本發(fā)明屬于有機電致發(fā)光材料，具體涉及一種含硼氮類有機化合物及其應(yīng)用、有機電致發(fā)光器件。

背景技術(shù)：

1、有機電致發(fā)光二極管(oled)由于具有柔性、可彎曲、自發(fā)光、高對比度、大尺寸、低功耗等諸多優(yōu)點而成為了目前主流的顯示設(shè)備之一。

2、oled的發(fā)光機理是電子和空穴在電激發(fā)下復合形成激子，激子服從概率統(tǒng)計分布，單線態(tài)激子大約占25％，三線態(tài)激子大約占75％。第一代發(fā)光技術(shù)統(tǒng)稱為熒光技術(shù)，其利用單線態(tài)激子發(fā)光，效率偏低；第二代發(fā)光技術(shù)統(tǒng)稱為磷光技術(shù)，其利用三線態(tài)激子發(fā)光，理論上可實現(xiàn)100％的內(nèi)量子效率，但是構(gòu)筑磷光染料所需要的重金屬不僅價格昂貴而且污染環(huán)境，因此目前普遍采用的是利用有機小分子構(gòu)筑的第三代熱激發(fā)延遲熒光技術(shù)，當單線態(tài)-三線態(tài)能級差很小時，三線態(tài)激子可以反向系間竄越至單線態(tài)，進而回遷至基態(tài)發(fā)光。其中作為三基色的紅光及綠光染料由于其電致發(fā)光效率較高，功耗低，成為了目前商業(yè)化顯示設(shè)備的主流。然而，藍光材料的色度以及壽命都達不到目前商業(yè)化的顯示需求，藍光器件仍然采用第一代的傳統(tǒng)熒光材料來實現(xiàn)高的色純度以及長的器件壽命。

3、近年來，日本的takujihatakeyama以及junjikido等課題組報道了一系列基于硼氮共振型的熱激發(fā)延遲熒光的有機小分子材料dabna-1(adv.mater.，2016，28，第2777-2781頁；j.mater.chem.c，2019，7，第3082-3089頁)，其結(jié)構(gòu)為該類化合物中的硼原子、氮原子和苯基構(gòu)成了剛性多環(huán)的芳香族共振骨架，因而具有較高的熒光量子產(chǎn)率。該類化合物與傳統(tǒng)的藍色熒光染料相比，發(fā)射光譜帶隙更窄、色純度較高。然而，剛性平面結(jié)構(gòu)也導致了其單線態(tài)與三線態(tài)能級差較大，三線態(tài)到單線態(tài)的反向系間竄越較慢，激子在染料上復合后會引起嚴重的效率滾降，器件壽命較短。此外，過于平面的剛性結(jié)構(gòu)也會導致因摻雜濃度過高進而導致發(fā)射光譜變寬以及紅移等不利影響。

4、現(xiàn)有的有機電致發(fā)光材料在發(fā)光性能方面還有很大的改進余地，業(yè)界亟需開發(fā)新的發(fā)光材料體系以滿足商業(yè)化需求。硼氮共振型材料具有高色純度和高發(fā)光效率的優(yōu)點，引起了科研界和產(chǎn)業(yè)界的廣泛關(guān)注。但是，該類材料的發(fā)光顏色難以調(diào)控，其光色也一直局限在天藍光區(qū)域，大大限制這類材料在高分辨顯示、全彩顯示以及白光照明領(lǐng)域等的進一步應(yīng)用。因此，開發(fā)更多種類、更好性能的有機電致發(fā)光材料，仍然是本領(lǐng)域亟待解決的問題。

技術(shù)實現(xiàn)思路

1、針對現(xiàn)有技術(shù)的不足，本發(fā)明的目的在于提供一種含硼氮類有機化合物及其應(yīng)用、有機電致發(fā)光器件，所述含硼氮類有機化合物具有優(yōu)良的電致發(fā)光性能，適用于有機電致發(fā)光器件，能夠有效調(diào)節(jié)光色，提升器件壽命，優(yōu)化發(fā)光性能。

