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用于電子器件的化合物的制作方法

文檔序號:8366888閱讀:404來源:國知局
用于電子器件的化合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一種化合物,涉及所述化合物在電子器件中的用途,并且涉及包含所 述化合物的電子器件。
【背景技術(shù)】
[0002] 當前關(guān)注的是開發(fā)如下的化合物,利用其可實現(xiàn)電子器件在一個或多個相關(guān)方面 的性質(zhì)的改進,所述性質(zhì)例如是功率效率、壽命或所發(fā)光的顏色坐標。
[0003] 根據(jù)本發(fā)明,術(shù)語電子器件一般被認為是指包含有機材料的電子器件。特別地,這 些被認為是指有機集成電路(OIC)、有機場效應(yīng)晶體管(OFET)、有機薄膜晶體管(OTFT)、有 機發(fā)光晶體管(OLET)、有機太陽能電池(OSC)、有機光學(xué)檢測器、有機光感受器、有機場猝 媳器件(OFQD)、有機發(fā)光電化學(xué)電池(OLEC)、有機激光二極管(〇-laser)和有機電致發(fā)光 器件(OLED)。
[0004] 特別受關(guān)注的是提供如下的化合物,所述化合物用于最后提及的稱為OLED的電 子器件中。OLED的一般結(jié)構(gòu)和功能原理是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員所已知的并且特別是描述于US4539507、US5151629、EP0676461 和WO1998/27136 中。
[0005] 特別是考慮到廣泛的商業(yè)用途,例如在顯示器中或用作光源,在OLED的性能數(shù)據(jù) 方面仍需要進一步改進。在這方面,特別重要的是OLED的壽命、效率和工作電壓以及達到 的色值。特別是在發(fā)藍色光的OLED的情況中,有可能在所述器件的壽命方面進行改進。
[0006] 在這方面,至關(guān)重要的是選擇在OLED中用作摻雜劑或用作發(fā)光化合物的化合物。
[0007] 根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)已知用于這個目的的多種化合物,特別是含有一個或多個稠合芳基 基團的芳基胺。
[0008] 此處可提及例如W0 2008/006449和W0 2010/012328中所公開的化合物,它們基 于茚并芴骨架,其中一個苯基基團擴展以形成較大的芳基基團,例如形成萘基或芘基基團。 所述化合物另外含有氨基基團,其代表任選被取代的二苯基氨基基團。
[0009] 盡管上述申請中所公開的化合物是有價值的功能化合物,但它們還不能理想地適 合用作OLED中的深藍色發(fā)光體。特別是,不斷增加的需求意味著一直需要在重要的器件參 數(shù)例如功率效率和壽命方面進行改進。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0010] 下文限定的新型化合物實現(xiàn)這種技術(shù)目的。
[0011] 本發(fā)明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物
[0012]
【主權(quán)項】
1. 一種式(I)、(II)或(III)的化合物,
其中: Ar1在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自具有5至30個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系, 所述環(huán)系可被一個或多個基團R1取代; Ar2在每次出現(xiàn)時相同或不同地是具有10至30個芳族環(huán)原子的芳基或雜芳基基團,所 述基團可被一個或多個基團R1取代; Ara在每次出現(xiàn)時相同或不同地是具有5至30個芳族環(huán)原子的芳基或雜芳基基團,所 述基團可被一個或多個基團R1取代; R1在每次出現(xiàn)時相同或不同地是 H,D,F(xiàn),Cl,Br,I,C( = 0)R 2, CN,Si (R2)3, N(R2)2, NO2, P( = 0) (R2)2, S( = 0)R2, S( = 0)2R2,具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷 基基團,或具有3至20個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團,或具有2至 20個C原子的烯基或炔基基團,其中上述基團可各自被一個或多個基團R 2取代,并且其中 上述基團中的一個或多個〇12基團可被-R2C = CR2-、-C = C-、Si(R2)2、C = 0、C = S、C = NR2、-C( = 0)0-、-C( = 0)NR2-、NR2、P( = 0)(妒)、-0-、-5-、50或502代替,并且其中上述 基團中的一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替,或具有5至30個芳族環(huán)原 子的芳族或雜芳族環(huán)系,所述環(huán)系在每種情況下可被一個或多個基團R2取代,或具有5至 30個芳族環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基基團,所述基團可被一個或多個基團R 2取代,其中兩 個或更多個基團R1可彼此連接并且可形成環(huán); R2在每次出現(xiàn)時相同或不同地是 H,D,F(xiàn),Cl,Br,I,C( = 0)R 3, CN,Si (R3)3, N(R3)2, NO2, P( = 0) (R3)2, S( = 0)R3, S( = 0)2R3,具有1至20個C原子的直鏈烷基、烷氧基或硫代烷 基基團,或具有3至20個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基、烷氧基或硫代烷基基團,或具有2至 20個C原子的烯基或炔基基團,其中上述基團可各自被一個或多個基團R 3取代,并且其中 上述基團中的一個或多個〇12基團可被-R3C = CR3-、-C = C-、Si(R3)2、C = 0、C = S、C = NR3、-C( = 0)0-、-C( = 0)NR3-、NR3、P( = 0) (1?3)、-0-、-5-、50或502代替,并且其中上述 基團中的一個或多個H原子可被D、F、Cl、Br、I、CN或NO 2代替,或具有5至30個芳族環(huán)原 子的芳族或雜芳族環(huán)系,所述環(huán)系在每種情況下可被一個或多個基團R3取代,或具有5至 30個芳族環(huán)原子的芳氧基或雜芳氧基基團,所述基團可被一個或多個基團R 3取代,其中兩 個或更多個基團R2可彼此連接并且可形成環(huán); R3在每次出現(xiàn)時相同或不同地是H,D,F(xiàn),或具有1至20個C原子的脂族、芳族或雜芳 族有機基團,其中一個或多個H原子還可被D或F代替;此處兩個或更多個取代基R3可彼 此連接并形成環(huán); X 在每次出現(xiàn)時相同或不同地是 BR1、C (R1) 2、C (R1) 2-C (R1) 2、Si (R1) 2、Si (R1) 2-Si (R1) 2、C =0、C = NR\C = = C^NOO'O'S'S = O'SOpNR^PR1或 P( = 0)RS a等于0或I ; b等于0、1或2 ; m、η、〇、p、q和r在每次出現(xiàn)時相同或不同地是0或1 ;其中,在其中它們是0的情況 下,基團R1鍵合在原本相應(yīng)基團X所鍵合的相關(guān)位置處; 其中m與η的總和等于1或2,和〇與p的總和等于1或2,和q與r的總和等于1或 2〇
