本發(fā)明涉及一種化合物，具體涉及一種新型的酰胺類化合物及其用途。

背景技術(shù)：

1、專利jp2007099761a中公開(kāi)了如下具體化合物kc1(cas登錄號(hào)：934532-14-6)和kc2(cas登錄號(hào)：934532-15-7)，具有一定的殺蟲(chóng)活性。

2、

3、專利cn102119143a中公開(kāi)了如下具有殺蟲(chóng)活性的化合物kc3(化合物序號(hào)：7-1574，cas登錄號(hào)：1207727-04-5)、kc4(化合物序號(hào)：7-1577，cas登錄號(hào)：1207727-08-9)及kc5(化合物序號(hào)：7-1733，cas登錄號(hào)：1207727-07-8)。其中化合物kc3作為農(nóng)用殺蟲(chóng)劑已商品化，中文通用名為溴蟲(chóng)氟苯雙酰胺，英文通用名為broflanilide。

4、

5、專利cn102119143a中還公開(kāi)了如下具有殺蟲(chóng)活性的化合物kc6(化合物序號(hào)：6-1772，cas登錄號(hào)：1331922-53-2)、kc7(化合物序號(hào)：7-1616，cas登錄號(hào)：1207979-50-7)及kc8(化合物序號(hào)：7-1772，cas登錄號(hào)：1332266-07-5)。

6、其中化合物kc6作為殺蟲(chóng)劑正在進(jìn)行開(kāi)發(fā)，其英文通用名為mivorilaner。

7、

8、然而，現(xiàn)有殺蟲(chóng)劑的防治效果仍然不夠理想，仍需要不斷開(kāi)發(fā)新的、更高效、更廣譜的殺蟲(chóng)劑以滿足市場(chǎng)需求。

9、現(xiàn)有技術(shù)中如本發(fā)明通式i所示的化合物及其殺蟲(chóng)活性未見(jiàn)報(bào)道。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、本發(fā)明的目的在于提供一種殺蟲(chóng)活性優(yōu)異的酰胺類化合物。它可用于制備農(nóng)業(yè)和其它領(lǐng)域中防治害蟲(chóng)的藥物以及在獸藥領(lǐng)域用于制備控制動(dòng)物寄生蟲(chóng)的藥物。

2、為實(shí)現(xiàn)本發(fā)明的發(fā)明目的，本發(fā)明提供了如下技術(shù)方案：

3、一種酰胺類化合物，如通式i所示：

4、

5、通式i中：

6、r1選自氫、氟、氰基、三氟甲基或二氟甲基；

7、r2選自烯丙基或炔丙基；

8、r3選自鹵素；

9、r4選自鹵素、c1-c3鹵代烷基或c1-c3鹵代烷氧基；

10、x選自ch或n。

11、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，通式i中，

12、r1選自氫、氟、氰基、三氟甲基或二氟甲基；

13、r2選自烯丙基或炔丙基；

14、r3選自溴或碘；

15、r4選自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基；

16、x選自ch或n。

17、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，酰胺類化合物選自表1化合物，所述表1化合物具有如通式i的結(jié)構(gòu)且r1,x,r2,r3和r4如表1中所示：

18、表1

19、

20、

21、

22、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，酰胺類化合物選自表2化合物，所述表2化合物具有如通式i的結(jié)構(gòu)且r1,x,r2,r3和r4如表2中所示：

23、表2

24、

25、

26、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，酰胺類化合物選自表3化合物，所述表3化合物具有如通式i的結(jié)構(gòu)且r1,x,r2,r3和r4如表3中所示：

27、表3

28、

29、

30、本發(fā)明還包括一種用于制備上述酰胺類化合物(即通式i化合物)的中間體化合物，所述中間體化合物如通式ii所示：

31、

32、通式ii中：

33、r1選自氫、氟、氰基、三氟甲基或二氟甲基；

34、r2選自烯丙基或炔丙基；

35、x選自ch或n。

36、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表4化合物，所述表4化合物具有如通式ii的結(jié)構(gòu)且r1,x和r2如表4中所示：

37、表4

38、

39、

40、本發(fā)明還包括一種用于制備上述通式ii化合物的中間體化合物，所述中間體化合物如通式iii所示：

41、

42、通式iii中：

43、r1選自氫、氟、氰基、三氟甲基或二氟甲基；

44、x選自ch或n；

45、r2選自烯丙基或炔丙基；

46、r5選自c1-c6烷基。

47、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表5化合物，所述表5化合物具有如通式iii的結(jié)構(gòu)且r1,x,r2和r5如表5中所示：

48、表5

49、

50、

51、本發(fā)明還包括一種用于制備上述通式iii化合物的中間體化合物，所述中間體化合物如通式iv所示：

52、

53、通式iv中：

54、r2選自烯丙基或炔丙基；

55、r5選自c1-c6烷基。

56、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表6化合物，所述表6化合物具有如通式iv的結(jié)構(gòu)且r2和r5如表6中所示：

57、表6

58、 化合物編號(hào) <![cdata[r₂]]> <![cdata[r₅]]> iv.1 烯丙基 <![cdata[ch₃]]> iv.2 烯丙基 <![cdata[ch₂ch₃]]> iv.3 烯丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₃]]> iv.4 烯丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₂ch₃]]> iv.5 烯丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₂ch₂ch₃]]> iv.6 烯丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₂ch₂ch₂ch₃]]> iv.7 炔丙基 <![cdata[ch₃]]> iv.8 炔丙基 <![cdata[ch₂ch₃]]> iv.9 炔丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₃]]> iv.10 炔丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₂ch₃]]> iv.11 炔丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₂ch₂ch₃]]> iv.12 炔丙基 <![cdata[ch₂ch₂ch₂ch₂ch₂ch₃]]>

59、。

60、本發(fā)明還包括一種用于制備上述酰胺類化合物(即通式i化合物)的中間體化合物，所述中間體化合物如通式v所示：

61、

62、?????????