2、為達此目的，本發(fā)明采用以下技術(shù)方案：

3、第一方面，本發(fā)明包含一種含硼氮類有機化合物，所述含硼氮類有機化合物具有如式i所示結(jié)構(gòu)：

4、

5、式i中，環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e分別獨立地選自未取代或r'取代的c6～c60芳基、未取代或r'取代的c3～c60雜芳基中的一種；

6、ar1、ar2分別獨立地選自未取代或r”取代的c6～c60芳基、未取代或r”取代的c3～c60雜芳基中的一種；且r”與ar1或ar2的連接方式為單鍵連接或者為稠合連接；

7、所述r'、r”各自獨立地選自氘、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1～c20鏈狀烷基、c2～c20烯基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c1～c20烷基硅基、c1～c20烷基氨基、c6～c60芳基氨基、c3～c60雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或至少兩種的組合；

8、其中環(huán)e連接有至少一個如式ii所示結(jié)構(gòu)的取代基團：

9、

10、式ii中，r1、r2、r3分別獨立地選自取代或未取代的c1～c20鏈狀烷基、取代或未取代的c3～c20環(huán)烷基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60雜芳基中的一種；并且r1、r2、r3中至少有一個選自取代或未取代的c1～c20鏈狀烷基、取代或未取代的c3～c20環(huán)烷基中的一種，同時至少有一個選自取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60雜芳基中的一種；

11、r1、r2、r3中所述取代的取代基各自獨立地選自氘、鹵素、氰基、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c1～c20烷基硅基、c1～c20烷基氨基、c6～c30芳基氨基、c3～c30雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或至少兩種的組合；

12、式i中，所述環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e、ar1或ar2中的至少一個采用稠合方式連接至少一個取代的c3～c20環(huán)烷基，所述取代的環(huán)烷基中的取代基為一個或多個c1～c10鏈狀烷基。

13、本發(fā)明中，所述的“取代或未取代”的基團，可以取代有一個取代基，也可以取代有多個取代基，當取代基為多個時，可以選自不同的取代基，本發(fā)明中涉及到相同的表達方式時，均具有同樣的意義，且取代基的選擇范圍均如上所示不再一一贅述。

14、在本說明書中，ca～cb的表達方式代表該基團具有的碳原子數(shù)為a～b，除非特殊說明，一般而言該碳原子數(shù)不包括取代基的碳原子數(shù)。

15、在本說明書中，“—”劃過的環(huán)結(jié)構(gòu)的表達方式，表示連接位點于該環(huán)結(jié)構(gòu)上任意能夠成鍵的位置。

16、在本說明書中，“各自獨立地”表示其主語具有多個時，彼此之間可以相同也可以不同。

17、本發(fā)明中，對于化學元素的表述，若無特別說明，通常包含其同位素的概念，例如“氫(h)”的表述，則包括其同位素1h(氕或者h)、2h(氘或者d)的概念；碳(c)則包括12c、13c等，不再贅述。

18、本發(fā)明中的雜原子，通常指選自n、o、s、p、si和se中的原子或原子團，優(yōu)選選自n、o、s。

19、在本說明書中，作為鹵素的例子可舉出：氟、氯、溴、碘等。

20、在本發(fā)明中，若無特別說明，芳基和雜芳基均包括單環(huán)和稠環(huán)的情況。

21、本發(fā)明中，所述c6～c60均可以為c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

22、所述c3～c60均可以為c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c30、c32、c34、c36、c38、c40、c42、c44、c46、c48、c50、c52、c54、c56或c58等。

23、所述c1～c20均可以為c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。

24、所述c3～c20均可以為c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9、c10、c11、c12、c13、c14、c15、c16、c17、c18或c19等。

