專利名稱:苯甲酰脲類殺蟲劑的制作方法
本發(fā)明涉及具有殺蟲活性，特別是殺滅害蟲和螨類的苯甲酰脲類化合物。
英國專利1，324.293號(hào)揭示，脲類衍生物具有殺蟲活性。這些化合物是高活性的，包括市售化合物N-〔2，6-二氟苯甲酰基〕-N′-(4-氯苯基)脲。申請(qǐng)人現(xiàn)已發(fā)現(xiàn)的一類新的脲類化合物，不僅殺蟲活性高，而且具有殺螨活性。
本發(fā)明的化合物通式為
式中A和B各代表鹵原子或烷基;m是0，1或2，X、Y和Z各代表鹵原子、氰基、硝基、烷基或者鹵烷基，但X不是處于氮原子鄰位的氟原子。n是0、1、2、3或4;p是0、1或2;R代表-CO2R1，-SO2R1或-NR2R3基團(tuán)，其中R1代表任一取代的烷基或芳基;R2代表任一取代的烷基或芳基;R3代表任一取代的烷基或芳基，或者是如下基團(tuán)-CO2R4，-SO2R4，-COR4，-COCO2R4，-CO·NR5R6或-SO2NR5R6，其中R4代表任一取代的烷基或芳基，R5和R6各代表任一取代的烷基或芳基;或R2和R3一起或R5和R6一起代表任一取代的亞烷基;在所有情形下，烷基或亞烷基上的任一取代基是指鹵素、烷氧基、烷氧羰基，鹵烷氧羰基，烷羰基，鹵烷羰基、烷基磺?；u烷基磺?；?芳基上的任一取代基包括以上取代基和烷基、鹵烷基、氰基和硝基。
除非另有說明，本說明書和權(quán)利要求
書中，芳基最好是苯基。當(dāng)R1R2、R3、R4、R5，或R6代表任一取代的烷基時(shí)，烷基部分最多有12個(gè)碳原子，尤以6個(gè)碳原子居多。通式1化合物中的其他指定烷基以最多有6個(gè)碳原子為好，尤以4個(gè)碳以下為好，烷基是甲基而鹵烷基是三氟甲基為最好。指定亞烷基以最多有4-8個(gè)碳原子為好，四亞甲基或五亞甲基最好。鹵原子可以是氟、氯、溴或碘原子，以氟和氯為好。當(dāng)m、n或p大于1時(shí)，取代基B、X或Z分別可以相同或不同。
A和B以各代表氟或溴或甲基為好。m為0或1，A為氟原子，m是1，B是氟或氯原子，并在苯環(huán)的6一位上為最好(A在2一位)。
例如X可以代表氯原子、甲基或處于氮原子間位的氟原子。典型的(X)n可以是1或2個(gè)氟原子，1或2個(gè)氟原子和一個(gè)氯原子，或者1或2個(gè)氟原子和2個(gè)氯原子，每個(gè)氟原子是在氮原子的間位。最好是每個(gè)X代表氟或氯原子，而n分別為2或者1或0。
Y代表氯原子或硝基，氰基或三氟甲基為好。Y為三氟甲基最好。
Z代表氯原子或氰基或硝基為好。p是0或1為好。最好是Z為氯原子和p為1。這樣的氯原子以在Y的間位為好。
當(dāng)存在R1、R2、R4、R5和R6時(shí)，每個(gè)取代基以最多不超過6個(gè)碳原子的未取代烷基為好。
R代表-NR2R3為好。其中R3最好是6個(gè)碳原子以下的烷基，并取代有至多6個(gè)碳原子的烷氧羰基;R3或者是-CO2R4，-SO2R4，-COR4，-COCO2R4，-CO·NR5R6或-SO2NR5R6等基團(tuán)。
R尤以-NR2CO2R4為好，其中R2和R4都是至多有6個(gè)碳原子的未取代烷基。
本發(fā)明還提供了通式為(Ⅰ)的一類化合物的制備方法，該法是通式為(Ⅱ)的化合物與通式為(Ⅲ)的化合物進(jìn)行反應(yīng)，其中A、B、m、R、X、Y、Z、n和p的含義與通式(Ⅰ)的相同。
此反應(yīng)在溶劑中進(jìn)行。合適的溶劑有芳香族溶劑，如苯、甲苯、二甲苯或氯苯;烴類溶劑，如石油醚類;氯代烴類，如氯仿，二氯甲烷或二氯乙烷;醚類，如乙醚、二丁醚或二氧六環(huán)。也可應(yīng)用混合溶劑。
