本發(fā)明屬于有機(jī)電致發(fā)光材料領(lǐng)域,涉及一種含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物及其應(yīng)用。
背景技術(shù):
1、有機(jī)電致發(fā)光(el)屬自發(fā)光,通過施加電場,從陽極注入的空穴與從陰極注入的電子進(jìn)行復(fù)合發(fā)光。有機(jī)發(fā)光二極管(oled)與傳統(tǒng)的lcd相比擁有卓越的顯示特征和品質(zhì),如自發(fā)光、廣視角、高效率、廣色域、可柔性顯示等,因此oled已經(jīng)成為了新一代主流平面顯示器。
2、oled器件結(jié)構(gòu)一般包括陽極、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層和陰極。因此選擇高性能的oled功能材料并進(jìn)行合理的搭配,不斷對材料體系進(jìn)行迭代升級從而發(fā)揮器件的高效率、長壽命和低電壓的綜合特性。有機(jī)發(fā)光材料應(yīng)具有以下特點(diǎn):在可見光區(qū)具有較高效率的熒光,具有較高的導(dǎo)電率,呈現(xiàn)良好的半導(dǎo)體特性;具有良好的成膜特性,形成的薄膜具有較好的均一性等。
3、因此,在本領(lǐng)域,期望開發(fā)能夠使得oled器件具有更低驅(qū)動電壓、高的電流效率以及長壽命的材料。
技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路
1、針對現(xiàn)有技術(shù)的不足,本發(fā)明的目的在于提供一種含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物及其應(yīng)用。
2、為達(dá)此目的,本發(fā)明采用以下技術(shù)方案:
3、一方面,本發(fā)明提供一種含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物,所述含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物具有式i所示結(jié)構(gòu):
4、
5、其中,r1和r2相同或不同,且各自獨(dú)立地選自c1-c4的直鏈烷基或c1-c4的支鏈烷基中的任意一種,或者r1和r2不同且一者選自c1-c4的直鏈烷基或c1-c4的支鏈烷基中的任意一種,另一者選自取代或未取代的c6-c18芳基;
6、l為直接鍵或亞苯基;
7、ar1-ar3獨(dú)立地選自取代或未取代的c6-c30芳基。
8、所述取代的c6-c18芳基或取代的c6-c30芳基中取代基選自苯基、甲基、異丙基、異丁基或叔丁基中的一種或至少兩種的組合。
9、本發(fā)明的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物,能夠使得oled器件具有高效率、低驅(qū)動電壓和長壽命。
10、在本發(fā)明中,所述c1-c4可以為c1、c2、c3或c4。
11、所述c6~c18可以為c6、c9、c10、c12、c13、c14、c15、c16或c18。
12、所述c6~c30各自獨(dú)立地可以為c6、c9、c10、c12、c13、c14、c15、c16、c18、c20、c22、c24、c26、c28、c29等。
13、優(yōu)選地,r1和r2相同或不同,且各自獨(dú)立地選自甲基、乙基、異丙基、叔丁基。
14、優(yōu)選地,r1和r2不同,其中一者選自甲基、乙基、異丙基或叔丁基,另一者選自苯基、甲基、甲基苯基、聯(lián)苯基或萘基。
15、優(yōu)選地,ar1-ar3獨(dú)立地選自苯基、甲基苯基、聯(lián)苯基、二甲基芴基或萘基。
16、優(yōu)選地,所述含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物為如下化合物中的任意一種:
17、
18、
19、
20、另一方面,本發(fā)明提供一種如上含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物的制備方法,所述制備方法包括如下步驟:
21、將中間體加入到三口燒瓶中,同時(shí)加入碳酸鉀、四-(三苯基膦)鈀、甲苯、乙醇和水,在氮?dú)獗Wo(hù)下加熱回流8h。然后冷卻至室溫,經(jīng)過濾、洗滌、烘干、重結(jié)晶得到白色固體產(chǎn)物。
22、
23、另一方面,本發(fā)明提供一種有機(jī)電致發(fā)光材料,所述有機(jī)電致發(fā)光材料包括如上所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物。
24、另一方面,本發(fā)明提供一種電子傳輸材料,所述電子傳輸材料包括如上所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物。
25、另一方面,本發(fā)明提供一種有機(jī)電致發(fā)光器件,所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽極、陰極,以及位于所述陽極和陰極之間的有機(jī)薄膜層,所述有機(jī)薄膜層包括如上所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物。
26、優(yōu)選地,所述有機(jī)薄膜層包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子阻擋層、電子傳輸層、空穴阻擋層或電子注入層中的任意一種或至少兩種的組合。
27、優(yōu)選地,所述電子傳輸層包括如上所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物。
