本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料
技術(shù)領(lǐng)域：
，具體涉及一種芳香族化合物及其應(yīng)用。
背景技術(shù)：
：有機(jī)電致發(fā)光材料(oled)經(jīng)過(guò)多年的研究和發(fā)展，已經(jīng)達(dá)到了實(shí)用化水平。各種材料，例如空穴材料、電子材料、發(fā)光材料以及顯示器件制備技術(shù)，已經(jīng)取得了長(zhǎng)足的進(jìn)展。研究表明，在傳統(tǒng)器件結(jié)構(gòu)中引入光取出層，可以在一定程度上提高有機(jī)電致發(fā)光器件的發(fā)光效率。光取出材料的折射率普遍較高，可以改變oled器件的表面折射率，同時(shí)還可以去除基板模式損失、表面等離子損失與波導(dǎo)效應(yīng)等因素對(duì)光的限制，減少光的損失，提高器件的光取出效率，從而提高器件的發(fā)光效率。由此可見(jiàn)，光取出材料可以給oled器件帶來(lái)非?？捎^的有益效果。然而，光取出材料的種類(lèi)較其他oled材料來(lái)說(shuō)，種類(lèi)較少，還需要oled工作者們研發(fā)出更多種類(lèi)的光取出材料。技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：有鑒于此，本發(fā)明為解決現(xiàn)有技術(shù)中光取出材料無(wú)法滿足oled性能要求的技術(shù)問(wèn)題，而提供一種芳香族化合物及其應(yīng)用。本發(fā)明提供了一種芳香族化合物，其特征在于，結(jié)構(gòu)式如式(i)所示：其中，r1、r2、r3、r4、r5、r6獨(dú)立地選自h、c1-c4的烷基、c6-c12的芳基或c12-c48的芳胺基。優(yōu)選的，r1、r2、r3、r4、r5、r6獨(dú)立地選自h、甲基、苯基或c12-c36的芳胺基。進(jìn)一步優(yōu)選的，所述芳香族化合物如式(ⅱ)、(ⅲ)、(ⅳ)、(ⅴ)、(ⅵ)或(ⅶ)所示：其中，ar1、ar2獨(dú)立地選自取代或未取代的c6-c18的芳基或取代或未取代的c12-c18的雜芳基。更進(jìn)一步優(yōu)選的，所述芳香族化合物選自tm1-tm90中的任意一種：本發(fā)明還提供了上述芳香族化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。優(yōu)選的，所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極、有機(jī)物層和光取出層；所述光取出層中含有所述的芳香族化合物。優(yōu)選的，所述有機(jī)物層中含有空穴傳輸層；光取出層和空穴傳輸層同時(shí)含有所述的芳香族化合物。本發(fā)明還提供一種顯示裝置，含有所述有機(jī)電致發(fā)光器件。本發(fā)明的有益效果：本發(fā)明提供一種芳香族化合物及其應(yīng)用，所述芳香族化合物具有結(jié)構(gòu)穩(wěn)定、成膜性能優(yōu)良、折射率較高和透光能力良好，是一類(lèi)很好的光取出材料，應(yīng)用于oled器件上，可以改善其半透射電極的透過(guò)率，降低金屬電極的表面等離子體效應(yīng)，調(diào)節(jié)出光方向和出光效率，提高oled器件的外量子效率，從而有效提高器件的發(fā)光效率，使可見(jiàn)光范圍內(nèi)的透過(guò)率達(dá)80％以上。所述芳香族化合物還具有較好的空穴傳輸能力，可以作為空穴傳輸材料同時(shí)應(yīng)用于oled器件中，即能提高器件的發(fā)光效率，還能有效節(jié)約成本。具體實(shí)施方式下面結(jié)合具體實(shí)施方式對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步的闡述，但本發(fā)明并不限于以下實(shí)施方式。本發(fā)明首先提供一種芳香族化合物，結(jié)構(gòu)式(i)如下：其中，r1、r2、r3、r4、r5、r6獨(dú)立地選自h、c1-c4的烷基、c6-c12的芳基或c12-c48的芳胺基。優(yōu)選的，r1、r2、r3、r4、r5、r6獨(dú)立地選自h、甲基、苯基或c12-c36的芳胺基。進(jìn)一步優(yōu)選的，所述芳香族化合物如式(ⅱ)、(ⅲ)、(ⅳ)、(ⅴ)、(ⅵ)或(ⅶ)所示：其中，ar1、ar2獨(dú)立地選自取代或未取代的c6-c18的芳基或取代或未取代的c12-c18的雜芳基。本發(fā)明所述芳基是指芳烴分子的芳核碳上去掉一個(gè)氫原子后，剩下一價(jià)基團(tuán)的總稱(chēng)，其可以為單環(huán)芳基或稠環(huán)芳基，例如可選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。本發(fā)明所述雜芳基是指芳基中的一個(gè)或多個(gè)芳核碳被雜原子替換得到的基團(tuán)的總稱(chēng)，所述雜原子包括但不限于氧、硫或氮原子，所述雜芳基可以為單環(huán)雜芳基或稠環(huán)雜芳基，例如可選自吡啶基、喹啉基、咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咪唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。