雜環(huán)化合物、使用雜環(huán)化合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、照明裝置及電子設(shè)備的制造方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種雜環(huán)化合物、使用雜環(huán)化合物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、照明裝置及 電子設(shè)備。
【背景技術(shù)】
[0002] 近年來，對于利用電致發(fā)光（EL，即Electro Luminescence)的發(fā)光元件的研究開 發(fā)日益火熱。這種發(fā)光元件的基本結(jié)構(gòu)是在一對電極之間夾有包含發(fā)光物質(zhì)的層。通過對 該元件施加電壓，可以獲得來自發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光。
[0003] 這種自發(fā)光型發(fā)光元件具有如下優(yōu)點：像素的可見度高于液晶顯示器并且不需要 背光燈等。由此，這種發(fā)光元件可以被認(rèn)為適合用作平板顯示元件。這種發(fā)光元件的另一 個主要優(yōu)點是可將該發(fā)光元件制造得薄且輕。再者，該發(fā)光元件的特征之一是響應(yīng)速度非 ?？?。
[0004] 進(jìn)而，因為這種發(fā)光元件可以形成為膜狀，所以可以通過形成大面積的元件，容易 獲得面發(fā)光。在以白熾燈和LED為代表的點光源或以熒光為代表的線光源中難以獲得該特 征。因此，發(fā)光元件作為能夠應(yīng)用于照明等的面光源也具有很高的利用價值。
[0005] 雖然可以對上述使用電致發(fā)光的發(fā)光元件根據(jù)發(fā)光物質(zhì)是有機(jī)化合物還是無機(jī) 化合物而進(jìn)行大致分類，但是在將有機(jī)化合物用于發(fā)光物質(zhì)時，通過對發(fā)光元件施加電壓， 電子和空穴從一對電極分別注入到包含發(fā)光有機(jī)化合物的層，以使電流流過。并且，因這些 載流子（電子和空穴）復(fù)合而使該發(fā)光有機(jī)化合物形成激發(fā)態(tài)，并且當(dāng)從該激發(fā)態(tài)回到基 態(tài)時發(fā)光。
[0006] 由于這種機(jī)理，這種發(fā)光元件被稱為電流激發(fā)型發(fā)光元件。另外，由有機(jī)化合物形 成的激發(fā)態(tài)可以是單重激發(fā)態(tài)或三重激發(fā)態(tài)，來自單重激發(fā)態(tài)（S #)的發(fā)光被稱為熒光，而 來自三重激發(fā)態(tài)cn的發(fā)光被稱為磷光。此外，它們在發(fā)光元件中的統(tǒng)計產(chǎn)生比值認(rèn)為是 S*:T*= 1:3。
[0007] 至于將單重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物（以下稱為熒光化合物），在室溫下不能 觀察到來自三重激發(fā)態(tài)的發(fā)光（磷光），而僅觀察到來自單重激發(fā)態(tài)的發(fā)光（熒光）。因此， 基于S #:f= 1:3,使用熒光化合物的發(fā)光元件中的內(nèi)量子效率（產(chǎn)生的光子與注入的載流 子的比值）被認(rèn)為具有25%的理論極限。
[0008] 另一方面，如果使用將三重激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)換成發(fā)光的化合物（以下稱為磷光化合物）， 則內(nèi)量子效率在理論上可提高到75 %至100 %。即，發(fā)光效率可提高到熒光化合物的3至4 倍。根據(jù)上述理由，近年來，對使用磷光化合物的發(fā)光元件的研究開發(fā)日益火熱，以實現(xiàn)高 效率的發(fā)光元件（例如，參照非專利文獻(xiàn)1)。
[0009] 在使用上述磷光化合物形成發(fā)光元件的發(fā)光層時，通常使該磷光化合物分散于由 其他物質(zhì)構(gòu)成的基質(zhì)中來形成，以防止磷光化合物的濃度猝滅或由三重態(tài)-三重態(tài)湮滅導(dǎo) 致的猝滅。此時，將成為基質(zhì)的物質(zhì)稱為主體材料，將像磷光化合物那樣被分散于基質(zhì)中的 物質(zhì)稱為客體材料。
[0010] 當(dāng)將磷光化合物用作客體材料時，主體材料所需要的性質(zhì)是具有大于該磷光化合 物的三重激發(fā)能（基態(tài)和三重激發(fā)態(tài)之間的能量差）。已知在非專利文獻(xiàn)1中用作主體材 料的CBP的三重激發(fā)能大于呈現(xiàn)綠色至紅色的發(fā)光的磷光化合物，從而CBP作為對于磷光 化合物的主體材料被廣泛利用。
[0011] 然而，CBP具有如下問題，即雖然CBP具有大三重激發(fā)能，但是由于缺乏接受空穴 或電子的能力，所以驅(qū)動電壓上升。由此，作為對于磷光化合物的主體材料需要如下物質(zhì)： 具有大三重激發(fā)能，并且容易接受或傳輸空穴和電子的雙方的物質(zhì)（即具有雙極性的物 質(zhì)）。
[0012] 此外，由于單重激發(fā)能（基態(tài)和單重激發(fā)態(tài)之間的能量差）大于三重激發(fā)能，所以 具有大三重激發(fā)能的物質(zhì)也具有大單重激發(fā)能。從而，具有上述那樣的大三重激發(fā)能以及 雙極性的物質(zhì)在將熒光化合物用作發(fā)光物質(zhì)的發(fā)光元件中也作為主體材料有效。
[0013] 非專利文獻(xiàn)1M. A. Baldo以及其他四名，Applied Physics Letters (應(yīng)用物理快 報），Vol. 75 No. 1,4-6(1999)

【發(fā)明內(nèi)容】

[0014] 鑒于上述問題，本發(fā)明的一個方式的目的之一在于提供一種新的雜環(huán)化合物作為 激發(fā)能大的物質(zhì)，尤其是三重激發(fā)能大的物質(zhì)。另外，本發(fā)明的一個方式的目的之一還在于 提供一種具有雙極性的新的雜環(huán)化合物。另外，本發(fā)明的一個方式的目的之一還在于將新 的雜環(huán)化合物應(yīng)用于發(fā)光元件，以提高發(fā)光元件的元件特性。
[0015] 本發(fā)明的一個方式是以下述通式（Gl)表示的雜環(huán)化合物。