反應(yīng)溫度是0℃-100℃，適合于室溫反應(yīng)。異氰酸酯與胺的最摩爾比是1∶1-2∶1。反應(yīng)最好在無水條件下進(jìn)行。
通式(Ⅱ)的一類化合物都是新的，因此又形成一類發(fā)明。這類化合物的制備可以通過通式為(Ⅳ)的化合物與通式為(Ⅴ)的化合物反應(yīng)而得
其中X、Y、Z、n、p和R的含義前面已指明，Hal是鹵原子，最好是氯原子。反應(yīng)最好在惰性溶劑如烴或氯代烴中進(jìn)行，反應(yīng)溫度范圍為-30°-+30℃，最好是-10-+10℃。本反應(yīng)適合于在堿例如胺類(三乙胺)的存在下進(jìn)行。
通式為(1)的一類化合物具有殺蟲活性，例如殺蟲和殺螨。因此本發(fā)明又提供了一種殺蟲制劑，該制劑由通式為(1)的化合物與載體組成。本發(fā)明還提供了一種在位點(diǎn)上抗蟲害的方法，就是應(yīng)用本發(fā)明所述的殺蟲化合物或殺蟲制劑于某些位點(diǎn)。所說的害蟲可以是昆蟲或螨類尤其適用于螨。所說的位點(diǎn)可以是對(duì)螨類侵害敏感的作物。
本發(fā)明的殺蟲制劑中的載體，是能與殺蟲活性成份配成制劑并有助于在位點(diǎn)上(如植物、種子或土壤)使用的任何物質(zhì)，該制劑還應(yīng)便于貯存、運(yùn)輸或操作。載體可以是固體或液體，也可以是常態(tài)下為氣體但壓縮成液體的物質(zhì)，在現(xiàn)有配制殺蟲制劑中常用的載體都可以用。本發(fā)明的殺蟲制劑的較好組成含有0.5-95(重量)活性成份。
適合的固體載體包括天然的和合成的粘土和硅酸鹽，例如天然的含硅物質(zhì)硅藻土;硅酸鎂，例如滑石粉;硅酸鋁鎂，例如硅鎂土和蛭石;硅酸鋁，例如高嶺土、蒙脫土和云母;碳酸鈣;硫酸鈣、硫酸鎂;合成的水合二氧化硅和合成的硅酸鈣或硅酸鋁;碳和硫等化學(xué)元素;天然的和合成的樹脂，例如香豆酮樹脂，聚氯乙烯，苯乙稀聚合物和共聚物;固態(tài)聚氯苯酚、瀝青;石蠟;固體肥料，例如過磷酸鹽。
適合的液體載體有水;醇，例如異丙醇和乙二醇;酮，例如丙酮、丁酮，甲基異丁基酮和環(huán)己酮;醚類;芳香烴或芳脂烴，例如苯，甲苯和二甲苯;石油餾份，例如煤油和輕質(zhì)礦物油;鹵化烴，例如四氯化碳全氯乙烯和三氯乙烷。不同液體的混合物通常是適用的。
農(nóng)業(yè)用殺蟲制劑通常以濃縮形式配制和運(yùn)輸，用前由使用者稀釋。加入少量表面活性劑載體有助于稀釋。本發(fā)明的殺蟲組分中至少有一種載體是表面活性劑。例如，至少應(yīng)含兩種載體，其中至少一種是表面活性劑。
表面活性可以是乳化劑、分散劑或溫潤劑;可以是非離子型的或離子型的。適宜的表面活性劑有聚丙烯酸的鈉或鈣鹽和木素磺酸鈉或鈣鹽;分子中至少含12個(gè)碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺與環(huán)氧乙烷和/或1.2-環(huán)氧丙烷的縮合物;甘油、脫水山梨醇、蔗糖或季戊四醇等的脂肪酸脂;這些化合物與環(huán)氧乙烷和/或1.2-環(huán)氧丙烷的縮合物;脂肪醇或烷基酚的縮合產(chǎn)物，例如對(duì)一辛基苯酚或?qū)σ恍粱追优c環(huán)氧乙烷和/或1.2-環(huán)氧丙烷的縮合物;這些縮合產(chǎn)物的硫酸鹽或磺酸鹽;分子中至少含10個(gè)碳原子的硫酸脂或磺釀脂的堿金屬或堿土金屬鹽，最好的鈉鹽，例如硫酸肉桂酯鈉、硫酸仲醇酯鈉，磺酸化蓖麻油的鈉鹽，和烷基芳基磺酸鈉，例如十二烷基苯磺酸鹽;和環(huán)氧乙烷的聚合物或環(huán)氧乙烷與1.2-環(huán)氧丙烷的共聚物。
