4,5-二苯基-1,4,5-三氫-1,2,3-三氮唑的合成方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及化學(xué)合成領(lǐng)域，具體涉及一種4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮 唑的合成方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 1，2, 3-三唑環(huán)是非常重要的五元雜環(huán)化合物，因其藥理活性較好而備受關(guān)注。文 獻(xiàn)報(bào)道其合成方法很多，如通過環(huán)加成三正丁基錫疊氮化物與單取代或二取代的炔烴在 適當(dāng)?shù)膲毫图訜釛l件下合成的NH-1，2, 3-三唑，它的產(chǎn)率只有（30-67%)。而且三正丁 基錫疊氮化物比較昂貴。我們使用了相對(duì)安全的疊氮化鈉與1，2-二苯基丙烯腈反應(yīng)生成 4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑，與其他方法相比，我們的方法具有反應(yīng)溫和、反 應(yīng)條件簡(jiǎn)便，使用原料廉價(jià)等特點(diǎn)?，F(xiàn)有技術(shù)中，采用1，2-二苯基丙烯腈反應(yīng)生成4, 5-二 苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑的方法尚未見文獻(xiàn)報(bào)道。
[0003] 目前，缺乏一種工藝簡(jiǎn)單、產(chǎn)物純度高的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮 唑的合成方法。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種工藝簡(jiǎn)單、產(chǎn)物純度高的4, 5-二苯基-1，4, 5-三 氫-1，2, 3-三氮唑的合成方法。
[0005] 本發(fā)明的技術(shù)方案如下：本發(fā)明提供了一種4, 5-二苯基_1，4, 5-三氫_1，2, 3-三 氮唑的合成方法，先將1，2-二苯基丙烯腈、碳酸鉀、疊氮化鈉、碘化亞銅和二甲基亞砜DMSO 混合攪拌后升溫至95-105°C進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間為3-3. 5h，反應(yīng)結(jié)束后加入水，混合物經(jīng) 萃取后蒸除溶劑，殘留物經(jīng)柱層析后得到4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑。
[0006] 進(jìn)一步地，所述1，2-二苯基丙烯腈、碳酸鉀、疊氮化鈉和碘化亞銅投料摩爾比為 1 : 2 : 2 : 0? 2。
[0007] 進(jìn)一步地，所述二甲基亞砜DMSO為反應(yīng)溶劑，其用量為每摩爾1，2-二苯基丙烯腈 原料加入二甲基亞砜DMSO為IOml。
[0008] 更進(jìn)一步地，所述加入的水與二甲基亞砜DMSO的質(zhì)量比為1 : 10。
[0009] 進(jìn)一步地，用于萃取的溶劑為乙酸乙酯。
[0010] 進(jìn)一步地，柱層析采用硅膠固定相，洗脫劑為乙酸乙酯和環(huán)己烷的混合物，所述乙 酸乙酯和環(huán)己烷的混合體積比為1 : 4。
[0011] 有益效果：本發(fā)明的反應(yīng)時(shí)間和溫度都是該反應(yīng)較為合適的反應(yīng)時(shí)間和溫度，溫 度過高反應(yīng)副產(chǎn)物的比率過高，溫度過低則反應(yīng)不能進(jìn)行，時(shí)間縮短會(huì)造成反應(yīng)不完全，時(shí) 間延長則造成副產(chǎn)率過多。該比例下產(chǎn)物的產(chǎn)率最高，副產(chǎn)物最少。本發(fā)明與同類的多步 法相比，明顯使用的試劑廉價(jià)安全，同時(shí)本發(fā)明工藝過程操作簡(jiǎn)單，本發(fā)明制成的產(chǎn)品純度 較高，副產(chǎn)物較少。乙酸乙酯和環(huán)己烷極性適中并且對(duì)環(huán)境相對(duì)友好，該配比下能較好的分 離提純產(chǎn)物。
【具體實(shí)施方式】
[0012] 下面將通過具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明做進(jìn)一步的具體描述，但不能理解為是對(duì)本發(fā)明 保護(hù)范圍的限定。
[0013] 實(shí)施例1
[0014] 本發(fā)明的反應(yīng)通式為：
[0015]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特征在于：先將1，2-二苯 基丙烯腈、碳酸鉀、疊氮化鈉、碘化亞銅和二甲基亞砜DMSO混合攪拌后升溫至95-105°C進(jìn) 行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間為3-3. 5h，反應(yīng)結(jié)束后加入水，混合物經(jīng)萃取后蒸除溶劑，殘留物經(jīng)柱層 析后得到4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：所述1，2-二苯基丙烯腈、碳酸鉀、疊氮化鈉和碘化亞銅投料摩爾比為1 : 2 : 2 : 0.2。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：所述二甲基亞砜DMSO為反應(yīng)溶劑，其用量為每摩爾1，2-二苯基丙烯腈原料加入二 甲基亞砜DMSO為IOml。
4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：所述加入的水與二甲基亞砜DMSO的質(zhì)量比為1 : 10。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：用于萃取的溶劑為乙酸乙酯。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的4, 5-二苯基-1，4, 5-三氫-1，2, 3-三氮唑的合成方法，其特 征在于：柱層析采用硅膠固定相，洗脫劑為乙酸乙酯和環(huán)己烷的混合物，所述乙酸乙酯和環(huán) 己烷的混合體積比為1 : 4。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種4,5-二苯基-1,4,5-三氫-1,2,3-三氮唑的合成方法，先將1,2-二苯基丙烯腈、碳酸鉀、疊氮化鈉、碘化亞銅和二甲基亞砜DMSO混合攪拌后升溫至95-105℃進(jìn)行反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)間為3-3.5h，反應(yīng)結(jié)束后加入水，混合物經(jīng)萃取后蒸除溶劑，殘留物經(jīng)柱層析后得到4,5-二苯基-1,4,5-三氫-1,2,3-三氮唑。所述1,2-二苯基丙烯腈、碳酸鉀、疊氮化鈉和碘化亞銅投料摩爾比為1︰2︰2︰0.2。本發(fā)明的反應(yīng)時(shí)間和溫度都是該反應(yīng)較為合適的反應(yīng)時(shí)間和溫度，溫度過高反應(yīng)副產(chǎn)物的比率過高，溫度過低則反應(yīng)不能進(jìn)行，時(shí)間縮短會(huì)造成反應(yīng)不完全，時(shí)間延長則造成副產(chǎn)率過多。
【IPC分類】C07D249-06
【公開號(hào)】CN104557745
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510028653
【發(fā)明人】景崤壁, 陸海龍, 王磊, 譚曉東, 袁丹丹, 沈明
【申請(qǐng)人】揚(yáng)州大學(xué)
【公開日】2015年4月29日
【申請(qǐng)日】2015年1月20日