按照本發(fā)明，所述取代的芳基和取代的雜芳基中，所述取代基優(yōu)選自鹵素、氰基、c1-c10的烷基、c1-c10的烷氧基、c6-c12的芳基或c5-c12雜環(huán)基中的一種或幾種，更優(yōu)選為f、氰基、c1-c4的烷基、c1-c4的烷氧基、c6-c12的芳基或c5-c12雜環(huán)基中的一種或幾種，所述取代基的個(gè)數(shù)優(yōu)選為1或2個(gè)，這些取代基可任選地進(jìn)一步被選自這類(lèi)基團(tuán)的取代基取代。按照本發(fā)明，更優(yōu)選的，ar1、ar2可選自如下結(jié)構(gòu)：具體的，所述芳香胺衍生物優(yōu)選選自如下tm1-tm90所示結(jié)構(gòu)中的任意一種：本發(fā)明所述芳香族化合物的制備方法，可通過(guò)如下反應(yīng)路線制備得到：以1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯(y-1)為起始原料，與氯甲酸甲酯反應(yīng)得到化合物h-1，化合物h-1經(jīng)過(guò)還原反應(yīng)得到化合物h-2：化合物h-2與碘苯反應(yīng)得到化合物h-3；將化合物h-3與二溴甲烷發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，得到化合物h-4；化合物h-4與咔唑反應(yīng)，得到中間體(m-1)：化合物h-2與碘甲烷反應(yīng)得到化合物h-5；化合物h-5與二溴甲烷發(fā)生成環(huán)反應(yīng)得到化合物h-6；化合物h-6與咔唑反應(yīng)，得到中間體(m-2)：以2,2,4,4,6,6-六溴聯(lián)苯(y-2)為起始原料，與氯甲酸甲酯反應(yīng)得到化合物h-7；然后將化合物h-7在適當(dāng)?shù)臈l件下發(fā)生還原反應(yīng)，得到化合物h-8；化合物h-8與碘甲烷反應(yīng)得到化合物h-9；將化合物h-9與二溴甲烷發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，得到化合物h-10：化合物h-10分別與甲基硼酸和苯硼酸發(fā)生suzuki偶聯(lián)反應(yīng)，得到中間體(m-3)和中間體(m-4)：以1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯(y-1)為起始原料，與二溴甲烷發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，得到化合物h-11，化合物h-11與咔唑反應(yīng)得到中間體(m-5)：以2,2,4,4,6,6-六溴聯(lián)苯(y2)為起始原料，與二溴甲烷發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，得到化合物h-12，化合物h-12與咔唑反應(yīng)得到中間體(m-6)：將中間體(m)與含ar1取代基的芳香胺化合物反應(yīng)，得到中間體(n)；然后將中間體(n)與含ar2取代基的溴化物反應(yīng)，得到式(ⅱ)、(ⅲ)、(ⅳ)、(ⅴ)、(ⅵ)或(ⅶ)所示的芳香族化合物：其中，ar1、ar2為取代或未取代的c6-c18的芳基或取代或未取代的c12-c18的雜芳基。本發(fā)明對(duì)上述各類(lèi)反應(yīng)沒(méi)有特殊的限制，采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的反應(yīng)即可，該制備方法簡(jiǎn)單，原料易得。本發(fā)明進(jìn)一步提供了所述的芳香族化合物在有機(jī)電致發(fā)光器件中的應(yīng)用。優(yōu)選所述的有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽(yáng)極、陰極、有機(jī)物層和光取出層，所述光取出層中含有所述的芳香胺衍生物；所述有機(jī)物層優(yōu)選包含空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層；更優(yōu)選所述有機(jī)層中含有空穴傳輸層，所述光取出層和空穴傳輸層同時(shí)含有所述的芳香族化合物。采用的器件結(jié)構(gòu)優(yōu)選的，具體為：ito透明玻璃作為陽(yáng)極；npb或所述芳香族化合物(tm1-tm90中的任意一種)作為空穴傳輸層；tcta作為發(fā)光層，或作為主體材料與磷光材料摻雜(摻雜的質(zhì)量濃度為0.5～30.0％)作為發(fā)光層；tpbi作為電子傳輸層；al層作為陰極；所述的芳香族化合物(tm1-tm90中的任意一種)作為光取出層蒸鍍?cè)谏鲜鲫帢O上。上述器件采用了本發(fā)明所述的芳香族化合物(tm1-tm90中的任意一種)作為光取出層或同時(shí)作為光取出層和空穴傳輸層，較傳統(tǒng)器件發(fā)光效率得到了顯著提高：上述器件的發(fā)光效率在41cd/a～46cd/a之間，而傳統(tǒng)器件的發(fā)光效率為30cd/a。所述有機(jī)電致發(fā)光器件可用于平板顯示器、照明光源、指示牌、信號(hào)燈等應(yīng)用領(lǐng)域。本發(fā)明更進(jìn)一步提供了一種顯示裝置，包括所述的有機(jī)電致發(fā)光器件。通過(guò)以下實(shí)施例，更詳盡地解釋本發(fā)明，但不希望因此限制本發(fā)明。在該描述的基礎(chǔ)上，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員將能夠在不付出創(chuàng)造性勞動(dòng)的情況下，在所公開(kāi)的整個(gè)范圍內(nèi)實(shí)施本發(fā)明和制備根據(jù)本發(fā)明的其他化合物。