本發(fā)明涉及有機(jī)光電材料技術(shù)領(lǐng)域，具體涉及一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料及其有機(jī)發(fā)光器件。
背景技術(shù)：
有機(jī)電致發(fā)光器件具有包括發(fā)光層和在發(fā)光層兩側(cè)的一對電極所構(gòu)成。當(dāng)在兩個(gè)電極之間施加電場時(shí)，電子由負(fù)極注入，空穴由正極注入，在發(fā)光層中電子和空穴重新結(jié)合形成激發(fā)態(tài)，當(dāng)激發(fā)態(tài)返回到基態(tài)時(shí)產(chǎn)生的能量發(fā)射光。
有機(jī)電致發(fā)光材料已經(jīng)發(fā)展了相當(dāng)長的一段時(shí)間，熒光材料作為第一代發(fā)光材料經(jīng)常被用在發(fā)光層中。除此之外，磷光材料作為第二代發(fā)光主體材料也受到相當(dāng)?shù)闹匾?。如appliedphysicsletters,vol74,no.3,p442-444,1999；uspatent6097147,6306238等。
在使用磷光材料制備的有機(jī)發(fā)光器件中，大多使用mcp等含有咔唑基團(tuán)材料當(dāng)作發(fā)光層的主體發(fā)光材料。然而，這一類材料作為主體材料使用時(shí)，器件得驅(qū)動電壓往往較高。
此外，我們還發(fā)現(xiàn)，當(dāng)此類磷光材料應(yīng)用于平面顯示中時(shí)，要求改進(jìn)發(fā)光效率并降低電力消耗。具有二苯胺或咔唑結(jié)構(gòu)的器件缺陷是，發(fā)射光線發(fā)光度的改進(jìn)伴隨發(fā)光效率明顯降低，尤其是，在無源驅(qū)動的情況下，對于實(shí)際應(yīng)用來說，瞬間需要數(shù)千cd/m2或者更高的亮度，并且在高亮度區(qū)中發(fā)光效率的增加是重要的。然而，由于高亮度區(qū)域中三線態(tài)失活占優(yōu)勢地位，因此目前實(shí)際應(yīng)用的空穴傳輸材料的條件下，發(fā)光效率的降低不能得到改進(jìn)。
為突破磷光材料在發(fā)光器件的應(yīng)用限制，本發(fā)明構(gòu)思了一種具有空穴傳輸效應(yīng)的有機(jī)電致發(fā)光材料及其有機(jī)發(fā)光裝置，本發(fā)明人基于從事此類產(chǎn)品設(shè)計(jì)制造多年豐富的實(shí)務(wù)經(jīng)驗(yàn)和專業(yè)知識，并配合學(xué)理的運(yùn)用，積極加以創(chuàng)新，以期創(chuàng)設(shè)一種新型結(jié)構(gòu)的有機(jī)發(fā)光材料和發(fā)光器件。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：
有鑒于此，本發(fā)明的目的在于提供一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料及有機(jī)發(fā)光器件。采用本發(fā)明所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料制備的有機(jī)發(fā)光器件，具有更高的發(fā)光效率，更低的驅(qū)動電壓。
本發(fā)明首先提供了一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)通式如式i或ii所示
r選自氫、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c7-c60芳胺、取代或未取代的c4-c60的芳香族雜環(huán)基中的一種。
按照本發(fā)明，所述芳基是指芳烴分子的芳核碳上去掉一個(gè)氫原子后，剩下一價(jià)基團(tuán)的總稱，其可以為單環(huán)芳基或稠環(huán)芳基，例如可選自苯基、聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺，即-nh2、-nh-或含氮基團(tuán)連接到芳香烴上。
所述雜芳基是指芳香族烴基中的一個(gè)或多個(gè)芳核碳被雜原子替代得到的基團(tuán)的總稱，所述雜原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述芳族雜環(huán)可以為單環(huán)或稠環(huán)，例如可選自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
優(yōu)選的，r選自氫、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c7-c30芳胺、取代或未取代的c4-c30的芳香族雜環(huán)基中的一種。
優(yōu)選的，所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料，選自如下任意一種結(jié)構(gòu)：
本發(fā)明還提供一種有機(jī)發(fā)光器件，包括第一電極、第二電極和置于兩電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)化合物層，至少一個(gè)有機(jī)化合物層包含至少一種本發(fā)明所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料。
