新型磺酸衍生物化合物、光產(chǎn)酸劑、陽離子聚合引發(fā)劑、抗蝕劑組合物以及陽離子聚合性 ...的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及新型磺酸衍生物化合物,詳細而言涉及作為光產(chǎn)酸劑和陽離子聚合引 發(fā)劑有用的磺酸衍生物化合物。
【背景技術(shù)】
[0002] 具有輻射線官能團即萘二甲酰亞胺基的磺酰氧基酰亞胺是受到光等能量射線照 射而產(chǎn)生酸的物質(zhì),其用于半導(dǎo)體等的電子電路形成中使用的光刻法用抗蝕劑組合物中的 光產(chǎn)酸劑或光造型用樹脂組合物、涂料、涂劑、粘接劑、墨等光聚合性組合物中的陽離子聚 合引發(fā)劑等。
[0003] 專利文獻1公開了由酸固化性樹脂和通式(II)所示的潛在固化劑催化劑形成的 固化性組合物。其中公開了 :通式(II)中,萘骨架的取代基即R1~R4為氫原子、碳數(shù)1~ 8的烷基、碳數(shù)1~4的烷氧基、碳數(shù)1~12的燒硫基、硝基或鹵素原子。專利文獻1中僅 公開了R1~R4為氫原子,但針對由它們的取代的種類、取代數(shù)量、取代的位置等導(dǎo)致性質(zhì)、 性能的差異沒有公開和啟示。
[0004] 專利文獻2公開了包含通式(I)所示的磺酰氧基酰亞胺作為磺酸前體的、在紫外 線、電子射線、或X射線曝光裝置下使用的光致抗蝕劑。專利文獻2中,作為萘二甲酰亞胺 公開了萘二甲酰亞胺、3-硝基萘二甲酰亞胺、4-硝基萘二甲酰亞胺、4-氯萘二甲酰亞胺以 及4-溴萘二甲酰亞胺。
[0005] 專利文獻3公開了含有通式(A-1)所示的磺酸產(chǎn)生劑的活性光線固化型墨組合 物。通式(A-1)中,作為萘骨架的取代基即R\R2為烷基、烷氧基、羰基、苯硫基、鹵素原子、 氰基、硝基、羥基。
[0006] 專利文獻4公開了光致抗蝕劑用底涂用組合物,作為光活性化合物,公開了具有 萘二甲酰亞胺基的氟化磺酰氧基酰亞胺,作為萘骨架的取代基公開了(&-(;)烷基或(Ci~ C8)烷氧基。但是,對于由取代的種類、取代的位置導(dǎo)致的性質(zhì)、性能的差異沒有公開和啟 不〇
[0007] 作為光致抗蝕劑中使用的光產(chǎn)酸劑或光造型用樹脂組合物、粘接劑、墨等中使用 的陽離子聚合引發(fā)劑的光源,多使用£-(超紫外光£^1^111如1壯 &,1〇1^)、乂射線、匕、 ArF、KrF、I射線、H射線、G射線等遠紫外線、電子射線、輻射線。在使用這些光源的情況下, 365nm波長的吸收大的物質(zhì)占優(yōu)勢。另外,從對高精細圖案化的對策、對工序的縮短化的對 策的觀點來看,期望使光致抗蝕劑、陽離子聚合物體系中含有充分量的產(chǎn)酸劑、或使用產(chǎn)酸 率良好的產(chǎn)酸劑。因此,作為產(chǎn)酸劑,要求對有機溶劑的溶解性高的物質(zhì)、具有充分的產(chǎn)酸 率的物質(zhì)。
[0008] 現(xiàn)有技術(shù)文獻
[0009] 專利文獻
[0010] 專利文獻1 :日本特開昭57-151651號(權(quán)利要求1)
[0011] 專利文獻2 :日本特表平8-501890號(權(quán)利要求2)
[0012] 專利文獻3:日本特開2004-217748號(權(quán)利要求1)
[0013]專利文獻 4:日本特表 2009-516207 號(段落[0029]、[0034])
【發(fā)明內(nèi)容】
[0014] 發(fā)明要解決的問題