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其特征在于Ar 1在每次出現(xiàn)時相同或不同地選自苯 基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苯并菲基、S基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二 苯并呋喃基、二苯并噻吩基或硅芴基,其中的每個可被一個或多個基團R 1取代。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物,其特征在于Ar 2選自下列式(Ar 2-a)至(Ar2-h) 的基團:
其中與所述式的基團的鍵合位置可在任何希望的位置處,并且其中所述基團可被一個 或多個基團R1取代。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項或多項所述的化合物,其特征在于Ar a是具有6至18 個芳族環(huán)原子的芳基基團,所述基團可被一個或多個基團R1取代。
5. 根據(jù)權(quán)利要求1至4中的一項或多項所述的式(III)化合物,其特征在于Ar2被一 個或多個選自具有5至30個芳族環(huán)原子的芳族或雜芳族環(huán)系的基團R1取代,所述環(huán)系可 被一個或多個基團R 2取代。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1至5中的一項或多項所述的化合物,其特征在于X在每次出現(xiàn)時相 同或不同地是以1〇2或Si (R %。
7. 根據(jù)權(quán)利要求1至6中的一項或多項所述的化合物,其特征在于R1在每次出現(xiàn)時相 同或不同地選自H,D,F(xiàn),CN,Si (R2) 3,具有1至8個C原子的直鏈烷基基團或者具有3至8 個C原子的支鏈或環(huán)狀的烷基基團,其中所述烷基基團可各自被一個或多個基團R 2取代, 并且其中所述烷基基團中的一個或多個〇12基團可被-(:三(:-、-1?20 = 0?2-、51〇?2)2工=0 或-O-代替,或具有6至16個芳族環(huán)原子的芳基或雜芳基基團,所述基團在每種情況下可 被一個或多個基團R2取代。
8. 根據(jù)權(quán)利要求1至7中的一項或多項所述的化合物,其特征在于a等于1。
9. 根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項或多項所述的化合物,其特征在于b等于2。
10. 根據(jù)權(quán)利要求1至9中的一項或多項所述的化合物,其特征在于m與η的總和等于 1〇
11. 根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項或多項所述的化合物,其特征在于〇與P的總和等 于1。
12. 根據(jù)權(quán)利要求1至11中的一項或多項所述的化合物,其特征在于q與!的總和等 于1。
13. -種低聚物、聚合物或樹枝狀大分子,其含有一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1至12中的 一項或多項所述的化合物,其中一個或多個形成所述聚合物、低聚物或樹枝狀大分子的鍵 可位于式(I)、(II)或(III)中被R 1或R2取代的任何希望的位置處。
14. 一種制劑,其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物或 至少一種根據(jù)權(quán)利要求13所述的聚合物、低聚物或樹枝狀大分子以及至少一種溶劑。
15. -種電子器件,其選自有機集成電路(O-IC)、有機場效應(yīng)晶體管(O-FET)、有機薄 膜晶體管(O-TFT)、有機發(fā)光晶體管(O-LET)、有機太陽能電池(O-SC)、有機光學(xué)檢測器、有 機光感受器、有機場猝媳器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機激光二極管(O-Iaser) 和有機電致發(fā)光器件(OLED),其特征在于它包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或 多項所述的化合物或至少一種根據(jù)權(quán)利要求13所述的聚合物、低聚物或樹枝狀大分子。
16. 根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子器件,其選自有機電致發(fā)光器件,其特征在于根據(jù)權(quán) 利要求1至12中的一項或多項所述的化合物或根據(jù)權(quán)利要求13所述的聚合物、低聚物或 樹枝狀大分子被用作發(fā)光層中的發(fā)光材料。
17. -種用于制備根據(jù)權(quán)利要求1至12中的一項或多項所述的化合物的方法,其特征 在于使用一種或多種有機金屬偶聯(lián)方法。
【專利摘要】本發(fā)明涉及適用于電子器件、優(yōu)選有機電致發(fā)光器件中的化合物。
【IPC分類】C09K11-06, C07C211-61, C09K19-30, H05B33-14, C07D307-91, C07F7-08
【公開號】CN104684886
【申請?zhí)枴緾N201380045932
【發(fā)明人】霍爾格·海爾, 拉拉-伊莎貝爾·羅德里格斯, 法布里斯·??怂? 奧利弗·考夫霍爾德, 安雅·格哈德, 斯特凡·里德米勒
【申請人】默克專利有限公司
【公開日】2015年6月3日
【申請日】2013年8月6日
【公告號】EP2892876A1, US20150255720, WO2014037077A1
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