本發(fā)明的殺蟲制劑可以配制成可濕粉末，粉劑、顆粒、溶液、可乳化的濃縮液，乳化液、懸浮濃縮液和氣溶膠?？蓾穹勰┩ǔ：?5%50%或75%(重量)的活性成份，并且除固體的惰性載體外，通常含有3-10%(重量)的分散劑，必要時(shí)還含有0-10%(重量)的穩(wěn)定劑和/或其他添加劑，例如滲透劑或粘合劑。粉劑，通常是濃縮形式，其組成類似于可濕粉末，但沒有分散劑，使用時(shí)在田野里以其他固體載體稀釋，得到含活性成份0.5-10%(重量)的殺蟲制劑。顆粒劑大小一般在10-100目(1.676-0.152mm)，可以用附聚或浸漬法制造。顆粒劑通常含有0.5-75%(重量)活性成份和0-10%(重量)的添加劑，如穩(wěn)定劑，表面活性劑，緩釋劑和粘合劑。所謂“干燥流動(dòng)粉”是由含活性成份較高的較小顆粒組成。乳化濃縮物除了溶劑和必要的共溶劑之外，通常含有10-50%(W/V)活性成份，2-20%(W/V)乳化劑和0-20%(W/V)其他添加劑，如穩(wěn)定劑，滲透劑和抗腐蝕劑。通常制造的懸浮濃縮物是為了獲得一種穩(wěn)定的，非沉積的流動(dòng)產(chǎn)品，常含有10-75%(重量)活性成份，0.5-15%(重量)分散劑，0.1-10%(重量)懸浮劑，例如護(hù)膠粒的搖溶劑，0-10%(重量)其他添加劑，如去沫劑、抗腐蝕劑、穩(wěn)定劑、滲透劑和粘合劑，以及水或活性成份大體不溶解的有機(jī)溶劑。某些有機(jī)固體或無機(jī)鹽溶于配方中，有助于防沉積，或防止水結(jié)凍。
按照本發(fā)明用水稀釋可濕粉末或濃縮液所得的水分散液和乳化液也屬于本發(fā)明的范圍。所說的乳化液可以是水包油型，也可以是油包水型;可以有象濃的蛋黃醬一樣的粘稠度。
本發(fā)明的殺蟲制劑也可以含有其他一些成份，例如有殺蟲、除草或殺菌性質(zhì)的一些化合物本發(fā)明化合物與其他殺蟲劑，特別是有機(jī)磷酸脂和擬除蟲菊酯混合使用更好。與市售的fenvaferate，permethrin，cypermethrin，deltamethrin和alphamethrin混合使用特別好。
以下例子進(jìn)一步闡明了本發(fā)明例1-3闡述中間體的制備，例4-6闡述結(jié)構(gòu)式為(Ⅰ)的化合物的制備。
例1N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕苯基〕氨基〕硫代〕-N-甲基氨基甲酸丙脂的制備。
在含有三乙胺(2.5g)的4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕苯胺(6.3g)的干燥過的二氯甲烷(25ml)溶液中，攪拌下20分鐘內(nèi)加入N-氯磺?；?N-甲基氨基甲酸丙酯(3.7g)的干燥過的二氯甲烷(10ml)溶液中。冰浴冷卻維持反應(yīng)溫度于0-5℃直至加完，然后于2小時(shí)升至室溫。減壓除去溶劑，殘余物懸浮于200ml乙醚中，水洗三次。所得醚溶液用硫酸鎂干燥，蒸去乙醚得粗產(chǎn)物，快速硅膠層析提純，二氯甲烷洗脫。以乙醚/石油醚重結(jié)晶得到淺米色結(jié)晶(7.1g)，mp，61-64℃。
分析結(jié)果如下理論值C49.7% H4.6% N6.4%實(shí)測值C49.4% H4.2% N6.3%例2N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-苯基〕氨基〕硫代〕-N-乙基甲磺酰胺的制備。