28、在一個(gè)實(shí)施方式中,有機(jī)電致發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)依次包括:透明基板層、陽極層、空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層/空穴阻擋層、電子注入層、陰極層。
29、基板可以使用傳統(tǒng)有機(jī)電致發(fā)光器件中的基板,例如:玻璃或塑料。陽極材料可以采用透明的高導(dǎo)電性材料,例如銦錫氧(ito)、銦鋅氧(izo)、二氧化錫(sno2)、氧化鋅(zno)等。在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件制作中可以選用玻璃基板,ito作陽極材料。
30、空穴傳輸區(qū)域可以是由單一材料形成的單層結(jié)構(gòu)、多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)或者是由多種不同材料形成的多層結(jié)構(gòu),例如:空穴傳輸區(qū)域可以是由不同材料形成的單層結(jié)構(gòu),或者可以具有空穴注入層/空穴傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層/緩沖層的結(jié)構(gòu),空穴傳輸層采用n,n'-二(3-甲苯基)-n,n'-二苯基-[1,1-聯(lián)苯基]-4,4'-二胺(tpd)或n,n'-二苯基-n,n'-二(1-萘基)-(1,1'-聯(lián)苯基)-4,4'-二胺(npb)等三芳胺類材料。其中,npb是常用的空穴傳輸材料,故在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件制作中選用npb作空穴傳輸材料。
31、有機(jī)電致發(fā)光器件結(jié)構(gòu)可以為單發(fā)光層也可以是多發(fā)光層結(jié)構(gòu)。
32、電子傳輸區(qū)域包括空穴阻擋層、電子傳輸層和電子注入層中的一種或多種,例如:電子傳輸區(qū)域可以具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)、空穴阻擋層/電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu),但不限于此;本發(fā)明化合物應(yīng)用于電子傳輸層。
33、在本發(fā)明的有機(jī)電致發(fā)光器件制作中優(yōu)選lif/al作陰極材料。
34、另一方面,本發(fā)明提供一種顯示面板,所述顯示面板包括如上所述的有機(jī)電致發(fā)光器件。
35、另一方面,本發(fā)明提供一種電子設(shè)備,所述電子設(shè)備包括如上所述的顯示面板。
36、相對于現(xiàn)有技術(shù),本發(fā)明具有以下有益效果:
37、本發(fā)明的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物具有三嗪基團(tuán)以及通過特定位置連接在三嗪基上的喹喔啉基團(tuán),使得應(yīng)用該化合物的有機(jī)電致發(fā)光器件器件具有高效率、低驅(qū)動電壓和長壽命。
1.一種含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物,其特征在于,所述含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物具有式i所示結(jié)構(gòu):
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物,其特征在于,所述取代的c6-c18芳基或取代的c6-c30芳基中取代基選自苯基、甲基、異丙基、異丁基或叔丁基中的一種或至少兩種的組合;
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物,其特征在于,r1和r2不同,其中一者選自甲基、乙基、異丙基或叔丁基,另一者選自苯基、甲基、甲基苯基、聯(lián)苯基或萘基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1-3中任一項(xiàng)所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物,其特征在于,ar1-ar3獨(dú)立地選自苯基、甲基苯基、聯(lián)苯基、二甲基芴基或萘基。
5.根據(jù)權(quán)利要求1-4中任一項(xiàng)所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物,其特征在于,所述含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物為如下化合物中的任意一種:
6.一種有機(jī)電致發(fā)光材料,其特征在于,所述有機(jī)電致發(fā)光材料包括如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物。
7.一種電子傳輸材料,其特征在于,所述電子傳輸材料包括如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物。
8.一種有機(jī)電致發(fā)光器件,其特征在于,所述有機(jī)電致發(fā)光器件包括陽極、陰極,以及位于所述陽極和陰極之間的有機(jī)薄膜層,所述有機(jī)薄膜層包括如權(quán)利要求1-5中任一項(xiàng)所述的含三嗪基團(tuán)的喹喔啉化合物;
9.一種顯示面板,其特征在于,所述顯示面板包括如權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光器件。
10.一種電子設(shè)備,所述電子設(shè)備包括如權(quán)利要求9所述的顯示面板。