本發(fā)明的有益效果：
本發(fā)明提供一種一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料及其有機(jī)發(fā)光器件，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，采用本發(fā)明所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料制備的有機(jī)發(fā)光器件，發(fā)光效率最高可達(dá)到18.8cd/a，并且驅(qū)動電壓最低可達(dá)到3.8v，是一種優(yōu)異的oled材料。
具體實(shí)施方式
下面將結(jié)合本發(fā)明實(shí)施例的技術(shù)方案進(jìn)行清楚、完整地描述，顯然，所描述的實(shí)施例僅僅是本發(fā)明一部分實(shí)施例，而不是全部的實(shí)施例?；诒景l(fā)明中的實(shí)施例，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員在沒有做出創(chuàng)造性勞動前提下所獲得的所有其他實(shí)施例，都屬于本發(fā)明保護(hù)的范圍。
本發(fā)明首先提供一種一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料，其結(jié)構(gòu)通式如式i或ii所示：
r選自氫、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c7-c60芳胺、取代或未取代的c4-c60的芳香族雜環(huán)基中的一種。
按照本發(fā)明，所述芳基是指芳烴分子的芳核碳上去掉一個(gè)氫原子后，剩下一價(jià)基團(tuán)的總稱，其可以為單環(huán)芳基或稠環(huán)芳基，例如可選自苯基、聯(lián)苯基、萘基、蒽基、菲基或芘基等，但不限于此。
所述芳胺是指具有芳香性取代基的胺，即-nh2、-nh-或含氮基團(tuán)連接到芳香烴上。
所述雜芳基是指芳香族烴基中的一個(gè)或多個(gè)芳核碳被雜原子替代得到的基團(tuán)的總稱，所述雜原子包括但不限于氧、硫和氮原子，所述芳族雜環(huán)可以為單環(huán)或稠環(huán)，例如可選自吡啶基、嘧啶基、苯并嘧啶基、咔唑基、三嗪基、苯并噻唑基或苯并咪唑基等，但不限于此。
優(yōu)選的，r選自氫、取代或未取代的c6-c30芳基、取代或未取代的c7-c30芳烷基、取代或未取代的c7-c30芳胺、取代或未取代的c4-c30的芳香族雜環(huán)基中的一種。
優(yōu)選的，所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料，選自如下任意一種結(jié)構(gòu)：
以上列舉了本發(fā)明所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料的一些具體的結(jié)構(gòu)形式，但本發(fā)明所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料并不局限于所列的這些化學(xué)結(jié)構(gòu)，凡是以式i或ii結(jié)構(gòu)為基礎(chǔ)、r為如上所限定的基團(tuán)都應(yīng)該包含在內(nèi)。
本發(fā)明所述的一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料，可通過如下路線反應(yīng)制備得到：
或者：
r選自氫、取代或未取代的c6-c60芳基、取代或未取代的c7-c60芳烷基、取代或未取代的c7-c60芳胺、取代或未取代的c4-c60的芳香族雜環(huán)基中的一種。
本發(fā)明對上述各類反應(yīng)的反應(yīng)條件沒有特殊要求，以本領(lǐng)域技術(shù)人員熟知的此類反應(yīng)的常規(guī)條件即可。本發(fā)明對上述各類反應(yīng)中所采用的原料的來源沒有特別的限制，可以為市售產(chǎn)品或采用本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的制備方法制備得到。其中，所述r的選擇同上所述，在此不再贅述。
本發(fā)明還提供一種有機(jī)發(fā)光器件。所述有機(jī)發(fā)光器件為本領(lǐng)域技術(shù)人員所熟知的有機(jī)發(fā)光器件即可，本發(fā)明所述有機(jī)發(fā)光器件包括第一電極、第二電極和置于兩電極之間的一個(gè)或多個(gè)有機(jī)化合物層，至少一個(gè)有機(jī)化合物層包含至少一種本發(fā)明所述的一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料。所述有機(jī)化合物層優(yōu)選包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的至少一層。
實(shí)施例1：化合物的1合成
step1.將100mmol間苯三酚、100mmol鄰氟硝基苯溶解于dmf中，加入3當(dāng)量叔丁醇鉀、0.05當(dāng)量相轉(zhuǎn)移催化劑在100℃下，反應(yīng)6h。反應(yīng)完成，反應(yīng)液倒入水中，過濾得濾餅，粗品過硅膠柱得到84mmol產(chǎn)品1-1。