把二氯化硫(2.6g)的無水乙醚(15ml)溶液，于10分鐘內(nèi)加入攪拌的N-乙基甲磺酰胺(3.1g)的無水乙醚(15ml)溶液中，靠外部冷卻方法維持溫度在10-15℃。于同樣溫度，在15分鐘內(nèi)加入無水吡啶(2.0g)的無水乙醚(15ml)溶液，1小時(shí)內(nèi)溫?zé)岱磻?yīng)混合物至室溫。所得懸浮液轉(zhuǎn)入滴液漏斗，于5分鐘內(nèi)滴到含有吡啶(2.0g)、4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕苯胺(7.2g)的干燥乙醚(75ml)溶液中，反應(yīng)溫度在5-10℃。于10-15℃繼續(xù)攪拌1小時(shí)。反應(yīng)混合物用水洗滌三次，分出乙醚層，硫酸鎂干燥。減壓除去溶劑得到粗產(chǎn)物，硅膠層析，乙醚洗脫，得純產(chǎn)品，為米色固體(6.9g)，m.p.98-101℃。
分析結(jié)果如下理論值C43.6% H3.6% N6.4%實(shí)測值C43.8% H3.8% N6.2%
例3S-〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕苯基〕氨基〕硫代碳酸-O-甲酯的制備。
把甲氧羰基亞磺酰氯(4.2g)的干燥二氯甲烷(5ml)溶液，于20分鐘內(nèi)加入攪拌的含三乙胺(6.0ml)的4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕-苯胺(8.6g)的二氯甲烷(50ml)溶液中，保持溫度在0℃以下。加完后，室溫反應(yīng)1小時(shí)。減壓除去溶劑，殘余物懸浮于乙醚(180ml)中，水洗滌。蒸去乙醚，得到11.5g棕色油狀物，硅膠層析，乙醚/石油醚洗脫。以乙醚/石油醚重結(jié)晶，得到7.0g無色結(jié)晶，m.p.71-72℃。
分析結(jié)果如下理論值C47.7% H2.9% M3.7%實(shí)測值C48.2% H3.0% N3.8%例44-〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕苯基〕-7-(2.6-二氟苯基)-2-甲基-5，7-二氧-3-硫-2，4，6-三氮雜庚酸丙脂的制備把2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯(2.4g)的無水甲苯(10ml)溶液，加入攪拌的N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕苯基〕-氨基〕硫代〕-N-甲基氨基甲酸丙脂(5.2g)的甲苯(40ml)溶液中，所得溶液室溫?cái)嚢?小時(shí)。反應(yīng)混合物以無水石油醚(bp40-60℃，50ml)稀釋，于-5-0℃放置過夜。過濾出所得沉淀，以石油醚洗滌。乙醚/石油醚重結(jié)晶得到純產(chǎn)品，為無色結(jié)晶(5.8g)m.p.96-98℃。
分析結(jié)果如下
理論值C50.5% H3.4% N6.8%實(shí)測值C51.2% H3.7% N6.6%例5N-〔〔〔4-2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕苯基〕〔〔N-乙基-N-甲磺酰基)氨基)硫代〕-氨基〕羰基〕-2，6-二氟苯甲酰胺的制備把2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯(2.0g)的無水乙醚(10ml)溶液，于室溫下迅速加入攪拌的N-〔〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基〕苯基〕硫代〕-N-乙基甲磺酰胺(4.4g)的無水乙醚(15ml)溶液中。攪拌4小時(shí)后加入石油醚(b.p.40-60℃，10ml)，過濾出所得沉淀產(chǎn)物，以乙醚/石油醚洗滌。乙醚/石油醚重結(jié)晶，得到無色結(jié)晶純品(5.8g)，m.p.149-151℃。