實(shí)施例1：化合物h-1的制備將65g(140mmol)的1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯和16g(168mmol)的氯甲酸甲酯溶于120ml的無(wú)水四氫呋喃中，然后滴加140ml的正丁基鋰1.6m正己烷溶液，室溫?cái)嚢柽^(guò)夜。反應(yīng)結(jié)束后，抽濾，并用乙醇洗滌，烘干，得到固體38g(112mmol)，即為化合物h-1，產(chǎn)率為78％。實(shí)施例2：化合物h-2的制備將38g(112mmol)化合物h-1加入劇烈攪拌中的600ml甲苯和1200ml乙醇混合溶液中，加入29ml(590mmol)水合肼，然后加入1.8g雷尼鎳，加熱回流2小時(shí)。冷卻至室溫，減壓蒸餾除去溶劑，將殘留物溶于590ml溫?zé)岬穆确轮?，通過(guò)硅膠過(guò)濾得到澄清溶液，濃縮溶液至59ml，加入177ml乙醇，將混合物靜置12小時(shí)，抽濾得到晶體，在氯仿/乙醇中重結(jié)晶兩次，得到36g(109mmol)化合物h-2，產(chǎn)率98％。實(shí)施例3：化合物h-3的制備將36g(109mmol)的化合物h-2溶于570ml干燥的dmso中，加入42g(434mmol)的叔丁醇鈉，加熱至80℃，逐滴加入89g(438mmol)的碘苯(滴加過(guò)程中控制溫度不超過(guò)90℃，時(shí)間約為30分鐘)，保持此溫度30分鐘。反應(yīng)結(jié)束后將混合體系倒入1400ml的冰水中，并攪拌約20分鐘，抽濾，并用190ml水和190ml甲醇依次洗滌，烘干，得到48g(101mmol)的化合物h-3，產(chǎn)率93％。實(shí)施例4：化合物h-4的制備將48g(101mmol)化合物h-3和18g(101mmol)二溴甲烷加入450ml甲苯中，然后加入37g(404mmol)叔丁醇鈉和4.7g(5.1mmol)三(二亞芐基丙酮)二鈀，加熱至65℃，反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，抽濾，減壓蒸餾，將殘留物在氯仿/乙醇中重結(jié)晶兩次，得到44g(91mmol)化合物h-4，產(chǎn)率90％。實(shí)施例5：化合物h-5的制備將實(shí)施例3中的碘苯替換成為等摩爾量的碘甲烷，其他步驟均與實(shí)施例3相同，得到化合物h-5。實(shí)施例6：化合物h-6的制備將實(shí)施例4中的化合物h-3替換成為等摩爾量的化合物h-5，其他步驟均與實(shí)施例4相同，得到化合物h-6。實(shí)施例7：化合物h-7的制備將實(shí)施例1中的1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯替換成為等摩爾量的2,2,4,4,6,6-六溴聯(lián)苯，其他步驟均與實(shí)施例1相同，得到化合物h-7。實(shí)施例8：化合物h-8的制備將實(shí)施例2中的化合物h-1替換成為等摩爾量的化合物h-7，其他步驟均與實(shí)施例2相同，得到化合物h-8。實(shí)施例9：化合物h-9的制備將實(shí)施例5中的化合物h-2替換成為等摩爾量的化合物h-8，其他步驟均與實(shí)施例5相同，得到化合物h-9。實(shí)施例10：化合物h-10的制備將實(shí)施例4中的化合物h-3替換成為等摩爾量的化合物h-9，其他步驟均與實(shí)施例4相同，得到化合物h-10。實(shí)施例11：化合物h-11的制備將47.4g(101mmol)1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯和36g(202mmol)二溴甲烷加入600ml甲苯中，然后加入72g(808mmol)叔丁醇鈉和9.4g(10.2mmol)三(二亞芐基丙酮)二鈀，加熱至65℃，反應(yīng)18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，抽濾，減壓蒸餾，將殘留物在氯仿/乙醇中重結(jié)晶兩次，得到43.5g(88mmol)化合物h-11，產(chǎn)率87％。實(shí)施例12：化合物h-12的制備將實(shí)施例11中的1,3-二溴-2-(2,6-二溴苯基)苯替換成為等摩爾量的2,2,4,4,6,6-六溴聯(lián)苯，其他步驟均與實(shí)施例11相同，得到化合物h-12。實(shí)施例13：中間體m-1的制備氬氣氛下，向化合物h-4(7.1g，20mmol)、咔唑(19.5g，40mmol)、叔丁醇鈉(7.6g，80mmol)中添加脫水甲苯200ml，進(jìn)行攪拌，然后添加醋酸鈀(0.09g，0.4mmol)和三叔丁基膦(0.08g，0.4mmol)，加熱至80℃，反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，將反應(yīng)體系通過(guò)硅藻土/硅膠過(guò)濾，濾液通過(guò)減壓蒸餾除去溶劑，所剩殘?jiān)诩妆街羞M(jìn)行重結(jié)晶，過(guò)濾，干燥，得到12.6g中間體m-1，產(chǎn)率95％。實(shí)施例14：中間體m-2的制備將實(shí)施例13中的化合物h-4替換成為等摩爾量的化合物h-6，其他步驟均與實(shí)施例14相同，得到中間體m-2。實(shí)施例15：中間體m-3的制備將26g(50mmol)的化合物h-10、9g(150mmol)的甲基硼酸、7.1g(10mmol)的雙三苯基膦二氯化鈀、250ml的2m碳酸鈉水溶液、300ml的甲苯和100ml的乙醇加入到燒瓶中，將反應(yīng)體系升溫至100℃，攪拌12小時(shí)。