25、所述c6～c30均可以為c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。

26、所述c3～c30均可以為c3、c4、c5、c6、c9、c10、c12、c14、c16、c18、c20、c22、c24、c26或c28等。

27、所述c2～c10均可以為c2、c3、c4、c5、c6、c7、c8、c9或c10。

28、本發(fā)明中，所述取代或未取代的c6～c60芳基包括單環(huán)芳基和稠環(huán)芳基，優(yōu)選c6～c30芳基，進一步優(yōu)選c6～c20芳基。所謂單環(huán)芳基是指分子中含有至少一個苯基，當分子中含有至少兩個苯基時，苯基之間相互獨立，通過單鍵進行連接，示例性地如：苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基等。具體而言，所述聯(lián)苯基包括2～聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基和4-聯(lián)苯基；所述三聯(lián)苯基包括對-三聯(lián)苯基-4-基、對-三聯(lián)苯基-3-基、對-三聯(lián)苯基-2-基、間-三聯(lián)苯基-4-基、間-三聯(lián)苯基-3-基和間-三聯(lián)苯基-2-基。稠環(huán)芳基是指分子中含有至少兩個芳環(huán)，且芳環(huán)之間并不相互獨立而是共用兩個相鄰的碳原子互相稠合的基團。示例性地如：萘基、蒽基、菲基、茚基、芴基、熒蒽基、三亞苯基、芘基、苝基、基、并四苯基及它們的衍生基團等。所述萘基包括1-萘基或2-萘基；所述蒽基選自1-蒽基、2-蒽基和9-蒽基；所述芴基選自1-芴基、2-芴基、3-芴基、4-芴基和9-芴基；所述芘基選自1-芘基、2-芘基和4-芘基；所述并四苯基選自1-并四苯基、2-并四苯基和9-并四苯基。所述芴的衍生基團選自9,9-二甲基芴基、9,9-二乙基芴基、9,9-二丙基芴基、9,9-二丁基芴基、9,9-二戊基芴基、9,9-二己基芴基、9,9-二苯基芴基、9,9-二萘基芴基、9,9’-螺二芴和苯并芴基。

29、本發(fā)明中提到的c3～c60雜芳基包括單環(huán)雜芳基和稠環(huán)雜芳基，優(yōu)選c3～c30的雜芳基，進一步優(yōu)選為c4～c20雜芳基，更優(yōu)選為c5～c12雜芳基。單環(huán)雜芳基是指分子中含有至少一個雜芳基，當分子中含有一個雜芳基和其他基團(如芳基、雜芳基、烷基等)時，雜芳基和其他基團之間相互獨立，通過單鍵進行連接，單環(huán)雜芳基可舉出例如：呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基等。稠環(huán)雜芳基是指分子中至少含有一個芳雜環(huán)和一個具有芳香性的環(huán)(芳雜環(huán)或芳環(huán))，且二者之間并不相互獨立而是共用兩個相鄰的原子互相稠合的基團。稠環(huán)雜芳基的例子可以舉出：苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吖啶基、異苯并呋喃基、異苯并噻吩基、苯并咔唑基、氮雜咔唑基、吩噻嗪基、吩嗪基、9-苯基咔唑基、9-萘基咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基等。

30、本發(fā)明中提到的鏈狀烷基，若無特別說明，包括直鏈烷基和支鏈烷基。具體而言，取代或未取代的c1～c30鏈狀烷基，優(yōu)選為取代或未取代c1～c16鏈狀烷基，更優(yōu)選為取代或未取代的c1～c10鏈狀烷基。取代或未取代的c1～c10鏈狀烷基可舉出例如：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、新己基、正庚基、正辛基、2-乙基己基等。

31、本發(fā)明中，所述環(huán)烷基包括單環(huán)烷基和多環(huán)烷基；其中，單環(huán)烷基是指含有單個環(huán)狀結(jié)構(gòu)的烷基；多環(huán)烷基是指兩個或者兩個以上的環(huán)烷基通過共享一個或多個環(huán)上碳原子所組成的結(jié)構(gòu)；所述c3～c20環(huán)烷基可舉例如：環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、金剛烷基等。

32、在本說明書中，作為所述取代或未取代的c1～c20烷氧基優(yōu)選取代或未取代的c1～c10烷氧基，c1～c10烷氧基的例子可舉出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、異戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中優(yōu)選甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、異丁氧基、異戊氧基，更優(yōu)選甲氧基。