63、通式v中：

64、r2選自烯丙基或炔丙基；

65、r3選自鹵素；

66、r4選自鹵素、c1-c3鹵代烷基或c1-c3鹵代烷氧基。

67、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，通式v中，

68、r2選自烯丙基或炔丙基；

69、r3選自溴或碘；

70、r4選自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基。

71、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表7化合物，所述表7化合物具有如通式v的結(jié)構(gòu)且r2,r3和r4如表7中所示：

72、表7

73、 化合物編號(hào) <![cdata[r₂]]> <![cdata[r₃]]> <![cdata[r₄]]> v.1 烯丙基 br br v.2 烯丙基 br i v.3 烯丙基 br <![cdata[cf₃]]> v.4 烯丙基 i <![cdata[cf₃]]> v.5 烯丙基 br <![cdata[ochf₂]]> v.6 烯丙基 i <![cdata[ochf₂]]> v.7 炔丙基 br br v.8 炔丙基 br i v.9 炔丙基 br <![cdata[cf₃]]> v.10 炔丙基 i <![cdata[cf₃]]> v.11 炔丙基 br <![cdata[ochf₂]]> v.12 炔丙基 i <![cdata[ochf₂]]>

74、。

75、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表8化合物，所述表8化合物具有如通式v的結(jié)構(gòu)且r2,r3和r4如表8中所示：

76、表8

77、 化合物編號(hào) <![cdata[r₂]]> <![cdata[r₃]]> <![cdata[r₄]]> v.3 烯丙基 br <![cdata[cf₃]]> v.4 烯丙基 i <![cdata[cf₃]]> v.9 炔丙基 br <![cdata[cf₃]]> v.10 炔丙基 i <![cdata[cf₃]]>

78、。

79、本發(fā)明還包括一種用于制備上述酰胺類化合物(即通式i化合物)的中間體化合物，所述中間體化合物如通式vi所示：

80、通式vi中：

81、r1選自氫、氟、氰基、三氟甲基或二氟甲基；

82、r2選自烯丙基或炔丙基；

83、r4選自鹵素、c1-c3鹵代烷基或c1-c3鹵代烷氧基；

84、x選自ch或n。

85、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，通式vi中，

86、r1選自氫、氟、氰基、三氟甲基或二氟甲基；

87、r2選自烯丙基或炔丙基；

88、r4選自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基；

89、x選自ch或n。

90、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表9化合物，所述表9化合物具有如通式vi的結(jié)構(gòu)且r1,x,r2和r4如表9中所示：

91、表9

92、 化合物編號(hào) <![cdata[r₁]]> x <![cdata[r₂]]> <![cdata[r₄]]> vi.1 h ch 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.2 f ch 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.3 cn ch 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.4 f n 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.5 cn n 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.6 <![cdata[cf₃]]> n 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.7 h ch 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.8 f ch 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.9 cn ch 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.10 f n 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.11 cn n 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.12 <![cdata[cf₃]]> n 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.13 h ch 烯丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.14 f ch 烯丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.15 cn ch 烯丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.16 f n 烯丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.17 cn n 烯丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.18 <![cdata[cf₃]]> n 烯丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.19 h ch 炔丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.20 f ch 炔丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.21 cn ch 炔丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.22 f n 炔丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.23 cn n 炔丙基 <![cdata[ochf₂]]> vi.24 <![cdata[cf₃]]> n 炔丙基 <![cdata[ochf₂]]>

93、。

94、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表10化合物，所述表10化合物具有如通式vi的結(jié)構(gòu)且r1,x,r2和r4如表10中所示：

95、表10

96、 化合物編號(hào) <![cdata[r₁]]> x <![cdata[r₂]]> <![cdata[r₄]]> vi.1 h ch 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.2 f ch 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.3 cn ch 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.4 f n 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.5 cn n 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.6 <![cdata[cf₃]]> n 烯丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.7 h ch 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.8 f ch 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.9 cn ch 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.10 f n 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.11 cn n 炔丙基 <![cdata[cf₃]]> vi.12 <![cdata[cf₃]]> n 炔丙基 <![cdata[cf₃]]>

97、。

98、本發(fā)明還包括一種用于制備上述通式vi化合物的中間體化合物，所述中間體化合物如通式vii所示：

99、

100、通式vii中：

101、r2選自烯丙基或炔丙基；

102、r4選自鹵素、c1-c3鹵代烷基或c1-c3鹵代烷氧基。

103、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，通式vii中，

104、r2選自烯丙基或炔丙基；

105、r4選自溴、碘、三氟甲基或二氟甲氧基。

106、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，中間體化合物選自表11化合物，所述表11化合物具有如通式vii的結(jié)構(gòu)且r2和r4如表11中所示：

107、表11

108、

109、????????????????????????????????????????????????????????????????????。

110、本發(fā)明實(shí)施例還提供了上述酰胺類化合物的制備方法，如下共五種方案(式中各基團(tuán)除另有說(shuō)明外定義同前，式中l(wèi)g＝cl,br或i)：

111、方案一：

112、

113、步驟1：通式iv化合物的制備

114、通式viii化合物與通式r2-lg化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式iv化合物，反應(yīng)在堿存在下進(jìn)行。

115、步驟2：通式iii化合物的制備

116、通式iv化合物與通式ix化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式iii化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

117、步驟3：通式ii化合物的制備

118、通式iii化合物在堿存在下，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可水解制得通式ii化合物；適宜的堿可為氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、溴化鋰與三乙胺的混合物、溴化鈉與三乙胺的混合物；適宜的溶劑可為水、甲醇、乙醇、四氫呋喃或二氧雜環(huán)己烷中的任意一種或至少兩種的混合溶劑中進(jìn)行。

119、步驟4：通式x化合物的制備

120、采用常規(guī)方法，通式ii化合物與亞硫酰氯、草酰氯、碳酰氯、磷酰氯、五氯化磷、三氯化磷、三光氣等反應(yīng)，可制備得到通式x化合物。

121、步驟5：通式i化合物的制備

122、通式x化合物與通式xi化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-70℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式i化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

123、步驟1、步驟2及步驟5中，適宜的溶劑可為苯、甲苯、二甲苯等芳烴類，丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮類，氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，四氫呋喃、二噁烷、二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷等醚類，水、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜等極性溶劑類或上述溶劑的混合溶劑；堿可相同或不同的為三甲胺、三乙胺、吡啶、dbu、4-二甲氨基吡啶、n,n-二異丙基甲胺、n,n-二異丙基乙胺等有機(jī)堿，氫化鈉、氫化鉀等堿金屬氫化物，氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物，氫氧化鈣等堿土類金屬氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉等堿金屬碳酸氫鹽，甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉等金屬醇鹽；催化劑可相同或不同的為碘化鉀、碘化鈉、氟化鉀、氟化鈉、溴化鉀或溴化鈉等。

124、方案二：

125、

126、步驟1：通式xii化合物的制備

127、通式xi化合物與2-氟-3-硝基苯甲酰氯在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式xii化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

128、步驟2：通式xiii化合物的制備

129、通式xii化合物通過(guò)還原反應(yīng)制得通式xiii化合物。

130、作為還原反應(yīng)，可以舉出利用氫化反應(yīng)的方法和利用金屬化合物(如氯化亞錫)或金屬(鋅粉、鐵粉等)的方法。

131、利用氫化反應(yīng)的方法可以在適當(dāng)?shù)娜軇┲?，在催化劑存在下，于常壓或加壓下，在氫氣氛圍中進(jìn)行反應(yīng)。作為氫化反應(yīng)中的催化劑，可以為鈀-碳等鈀催化劑、鉆催化劑、銠催化劑、鉑催化劑等。作為溶劑，可以為甲醇、乙醇等醇類；苯、甲苯等芳香族烴類；乙醛、四氫呋喃等鏈狀或環(huán)狀醚類；乙酸乙酯等酯類。