冷卻至室溫后用二氯甲烷萃取，用蒸餾水洗滌有機(jī)相，然后用硫酸鎂干燥，減壓蒸餾。柱層析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)獲得中間體m-3(15.3g，39mmol)。實(shí)施例16：中間體m-4的制備將實(shí)施例15中的甲基硼酸替換成為等摩爾量的苯硼酸，其他步驟均與實(shí)施例15相同，得到中間體m-4。實(shí)施例17：中間體m-5的制備將實(shí)施例13中的化合物h-4替換成為等摩爾量的化合物h-11，其他步驟均與實(shí)施例13相同，得到中間體m-5。實(shí)施例18：中間體m-6的制備將32.6g(50mmol)的化合物h-12、36.6g(300mmol)的苯硼酸、14.2g(20mmol)的雙三苯基膦二氯化鈀、500ml的2m碳酸鈉水溶液、400ml的甲苯和130ml的乙醇加入到燒瓶中，將反應(yīng)體系升溫至100℃，攪拌12小時(shí)。冷卻至室溫后用二氯甲烷萃取，用蒸餾水洗滌有機(jī)相，然后用硫酸鎂干燥，減壓蒸餾。柱層析(正己烷：二氯甲烷＝20:1)獲得中間體m-6(23.7g，37mmol)。實(shí)施例19：中間體n-1的制備中間體n-1-1的合成：氬氣氛下，向66g(10mmol)中間體m-1、1.9g(20mmol)苯胺、3.8g(40mmol)叔丁醇鈉中添加50ml脫水甲苯，進(jìn)行攪拌。添加0.09g(0.4mmol)醋酸鈀、0.08g(0.4mmol)三叔丁基膦，加熱到80℃反應(yīng)8小時(shí)。冷卻后，將反應(yīng)體系通過(guò)硅藻土/硅膠進(jìn)行過(guò)濾，濾液進(jìn)行減壓蒸餾。所得殘?jiān)眉妆竭M(jìn)行重結(jié)晶，得到固體7.3g，即為中間體n-1-1。中間體n-1-2的合成：將中間體n-1-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)甲苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-1-2。中間體n-1-3的合成：將中間體n-1-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)甲氧基苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-1-3。中間體n-1-4的合成：將中間體n-1-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的1-氨基-3,5-二甲苯，其他步驟相同，即可得到中間體n-1-4。中間體n-1-5的合成：將中間體n-1-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)苯基苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-1-5。中間體n-1-6的合成：將中間體n-1-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的1-萘胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-1-6。實(shí)施例20：中間體n-2的制備中間體n-2-1的合成：將實(shí)施例19中間體n-1-1的合成中的中間體m-1替換成等摩爾量的中間體m-2，其他步驟相同，即可得到中間體n-2-1。中間體n-2-2的合成：將中間體n-2-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)苯基苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-2-2。中間體n-2-3的合成：將中間體n-2-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的1-萘胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-2-3。實(shí)施例21：中間體n-3的制備中間體n-3-1的合成：將實(shí)施例19中間體n-1-1的合成中的中間體m-1替換成等摩爾量的中間體m-3，其他步驟相同，即可得到中間體n-3-1。中間體n-3-2的合成：將中間體n-3-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)苯基苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-3-2。中間體n-3-3的合成：將中間體n-3-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的1-萘胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-3-3。實(shí)施例22：中間體n-4的制備中間體n-4-1的合成：將實(shí)施例19中間體n-1-1的合成中的中間體m-1替換成等摩爾量的中間體m-4，其他步驟相同，即可得到中間體n-4-1。中間體n-4-2的合成：將中間體n-4-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)苯基苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-4-2。中間體n-4-3的合成：將中間體n-4-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的1-萘胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-4-3。