酰亞胺化合物及其制備方法以及作為殺蟲劑的應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及酰亞胺化合物及其制備方法以及殺蟲劑。
【背景技術(shù)】
[0002] 國際公開第2005/21488號小冊子中，作為殺蟲劑記載了與本發(fā)明化合物類似的 化合物。此外，國際公開第2005/73165號小冊子中，作為殺蟲劑記載了與本發(fā)明化合物類 似的化合物。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 但是，可以明確的是，國際公開第2005/21488號小冊子及國際公開第2005/73165 號小冊子中記載的化合物為本發(fā)明的權(quán)利要求范圍以外的化合物。
[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種具有高殺蟲效果的酰亞胺化合物。此外，本發(fā)明的其 他目的在于提供該酰亞胺化合物的制備方法、含有該化合物作為有效成分的殺蟲劑、以及 將該化合物與其他殺蟲劑及/或殺菌劑組合而得到的混合劑。
[0005] 本申請的發(fā)明人們?yōu)榻鉀Q上述課題反復(fù)進(jìn)行了深入研宄，結(jié)果發(fā)現(xiàn)本發(fā)明的酰亞 胺化合物是文獻(xiàn)未記載的新型化合物，具有顯著優(yōu)異的殺蟲效果，從而發(fā)現(xiàn)了將其作為殺 蟲劑的新用途。此外，還發(fā)現(xiàn)文獻(xiàn)未記載的化合物在制備本發(fā)明的化合物的方面是有用的 制備中間體。從而完成了本發(fā)明。即，本發(fā)明如下所示。
[0006] [1]下述通式（1)表示的酰亞胺化合物。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 下述通式（1)表示的酰亞胺化合物，
式中，4、A2、^及A4各自獨(dú)立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，Ri各自獨(dú)立地 表示氫原子、可以被取代的C1-C4烷基或可以被取代的C2-C4烷基羰基，匕及G2各自獨(dú)立 地表不氧原子或硫原子，X各自獨(dú)立地表不氫原子、齒原子、C1-C3烷基或三氟甲基，有2個 以上的X時，各個X可以相同或不同，n表示0~4的整數(shù)， Qi各自獨(dú)立地表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的雜環(huán)基，Q2 表示具有1個以上取代基的苯基或雜環(huán)基，所述取代基中的至少1個為C1-C4鹵代烷氧基、 C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?；駽1-C6全氟烷基磺酰基。
2. 如權(quán)利要求1所述的酰亞胺化合物，其中，所述通式⑴中， 札各自獨(dú)立地為氫原子或C1-C4烷基， X各自獨(dú)立地為氫原子、鹵原子或三氟甲基， Qi各自獨(dú)立地為： 可以被選自下述取代基組中的1個以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基，所述 取代基組由鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4 炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧 基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵代烷基硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺?；?、 C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、單C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝 基、羥基、甲?；?、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙?；被?苯基構(gòu)成，或者 可以被選自下述取代基組中的1個以上的可以相同或不同的取代基取代的雜環(huán)基，所 述雜環(huán)基選自由吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、 異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基及四唑基構(gòu)成的雜 環(huán)基組，所述取代基組由齒原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈 烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3 鹵代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵代烷基硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基 亞磺?；?、C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺酰基、單C1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨 基、氰基、硝基、羥基、甲?；?、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙 ?；被氨交鶚?gòu)成， Q2為下述通式（2)表示的具有取代基的苯基、或下述通式（3)表示的具有取代基的吡 啶基，
式中，Y5各自獨(dú)立地表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵代烷基硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、 C1-C3鹵代烷基磺酰基或氰基，Y3表示C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷 基亞磺?；駽1-C6全氟烷基磺酰基，丫2及Y4各自獨(dú)立地表示氫原子、齒原子或C1-C4烷 基，
式中，Y6&Y9各自獨(dú)立地表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵代烷基硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、C1-C3烷基磺?；?、 C1-C3鹵代烷基磺?；蚯杌琘8表示C1-C4鹵代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基 硫基、C1-C6全氟烷基亞磺?；駽1-C6全氟烷基磺?；?，Y7表示氫原子、鹵原子或C1-C4 烷基。