33、在本說明書中，作為所述取代或未取代的c1～c20烷基硅基，作為所述取代或未取代的c1～c10烷基硅基，c1～c10烷基硅基的例子可以是被在上述c1～c10烷基中所例舉的基團取代的甲硅烷基，具體可舉出：甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、叔丁基二苯基甲硅烷基等基團。

34、在本說明書中，所述c2～c10烯基，為包含至少1個c＝c雙鍵的烴類基團，示例性地包括但不限于：乙烯基、丙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、丁二烯基、戊二烯基等。

35、需要說明的是，本技術(shù)中為了便于說明對各個基團/特征可能的作用分別進行了描述，但這并不表示這些基團/特征是孤立地起作用的。實際上，獲得良好性能的原因本質(zhì)上是整個分子的優(yōu)化組合，是各個基團之間協(xié)同作用的結(jié)果，而不是單一基團的效果。

36、進一步的，本發(fā)明通式中，所述環(huán)e具有如式iii所示結(jié)構(gòu)：

37、

38、其中，虛線代表基團的稠合鍵；

39、y1、y2、y3各自獨立地為cr1或n，r1各自獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基或者取代或未取代的下述基團中的一種：c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c2～c20烯基、c1～c20烷氧基、c1～c20烷基硅基、c1～c20烷基氨基、c6～c30芳基氨基、c3～c30雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基或c3～c60雜芳基；

40、r1中所述取代的取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c1～c20烷基硅基、c1～c20烷基氨基、c6～c30芳基氨基、c3～c30雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或至少兩種的組合；

41、優(yōu)選地，所述y1、y2、y3中至多有一個為n。

42、進一步的，本發(fā)明含硼氮類有機化合物具有如式(iv)所示結(jié)構(gòu)：

43、

44、其中，環(huán)a、環(huán)d、ar1、ar2具有與式i相同的限定范圍，所述y1、y2、y3具有與式iii中相同的限定范圍，且所述y1、y2、y3中至多有一個為n；

45、優(yōu)選地，所述y2為cr1，r1選自取代或未取代的下述基團中的一種：c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c6～c60芳基或c3～c60雜芳基；r1中所述取代的取代基各自獨立地選自c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c6～c30芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或兩種的組合；

46、更優(yōu)選地，所述y2為cr1，r1選自式ii所示的基團，其中，r1、r2、r3中所述取代的取代基各自獨立地選自c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種。

47、進一步的，本發(fā)明通式中，所述環(huán)a、環(huán)d分別獨立地選自未取代或r'取代的c6～c30芳基、未取代或r'取代的c3～c30雜芳基中的一種，所述r'各自獨立地選自氘、鹵素、氰基、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c6～c60芳基氨基、c3～c60雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或至少兩種的組合；

48、優(yōu)選地，所述r'各自獨立地選自氘、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種；

49、更優(yōu)選地，所述r'各自獨立地選自氘、c1～c20鏈狀烷基中的一種。

50、進一步的，本發(fā)明通式中，所述環(huán)a和環(huán)d具有如式v或式vi所示結(jié)構(gòu)：

51、

52、其中，虛線代表基團的稠合鍵；

53、x選自o、s、nr2或cr3r4；優(yōu)選地，所述x選自o或s；

54、所述r2、r3、r4分別獨立地選自取代或未取代的c1～c20鏈狀烷基、取代或未取代的c3～c20環(huán)烷基、取代或未取代的c6～c60芳基、取代或未取代的c3～c60雜芳基中的一種；

55、所述r3與r4不連接或通過化學鍵連接成環(huán)；

56、r2、r3、r4中所述取代的取代基各自獨立地選自鹵素、氰基、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c1～c20烷基硅基、c1～c20烷基氨基、c6～c30芳基氨基、c3～c30雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種；