實(shí)施例23：中間體n-5的制備中間體n-5-1的合成：將實(shí)施例19中間體n-1-1的合成中的中間體m-1替換成等摩爾量的中間體m-5，其他步驟相同，即可得到中間體n-5-1。中間體n-5-2的合成：將中間體n-5-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)苯基苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-5-2。中間體n-5-3的合成：將中間體n-5-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的1-萘胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-5-3。實(shí)施例24：中間體n-6的制備中間體n-6-1的合成：將實(shí)施例19中間體n-1-1的合成中的中間體m-1替換成等摩爾量的中間體m-6，其他步驟相同，即可得到中間體n-6-1。中間體n-6-2的合成：將中間體n-6-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的對(duì)苯基苯胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-6-2。中間體n-6-3的合成：將中間體n-6-1的合成中的苯胺替換成等摩爾量的1-萘胺，其他步驟相同，即可得到中間體n-6-3。實(shí)施例25：化合物tm1的制備氬氣氛下，向8.4g(10mmol)中間體n-1-1、5.8g(20mmol)溴苯、0.27g(0.3mmol)三(二亞芐基丙酮)鈀、0.17g(0.6mmol)四氟硼酸三叔丁基磷、g(40mmol)叔丁醇鈉中添加50ml脫水二甲苯，加熱回流8小時(shí)。冷卻至50℃，通過(guò)硅藻土/硅膠過(guò)濾，濾液進(jìn)行減壓蒸餾。所得殘?jiān)霉枘z柱色譜法進(jìn)行純化，再用甲苯重結(jié)晶，得到g固體，即為化合物tm1。質(zhì)譜m/z：995.37(計(jì)算值：995.24)。理論元素含量(％)c74h50n4：c,89.31；h,5.06；n,5.63。實(shí)測(cè)元素含量(％)：c,89.26；h,4.97；n,5.58。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實(shí)施例26：化合物tm15的制備將實(shí)施例25中的中間體n-1-1替換成為等摩爾量的中間體n-1-5，將溴苯替換成等摩爾量的4-溴代聯(lián)苯，其他步驟均與實(shí)施例25相同，得到化合物tm15。質(zhì)譜m/z：1299.71(計(jì)算值：1299.63)。理論元素含量(％)c98h66n4：c,90.57；h,5.12；n,4.31。實(shí)測(cè)元素含量(％)：c,90.53；h,5.09；n,4.28。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實(shí)施例27：化合物tm37的制備將實(shí)施例25中的中間體n-1-1替換成為等摩爾量的中間體n-2-1，再將溴苯替換成為等摩爾量的4-(4-溴苯基)-二苯并呋喃，其他步驟均與實(shí)施例25相同，得到化合物tm37。質(zhì)譜m/z：1203.51(計(jì)算值：1203.46)。理論元素含量(％)c88h58n4o2：c,87.83；h,4.86；n,4.66；o,2.66。實(shí)測(cè)元素含量(％)：c,87.79；h,4.83；n,4.61；o,2.62。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實(shí)施例28：化合物tm65的制備將實(shí)施例25中的中間體n-1-1替換成為等摩爾量的中間體n-4-2，再將溴苯替換成為等摩爾量的2-溴-9-苯基-9h-咔唑，其他步驟均與實(shí)施例25相同，得到化合物tm65。質(zhì)譜m/z：1175.53(計(jì)算值：1175.49)。理論元素含量(％)c88h62n4：c,89.92；h,5.32；n,4.77。實(shí)測(cè)元素含量(％)：c,89.89；h,5.27；n,4.72上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實(shí)施例29：化合物tm84的制備將實(shí)施例25中的中間體n-1-1替換成為等摩爾量的中間體n-6-2，再將溴苯替換成為等摩爾量的4-溴-4’-甲氧基聯(lián)苯，其他步驟均與實(shí)施例25相同，得到化合物tm84。質(zhì)譜m/z：1181.51(計(jì)算值：1181.49)。理論元素含量(％)c88h64n2o2：c,89.46；h,5.46；n,2.37；o,2.71。實(shí)測(cè)元素含量(％)：c,89.44；h,5.40；n,2.32；o,2.68。上述結(jié)果證實(shí)獲得產(chǎn)物為目標(biāo)產(chǎn)品。實(shí)施例30：發(fā)光器件1的制備選取ito透明玻璃為陽(yáng)極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽(yáng)極基板上真空蒸鍍npb作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍tcta/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍tpbi作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍化合物tm15作為光取出層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。