132、優(yōu)選地，所述氫化反應(yīng)的壓力為0.1-10mpa，例如0.1mpa、0.5mpa、0.8mpa、1mpa、1.5mpa、2mpa、3mpa、4mpa、5mpa、6mpa、7mpa、8mpa、9mpa或10mpa。

133、優(yōu)選地，所述氫化反應(yīng)的溫度為大于等于-20℃且小于等于反應(yīng)溶劑的沸點(diǎn)，例如-20℃、-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃等，或者在溶劑沸點(diǎn)即回流狀態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。

134、優(yōu)選地，所述氫化反應(yīng)的時(shí)間為0.5-48小時(shí)，例如0.5小時(shí)、1小時(shí)、3小時(shí)、5小時(shí)、8小時(shí)、10小時(shí)、12小時(shí)、15小時(shí)、18小時(shí)、20小時(shí)、23小時(shí)、25小時(shí)、28小時(shí)、30小時(shí)、33小時(shí)、35小時(shí)、38小時(shí)、40小時(shí)、44小時(shí)或48小時(shí)。

135、優(yōu)選地，所述利用金屬化合物或金屬的方法在甲醇、乙醇或乙酸乙酯中的任意一種或至少兩種的混合溶劑中進(jìn)行。

136、優(yōu)選地，所述金屬化合物為氯化亞錫，所述金屬為鋅粉或鐵粉中的任意一種或至少兩種的組合。

137、優(yōu)選地，所述利用金屬化合物或金屬的方法的反應(yīng)的溫度為大于等于-10℃且小于等于反應(yīng)溶劑的沸點(diǎn)，例如-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃等，或者在溶劑沸點(diǎn)即回流狀態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。

138、優(yōu)選地，所述利用金屬化合物或金屬的方法的反應(yīng)的時(shí)間為0.5-48小時(shí)，例如0.5小時(shí)、1小時(shí)、3小時(shí)、5小時(shí)、8小時(shí)、10小時(shí)、12小時(shí)、15小時(shí)、18小時(shí)、20小時(shí)、23小時(shí)、25小時(shí)、28小時(shí)、30小時(shí)、33小時(shí)、35小時(shí)、38小時(shí)、40小時(shí)、44小時(shí)或48小時(shí)。

139、步驟3：通式v化合物的制備

140、通式xiii化合物與通式r2-lg化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式v化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

141、步驟4：通式i化合物的制備

142、通式v化合物與通式ix化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式i化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

143、步驟1、步驟3及步驟4中，適宜的溶劑可相同或不同的為苯、甲苯、二甲苯等芳烴類，丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮類，氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，四氫呋喃、二噁烷、二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷等醚類，水、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜等極性溶劑類或上述溶劑的混合溶劑；堿可相同或不同的為三甲胺、三乙胺、吡啶、dbu、4-二甲氨基吡啶、n,n-二異丙基甲胺、n,n-二異丙基乙胺等有機(jī)堿，氫化鈉、氫化鉀等堿金屬氫化物，氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物，氫氧化鈣等堿土類金屬氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉等堿金屬碳酸氫鹽，甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉等金屬醇鹽；催化劑可相同或不同的為碘化鉀、碘化鈉、氟化鉀、氟化鈉、溴化鉀或溴化鈉等。

144、方案三：

145、

146、步驟1：通式vi化合物的制備

147、通式x化合物與通式xiv化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式vi化合物；反應(yīng)可加入適量的堿或催化劑以幫助反應(yīng)能夠更好地進(jìn)行。適宜的溶劑可為苯、甲苯、二甲苯等芳烴類，丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮類，氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，四氫呋喃、二噁烷、二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷等醚類，水、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜等極性溶劑類或上述溶劑的混合溶劑；堿可相同或不同的為三甲胺、三乙胺、吡啶、dbu、4-二甲氨基吡啶、n,n-二異丙基甲胺、n,n-二異丙基乙胺等有機(jī)堿，氫化鈉、氫化鉀等堿金屬氫化物，氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物，氫氧化鈣等堿土類金屬氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉等堿金屬碳酸氫鹽，甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉等金屬醇鹽；催化劑可相同或不同的為碘化鉀、碘化鈉、氟化鉀、氟化鈉、溴化鉀或溴化鈉等。

148、步驟2：通式i化合物的制備

149、通式vi化合物與適宜的鹵代試劑在適宜的溶劑中反應(yīng)可制得通式i化合物。

150、反應(yīng)通常需要適宜的堿參與，適宜的堿可選自三甲胺、三乙胺、吡啶、dbu、4-二甲氨基吡啶、n,n-二異丙基甲胺、n,n-二異丙基乙胺、氫化鈉、氫化鉀、氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀或叔丁醇鈉；優(yōu)選氫化鈉、氫化鉀、氫氧化鈉或氫氧化鉀。

151、適宜的鹵代試劑選自氯氣、液溴、碘、nbs、ncs、nis、雙氧水與氫溴酸的混合物、雙氧水與氫碘酸的混合物、次氯酸鈉與氫溴酸的混合物、次氯酸鈉與氫碘酸的混合物、氯酸鈉與氫溴酸的混合物或氯酸鈉與氫碘酸的混合物。

152、適宜的溶劑選自苯、甲苯、二甲苯、丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮、氯仿、二氯甲烷，乙酸甲酯、乙酸乙酯、四氫呋喃、二噁烷、二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷、水、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、n,n-二甲基乙酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜或上述溶劑的混合溶劑。

153、反應(yīng)溫度為-10℃到所選溶劑沸點(diǎn)；優(yōu)選反應(yīng)溫度0℃-100℃，更優(yōu)選25℃-80℃。

154、反應(yīng)時(shí)間為0.5-48小時(shí)，優(yōu)選1-10小時(shí)。

155、方案四：

156、

157、步驟1：通式xv化合物的制備

158、通式xiv化合物與2-氟-3-硝基苯甲酰氯在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式xv化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

159、步驟2：通式xvi化合物的制備

160、通式xv化合物通過(guò)還原反應(yīng)制可得通式xvi化合物。

161、作為還原反應(yīng)，可以舉出利用氫化反應(yīng)的方法和利用金屬化合物(如氯化亞錫)或金屬(鋅粉、鐵粉等)的方法。

162、利用氫化反應(yīng)的方法可以在適當(dāng)?shù)娜軇┲?，在催化劑存在下，于常壓或加壓下，在氫氣氛圍中進(jìn)行反應(yīng)。作為氫化反應(yīng)中的催化劑，可以為鈀-碳等鈀催化劑、鉆催化劑、銠催化劑、鉑催化劑等。作為溶劑，可以為甲醇、乙醇等醇類；苯、甲苯等芳香族烴類；乙醛、四氫呋喃等鏈狀或環(huán)狀醚類；乙酸乙酯等酯類。

