本發(fā)明涉及一種新化學(xué)品及其制備方法,具體地,涉及一種生育酚衍生物及其催化合成方法和應(yīng)用。
背景技術(shù):
1、生育酚和茶氨酸因其抗氧化功能受到業(yè)界的廣泛關(guān)注。如能將其結(jié)合可能獲得一種具有超預(yù)期效果的產(chǎn)品。
2、然而,根據(jù)現(xiàn)有類似技術(shù)中酚和酸的反應(yīng)條件,將茶氨酸和生育酚在四氫呋喃中縮合以期得到其合成產(chǎn)品,但是,在反應(yīng)過程中發(fā)現(xiàn),該方案不但反應(yīng)條件苛刻,且產(chǎn)率和純度不佳。
3、根據(jù)另一種現(xiàn)有類似技術(shù)中酚和酸的反應(yīng)條件,將茶氨酸的酰氯化合物和生育酚縮合以期得到其合成產(chǎn)品,但是,在反應(yīng)過程中發(fā)現(xiàn),其同樣存在反應(yīng)條件苛刻,且產(chǎn)率和純度不佳的問題。
4、由此,一種基于生育酚和茶氨酸的合成產(chǎn)物,以及該產(chǎn)品高效節(jié)能的、降低生產(chǎn)過程中的不安全性和有毒有害性問題的合成方法急需開發(fā)。
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、本發(fā)明旨在提供一種基于生育酚和茶氨酸的合成產(chǎn)物生育酚衍生物,并解決傳統(tǒng)酚酸反應(yīng)經(jīng)濟效益低,反應(yīng)條件嚴苛,操作復(fù)雜等缺陷,提供了一種全新的生育酚衍生物的制備方法。該方法反應(yīng)條件溫和,操作簡便,產(chǎn)率高,合成效率高,經(jīng)濟環(huán)保,具有良好的應(yīng)用前景。
2、具體來說,本發(fā)明提供了生育酚衍生物,其特征在于,為如下結(jié)構(gòu)所示的化合物:
3、;
4、r’為氫或乙酰基。
5、上述r’最優(yōu)選為氫,基于產(chǎn)品穩(wěn)定性、用途和多元化的考慮,可以通過將nh2中的一個氫用乙?;〈姆绞絹韺崿F(xiàn)。
6、其可作為抗氧化劑,運用于化妝品、食品保健品、寵物用品等中作為抗氧化添加劑使用。
7、本發(fā)明還提供了上述生育酚衍生物的制備方法,其特征在于:
8、茶氨酸和生育酚,?在催化劑和助催化劑的作用下酯化,獲得生育酚衍生物;
9、上述催化劑選自如下結(jié)構(gòu)所示的化合物:
10、;
11、r,r1為相同或不相同的烷基、芳基。
12、具體反應(yīng)方程式如下所示:
13、;
14、上述催化劑中優(yōu)選r和r1為me,n-bu,ph;
15、最優(yōu)選的催化劑可以選自如下幾種化合物:
16、
17、該催化劑在生育酚衍生物制備中的反應(yīng)機理為:利用催化劑中陽離子部分的酸性氫作為氫鍵的給體活化茶氨酸的羰基,而催化劑中陰離子部分的氧負離子則可以作為氫鍵的受體活化生育酚上的酚羥基,從而促進酯化反應(yīng)的進行。
18、以催化劑cat.1為例,反應(yīng)的活化機制可以描述如下:
19、
20、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:上述催化劑的摩爾添加量為反應(yīng)物總摩爾量的?0.2-0.5%,優(yōu)選0.2-0.4%,最優(yōu)選0.2-0.3%。
21、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:上述茶氨酸與生育酚的摩爾比為?1-1.5:1,優(yōu)選1.2-1.5:1,最優(yōu)選1.4-1.5:1。
22、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:助催化劑為磷酸鈉。起活化催化劑的作用。
23、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:上述助催化劑與茶氨酸的摩爾比為?0.1-0.5:1,優(yōu)選0.1-0.3:1,最優(yōu)選0.1-0.2:1。
24、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:將茶氨酸、生育酚、助催化劑和催化劑混合后,于室溫的條件下,攪拌反應(yīng)4-6小時,經(jīng)后處理純化產(chǎn)品。
25、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:反應(yīng)在溶劑條件下進行;
26、上述溶劑選自鹵代烷類(如:二氯甲烷,三氯甲烷等)、醚類(如:四氫呋喃,二氧六環(huán),叔丁基甲基醚,乙醚等)、腈類(如:乙腈等)、酰胺類(如:n,n-二甲基甲酰胺等)、亞砜類(如:二甲基亞砜等)中的一種或幾種。
27、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:還可加入占總原料重量0.1-1%的分子篩。優(yōu)選0.1-0.5%,最優(yōu)選0.1-0.3%。
28、進一步地,本發(fā)明提供的一種生育酚衍生物的制備方法,其特征還在于:上述催化劑和助催化劑用于催化酯化反應(yīng)。
29、本發(fā)明還提出了上述的生育酚衍生物在作為抗氧化劑上的應(yīng)用。
1.生育酚衍生物,其特征在于,為如下結(jié)構(gòu)所示的化合物:
2.一種權(quán)利要求1所述的生育酚衍生物的制備方法,其特征在于:在催化劑和催化助劑的作用下,將茶氨酸和生育酚進行酯化,?獲得生育酚衍生物;
3.如權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于:
4.如權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于:
5.如權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于:
6.如權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于:
7.如權(quán)利要求2所述的制備方法,其特征在于:
8.如權(quán)利要求7所述的制備方法,其特征在于:
9.權(quán)利要求1所述的生育酚衍生物以及通過權(quán)利要求2-8中任一項所述的制備方法制得的生育酚衍生物作為抗氧化劑的應(yīng)用。