3.如權(quán)利要求2所述的酰亞胺化合物，由下述通式（la)表示，
式中，Q2表示下述通式（2)表示的具有取代基的苯基，
式中，Y5各自獨(dú)立地表示鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵代烷基硫基、C1-C3烷基亞磺?；1-C3鹵代烷基亞磺?；1-C3烷基磺?；?C1-C3鹵代烷基磺?；蚯杌?，Y3表示C2-C6全氟烷基，Y2及Y4各自獨(dú)立地表示氫原子或 C1-C4烷基， \及X2各自獨(dú)立地表不氫原子或氟原子，R1表不氫原子或Cl-〇i烷基，Q1表不可以被 選自由鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、氰基及硝基構(gòu)成的取代基組中的1個以上的可 以相同或不同的取代基取代的苯基、或可以被選自由鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、 氰基及硝基構(gòu)成的取代基組中的1個以上的可以相同或不同的取代基取代的吡啶基。
4. 權(quán)利要求1所述的所述通式（1)表示的酰亞胺化合物的制備方法，包括使下述通式 (4)表示的化合物與下述通式（5)表示的化合物反應(yīng)，
式中，41、4、^及八4各自獨(dú)立地表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，1? 1表示氫原子、C1-C4烷基或C1-C4烷基羰基，匕及G2各自獨(dú)立地表示氧原子或硫原子，X各自獨(dú)立地表示 氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或三氟甲基，有2個以上的X時，各個X可以相同或不同，n表示 0~4的整數(shù)， (^表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的雜環(huán)基，Hal表示氯原子 或溴原子，
式中，92表示具有1個以上取代基的苯基或雜環(huán)基，所述取代基的至少1個為C1-C4鹵 代烷氧基、C2-C6全氟烷基、C1-C6全氟烷基硫基、C1-C6全氟烷基亞磺酰基或C1-C6全氟烷 基磺?；?br>5. 如權(quán)利要求4所述的酰亞胺化合物的制備方法，其中，所述通式⑷中的Qi表示： 可以被選自下述取代基組中的1個以上的可以相同或不同的取代基取代的苯基，所述 取代基組由鹵原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3鹵代烷氧 基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵代烷基硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基亞磺酰基、 C1-C3烷基磺酰基、C1-C3鹵代烷基磺?；蜟1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨基、氰基、硝 基、羥基、甲?；?、C2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙?；被?苯基構(gòu)成，或者 可以被選自下述取代基組中的1個以上的可以相同或不同的取代基取代的雜環(huán)基，所 述雜環(huán)基選自由吡啶基、吡啶-N-氧基、嘧啶基、噠嗪基、吡嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、 異噁唑基、噁二唑基、噻唑基、異噻唑基、咪唑基、三唑基、吡咯基、吡唑基及四唑基構(gòu)成的雜 環(huán)基組，所述取代基組由齒原子、C1-C4烷基、C1-C4鹵代烷基、C2-C4鏈烯基、C2-C4鹵代鏈 烯基、C2-C4炔基、C2-C4鹵代炔基、C3-C6環(huán)烷基、C3-C6鹵代環(huán)烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3 鹵代烷氧基、C1-C3烷基硫基、C1-C3鹵代烷基硫基、C1-C3烷基亞磺?；?、C1-C3鹵代烷基 亞磺?；1-C3烷基磺?；?、C1-C3鹵代烷基磺?；蜟1-C4烷基氨基、二C1-C4烷基氨 基、氰基、硝基、羥基、甲?；2-C4烷基羰基、C2-C4烷基羰基氧基、C2-C4烷氧基羰基、乙 ?；被氨交鶚?gòu)成。
6. -種殺蟲劑，含有權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的酰亞胺化合物作為有效成分。
7. -種農(nóng)園藝用殺蟲劑，含有權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的酰亞胺化合物作為有效 成分。
8. 酰亞胺化合物的應(yīng)用方法，包括以有效量的權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的酰亞胺 化合物處理作為對象的有用作物或土壤，從而保護(hù)有用作物不被有害生物侵害。
9. 一種組合物，包含惰性載體及助劑中的至少1種以及權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述 的酰亞胺化合物。
10. -種混合劑，包含權(quán)利要求1~3中任一項(xiàng)所述的酰亞胺化合物、和選自除所述酰 亞胺化合物以外的殺蟲劑及殺菌劑中的至少1種。
【專利摘要】本發(fā)明提供下述通式(1)表示的酰亞胺化合物及包含該酰亞胺化合物的殺蟲劑。下述式中，A1、A2、A3及A4各自表示碳原子、氮原子或被氧化的氮原子，R1表示氫原子、可以被取代的烷基或可以被取代的C2-C4烷基羰基。G1及G2各自表示氧原子或硫原子。X可以相同或不同，表示氫原子、鹵原子、C1-C3烷基或三氟甲基。n表示0～4的整數(shù)。Q1及Q2表示可以被取代的苯基、可以被取代的萘基或可以被取代的雜環(huán)基。
【IPC分類】C07C237-42, A01N37-18, A01P7-04, C07C231-02
【公開號】CN104703966
【申請?zhí)枴緾N201280076207
【發(fā)明人】深澤靖明, 大倉廣成, 河野敏之, 川口照子, 脅田健夫
【申請人】三井化學(xué)Agro株式會社
【公開日】2015年6月10日
【申請日】2012年10月4日
【公告號】EP2905274A1, US20150246872, WO2014054158A1