163、優(yōu)選地，所述氫化反應(yīng)的壓力為0.1-10mpa，例如0.1mpa、0.5mpa、0.8mpa、1mpa、1.5mpa、2mpa、3mpa、4mpa、5mpa、6mpa、7mpa、8mpa、9mpa或10mpa。

164、優(yōu)選地，所述氫化反應(yīng)的溫度為大于等于-20℃且小于等于反應(yīng)溶劑的沸點(diǎn)，例如-20℃、-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃等，或者在溶劑沸點(diǎn)即回流狀態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。

165、優(yōu)選地，所述氫化反應(yīng)的時(shí)間為0.5-48小時(shí)，例如0.5小時(shí)、1小時(shí)、3小時(shí)、5小時(shí)、8小時(shí)、10小時(shí)、12小時(shí)、15小時(shí)、18小時(shí)、20小時(shí)、23小時(shí)、25小時(shí)、28小時(shí)、30小時(shí)、33小時(shí)、35小時(shí)、38小時(shí)、40小時(shí)、44小時(shí)或48小時(shí)。

166、優(yōu)選地，所述利用金屬化合物或金屬的方法在甲醇、乙醇或乙酸乙酯中的任意一種或至少兩種的混合溶劑中進(jìn)行。

167、優(yōu)選地，所述金屬化合物為氯化亞錫，所述金屬為鋅粉或鐵粉中的任意一種或至少兩種的組合。

168、優(yōu)選地，所述利用金屬化合物或金屬的方法的反應(yīng)的溫度為大于等于-10℃且小于等于反應(yīng)溶劑的沸點(diǎn)，例如-10℃、-5℃、0℃、5℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃等，或者在溶劑沸點(diǎn)即回流狀態(tài)下進(jìn)行反應(yīng)。

169、優(yōu)選地，所述利用金屬化合物或金屬的方法的反應(yīng)的時(shí)間為0.5-48小時(shí)，例如0.5小時(shí)、1小時(shí)、3小時(shí)、5小時(shí)、8小時(shí)、10小時(shí)、12小時(shí)、15小時(shí)、18小時(shí)、20小時(shí)、23小時(shí)、25小時(shí)、28小時(shí)、30小時(shí)、33小時(shí)、35小時(shí)、38小時(shí)、40小時(shí)、44小時(shí)或48小時(shí)。

170、步驟3：通式vii化合物的制備

171、通式xvi化合物與通式r2-lg化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式vii化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

172、步驟4：通式vi化合物的制備

173、通式vii化合物與通式ix化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式vi化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

174、步驟5：通式i化合物的制備

175、同方案三的步驟2。

176、步驟1、步驟3及步驟4中，適宜的溶劑可相同或不同的為苯、甲苯、二甲苯等芳烴類，丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮類，氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，四氫呋喃、二噁烷、二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷等醚類，水、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜等極性溶劑類或上述溶劑的混合溶劑；堿可相同或不同的為三甲胺、三乙胺、吡啶、dbu、4-二甲氨基吡啶、n,n-二異丙基甲胺、n,n-二異丙基乙胺等有機(jī)堿，氫化鈉、氫化鉀等堿金屬氫化物，氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物，氫氧化鈣等堿土類金屬氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉等堿金屬碳酸氫鹽，甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉等金屬醇鹽；催化劑可相同或不同的為碘化鉀、碘化鈉、氟化鉀、氟化鈉、溴化鉀或溴化鈉等。

177、方案五：

178、

179、步驟1：通式xvii化合物的制備

180、通式viii化合物與通式ix化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式xvii化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

181、步驟2：通式iii化合物的制備

182、通式xvii化合物與通式r2-lg化合物在適宜的溶劑中，在溫度從-10℃到溶劑沸點(diǎn)下反應(yīng)0.5-48小時(shí)可制得通式iii化合物，反應(yīng)在堿或催化劑存在下進(jìn)行。

183、步驟3：通式ii化合物的制備

184、同方案一的步驟3。

185、步驟4：通式x化合物的制備

186、同方案一的步驟4。

187、步驟5：通式i化合物的制備

188、同方案一的步驟5。

189、步驟1和步驟2中，適宜的溶劑可相同或不同的為苯、甲苯、二甲苯等芳烴類，丙酮、甲乙酮、甲基異丁基酮等酮類，氯仿、二氯甲烷等鹵代烴類，乙酸甲酯、乙酸乙酯等酯類，四氫呋喃、二噁烷、二乙醚、1,2-二甲氧基乙烷等醚類，水、乙腈、n,n-二甲基甲酰胺、n-甲基吡咯烷酮、二甲基亞砜等極性溶劑類或上述溶劑的混合溶劑；堿可相同或不同的為三甲胺、三乙胺、吡啶、dbu、4-二甲氨基吡啶、n,n-二異丙基甲胺、n,n-二異丙基乙胺等有機(jī)堿，氫化鈉、氫化鉀等堿金屬氫化物，氫氧化鈉、氫氧化鉀等堿金屬氫氧化物，氫氧化鈣等堿土類金屬氫氧化物，碳酸鈉、碳酸鉀等堿金屬碳酸鹽，碳酸氫鈉等堿金屬碳酸氫鹽，甲醇鈉、乙醇鈉、乙醇鉀、叔丁醇鉀、叔丁醇鈉等金屬醇鹽；催化劑可相同或不同的為碘化鉀、碘化鈉、氟化鉀、氟化鈉、溴化鉀或溴化鈉等。

190、通式xi化合物、通式xiv化合物可以按公知方法制備，例如參照wo20110201687、wo2011093415、wo2005021488、wo2005073165、wo2006137395、jp2007099761、wo2008000438、wo2008074427、wo2008107091、wo2010013567、wo2010018714、wo2010090282、wo2010127926、wo2010127928、jp?2011063549、wo2012020483、wo2012020484、wo2012077221、wo2012164698、wo2013050261、wo2014069665、wo2014067838、wo2014161848、wo2014161850、wo2015097091或wo2015097094等報(bào)道的方法制得；通式viii化合物、通式ix化合物及通式r2-lg化合物通常有市售，也可按照常規(guī)方法自制。

191、本發(fā)明實(shí)施例還提供了上述酰胺類化合物在制備殺蟲(chóng)劑中的用途。

192、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，所述殺蟲(chóng)劑用于防治以下昆蟲(chóng)的一種或多種：

