本發(fā)明涉及有機化學領域，特別是涉及一種1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷(bvpe)的合成方法。

背景技術：

1、1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷(bvpe)是一種性能優(yōu)異的雙官能苯乙烯單體，可以在相對較低溫度下固化，合成的聚合物材料力學性能優(yōu)良，用途廣泛，具有較高的經(jīng)濟效益。目前，bvpe在色譜分離、光刻膠樹脂、電子封裝材料以及高端電子產(chǎn)品信號傳輸材料中有非常大的應用前景。

2、

3、可選的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，可以是以對氯甲基苯乙烯為原料，經(jīng)偶聯(lián)反應得到，但是對氯甲基苯乙烯的合成常規(guī)方法有鄰間位雜質(zhì)生成，導致對氯甲基苯乙烯收率不高，導致對氯甲基苯乙烯成本昂貴(synthetic?communications,1974,4(4),193-197)，生產(chǎn)bvpe成本非常高。也可以是1,2-二苯乙烷為原料，經(jīng)傅克?；图託湟约懊撍磻玫疆a(chǎn)物(russian?journal?of?applied?chemistry,2011,84(10),1783-1794)，此線路需高壓加氫，而且最后采用對甲苯磺酸脫水反應，容易讓產(chǎn)品聚合，三步收率44.4％，不適合放大生產(chǎn)。此外，也有中國專利cn113372187b采用1,2-二苯乙烷為原料，先在三氯化鋁和乙酰氯的作用下得到4,4’-二乙?；揭彝椋缓蠼?jīng)過硼氫化鈉還原以及對甲苯磺酸脫水反應得到bvpe，此線路需要三步反應，三步收率有76.5％，反應需要硼氫化鈉，危險系數(shù)高，最后也沒有避免對甲苯磺酸脫水反應，而且產(chǎn)品需要過柱純化，經(jīng)濟效益不高。

技術實現(xiàn)思路

1、鑒于以上所述現(xiàn)有技術的缺點，本發(fā)明的目的在于提供一種1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的簡單高效的合成方法，用于解決現(xiàn)有技術中的問題。

2、為實現(xiàn)上述目的及其他相關目的，本發(fā)明提供一種1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，包括：

3、1)在鎂或鋅的作用下，對鹵芐鹵在芐位發(fā)生自偶聯(lián)反應，得到1,2-雙(4-鹵苯基)乙烷，反應方程式如下：

4、

5、式中，x為cl和/或br；

6、2)由步驟1)獲得的1,2-雙(4-鹵苯基)乙烷制備1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的步驟選自以下方案的任一：

7、2i：將步驟1)獲得的1,2-雙(4-鹵苯基)乙烷制備成格氏試劑，然后與氯乙烯偶聯(lián)，制備獲得1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷，反應方程式如下：

8、

9、式中，x為cl或br；

10、2ii：將步驟1)獲得的1,2-雙(4-鹵苯基)乙烷與乙烯基氯化鎂或乙烯基溴化鎂偶聯(lián)，制備獲得1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷，反應方程式如下：

11、

12、式中，x為cl或br。

13、與現(xiàn)有技術相比，本發(fā)明的有益效果為：

14、本發(fā)明所提供的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，從對鹵芐鹵出發(fā)，經(jīng)過兩步反應，以較高的收率制備得到1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷，兩步反應收率可達86.9％。本發(fā)明所提供的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法具有無異構(gòu)、收率高、三廢少、易純化、步驟短等優(yōu)點，無需選用特殊的反應設備，反應條件溫和，所有操作均為常規(guī)操作，特別適合工業(yè)化生產(chǎn)，具有良好的產(chǎn)業(yè)化前景。

技術特征：

1.1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，所述合成方法包括：

2.如權(quán)利要求1所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

3.如權(quán)利要求2所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

4.如權(quán)利要求3所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

5.如權(quán)利要求1所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

6.如權(quán)利要求1所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

7.如權(quán)利要求6所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

8.如權(quán)利要求7所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

9.如權(quán)利要求1所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，還包括如下特征的任一項或多項：

10.如權(quán)利要求9所述的1,2-雙(4-乙烯基苯基)乙烷的合成方法，其特征在于，步驟2i)和步驟2ii)中，偶聯(lián)反應的反應溫度為10～20℃。

技術總結(jié)
本發(fā)明涉及一種1,2?雙(4?乙烯基苯基)乙烷的合成方法，包括：1)在鎂或鋅的作用下，對鹵芐鹵在芐位發(fā)生自偶聯(lián)反應，得到1,2?雙(4?鹵苯基)乙烷，2)由1,2?雙(4?鹵苯基)乙烷制備1,2?雙(4?乙烯基苯基)乙烷的步驟選自以下方案的任一：2i：將步驟1)獲得的1,2?雙(4?鹵苯基)乙烷制備成格氏試劑，然后與氯乙烯偶聯(lián)，制備獲得1,2?雙(4?乙烯基苯基)乙烷；2ii：將步驟1)獲得的1,2?雙(4?鹵苯基)乙烷與乙烯基氯化鎂偶聯(lián)，制備獲得1,2?雙(4?乙烯基苯基)乙烷。本發(fā)明從對鹵芐鹵出發(fā)，經(jīng)過兩步反應，以較高的收率制備得到1,2?雙(4?乙烯基苯基)乙烷，兩步反應收率可達86.9％。

技術研發(fā)人員：陳以靜,楊東,何立,張優(yōu),楊建華
受保護的技術使用者：上?？爹i科技股份有限公司
技術研發(fā)日：
技術公布日：2025/1/9