57、u1、u2、u3、u4、u5、u6、u7、u8各自獨立地為cr5或n，r5各自獨立地選自氫、氘、鹵素、氰基、硝基、羥基、氨基、c1～c20鏈狀烷基、c2～c20烯基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c1～c20烷基硅基、c6～c60芳基氨基、c3～c60雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或兩種的組合；

58、優(yōu)選地，所述u1、u2、u3和u4中至多有一個為n；

59、優(yōu)選地，所述u5、u6、u7和u8中至多有一個為n。

60、再進一步的，本發(fā)明含硼氮類有機化合物具有如式i-1至式i-6中任一項所示的結(jié)構(gòu)：

61、

62、

63、其中，ar1、ar2具有與式i相同的限定范圍，y1、y2、y3具有與式iii中相同的限定范圍；

64、x、x'各自獨立地為o或s；

65、u1、u2、u3、u4、u1'、u2'、u3'、u4'、u5、u6、u7、u8、u5'、u6'、u7'、u8'各自獨立地為cr5或n，r5各自獨立地選自氫、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c6～c60芳基氨基、c3～c60雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或兩種的組合；

66、優(yōu)選地，所述y2為cr1，r1選自取代或未取代的下述基團中的一種：c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c6～c60芳基或c3～c60雜芳基；r1中所述取代的取代基各自獨立地選自c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c6～c30芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或兩種的組合；

67、更優(yōu)選地，所述含硼氮類有機化合物具有如式i-1或式i-6所示的結(jié)構(gòu)。

68、進一步的，式i-1至式i-6中：

69、所述y2為cr1，r1選自式ii所示的基團；其中，r1、r2、r3中所述取代的取代基各自獨立地選自c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種；

70、所述u1、u2、u3、u4、u1'、u2'、u3'、u4'、u5、u6、u7、u8、u5'、u6'、u7'、u8'、ar1或ar2中的至少一個采用稠合方式連接至少一個取代的c3～c10環(huán)烷基，且該取代的環(huán)烷基中的取代基為一個或多個c1～c5鏈狀烷基。

71、進一步的，本發(fā)明式i-1、式i-2、式i-6中，所述u3或u4為cr5，該r5選自氫、c1～c20鏈狀烷基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種，和/或所述u3'或u4'為cr5，該r5選自氫、c1～c20鏈狀烷基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種；

72、式i-1至式i-5中，所述u5、u6、u7、u8中至少一個為cr5，該r5選自氫、c1～c20鏈狀烷基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的任意一種；

73、優(yōu)選地，所述u7或u8為cr5，且該r5為氫；和/或所述u7’或u8’為cr5，且該r5為氫；

74、優(yōu)選地，所述u1或u2為cr5，該r5為氫；或者，所述u3或u4為cr5，該r5為氫。

75、進一步的，本發(fā)明通式中，所述環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e、ar1或ar2中的至少一個采用稠合方式連接至少一個取代的c3～c10環(huán)烷基，所述環(huán)烷基中的取代基為一個或多個c1～c5鏈狀烷基；

76、優(yōu)選地，所述環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e、ar1或ar2中的至少一個采用稠合方式連接至少一個取代的環(huán)己基，該取代的環(huán)己基中的取代基為一個至最多四個c1～c5鏈狀烷基；

77、更優(yōu)選地，所述環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e、ar1或ar2中的至少一個采用稠合方式連接一個取代的環(huán)己基，所述取代的環(huán)烷基中的取代基為一個至最多四個甲基；

78、最優(yōu)選地，所述環(huán)a、環(huán)d、環(huán)e、ar1或ar2中的至少一個采用稠合方式連接一個取代的環(huán)己基，所述環(huán)烷基中的取代基為四個甲基。