193、甲蟲(chóng)(鞘翅目昆蟲(chóng)(coleopteran))，例如綠豆象(callosobruchus?chinensis)、玉米象(sitophilus?zeamais)、赤擬谷盜(tribolium?castaneum)、馬鈴薯瓢蟲(chóng)(epilachnavigintioctomaculata)、細(xì)胸叩甲(agriotes?ogurae?fuscicollis)、多色異麗金龜(anomala?rufocuprea)、馬鈴薯葉甲(leptinotarsa?decemlineata)、葉甲屬(diabroticaspp.)、松墨天牛(monochamus?alternatus?endai)、稻根象(lissorhoptrusoryzophilus)、褐粉蠹(lyctus?bruneus)；

194、鱗翅目(lepidopteran)害蟲(chóng)，例如，舞毒蛾(lymantria?dispar)、黃褐天幕毛蟲(chóng)(malacosoma?neustria)、菜粉蝶日本亞種(pieris?rapae?crucivora)、斜紋夜蛾(spodoptera?litura)、甘藍(lán)夜蛾(mamestra?brassicae)、二化螟(chilo?suppressalis)、歐洲玉米螟(ostrinia?nubilalis)、干果斑螟(cadra?cautella)、chyanokokakumonhamaki(adoxophyes?honmai)、蘋(píng)果小卷蛾(cydiapomonella)、黃地老虎(agrotis?segetum)、大蠟螟(galleria?mellonella)、菜蛾(plutellaxylostella)、煙芽夜蛾(heliothisvirescens)、桔潛蛾(phyllocnistis?citrella)；

195、半翅目(hemipterous)害蟲(chóng)，例如，黑尾葉蟬(nephotettix?cincticeps)、褐飛虱(nilaparvata?lugens)、康氏粉蚧(pseudococcus?comstocki)、矢尖盾蚧(unaspisyanonensis)、桃蚜(myzus?persicas)、蘋(píng)果蚜(aphis?pomi)、棉蚜(aphis?gossypii)、蘿卜蚜(lipaphis?erysimi)、梨冠網(wǎng)蝽(stephanitis?nashi)、綠椿屬(nezara?spp.)、溫室粉虱(trialeurodes?vaporariorum)、pshylla?spp.；

196、纓翅目(thysanoptera)害蟲(chóng)，例如棕櫚薊馬(thrips?palmi)、西方花薊馬(franklinella?occidentalis)；

197、直翅目(orthopteran)害蟲(chóng)，例如非洲螻蛄(gryllotalpa?africana)、非洲飛蝗(locusta?migratoria)；

198、蜚蠊目(blattarian)害蟲(chóng)，例如德國(guó)蠊(blattella?germanica)、美洲大蠊(periplaneta?americana)、黃胸散白蟻(reticulitermes?speratus)、家白蟻(coptotermes?formosanus)；

199、雙翅目(dipterous)害蟲(chóng)，例如家蠅(musca?domestica)、埃及伊蚊(aedesaegypti)、灰地種蠅(delia?platura)、淡色庫(kù)蚊(culex?pipiens?pallens)、中華按蚊(anopheles?sinensis)、三帶喙庫(kù)蚊(culex?tritaeniorhynchus)、三葉草斑潛蠅(liriomyza?trifolii)等。

200、農(nóng)業(yè)害螨，如朱砂葉螨(tetranychus?cinnabarinus)、棉葉螨(tetrahychus?urticae)、桔全爪螨(panonychus?citri)、桔刺皮癭螨(aculops?pelekassi)、跗線螨屬(tarsonemus?spp.)等。

201、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，所述殺蟲(chóng)劑用于防治小菜蛾、粘蟲(chóng)、甜菜夜蛾、斜紋夜蛾、二化螟、桃蚜、薊馬、跳甲中的一種或幾種。

202、本發(fā)明實(shí)施例還提供了一種殺蟲(chóng)劑制劑，該殺蟲(chóng)劑制劑中含有上述酰胺類化合物作為活性組分，還含有一種或多種輔料。

203、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，殺蟲(chóng)劑制劑選自以下劑型：溶液劑、乳劑、可濕性粉劑、顆粒狀可濕性粉劑、懸浮劑、粉劑(powder)、泡沫劑、膏劑、片劑、顆粒劑、氣霧劑、經(jīng)活性化合物浸漬的天然試劑、經(jīng)活性化合物浸漬的合成試劑、微膠囊劑、種子包衣劑、裝備有燃燒裝置的制劑(所述燃燒裝置可為煙筒和霧筒、罐和盤(pán)管等)以及ulv(冷霧劑、熱霧劑)等。這些殺蟲(chóng)劑制劑或動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑可用已知的方法制備，例如可通過(guò)將活性組分與填充劑(如：液體稀釋劑或載體、液化氣稀釋劑或載體、固體稀釋劑或載體)混合，以及可選地與表面活性劑(即乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑)等混合而制備。

204、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，所述輔料包括以下的一種或多種：填充劑(如：液體稀釋劑或載體、液化氣稀釋劑或載體、固體稀釋劑或載體)、表面活性劑(如：乳化劑和/或分散劑和/或發(fā)泡劑)、粘合劑、著色劑；

205、液體稀釋劑或載體可包括，例如，芳香烴(二甲苯、甲苯、烷基萘等)、氯代芳烴或氯代脂族烴(例如氯苯、氯乙烯、二氯甲烷等)、脂族烴(例如環(huán)己烷或石蠟(例如礦物油餾分))、醇(例如丁醇、乙二醇，及其醚或酯等)、酮(例如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮、環(huán)己酮等)、強(qiáng)極性溶劑(例如二甲基甲酰胺、二甲亞砜)、水等。當(dāng)使用水作為填充劑時(shí)，例如，可使用有機(jī)溶劑作為助溶劑；

206、液化氣稀釋劑或載體可包括在大氣壓力和溫度下以氣體形式存在的那些，例如，丙烷、氮?dú)?、二氧化碳，以及氣溶膠噴射劑例如鹵代烴；

207、固體稀釋劑可包括粉碎的天然礦物(例如高嶺土、粘土、滑石、白堊、石英、綠坡縷石、蒙脫石或硅藻土等)以及粉碎的合成礦物(例如細(xì)分散的硅酸、氧化鋁和硅酸鹽等)等；

208、乳化劑和/或發(fā)泡劑可包括非離子及陰離子乳化劑[例如，聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸醇醚(如烷基芳基聚乙二醇醚)、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽和芳基磺酸鹽]以及白蛋白水解產(chǎn)物等；

209、分散劑可包括木質(zhì)素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素；

210、粘合劑可包括羧甲基纖維素、天然或合成的聚合物(例如阿拉伯樹(shù)膠、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯等)；

