一類(lèi)吡唑酰胺衍生物、其制備方法及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及一類(lèi)化哇醜胺衍生物、其制備方法及應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 專(zhuān)利文獻(xiàn) W02005028485、W0200706566 1、W02007000462、 W02008014905, W02007003540、W02006120219、W02007031323、US2009176844 報(bào)導(dǎo)了一類(lèi)具 有高效殺菌活性的化合物，具有W下結(jié)構(gòu)通式（I):
[0003]
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一類(lèi)吡唑酰胺化合物，具有以下結(jié)構(gòu)通式（E): 其中：
Rl選自氫、C1 一 C6直鏈或支鏈烷基、C1 一 C6直鏈或支鏈鹵代烷基； R2選自氫、鹵素、C1 - C6直鏈或支鏈烷基、C1 - C6直鏈或支鏈鹵代烷基，C1 - C6直鏈 或支鏈烷氧基、C1 一 C6直鏈或支鏈鹵代烷氧基； R3選自氫、C1 一 C6直鏈或支鏈烷基、C1 一 C6直鏈或支鏈鹵代烷基； R4、R5、R6、R7獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1 - C6直鏈或支鏈烷基、C1 - C6直鏈或支鏈鹵代 烷基； R8、R9、R10獨(dú)立地選自氫、鹵素、硝基、腈基、羥基、巰基X1 - C6直鏈或支鏈烷基、C2 - C6直鏈或支鏈烯基、C2 - C6直鏈或支鏈炔基、C1 一 C6直鏈或支鏈鹵代烷基、C1 一 C6直鏈或 支鏈烷氧基、C1 一 C6直鏈或支鏈烷硫基、苯氧基、C1 一 C6直鏈或支鏈鹵代烷氧基、羧基及其 堿金屬鹽、羧基Cp6直鏈或支鏈烷基酯、羧基Cp 6直鏈或支鏈鹵代烷基酯、C1 一 C4直鏈或 支鏈烷硫基、甲酰胺基、N - Cp6烷基或苯基取代甲酰胺基； R8、R9、RlO可以位于苯環(huán)的任何一個(gè)可能位置。
2. 按照權(quán)利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述結(jié)構(gòu)通式（E)中： Rl選自氫、C1 一 C4直鏈或支鏈烷基、C1 一 C4直鏈或支鏈鹵代烷基； R2選自氫、鹵素、C1 - C4直鏈或支鏈烷基、C1 - C4直鏈或支鏈鹵代烷基，C1 - C4直鏈 或支鏈烷氧基、C1 一 C4直鏈或支鏈鹵代烷氧基； R3選自氫、C1 一 C4直鏈或支鏈烷基、C1 一 C4直鏈或支鏈鹵代烷基； R4、R5、R6、R7獨(dú)立地選自氫、鹵素、C1 - C4直鏈或支鏈烷基、C1 - C4直鏈或支鏈鹵代 烷基； R8、R9、R10獨(dú)立地選自氫、鹵素、硝基、腈基、羥基、巰基X1 - C4直鏈或支鏈烷基、C2 - C4直鏈或支鏈烯基、C2 - C4直鏈或支鏈炔基、C1 一 C4直鏈或支鏈鹵代烷基、C1 一 C4直鏈或 支鏈烷氧基、C1 一 C4直鏈或支鏈烷硫基、苯氧基、C1 一 C4直鏈或支鏈鹵代烷氧基、羧基及其 堿金屬鹽、羧基Cp6直鏈或支鏈烷基酯、羧基Cp 6直鏈或支鏈鹵代烷基酯、C1 一 C4直鏈或 支鏈烷硫基、甲酰胺基、N - C1 ~ 4烷基或苯基取代甲酰胺基。
3. 按照權(quán)利要求2所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述結(jié)構(gòu)通式（E)中： Rl選自氫、甲基、乙基、叔丁基、鹵素、鹵代甲基、鹵代乙基； R2選自氫、甲基、乙基、鹵素、鹵代甲基、鹵代乙基； R3選自氫、甲基、鹵素、鹵代甲基； R4、R5、R6、R7獨(dú)立地選自氫、鹵素、甲基、鹵代甲基； R8、R9、RlO獨(dú)立地選自氫、鹵素、硝基、腈基、羥基、甲基、乙基、異丙基、鹵代異丙基、叔 丁基、鹵代甲基、乙炔基、甲氧基、乙氧基、鹵代甲氧基、羧基及其堿金屬鹽、甲酸C^4直鏈或 支鏈烷基酯、甲酸C2 ~ 4直鏈或支鏈鹵代烷基酯、C1 一 C4直鏈或支鏈烷硫基、甲酰胺基、N - C1 ~ 4烷基或苯基取代甲酰胺基。
