專利名稱:8-羥基喹啉的制備的制作方法
本發(fā)明屬于雜環(huán)化合物的制備。
本發(fā)明原料為一般式R1-O-CH＝CHCH2-O-R2
CH2＝CHCHO三種主要成份組成的混和物，記作(Ⅰ)。
(式中R1、R2表示乙?；弱；梢韵嗤虿煌?眾所周知8-羥基喹啉的制備是由鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚及甘油在硫酸作用下經(jīng)SKraUP反應而得，例如高等濃度試用教材《有機化學實驗》曾昭瓊主編P175～177記載。該法反應溫度高，采用無水甘油并大量過量，樹脂狀物質(zhì)生成量多，生成物分離精制困難，成本高。日本特公昭45-16948采用鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚及3，3-烯丙叉二醋酸酯來制備，但3，3-烯丙叉二醋酸酯制備提純困難，制備時回收丙烯醛刺激性大，勞動保護困難，工藝復雜，設備投資大，副產(chǎn)物不易處理等缺點。
本發(fā)明針對上述缺點，根據(jù)1，3-烯丙叉二醋酸酯在酸性催化劑的作用下能異構(gòu)化成3，3-烯丙叉二醋酸酯并能進一步生成丙烯醛進行SKraUP反應生成8-羥基喹啉的原理
采用工業(yè)品丙烯醛和工業(yè)品醋酐等化合物反應后生成混合物(Ⅰ)不經(jīng)分離精制直接制備8-羥基喹啉，具有工藝簡單，無需真空蒸餾及回收設備，生產(chǎn)投資少，刺激性極強的丙烯醛氣體不排出，有利于勞動保護和職工身體健康，不生成副產(chǎn)物，成本低，收率高達80%以上。
本發(fā)明采用的酸化催化劑為已知的無機酸，例如鹽酸。
具體詳細說明見下面實施例實施例在裝有攪拌機、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝管的500ml四口燒瓶中加入工業(yè)(93%)鄰氨基苯酚29g(0.25mol)，工業(yè)(93%)鄰硝基苯酚172g(0.13mol)，工業(yè)(30%)鹽酸90g。攪拌溶解加熱至內(nèi)溫95～98℃，開始滴加混合物70.2g(用工業(yè)95%丙烯醛23g與工業(yè)醋酐46.3g反應得不經(jīng)分離精制，主要含有1，3-烯丙叉二醋酸酯2.8g，3，3-烯丙叉二醋酸酯58.8g，丙烯醛0.7g)，溫度保持95～100℃在60分鐘內(nèi)加完。
滴加完畢后，維持95～100℃，繼續(xù)攪拌30分鐘使反應完全，反應液冷卻后，在反應液中直接通蒸汽蒸去未反應的鄰硝基苯酚回收利用，反應液冷卻后，加500ml水稀釋，用30%工業(yè)NaOH溶液中和至PH值7.0～7.2。濾出析出的8-羥基喹啉，經(jīng)水蒸汽蒸餾。餾出液冷卻析出8-羥基喹啉經(jīng)過濾分離干燥。得28.8g，收率80.3%(對鄰氨基苯酚計)，熔點73.0～75.0℃。
權利要求
1.本發(fā)明原料為一般式R1-O-CH=CHCH2-O-R2
CH2=CHCHO三種主要成份組成的混合物，記作(Ⅰ)(式中R1、R2表示乙酰基等?；梢韵嗤虿煌?本發(fā)明的特征在于用鄰氨基苯酚，鄰硝基苯酚與(Ⅰ)在無機酸催化劑存在下制備8-羥基喹啉的方法。
專利摘要
本發(fā)明采用工業(yè)丙烯醛和工業(yè)醋酐反應成的1，3-烯丙叉二醋酸酯、3，3-烯丙叉二醋酸酯及未反應的丙烯醛的混合物不經(jīng)分離精制直接和鄰氨基苯酚、鄰硝基苯酚在鹽酸催化劑的作用下合成8-羥基喹啉。
文檔編號C07D215/26GK86102086SQ86102086
公開日1987年10月7日 申請日期1986年3月20日
發(fā)明者柯保桂 申請人:柯保桂導出引文BiBTeX, EndNote, RefMan