211、著色劑可包括無(wú)機(jī)顏料(例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍(lán)等)、有機(jī)染料例如茜素染料、偶氮染料或金屬酞菁染料；及微量元素，例如鐵鹽、錳鹽、硼鹽、銅鹽、鈷鹽、鉬鹽或鋅鹽。

212、此外，本發(fā)明的酰胺類化合物可作為與一種增效劑的混合物存在，增效劑自身不必具有活性。更確切地，它是增強(qiáng)活性化合物活性的化合物。

213、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，殺蟲(chóng)劑制劑中含有的上述酰胺類化合物的量為0.1至99重量％，可選地為0.5至90重量％。

214、本發(fā)明實(shí)施例還提供了一種殺蟲(chóng)劑組合物，其包括上述酰胺類化合物和其他活性化合物(例如殺蟲(chóng)劑、毒餌劑、消毒劑、殺螨劑、殺線蟲(chóng)劑、殺真菌劑、生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、除草劑等)的混合物。該混合物可以以原料藥的形式提供，也可以以市售有用制劑的形式或者由其制劑制得的使用形式提供。

215、本發(fā)明實(shí)施例還提供了一種控制農(nóng)業(yè)或林業(yè)害蟲(chóng)的方法，其包括以下步驟：將有效劑量的材料施用于需要控制的害蟲(chóng)或其生長(zhǎng)介質(zhì)上，所述材料選自下組中的一種或多種：上述酰胺類化合物、上述殺蟲(chóng)劑制劑、上述殺蟲(chóng)劑組合物。

216、本發(fā)明實(shí)施例還提供了上述酰胺類化合物在制備動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑中的用途。在獸醫(yī)領(lǐng)域內(nèi)，即，獸醫(yī)科學(xué)中，本發(fā)明酰胺類化合物可以有效地用于對(duì)抗多種有害的動(dòng)物類寄生蟲(chóng)，特別是體內(nèi)寄生蟲(chóng)和體外寄生蟲(chóng)。

217、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，動(dòng)物寄生蟲(chóng)包括以下的一種或多種：

218、虱目(anoplurida)，例如血虱屬(haematopinus?spp.)、毛虱屬(linognathusspp.)、虱屬(pediculus?spp.)、phtirus?spp和管虱屬(solenopotes?spp.)；特別地，代表性實(shí)例有，棘顎虱(linognathus?setosus)、牛管虱(solenopotes?capillatus)；

219、食毛目(mallopha、牛顎虱(linognathus?vituli)、綿羊顎虱(linognathusovillus)、linognathus?oviformis、足顎虱(linognathus?pedalis)、山羊顎虱(linognathus?stenopsis)、驢血虱(haematopinus?asini?macrocephalus)、牛血虱(haematopinus?eurysternus)、豬血虱(haematopinus?suis)、頭虱(pediculus?humanuscapitis)、體虱(pediculus?humanus?corporis)、葡萄根瘤蚜(phylloera?vastatrix)、陰虱(phthirus?pubis)gida)和鈍角亞目(amblycerina)和細(xì)角亞目(ischnocerin)，例如，毛羽虱屬(trimenopon?spp.)、禽虱屬(menopon?spp.)、巨羽虱屬(trinoton?spp.)、牛羽虱屬(bovicola?spp.)、werneckiella?spp.、lepikentron?spp.、畜虱屬(damalina?spp.)、嚼虱屬(trichodectes?spp.)和貓羽虱屬(felicola?spp.)；特別地，代表性實(shí)例有，牛毛虱(bovicolabovis)、羊毛虱(bovicola?ovis)、安哥拉山羊羽虱(bovicola?limbata)、牛畜虱(damalinabovis)、犬毛虱(trichodectes?canis)、貓羽虱(felicola?subrostratus)、山羊毛虱(bovicola?caprae)、lepikentron?ovis、咬虱(werneckiella?equi)；

220、雙翅目(diptera)及其長(zhǎng)角亞目(nematocerina)和短角亞目(brachycerina)，例如，伊蚊屬(aedes?spp.)、按蚊屬(anopheles?spp.)、庫(kù)蚊屬(culex?spp.)、蚋屬(simuliumspp)、真蚋屬(eusimulium?spp.)、白蛉屬(phlebotomus?spp.)、羅蛉屬(lutzomyia?spp.)、庫(kù)蠓屬(culicoides?spp.)、斑虻屬(chrysops?spp.)、短蚋屬(odagmia?spp.)、維蚋屬(wilhelmia?spp.)、瘤虻屬(hybomitra?spp.)、黃虻屬(atylotus?spp.)、虻屬(tabanusspp.)、麻虻屬(haematopota?spp.)、philipomyia?spp.、蜂虱蠅屬(braula?spp.)、家蠅屬(musca?spp.)、齒股蠅屬(hydrotaea?spp.)、螫蠅屬(stomoxys?spp.)、黑角蠅屬(haematobia?spp.)、莫蠅屬(morellia?spp.)、廁蠅屬(fannia?spp.)、舌蠅屬(glossinaspp.)、麗蠅屬(calliphora?spp.)、綠蠅屬(lucilia?spp.)、金蠅屬(chrysomyia?spp.)、污蠅屬(wohlfahrtia?spp.)、麻蠅屬(sarcophaga?spp.)、狂蠅屬(oestrus?spp.)、皮蠅屬(hypoderma?spp.)、胃蠅屬(gasterophilus?spp.)、虱蠅屬(hippobosca?spp.)、羊虱蠅屬(lipoptena?spp.)、蜱蠅屬(melophagus?spp.)、鼻狂蠅屬(rhinoestrus?spp.)、大蚊屬(tipula?spp.)；特別地，代表性實(shí)例有，埃及伊蚊(aedes?aegypti)、白紋伊蚊(aedesalbopictus)、帶喙伊蚊(aedes?taeniorhynchus)、岡比亞按蚊(anopheles?gambiae)、五斑按蚊(anopheles?maculipennis)、紅頭麗蠅(calliphora?erythrocephala)、高額麻虻(chrysozona?pluvialis)、五帶淡色庫(kù)蚊(culex?quinquefasciatus)、尖音庫(kù)蚊(culexpipiens)、環(huán)喙庫(kù)蚊(culex?tarsalis)、夏廁蠅(fannia?canicularis)、肉蠅(sarcophagacarnaria)、廄螯蠅(stomoxys?calcitrans)、歐洲大蚊(tipulapaludosa)、銅綠蠅(luciliacuprina)、絲光綠蠅(lucilia?sericata)、爬蚋(simulium?reptans)、靜食白蛉(phlebotomus?papatasi)、長(zhǎng)須白蛉(phlebotomus?longipalpis)、華麗短蚋(odagmiaornata)、馬維蚋(wilhelmia?equina)、紅頭厭蚋(boophthora?erythrocephala)、多聲虻(tabanus?bromius)、夜蛾虻(tabanus?spodopterus)、北美黑虻(tabanus?atratus)、豬虻(tabanus?sudeticus)、古氏瘤虻(hybomitra?ciurea)、盲斑虻(chrysops?caecutiens)、黃緣斑虻(chrysops?relictus)、高額麻虻(haematopota?pluvialis)、haematopotaitalica、秋家蠅(musca?autumnalis)、家蠅(musca?domestica)、西方角蠅(haematobia?irritansirritans)、西方角蠅(haematobia?irritans?exigua)、刺擾血蠅(haematobiastimulans)、hydrotaea?irritans、白斑齒股蠅(hydrotaea?albipuncta)、chrysomyachloropyga、蛆癥金蠅(chrysomyabezziana)、羊狂蠅(oestrus?ovis)、牛皮蠅(hypodermabovis)、紋皮蠅(hypoderma?lineatum)、przhevalskiana?silenus、人膚蠅(dermatobia?hominis)、羊蜱蠅(melophagus?ovinus)、lipoptena?capreoli、鹿羊虱蠅(lipoptena?cervi)、hippobosca?variegata、馬虱蠅(hippobosca?equina)、腸胃蠅(gasterophilus?intestinalis)、赤尾胃蠅(gasterophilus?haemorroidalis)、裸節(jié)胃蠅(gasterophilus?interrnis)、鼻胃蠅(gasterophilus?nasalis)、黑角胃蠅(gasterophilus?nigricornis)、黑腹胃蠅(gasterophilus?pecorum)、蜂虱蠅(braulacoeca)；