step2.投入84mmol化合物1-1，溶劑鄰二氯苯，亞硫酸三乙酯5當(dāng)量，置換三次氬氣，升溫至165℃反應(yīng)12h，反應(yīng)大約需15h。將反應(yīng)液冷卻到室溫，在攪拌下，加入二氯甲烷，使產(chǎn)品全部溶劑，用去離子水洗滌有機(jī)相，150攝氏度加壓蒸餾，濃縮至干，得到黃色油狀粘稠液體。黃粘稠液體中，加入甲醇，水，加熱到回流，冷卻到室溫，有大量黃色固體顆粒物產(chǎn)生，減壓過濾，得到的固體用甲醇洗滌至流出液無色。抽干后，晾干，得到黃色固體粉末60mmol。將60mmol粗品，按照m:v＝1g:7ml比例加入甲苯，加熱至回流，使粗品完全溶解。停止加入和攪拌，自然冷卻至室溫，次日，得到的黃色固體產(chǎn)品減壓過濾，濾餅用無水乙醇淋洗至流出液無色。抽干后，減壓烘干，得到黃色固體產(chǎn)品50mmol1-2。
step3.將1-250mmol，加入150mmol的碘苯，150mmol叔丁醇鉀，0.5mmolpd2(dba)3，甲苯，氬氣置換三次，加入1mmol三叔丁基膦，再次氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，柱層析，得到產(chǎn)品1，39mmol。
實(shí)施例2：化合物的2合成
合成方法同實(shí)施例1，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
實(shí)施例3：化合物的3合成
step1.將100mmol間苯三酚、100mmol鄰氟硝基苯溶解于dmf中，加入3當(dāng)量叔丁醇鉀、0.05當(dāng)量相轉(zhuǎn)移催化劑在100℃下，反應(yīng)6h。反應(yīng)完成，反應(yīng)液倒入水中，過濾得濾餅，粗品過硅膠柱得到84mmol產(chǎn)品1-1。
step2.投入84mmol化合物1-1，溶劑鄰二氯苯，亞硫酸三乙酯5當(dāng)量，置換三次氬氣，升溫至165℃反應(yīng)12h，反應(yīng)大約需15h。將反應(yīng)液冷卻到室溫，在攪拌下，加入二氯甲烷，使產(chǎn)品全部溶劑，用去離子水洗滌有機(jī)相，150攝氏度加壓蒸餾，濃縮至干，得到黃色油狀粘稠液體。黃粘稠液體中，加入甲醇，水，加熱到回流，冷卻到室溫，有大量黃色固體顆粒物產(chǎn)生，減壓過濾，得到的固體用甲醇洗滌至流出液無色。抽干后，晾干，得到黃色固體粉末60mmol。將60mmol粗品，按照m:v＝1g:7ml加入甲苯，加熱至回流，使粗品完全溶解。停止加入和攪拌，自然冷卻至室溫，次日，得到的黃色固體產(chǎn)品減壓過濾，濾餅用無水乙醇淋洗至流出液無色。抽干后，減壓烘干，得到黃色固體產(chǎn)品50mmol1-2。
step3.將50mmol1-2溶解在dcm中，分批加入1.5當(dāng)量的nbs，室溫下攪拌3h。反應(yīng)完成后，用飽和的亞硫酸氫鈉水溶液洗滌，有機(jī)相濃縮、柱層析、得到產(chǎn)品42mmol3-3。
step4.將化合物3-342mmol，加入3當(dāng)量的碘苯，3當(dāng)量的叔丁醇鉀，0.422mmolpd2(dba)3，甲苯，氬氣置換三次，加入0.84mmol三叔丁基膦，再次氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，柱層析，得到產(chǎn)品3-439mmol。
step5.將化合物3-439mmol，加入39mmol的苯硼酸，120mmol碳酸鈉，0.4mmolpd(pph3)4，甲苯，乙醇、水比例為(4:1:1)的混合溶劑，氬氣置換三次回流溫度下反應(yīng)10h，粗產(chǎn)品過硅膠柱，得到產(chǎn)品30mmol化合物3。
實(shí)施例4：化合物的4合成
合成方法同實(shí)施例3，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
實(shí)施例5：化合物的13合成
step1.將100mmol間苯三酚、100mmol鄰氟硝基苯溶解于dmf中，加入3當(dāng)量叔丁醇鉀、0.05當(dāng)量相轉(zhuǎn)移催化劑在100℃下，反應(yīng)6h。反應(yīng)完成，反應(yīng)液倒入水中，過濾濾餅，粗品過硅膠柱得到84mmol產(chǎn)品1-1。
step2.投入84mmol化合物1-1，溶劑鄰二氯苯，亞硫酸三乙酯5當(dāng)量，置換三次氬氣，升溫至165℃反應(yīng)12h，反應(yīng)大約需15h。將反應(yīng)液冷卻到室溫，在攪拌下，加入二氯甲烷，使產(chǎn)品全部溶劑，用去離子水洗滌有機(jī)相，150攝氏度加壓蒸餾，濃縮至干，得到黃色油狀粘稠液體。黃粘稠液體中，加入甲醇，水，加熱到回流，冷卻到室溫，有大量黃色固體顆粒物產(chǎn)生，減壓過濾，得到的固體用甲醇洗滌至流出液無色。抽干后，晾干，得到黃色固體粉末60mmol。將60mmol粗品，按照m:v＝1g:7ml加入甲苯，加熱至回流，使粗品完全溶解。停止加入和攪拌，自然冷卻至室溫，次日，得到的黃色固體產(chǎn)品減壓過濾，濾餅用無水乙醇淋洗至流出液無色。抽干后，減壓烘干，得到黃色固體產(chǎn)品50mmol1-2。
step3.將50mmol1-2溶解在dcm中，分批加入1.5當(dāng)量的nbs，室溫下攪拌3h。反應(yīng)完成后，用飽和的亞硫酸氫鈉水溶液洗滌，有機(jī)相濃縮、柱層析、得到產(chǎn)品42mmol3-3。