4. 按照權(quán)利要求3所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述結(jié)構(gòu)通式（E)中： Rl選自氫、甲基、乙基、叔丁基、三氟甲基； R2選自甲基、一氟甲基、二氟甲基、三氟甲基； R3選自氫或甲基； R4、R5、R6、R7獨(dú)立地選自氫或甲基； R8、R9、RlO獨(dú)立地選自氫、鹵素、硝基、腈基、甲基、乙基、全氟異丙基、叔丁基、乙炔基、 甲氧基、乙氧基、氟代甲氧基、羧基及其堿金屬鹽、-CON (Me) 2、-CONHPh、-CONH2、-S-CH3、-OPh 、-COOCH (CF3) 2、-CoocH2CF2CHFCF3、-COOCH 2CF3、-CON (Me) 2、-COOCH3 或-CONHPh。
5. 按照權(quán)利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述結(jié)構(gòu)通式（E)中：R4、R5與 R6、R7連接的碳為手性構(gòu)型體和/或旋光異構(gòu)體。
6. 按照權(quán)利要求1所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物按照以下 方法制備：
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9 和 RlO 的定義如權(quán)利要求 1。
7. 按照權(quán)利要求6所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于： (1) 在氯代烷烴或醚類(lèi)有機(jī)溶劑中，在縛酸劑作用下，在〇°C到有機(jī)溶劑回流溫度下，所 述結(jié)構(gòu)通式（A)所示的吡唑苯甲酰氯與結(jié)構(gòu)通式（B)所示的胺基乙醇反應(yīng)0. 5~24小時(shí)得 到結(jié)構(gòu)通式（C)所示的中間體N-羥乙級(jí)吡唑酰胺； (2) 在氯代烷烴或醚類(lèi)有機(jī)溶劑中，在0°C到有機(jī)溶劑回流溫度下，結(jié)構(gòu)通式（C)所示 的中間體N-羥乙級(jí)吡唑酰胺與結(jié)構(gòu)通式（D)所示的苯基異氰酸酯反應(yīng)0. 5~24小時(shí)得 到結(jié)構(gòu)通式（E)所示的吡唑酰胺化合物； 所述縛酸劑為三乙胺和/或無(wú)水碳酸鉀； 所述氯代烷烴選自二氯甲烷、1，2-二氯乙烷或四氯化碳； 所述結(jié)構(gòu)通式（A)所示的吡唑苯甲酰氯、結(jié)構(gòu)通式（B)所示的胺基乙醇和縛酸劑三者 之間的摩爾比為1:1~I. 1:1~I. 2 ; 所述結(jié)構(gòu)通式（C)所示的中間體N-羥乙級(jí)吡唑酰胺與結(jié)構(gòu)通式（D)所示的苯基異氰 酸酯的摩爾比為1:1~1. 2。
8. 按照權(quán)利要求1-7之一所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物用 于防治農(nóng)用化學(xué)殺線(xiàn)蟲(chóng)。
9. 按照權(quán)利要求8所述的吡唑酰胺化合物，其特征在于所述吡唑酰胺化合物被配制成 農(nóng)用化學(xué)殺線(xiàn)蟲(chóng)劑，劑型為液劑、乳油、懸浮劑、水懸劑、微乳劑、乳劑、粉劑、可濕性粉劑、可 溶性粉劑、顆粒劑或膠囊劑。
【專(zhuān)利摘要】本發(fā)明公開(kāi)了一類(lèi)結(jié)構(gòu)通式（E）所示的吡唑酰胺化合物及其制備方法：各取代基定義見(jiàn)說(shuō)明書(shū)。本發(fā)明還提供的吡唑酰胺化合物特別適合作為農(nóng)用化學(xué)殺線(xiàn)蟲(chóng)劑。
【IPC分類(lèi)】A01P5-00, A01N47-20, C07D231-14
【公開(kāi)號(hào)】CN104725316
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201310711745
【發(fā)明人】彭偉立, 邢家華, 張秋穎, 陳杰, 許天明, 孔小林, 侯建宇, 朱冰春, 黃紅英, 姬文娟, 鄭志文
【申請(qǐng)人】浙江省化工研究院有限公司, 中化藍(lán)天集團(tuán)有限公司
【公開(kāi)日】2015年6月24日
【申請(qǐng)日】2013年12月20日