79、進一步的，本發(fā)明式ii中，r1、r2、r3中的至少一個選自c6～c60芳基；

80、優(yōu)選地，r1、r2、r3中的一個或兩個為c6～c60芳基；

81、更優(yōu)選地，r1、r2、r3中的一個或兩個為苯基。

82、進一步的，本發(fā)明通式中，ar1、ar2分別獨立地選自未取代或r”取代的c6～c60芳基，所述r”各自獨立地選自氘、鹵素、氰基、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c1～c20烷氧基、c6～c60芳基氨基、c3～c60雜芳基氨基、c6～c30芳氧基、c3～c30雜芳氧基、c6～c60芳基、c3～c60雜芳基中的一種或至少兩種的組合；且r”與ar1或ar2的連接方式為單鍵連接或者為稠合連接；

83、優(yōu)選地，所述r”各自獨立地選自氘、c1～c20鏈狀烷基、c3～c20環(huán)烷基、c6～c60芳基中的一種或至少兩種的組合；且r”與ar1或ar2的連接方式為單鍵連接或者為稠合連接；

84、更優(yōu)選地，所述r”各自獨立地選自c1～c20鏈狀烷基、c6～c60芳基中的一種或兩種的組合，且r”與ar1或ar2的連接方式為單鍵連接或者為稠合連接。

85、進一步地，本發(fā)明所述含硼氮類有機化合物具有如下m1-m77中任一項所示的結(jié)構(gòu)：

86、

87、

88、

89、

90、第二方面，本發(fā)明提供并一種如第一方面所述的含硼氮類有機化合物的應(yīng)用，所述含硼氮類有機化合物應(yīng)用于有機電子器件。

91、優(yōu)選地，所述有機電子器件包括有機電致發(fā)光器件、光學傳感器、太陽能電池、照明元件、有機薄膜晶體管、有機場效應(yīng)晶體管、有機薄膜太陽能電池、信息標簽、電子人工皮膚片材、片材型掃描器或電子紙，進一步優(yōu)選有機電致發(fā)光器件。

92、優(yōu)選地，所述含硼氮類有機化合物在有機電致發(fā)光器件中作為發(fā)光層材料。

93、優(yōu)選地，所述含硼氮類有機化合物在有機電致發(fā)光器件中作為發(fā)光層的發(fā)光染料，進一步優(yōu)選為藍光染料。

94、第三方面，本發(fā)明提供一種有機電致發(fā)光器件，所述有機電致發(fā)光器件包括第一電極、第二電極以及設(shè)置于所述第一電極與第二電極之間的至少一個有機層；所述有機層中包括至少一種如第一方面所述的含硼氮類有機化合物。

95、優(yōu)選地，所述有機層中包括至少一種m1-m77所示結(jié)構(gòu)的含硼氮類有機化合物。

96、優(yōu)選地，所述有機層包括發(fā)光層，所述發(fā)光層中包括至少一種如第一方面所述的含硼氮類有機化合物，進一步優(yōu)選包括至少一種m1-m77所示結(jié)構(gòu)的含硼氮類有機化合物。

97、優(yōu)選地，所述發(fā)光層包括主體材料和染料，所述染料包括至少一種如第一方面所述的含硼氮類有機化合物，進一步優(yōu)選所述染料包括至少一種m1-m77所示結(jié)構(gòu)的含硼氮類有機化合物。

98、本發(fā)明提供的含硼氮類有機化合物具有優(yōu)異的發(fā)光性能，其用于有機電致發(fā)光器件，能夠給予三線態(tài)激子而實現(xiàn)較高的發(fā)光效率，同時基于其優(yōu)良的載流子傳輸效率，適合作為發(fā)光層的染料使用。

99、在另一優(yōu)選技術(shù)方案中，所述含硼氮類有機化合物作為發(fā)光層的敏化劑，與主體材料和染料一起實現(xiàn)良好的發(fā)光效果。

100、優(yōu)選地，所述有機層還包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、空穴阻擋層、電子傳輸層、電子注入層中的任意一種或至少兩種的組合。

101、在一個優(yōu)選技術(shù)方案中，有機電致發(fā)光器件(oled器件)包括位于第一電極和第二電極，以及位于電極之間的有機層。該有機層又可以分為多個區(qū)域，例如包括空穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)；所述發(fā)光層包含至少一種如第一方面所述的含硼氮類有機化合物，進一步優(yōu)選包含至少一種m1-m77所示結(jié)構(gòu)的含硼氮類有機化合物。