分析結(jié)果如下理論值C46.2% H3.1% N6.7%實(shí)測值C46.7% H3.0% N6.7%例63-〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基〕苯基〕-6-(2，6-二氟苯基)-4，6-二氧-2-硫代-3，5-二氮雜己酸甲酯的制備把2，6-二氟苯甲酰異氰酸酯(2.0g)的無水甲苯(10ml)溶液，加入攪拌的S-〔〔4-〔2-氯-4-(三氟甲基)-苯氧基)苯基〕-氨基〕硫代碳酸-O-甲酯(3.8g)的無水甲苯(30ml)溶液中。于室溫下攪拌此混合液3小時(shí)。以等體積的石油醚稀釋并在冰水中冷卻。1小時(shí)后，此反應(yīng)混合物在-70℃冷卻10分鐘，濾出所得結(jié)晶，以石油醚洗滌、干燥。以石油醚重結(jié)晶，得到5.3g所需產(chǎn)
品，m.p.108-109℃。
分析結(jié)果如下理論值C49.3% H2.5% N5.0%實(shí)測值C49.5% H2.5% N4.9%例7-18用前述例子中所述的方法，進(jìn)而制備通式為(1)的另一些化合物細(xì)節(jié)如表1所示。
例19-30用類似于例1-3敘述的方法，制備避式為(Ⅱ)的另一些中間體。詳見表Ⅱ。
例 31殺蟲活性本發(fā)明的化合物的殺蟲活性，通過以下試驗(yàn)測定，所用害蟲是?；页嵋苟?Spodoptera Lkttoralis)和埃及伊蚊(Aedesaegypti)。試驗(yàn)方法如下所述。試驗(yàn)在標(biāo)準(zhǔn)條件下進(jìn)行(23℃±2℃;可變光線和濕度)。
每次試驗(yàn)化合物的LC50(殺死一半受試害蟲所需活性物質(zhì)的劑量)可根據(jù)死亡數(shù)計(jì)算，并與在同樣試驗(yàn)中標(biāo)準(zhǔn)殺蟲劑乙基對(duì)硫磷的相應(yīng)LC50比較。其結(jié)果以毒性指數(shù)表示并列于下面表Ⅲ中。
毒性指數(shù)＝ (LC50(對(duì)硫磷))/(LC50(試驗(yàn)化合物)) ×100(ⅰ)?；页嵋苟?S、L)在含有0.025%Triton XIOO(“Triton”是一種注冊商標(biāo))的10%丙酮/水中，于規(guī)定濃度范圍內(nèi)制成化合物的溶液或懸浮液。
用對(duì)數(shù)噴霧機(jī)噴這些溶液于陪替氏培養(yǎng)皿上，此培養(yǎng)皿中已有供S。L幼蟲生長的營養(yǎng)物。噴射沉落物干后，每個(gè)培養(yǎng)皿放入10個(gè)2齡蟲。噴霧7天后計(jì)下死亡數(shù)。
(ⅱ)埃及伊蚊(A.a)以丙酮配制試驗(yàn)化合物的幾種不同濃度的溶液。取100微升丙酮溶液加到100毫升自來水中，把丙酮蒸發(fā)掉。10個(gè)早期4齡蟲放在試驗(yàn)溶液中;48小時(shí)后存活的幼蟲給食以粒型動(dòng)物飼料，當(dāng)所有4齡蟲或者蛹化、羽化或者死亡時(shí)，計(jì)算最后的死亡百分?jǐn)?shù)。
例32殺螨活性用30-60個(gè)Tetranicus urticae幼蟲感染葉皿后，噴灑不同劑量的試驗(yàn)化合物溶液。其配制方法如31例所述。干后，這些葉片在常溫條件下放置12天，然后計(jì)下死亡數(shù)并計(jì)算LC50值。試驗(yàn)還包括英國專利1，324，293號(hào)的市售化合物N-(2，6-二氟苯甲酰基)-N′-(4-氯苯
)-。結(jié)果表明，本發(fā)明的化合物比該市售化合物的活性大得多。
表Ⅱ殺蟲活性化合物例號(hào) S.i. A.a.