該器件發(fā)光效率為31cd/a。實(shí)施例31：發(fā)光器件2的制備選取ito透明玻璃為陽(yáng)極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽(yáng)極基板上真空蒸鍍npb作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍tcta/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍tpbi作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍化合物tm41作為光取出層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。該器件發(fā)光效率為33cd/a。實(shí)施例32：發(fā)光器件3的制備選取ito透明玻璃為陽(yáng)極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽(yáng)極基板上真空蒸鍍npb作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍tcta/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍tpbi作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍化合物tm75作為光取出層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。該器件發(fā)光效率為34cd/a。實(shí)施例33：發(fā)光器件4的制備選取ito透明玻璃為陽(yáng)極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽(yáng)極基板上真空蒸鍍npb作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍tcta/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍tpbi作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍化合物tm90作為光取出層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。該器件發(fā)光效率為33cd/a。實(shí)施例34：發(fā)光器件5的制備選取ito透明玻璃為陽(yáng)極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽(yáng)極基板上真空蒸鍍化合物tm15作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍tcta/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍tpbi作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。最后在陰極上蒸鍍化合物tm15作為光取出層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。該器件發(fā)光效率為36cd/a。對(duì)比實(shí)施例：發(fā)光器件6的制備選取ito透明玻璃為陽(yáng)極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽(yáng)極基板上真空蒸鍍npb作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為60nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍tcta/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍tpbi作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為60nm。最后在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。該器件發(fā)光效率為30cd/a。發(fā)光器件發(fā)光效率(cd/a)116.7218.2318.6418.7520.8615.4以上結(jié)果表明，本發(fā)明的芳香族化合物作為光取出層材料，應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件中，發(fā)光效率高，是性能良好的有機(jī)發(fā)光材料。顯然，以上實(shí)施例的說(shuō)明只是用于幫助理解本發(fā)明的方法及其核心思想。應(yīng)當(dāng)指出，對(duì)于所述
技術(shù)領(lǐng)域：
的普通技術(shù)人員來(lái)說(shuō)，在不脫離本發(fā)明原理的前提下，還可以對(duì)本發(fā)明進(jìn)行若干改進(jìn)和修飾，這些改進(jìn)和修飾也落入本發(fā)明權(quán)利要求的保護(hù)范圍內(nèi)。當(dāng)前第1頁(yè)12