102、在一個優(yōu)選技術(shù)方案中，所述有機電致發(fā)光器件包括基板，以及依次設(shè)置于基板上的第一電極、多個發(fā)光功能層(有機層)和第二電極；所述有機層包括依次設(shè)置的空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層，所述空穴注入層與第一電極相接觸。所述有機層(優(yōu)選為發(fā)光層)包含至少一種如第一方面所述的含硼氮類有機化合物，進一步優(yōu)選包含至少一種m1-m77所示結(jié)構(gòu)的含硼氮類有機化合物。

103、在一個優(yōu)選技術(shù)方案中，在第一電極下方或者第二電極上方可以使用基板?；寰鶠榫哂袡C械強度、熱穩(wěn)定性、防水性、透明度優(yōu)異的玻璃或聚合物材料。此外，作為顯示器用的基板上也可以帶有薄膜晶體管(tft)。

104、第一電極可以通過在基板上濺射或者沉積用作第一電極的材料的方式來形成。當?shù)谝浑姌O作為陽極時，可以采用銦錫氧(ito)、銦鋅氧(izo)、二氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)等氧化物透明導電材料和它們的任意組合。第一電極作為陰極時，可以采用鎂(mg)、銀(ag)、鋁(al)、鋁-鋰(al-li)、鈣(ca)、鐿(yb)、鎂-銦(mg-in)、鎂-銀(mg-ag)等金屬或合金以及它們之間的任意組合。

105、有機層可以通過真空熱蒸鍍、旋轉(zhuǎn)涂敷、打印等方法形成于電極之上。用作有機層的化合物可以為有機小分子、有機大分子或聚合物，以及它們的組合。

106、空穴傳輸區(qū)位于陽極和發(fā)光層之間?？昭▊鬏攨^(qū)可以為單層結(jié)構(gòu)的空穴傳輸層(htl)，包括只含有一種化合物的單層空穴傳輸層和含有多種化合物的單層空穴傳輸層?？昭▊鬏攨^(qū)也可以為包括空穴注入層(hil)、空穴傳輸層(htl)、電子阻擋層(ebl)中的至少一層的多層結(jié)構(gòu)；其中hil位于陽極和htl之間，ebl位于htl與發(fā)光層之間。

107、空穴傳輸區(qū)的材料可以選自、但不限于酞菁衍生物如cupc、導電聚合物或含導電摻雜劑的聚合物如聚苯撐乙烯、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(pani/dbsa)、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(pedot/pss)、聚苯胺/樟腦磺酸(pani/csa)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(pani/pss)、芳香胺衍生物，其中芳香胺衍生物包括如下ht-1至ht-51所示的化合物；或者其任意組合。

108、

109、

110、

111、空穴注入層位于陽極和空穴傳輸層之間?？昭ㄗ⑷雽涌梢允菃我换衔锊牧?，也可以是多種化合物的組合。例如，空穴注入層可以采用上述ht-1至ht-51的一種或多種化合物，或者采用下述hi-1至hi-3中的一種或多種化合物；也可以采用ht-1至ht-51的一種或多種化合物摻雜下述hi-1至hi-3中的一種或多種化合物。

112、

113、發(fā)光層包括可以發(fā)射不同波長光譜的發(fā)光染料(即摻雜劑，dopant)，還可以同時包括主體材料(host)。發(fā)光層可以是發(fā)射紅、綠、藍等單一顏色的單色發(fā)光層。多種不同顏色的單色發(fā)光層可以按照像素圖形進行平面排列，也可以堆疊在一起而形成彩色發(fā)光層。當不同顏色的發(fā)光層堆疊在一起時，它們可以彼此隔開，也可以彼此相連。發(fā)光層也可以是能同時發(fā)射紅、綠、藍等不同顏色的單一彩色發(fā)光層。