221、蚤目(siphonapterida)，例如，蚤屬(pulex?spp.)、櫛首蚤屬(ctenocephalidesspp.)、潛蚤屬(tunga?spp.)、客蚤屬(xenopsylla?spp.)、角葉蚤屬(ceratophyllusspp.)；特別地，代表性實(shí)例有，犬櫛首蚤(ctenocephalides?canis)、貓櫛首蚤(ctenocephalides?felis)、人蚤(pulex?irritans)、穿皮潛蚤(tunga?penetrans)、印鼠客蚤(xenopsylla?cheopis)；

222、異翅目(heteropterida)，例如，臭蟲(chóng)屬(cimex?spp.)、錐獵椿屬(triatomaspp.)、紅獵蝽屬(rhodnius?spp.)、錐蝽屬(panstrongylus?spp.)；

223、蜚蠊目(blattarida)，例如，東方蜚蠊(blatta?orientalis)、美洲大蠊、德國(guó)蠊、夏柏拉蟑螂屬(supella?spp.)(例如，suppella?longipalpa)；

224、蜱螨目(acari)(或acarina)，后氣門(mén)目(metastigmata)和中氣門(mén)目(mesostigmata)，例如，銳緣蜱屬(argas?spp.)、鈍緣蜱屬(ornithodorus?spp.)、殘喙蜱屬(otobius?spp.)、硬蜱屬(ixodes?spp.)、花蜱屬(amblyomma?spp.)、牛蜱屬(rhipicephalus(boophilus)spp.)、革蜱屬(dermacentor?spp.)、haemophysalis?spp.、璃眼蜱屬(hyalomma?spp.)、皮刺螨屬(dermanyssus?spp.)、扇頭蜱屬(rhipicephalus?spp.)(異主寄生型螨的原屬)、禽刺螨屬(ornithonyssus?spp.)、肺刺螨屬(pneumonyssusspp.)、pneumonyssus?spp.、刺利螨屬(raillietia?spp.)、肺刺螨屬(pneumonyssusspp.)、胸刺螨屬(sternostoma?spp.)、蜂螨屬(varroa?spp.)、蜂盾螨屬(acarapis?spp.)；特別地，代表性實(shí)例有，波斯銳緣蜱(argas?persicus)、鴿銳緣蜱(argas?reflexus)、非洲鈍緣蜱(ornithodorus?moubata)、耳殘喙蜱(otobius?megnini)、微小扇頭蜱(微小牛蜱)(rhipicephalus(boophilus)microplus)、消色扇頭蜱(消色牛蜱)(rhipicephalus(boophilus)decoloratus)、具環(huán)扇頭蜱(具環(huán)牛蜱)(rhipicephalus(boophilus)annulatus)、有矩扇頭蜱(有矩牛蜱)(rhipicephalus(boophilus)calceratus)、hyalommaanatolicum、埃及璃眼蜱(hyalommaaegypticum)、hyalomma?marginatum、hyalommatransiens、外翻扇頭蜱(rhipicephalusevertsi)、蓖子硬蜱(ixodes?ricinus)、六角硬蜱(ixodes?hexagonus)、原野硬蜱(ixodes?canisuga)、多毛硬蜱(ixodes?pilosus)、淺紅硬蜱(ixodes?rubicundus)、肩突硬蜱(ixodes?scapularis)、全環(huán)硬蜱(ixodesholocyclus)、嗜群血蜱(haemaphysalis?concinna)、刻點(diǎn)血蜱(haemaphysalispunctata)、haemaphysalis?cinnabarina、haemaphysalis?otophila、犬血蜱(haemaphysalis?leachi)、長(zhǎng)角血蜱(haemaphysalis?longicorni)、邊緣革蜱(dermacentor?marginatus)、網(wǎng)紋革蜱(dermacentor?reticulatus)、dermacentorpictus、白紋革蜱(dermacentor?albipictus)、安氏革蜱(dermacentor?andersoni)、變異革蜱(dermacentor?variabilis)、毛里求斯璃眼蜱(hyalomma?mauritanicum)、血紅扇頭蜱(rhipicephalus?sanguineus)、囊形扇頭蜱(rhipicephalus?bursa)、非洲扇頭蜱(rhipicephalus?appendiculatus)、好望角扇頭蜱(rhipicephalus?capensis)、圖蘭扇頭蜱(rhipicephalus?turanicus)、rhipicephalus?zambeziensis、美洲花蜱(amblyommaamericanum)、彩飾花蜱(amblyomma?variegatum、有斑花蜱(amblyomma?maculatum)、希伯來(lái)花蜱(amblyomma?hebraeum)、卡延花蜱(amblyomma?cajennense)、雞皮刺螨(dermanyssus?gallinae)、囊禽刺螨(ornithonyssus?bursa)、林禽刺螨(ornithonyssussylviarum)、大蜂螨(varroajacobsconi)；