4 2900 6005 3900 8506 1100 1907 4100 9908 4000 8609 4100 68010 3700 63011 2400 65012 3900 80013 2000 31014 2100 12015 5800 74016 7300 82017 4200 93018 3400 850
表Ⅳ 殺螨活性化合物例號(hào) (噴灑液中的活性成分%)4 0.000275 0.000206 0.00107 0.000188 0.000179 0.0002710 0.0002211 0.0003212 0.0001513 0.003014 0.0007315 0.0001616 0.0001417 0.00009618 0.00014對(duì)照化合物 0.1%
權(quán)利要求
1.通式為(I)的化合物的制備方法，
其中A和B各代表鹵原子或烷基，M是0、1或2，X、Y和Z各代表鹵原子或氰基、硝基、烷基或鹵烷基，但任何X不是氮原子鄰位的氟原子，N是0、1、2、3或4，P是0、1或2，R代表-CO2R1、-SO2R1或-NR2R3，這里R1代表任一取代的烷基或芳基，R2代表任一取代的烷基或芳基，R3代表任一取代的烷基或芳基，或基團(tuán)-CO2R4、SO2R4、COR4-COCO2R4、CONR5R6或SO2NR5R6，這里R4代表任一取代的烷基或芳基，R5和R6一起代表任一取代的亞烷基，在每種情形中，烷基或亞烷基的任一取代基可以是鹵素、烷氧基、烷氧羰基、鹵烷氧羰基、烷羰基、鹵烷羰基、烷磺?；望u烷磺?；蓟娜我蝗〈梢允沁@些取代基，也可以是烷基、鹵烷基、氰基和硝基，該方法的特征是通式為(11)的化合物與通式為(Ⅲ)的化合物
其中A、B、m、R、X、Y、Z、n、和P的含義如上所指。
2.按照權(quán)利要求
1規(guī)定的方法，制備通式1化合物，其中A和B各代表氟原子或氯原子或甲基，m是0或1，
3.按照權(quán)利要求
1規(guī)定的方法，制備通式1化合物，其中A是氟原子，m是1，B是苯環(huán)6-位上的氟原子或氯原子，
4.按照權(quán)利要求
1規(guī)定的方法，制備通式1化合物，其中X代表氯原子或甲基或是氮原子間位的氟原子，n是0或1。
5.按照權(quán)利要求
1規(guī)定的方法，制備通式1化合物，其中Y代表氯原子或硝基、氰基或三氟甲基，Z代表氯原子或氰基或硝基，P是0或1。
6.按照權(quán)利要求
5規(guī)定的方法，制備通式1化合物，其中Y代表三氟甲基，P是1，Z代表與Y相間的氯原子，
7.按照權(quán)利要求
1規(guī)定的方法，制備通式1化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、和R6各自代表有6個(gè)以下碳原子的未取代基。
8.按照權(quán)利要求
1-7任一項(xiàng)規(guī)定的方法，制備通式1化合物，其中R代表NR2R3，而R3代表被至多含6個(gè)碳原子的烷氧羰基取代的至多6個(gè)碳原子的烷基，或基團(tuán)-CO2R4，-SO2R4，-COR4，-COCO2R4，-CONR5R6或-SO2NR5R6，
9.通式為(11)的化合物的制備方法，其特征是由通式為(Ⅳ)的化合物與通式為(Ⅴ)的化合物反應(yīng)
其中X、Y、Z、n、P和R的含義如上所述，HaL代表鹵原子，
10.一種殺蟲制劑，其特征是由權(quán)利要求
1-8任一項(xiàng)方法所得的化合物與載體組成。
11.按照權(quán)利要求
10規(guī)定的殺蟲制劑，至少含有兩種載體，其中至少一種是表面活性劑，
12.殺滅某些場所的害蟲的方法，其特征是把權(quán)利要求
1-8任一項(xiàng)方法所得化合物，或者權(quán)利要求
10或11規(guī)定的制劑應(yīng)用于這些場所。
13.按照權(quán)利要求
12規(guī)定的方法，殺滅的害蟲是螨類。
專利摘要
本發(fā)明涉及具有殺蟲活性的通式I化合物的制 備方法。通式中A和B各代表鹵原子或烷基；m為 0、1或2；X、Y和Z各代表鹵原子或氰基、硝基、烷基或 鹵烷基，但任何X不能是處于氮原子鄰位的氟原子； n是0、1、2、3或4；P是0、1或2；R代表-CO
文檔編號(hào)A01N47/34GK85106730SQ85106730
公開日1987年3月25日 申請(qǐng)日期1985年9月6日
發(fā)明者馬丁·安德森 申請(qǐng)人:國際殼牌研究有限公司導(dǎo)出引文BiBTeX, EndNote, RefMan