step4.將化合物3-342mmol，加入3當(dāng)量的碘苯，3當(dāng)量的叔丁醇鉀，0.422mmolpd2(dba)3，甲苯，氬氣置換三次，加入0.84mmol三叔丁基膦，再次氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，柱層析，得到產(chǎn)品3-439mmol。
step5.將化合物3-439mmol，加入1當(dāng)量的二苯胺，3當(dāng)量的叔丁醇鉀，0.39mmolpd2(dba)3，甲苯，氬氣置換三次，加入0.80mmol三叔丁基膦，再次氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，柱層析，得到產(chǎn)品1329mmol。
實(shí)施例6：化合物的14合成
合成方法同實(shí)施例5，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
實(shí)施例7：化合物的19合成
step1.將100mmol間苯三酚、100mmol鄰氟硝基苯溶解于dmf中，加入3當(dāng)量叔丁醇鉀、0.05當(dāng)量相轉(zhuǎn)移催化劑在100℃下，反應(yīng)6h。反應(yīng)完成，反應(yīng)液倒入水中，過濾濾餅，粗品過硅膠柱得到84mmol產(chǎn)品1-1。
step2.投入84mmol化合物1-1，溶劑鄰二氯苯，亞硫酸三乙酯5當(dāng)量，置換三次氬氣，升溫至165℃反應(yīng)12h，反應(yīng)大約需15h。將反應(yīng)液冷卻到室溫，在攪拌下，加入二氯甲烷，使產(chǎn)品全部溶劑，用去離子水洗滌有機(jī)相，150攝氏度加壓蒸餾，濃縮至干，得到黃色油狀粘稠液體。黃粘稠液體中，加入甲醇，水，加熱到回流，冷卻到室溫，有大量黃色固體顆粒物產(chǎn)生，減壓過濾，得到的固體用甲醇洗滌至流出液無色。抽干后，晾干，得到黃色固體粉末60mmol。將60mmol粗品，按照m:v＝1g:7ml加入甲苯，加熱至回流，使粗品完全溶解。停止加入和攪拌，自然冷卻至室溫，次日，得到的黃色固體產(chǎn)品減壓過濾，濾餅用無水乙醇淋洗至流出液無色。抽干后，減壓烘干，得到黃色固體產(chǎn)品50mmol1-2。
step3.將50mmol1-2溶解在dcm中，分批加入1.5當(dāng)量的nbs，室溫下攪拌3h。反應(yīng)完成后，用飽和的亞硫酸氫鈉水溶液洗滌，有機(jī)相濃縮、柱層析、得到產(chǎn)品42mmol3-3。
step4.將化合物3-342mmol，加入3當(dāng)量的碘苯，3當(dāng)量的叔丁醇鉀，0.422mmolpd2(dba)3，甲苯，氬氣置換三次，加入0.84mmol三叔丁基膦，再次氬氣置換三次，回流溫度下反應(yīng)10h，柱層析，得到產(chǎn)品3-439mmol。
step5.將化合物3-439mmol，加入39mmol的3-溴-n-苯基咔唑，120mmol碳酸鈉，0.4mmolpd(pph3)4，甲苯，乙醇、水比例為(4:1:1)的混合溶劑，氬氣置換三次回流溫度下反應(yīng)10h，粗產(chǎn)品過硅膠柱，得到產(chǎn)品30mmol化合物19。
實(shí)施例8：化合物的20合成
合成方法同實(shí)施例7，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
實(shí)施例9：化合物的31合成
合成方法同實(shí)施例5，將step5中的二苯胺更換為9,10-二甲基吖啶。
實(shí)施例10：化合物的32合成
合成方法同實(shí)施例9，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
實(shí)施例11：化合物的37合成
合成方法同實(shí)施例3，將step5中的苯硼酸更換為4-吡啶硼酸。
實(shí)施例12：化合物的38合成
合成方法同實(shí)施例11，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
實(shí)施例13：化合物的57合成
合成方法同實(shí)施例7，將step5中的3-溴-n-苯基咔唑更換為2-溴-9,9-二甲基芴。
實(shí)施例14：化合物的58合成
合成方法同實(shí)施例13，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
實(shí)施例15：化合物的73合成
合成方法同實(shí)施例3，將step5中的苯硼酸更換為4-苯氧基苯基硼酸。
實(shí)施例16：化合物的74合成
合成方法同實(shí)施例15，將step1.中的間苯三酚更換為間苯三硫酚。
本發(fā)明實(shí)施例制備得到的一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料的fd-ms值見表1所示。
表1本發(fā)明實(shí)施例制備的化合物fd-ms值
對比應(yīng)用實(shí)施例1：
取ito透明玻璃為陽極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽極基板上真空蒸鍍npb作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍mcp/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍alq3作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。