225、軸螨目(actinedida)(前氣門(mén)亞目(prostigmata))和粉螨目(acaridida)(無(wú)氣門(mén)亞目(astigmata))，例如，蜂盾螨屬(acarapis?spp.)、姬螯螨屬(cheyletiella?spp.)、禽螯螨屬(ornithocheyletia?spp.)、肉螨屬(myobia?spp.)、瘡螨屬(psorergates?spp.)、蠕形螨屬(demodex?spp.)、恙螨屬(trombicula?spp.)、listrophorus?spp.、粉螨屬(acarusspp.)、食酪螨屬(tyrophagus?spp.)、嗜木螨屬(caloglyphus?spp.)、頸下螨屬(hypodectes?spp.)、翅螨屬(pterolichus?spp.)、癢螨屬(psoroptes?spp.)、皮螨屬(chorioptes?spp.)、耳疥螨屬(otodectes?spp.)、疥螨屬(sarcoptes?spp.)、耳螨屬(notoedres?spp.)、疙螨屬(knemidocoptes?spp.)、氣囊螨屬(cytodites?spp.)和雞雛螨屬(laminosioptes?spp.)；特別是，雅氏姬螯螨(c?heyletiella?yasguri)、布氏姬螯螨(cheyletiellablakei)、犬蠕形螨(demodex?canis)、牛蠕形螨(demodex?bovis)、綿羊蠕形螨(demodex?ovis)、山羊蠕形螨(demodex?caprae)、馬蠕形螨(demodex?equi)、demodexcaballi、豬蠕形螨(demodex?suis)、neotrombicula?autumnalis、neotrombiculadesaleli、neoschonegastia?xerothermobia、秋收恙螨(trombiculaakamushi)、狗耳螨(otodectes?cynotis)、貓痂螨(notoedres?cati)、狗疥螨(sarcoptiscanis)、牛疥螨(sarcoptes?bovis)、綿羊疥螨(sarcoptes?ovis)、山羊疥螨(sarcoptesrupicaprae(＝s.caprae))、馬疥螨(sarcoptes?equi)、豬疥螨(sarcoptes?suis)、綿羊瘙螨(psoroptes?ovis)、兔瘙螨(psoroptes?cuniculi)、馬瘙螨(psoroptes?equi)、牛癢螨(chorioptes?bovis)、psoergates?ovis、pneumonyssoidic?mange、犬鼻疥蟲(chóng)(pneumonyssoides?caninum)、伍氏蜂跗線螨(acarapis?woodi)；

226、線蟲(chóng)，例如南方根結(jié)線蟲(chóng)(meloidogyne?incognita)、松材線蟲(chóng)(bursaphelenchusxylophilus)、水稻干尖線蟲(chóng)(aphelenchoides?besseyi)、大豆異皮線蟲(chóng)(heteroderaglycines)、短體線蟲(chóng)屬(pratylenchus?spp.)等。

227、侵襲動(dòng)物的節(jié)肢動(dòng)物、蠕蟲(chóng)和瘧原蟲(chóng)。防治節(jié)肢動(dòng)物、蠕蟲(chóng)和/或瘧原蟲(chóng)，可減少家養(yǎng)動(dòng)物的死亡率，并且可改善動(dòng)物的生產(chǎn)率(肉、奶、毛、皮、蛋和蜜)和健康。

228、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，所述動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑用于防治貓?jiān)?、美洲犬蜱中的一種或幾種。

229、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，動(dòng)物包括以下的一種或多種：農(nóng)業(yè)動(dòng)物，例如牛、綿羊、山羊、馬、豬、驢、駱駝、水牛、兔、家雞、火雞、鴨、鵝、養(yǎng)殖魚(yú)、蜜蜂等；也包括被稱為伴侶動(dòng)物的寵物，例如，狗、貓、籠鳥(niǎo)、觀賞魚(yú)；還包括用于實(shí)驗(yàn)的動(dòng)物，例如倉(cāng)鼠、豚鼠、大鼠和小鼠等。

230、本發(fā)明實(shí)施例還提供了一種動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑，該動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑中含有上述酰胺類化合物作為活性組分，還含有一種或多種輔料。

231、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑選自以下劑型：片劑、膠囊劑、飲劑、可飲用藥、顆粒劑、膏劑和丸劑、栓劑、注射劑(肌肉、皮下、靜脈內(nèi)、腹膜內(nèi)等)、涂抹劑、氣霧劑、無(wú)壓噴霧劑(例如泵噴霧劑和霧化噴霧劑)。

232、在一種可能的實(shí)現(xiàn)方式中，動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑中含有的上述活性組分的量為1至80重量％的量。

233、本發(fā)明實(shí)施例還提供了一種動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治組合物，其包括上述酰胺類化合物和其他動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治活性化合物(例如殺螨劑、殺昆蟲(chóng)劑、殺寄生蟲(chóng)劑、抗瘧原蟲(chóng)劑等)的混合物。該混合物可以以原料藥的形式提供，也可以以市售有用制劑的形式或者由其制劑制得的使用形式提供。

234、本發(fā)明實(shí)施例還提供了一種控制動(dòng)物寄生蟲(chóng)的方法，其包括以下步驟：將有效劑量的材料施于需要控制的動(dòng)物寄生蟲(chóng)或其生長(zhǎng)介質(zhì)上，所述材料選自下組中的一種或多種：上述酰胺類化合物；上述動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治劑；上述動(dòng)物寄生蟲(chóng)防治組合物。例如：采用片劑、膠囊劑、飲劑、可飲用藥、顆粒劑、膏劑、丸劑、栓劑進(jìn)行腸內(nèi)給藥；基于皮膚施用的非腸內(nèi)給藥，例如注射(肌肉、皮下、靜脈內(nèi)、腹膜內(nèi)等)、植入、鼻部給藥，包括洗浴或浸泡、噴霧、潑澆、點(diǎn)滴、清洗和撒粉，和通過(guò)使用含有活性化合物的模型制品，例如項(xiàng)圈、耳標(biāo)、標(biāo)簽、腿部縛帶(leg?brace)、網(wǎng)、標(biāo)識(shí)器等施用。本發(fā)明的活性化合物具有低毒性，可以安全地用于溫血?jiǎng)游铩?/p>

235、有益效果

236、本發(fā)明的酰胺類化合物具有意想不到的優(yōu)異的殺蟲(chóng)效果，其也對(duì)有毒的害蟲(chóng)展現(xiàn)出合適的防治效果，且對(duì)栽培的作物植物沒(méi)有植物毒性。此外，本發(fā)明的化合物可用于防治多種害蟲(chóng)，例如有害的刺吸式昆蟲(chóng)、咀嚼式昆蟲(chóng)以及其他植物寄生害蟲(chóng)、儲(chǔ)存谷物害蟲(chóng)、衛(wèi)生害蟲(chóng)等，并且可用于消毒和殺滅它們。