[0015] 因此本發(fā)明的目的在于提供對365nm波長的光的吸收大、具有良好的產(chǎn)酸率的化 合物、使用其的光產(chǎn)酸劑、陽離子聚合引發(fā)劑、抗蝕劑組合物和陽離子聚合性組合物。
[0016] 用于解決問題的方案
[0017] 本發(fā)明人等為了解決上述課題進行了深入研宄,結(jié)果發(fā)現(xiàn),具有特定結(jié)構(gòu)的磺酸 衍生物化合物可以解決上述問題,從而完成了本發(fā)明。
[0018]即,對于本發(fā)明的磺酸衍生物化合物,其特征在于,其用下述通式(I)表示。
【主權(quán)項】
1. 一種磺酸衍生物化合物,其特征在于,其用下述通式(I)表示,
式(I)中,X表示碳數(shù)1~14的直鏈或支鏈烷基,R表示碳數(shù)1~18的脂肪族烴基、 碳數(shù)6~20的芳基、碳數(shù)7~20的芳基烷基、被?;〈奶紨?shù)7~20的芳基、碳數(shù)3~ 12的脂環(huán)式烴基、10-樟腦基或下述通式(II)所示的基團,該脂肪族烴基、芳基、芳基烷基、 脂環(huán)式烴基可以沒有取代基,也可以被選自鹵素原子、碳數(shù)1~4的鹵代烷基、碳數(shù)1~18 的烷氧基以及碳數(shù)1~18的燒硫基中的基團取代;
式(II)中,Y1表示單鍵或碳數(shù)1~4的烷二基,R1和R2各自獨立地表示碳數(shù)2~6的 烷二基、碳數(shù)2~6的鹵代烷二基、碳數(shù)6~20的亞芳基或碳數(shù)6~20的鹵代亞芳基,R3 表示碳數(shù)1~18的直鏈或支鏈烷基、碳數(shù)1~18的鹵代直鏈或支鏈烷基、碳數(shù)3~12的 脂環(huán)式烴基、碳數(shù)6~20的芳基、碳數(shù)6~20的鹵代芳基、碳數(shù)7~20的芳基烷基或碳數(shù) 7~20的鹵代芳基烷基,a、b表示0或I,a、b中的任一者為1。
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其中,X為碳數(shù)4的烷基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物,其中,R為碳數(shù)1~8的全氟烷基。
4. 一種光產(chǎn)酸劑,其特征在于,其包含權(quán)利要求1~3的任一項所述的化合物。
5. -種陽離子聚合引發(fā)劑,其特征在于,其包含權(quán)利要求1~3的任一項所述的化合 物。
6. -種抗蝕劑組合物,其特征在于,其含有權(quán)利要求4所述的光產(chǎn)酸劑。
7. -種陽離子聚合性組合物,其特征在于,其含有權(quán)利要求5所述的陽離子聚合引發(fā) 劑。
【專利摘要】本發(fā)明提供對365nm波長的光的吸收大且具有良好的產(chǎn)酸率的化合物、使用其的光產(chǎn)酸劑、陽離子聚合引發(fā)劑、抗蝕劑組合物、陽離子聚合性組合物。一種磺酸衍生物化合物,其特征在于,其用下述通式(I)表示。(式(I)中,X表示碳數(shù)1~12的直鏈或支鏈烷基,R為碳數(shù)1~18的脂肪族烴基等。)。
【IPC分類】C09K3-00, C07D221-14, G03F7-004
【公開號】CN104822662
【申請?zhí)枴緾N201380062293
【發(fā)明人】柳澤智史, 藤田昌平, 南島拓也, 滋野浩一
【申請人】株式會社Adeka
【公開日】2015年8月5日
【申請日】2013年11月27日
【公告號】EP2927216A1, WO2014084269A1