應(yīng)用實(shí)例1：
取ito透明玻璃為陽極，超聲清洗后干燥至于真空腔中，抽真空至5×10-5pa，在上述陽極基板上真空蒸鍍npb作為空穴傳輸層，蒸鍍速率為0.1nm/s，蒸鍍厚度為70nm。在空穴傳輸層上真空蒸鍍化合物1/firpic作為發(fā)光層，摻雜濃度為10wt％，蒸鍍速率為0.005nm/s，蒸鍍厚度為30nm。在發(fā)光層上真空蒸鍍alq3作為電子傳輸層，蒸鍍速率為0.01nm/s，蒸鍍厚度為50nm。在電子傳輸層上真空蒸鍍al層作為陰極，厚度為200nm。
應(yīng)用實(shí)例2：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物2。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例3：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物3。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例4：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物4。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例5：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物13。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例6：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物14。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例7：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物19。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例8：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物20。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例9：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物31。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例10：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物32。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例11：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物37。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例12：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物38。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例13：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物57。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例14：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物58。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例15：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物73。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
應(yīng)用實(shí)例16：
將應(yīng)用實(shí)施例1中的化合物1換成化合物74。測量該器件的發(fā)光性能，結(jié)果見表2。
測量實(shí)施例1：對比樣品以及樣品的發(fā)光性能
對比樣品以及樣品是采用keithleysmu235，pr650評價(jià)驅(qū)動電壓、發(fā)光效率，結(jié)果列于表2中：
表2本發(fā)明實(shí)施例制備的發(fā)光器件的發(fā)光特性
以上結(jié)果表明，采用本發(fā)明所述一種含吩噁嗪/噻噁嗪類衍生物的有機(jī)電致發(fā)光材料制備的有機(jī)發(fā)光器件，發(fā)光效率最高可達(dá)到18.8cd/a，并且驅(qū)動電壓最低可達(dá)到3.8v，是一種優(yōu)異的oled材料。
雖然本發(fā)明用示范性實(shí)施方案進(jìn)行了特別的描述，但應(yīng)該理解在不偏離權(quán)利要求所限定的本發(fā)明的精神與范圍的情況下，本領(lǐng)域普通技術(shù)人員可對其進(jìn)行各種形式和細(xì)節(jié)上的改變。