[0016]
【主權(quán)項】
1. 一種下述通式（G1)所示的雜環(huán)化合物，
其中，Ar1表示取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基 選自碳數(shù)為1至4的烷基、和碳數(shù)為6至10的芳基的取代基， R11至R14及R31至R34分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至10的 芳基的任何一種， R21至R3(1分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至 10的芳基的任何一種，其中，所述取代的芳基的取代基選自碳數(shù)為1至4的烷基、和碳數(shù)為 6至10的芳基的取代基， A表示式（S1-1)或（S1-2)所示的取代基，
并且，R51至R64分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或碳數(shù)為6至10的芳基的 任何一種。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物， 其中，A表示式（S2-1)或式（S3-1)所示的取代基，
并且，R65表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至10的芳基的任何一種。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物， 其中，所述雜環(huán)化合物由式（G2)表示。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物，
其中，所述雜環(huán)化合物由式（G3)表示。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物， 其中，所述雜環(huán)化合物由式（G4)表示。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的雜環(huán)化合物， 其中，a的碳原子、0的碳原子和Y的碳原子中的任何兩種相互鍵合而形成咔唑環(huán)。
7. -種包括發(fā)光層的發(fā)光兀件， 其中，所述發(fā)光層包括式（G1)所示的雜環(huán)化合物，
其中，Ar1表示取代或未取代的碳數(shù)為6至10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基 選自碳數(shù)為1至4的烷基、和碳數(shù)為6至10的芳基的取代基， R11至R14及R31至R34分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至10的 芳基的任何一種， R21至R3(1分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至 10的芳基的任何一種，其中，所述取代的芳基的取代基選自碳數(shù)為1至4的烷基、和碳數(shù)為 6至10的芳基的取代基， A表示式（S1-1)或（S1-2)所示的取代基，
并且，R51至R6°分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或碳數(shù)為6至10的芳基的 任何一種。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件， 其中，所述發(fā)光層還包括發(fā)光物質(zhì)。
9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的發(fā)光元件， 其中，所述發(fā)光物質(zhì)是磷光化合物。
10. -種發(fā)光兀件，包括： 發(fā)光層；以及 包含式（G1)所示的雜環(huán)化合物的層， 其中，Ar1表示取代或未取代的碳數(shù)為6至
10的芳基，其中，所述取代的芳基的取代基 選自碳數(shù)為1至4的烷基、和碳數(shù)為6至10的芳基的取代基， R11至R14及R31至R34分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者碳數(shù)為6至10的 芳基的任何一種， R21至R3(1分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或者取代或未取代的碳數(shù)為6至 10的芳基的任何一種，其中，所述取代的芳基的取代基選自碳數(shù)為1至4的烷基、和碳數(shù)為 6至10的芳基的取代基， A表示式（S1-1)或（S1-2)所示的取代基，
R51至R6(1分別獨立表示氫原子、碳數(shù)為1至4的烷基或碳數(shù)為6至10的芳基的任何一 種， 并且，所述包含雜環(huán)化合物的層接觸于所述發(fā)光層。
11. 一種包括權(quán)利要求10所述發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
12. -種包括權(quán)利要求11所述發(fā)光裝置的電子設(shè)備。
13. -種包括權(quán)利要求11所述發(fā)光裝置的照明裝置。
【專利摘要】本發(fā)明的一個方式的目的之一在于提供一種具有雙極性的新的雜環(huán)化合物。另外，本發(fā)明的一個方式的目的之一還在于將新的雜環(huán)化合物應(yīng)用于發(fā)光元件，而提高發(fā)光元件的元件特性。提供一種通式(G1)表示的雜環(huán)化合物及使用通式(G1)表示的雜環(huán)化合物而形成的發(fā)光元件。通過將通式(G1)表示的雜環(huán)化合物應(yīng)用于發(fā)光元件，可以提高發(fā)光元件的特性。
【IPC分類】C07D403-12, C07D413-12, C07D471-04, H01L51-54, C09K11-06
【公開號】CN104610234
【申請?zhí)枴緾N201510011950
【發(fā)明人】野村洸子, 川上祥子, 大澤信晴, 瀨尾哲史
【申請人】株式會社半導(dǎo)體能源研究所
【公開日】2015年5月13日
【申請日】2010年3月30日
【公告號】CN101851235A, CN101851235B, US8329917, US8853403, US20100244670, US20130130061