114、根據(jù)不同的技術(shù)，發(fā)光層材料可以采用熒光電致發(fā)光材料、磷光電致發(fā)光材料、熱活化延遲熒光發(fā)光材料等不同的材料。在一個oled器件中，可以采用單一的發(fā)光技術(shù)，也可以采用多種不同的發(fā)光技術(shù)的組合。這些按技術(shù)分類的不同發(fā)光材料可以發(fā)射同種顏色的光，也可以發(fā)射不同種顏色的光。

115、在本發(fā)明的一方面，發(fā)光層采用熒光電致發(fā)光的技術(shù)。其發(fā)光層熒光主體材料可以選自、但不限于以下所羅列的bfh-1至bfh-17的一種或多種的組合。

116、

117、在本發(fā)明的一方面，其發(fā)光層周圍的阻擋層可選自、但不限于ph-1至ph-85中的一種或多種的組合。

118、

119、

120、

121、

122、其發(fā)光層熒光摻雜劑可以選自、但不限于以下所列舉的tde1-tde49的一種或多種的組合。

123、

124、

125、

126、本發(fā)明的一方面，電子阻擋層(ebl)位于空穴傳輸層與發(fā)光層之間。電子阻擋層可以采用、但不限于上述ht-1至ht-51的一種或多種化合物，或者采用、但不限于上述ph-47至ph-77的一種或多種化合物；也可以采用、但不限于ht-1至ht-51的一種或多種化合物和ph-47至ph-77的一種或多種化合物的混合物。

127、有機層還可以包括發(fā)光層與陰極之間的電子傳輸區(qū)。電子傳輸區(qū)可以為單層結(jié)構(gòu)的電子傳輸層(etl)，包括只含有一種化合物的單層電子傳輸層和含有多種化合物的單層電子傳輸層。電子傳輸區(qū)也可以為包括電子注入層(eil)、電子傳輸層(etl)、空穴阻擋層(hbl)中的至少一層的多層結(jié)構(gòu)。

128、本發(fā)明的一方面，電子傳輸層材料可以選自、但不限于以下所列舉的et-1至et-73的一種或多種的組合。

129、

130、

131、

132、

133、本發(fā)明的一方面，空穴阻擋層(hbl)位于電子傳輸層與發(fā)光層之間?？昭ㄗ钃鯇涌梢圆捎谩⒌幌抻谏鲜鰁t-1至et-73的一種或多種化合物，或者采用、但不限于ph-1至ph-46中的一種或多種化合物；也可以采用、但不限于et-1至et-73的一種或多種化合物與ph-1至ph-46中的一種或多種化合物之混合物。

134、器件中還可以包括位于電子傳輸層與陰極之間的電子注入層，電子注入層材料包括但不限于以下列舉的一種或多種的組合：liq、lif、nacl、csf、li2o、cs2co3、bao、na、li、ca、mg或yb。

135、第四方面，本發(fā)明提供一種顯示裝置，所述顯示裝置包括如第三方面所述的有機電致發(fā)光器件。

136、相對于現(xiàn)有技術(shù)，本發(fā)明具有以下有益效果：

137、本發(fā)明提供的含硼氮類有機化合物中，通過分子結(jié)構(gòu)的特殊設(shè)計，使所述含硼氮類有機化合物具有優(yōu)異的發(fā)光性能，能夠作為共振型熒光染料，實現(xiàn)窄光譜發(fā)射和較高的色純度，并對光色進行調(diào)節(jié)。所述含硼氮類有機化合物具有良好的穩(wěn)定性和空間構(gòu)型，能夠給予三線態(tài)激子而實現(xiàn)較高的發(fā)光效率，具有優(yōu)良的載流子傳輸效率，并有效避免分子聚集，提升有機電致發(fā)光器件的壽命和效率。所述含硼氮類有機化合物的制備工藝簡單易行，原料易得，適合于量產(chǎn)放大，其作為發(fā)光層的材料用于有機電致發(fā)光器件，使器件實現(xiàn)優(yōu)質(zhì)的發(fā)光效果，并有效延長器件的壽命，優(yōu)化發(fā)光效率。