一種甘氨酸類衍生物的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于有機(jī)化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，設(shè)及一種甘氨酸類衍生物的制備方法，尤其 具有反應(yīng)產(chǎn)率高、操作簡(jiǎn)便，綠色環(huán)保等特點(diǎn)。
【背景技術(shù)】
[0002] 甘氨酸類衍生物是一類高生物活性的化合物。作為眾多有機(jī)化合物的重要片段， 廣泛應(yīng)用于有機(jī)化學(xué)、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化工等領(lǐng)域。
[0003] 過去的眾多方法主要有Strecker,Ugi和化tais反應(yīng)（（a)Strecker,A. Chem.Fharm.1850, 75, 27 - 45; (b)Ugi,I.Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.1962, 1, 8-20; (c)Petasis,N.A. ;Zavialov,I.A. 乂 曲.。e曲.5bc. 1997, 119, 445 - 446.)而利用光催化劑吸收能量用于激發(fā)化學(xué)反應(yīng)W及有機(jī)物的碳碳鍵構(gòu)筑越來越 多的受到重視，最近的利用可見光制備類似化合物的方法是MagnusRueping(Zhu，S.Q.; Ru巧ing,M.。細(xì)?.仿備"化 2012，48,11960-11962.)其利用的催化劑為Ir(ppy)2化py) PFe通過該種方法雖然也能成功的實(shí)現(xiàn)目標(biāo)，但與釘類催化劑一樣，由于催化劑昂貴，無法 用于大規(guī)模生產(chǎn)，同時(shí)也會(huì)產(chǎn)生重金屬污染等問題。受Li(Li,J.H. ;Wu,J.C. 。細(xì)?.，估^ &/? 2012, 57, ；M53-3457)和Burldiardk5nig(k5nig，B. ;Hari,D.P.化Ze". 2011，13，3852-3855)反應(yīng)的啟發(fā)，我們成功的利用廉價(jià)易得的染料EosinY合成 了甘氨酸類衍生物，并且對(duì)添加的路易斯酸進(jìn)行篩選，更換不同溶劑，最終經(jīng)過一系列的優(yōu) 化，使得反應(yīng)產(chǎn)率達(dá)到了百分之九十左右。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的在于提供一種甘氨酸類衍生物的制備方法。
[0005] 本發(fā)明提出的甘氨酸類衍生物，該甘氨酸類衍生物的分子式為；
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種甘氨酸類衍生物，其特征在于所述衍生物分子式為：
其中，R1選自H或含碳直鏈烷基，R 2選自H或含碳烷基或甲氧基、乙氧基的供電子基團(tuán)， 或含F(xiàn)、C1、Br的吸電子基團(tuán)，R3為含碳烷基或NO 2。
2. -種如權(quán)利要求1所述的甘氨酸類衍生物的制備方法，其特征在于具體步驟為：在 有機(jī)溶劑中，以甘氨酸類化合物和吲哚為原料，加入染料EosinY作催化劑，并加入路易斯 酸作添加劑，在常溫和Iatm 02下，藍(lán)色LED可見光照射，反應(yīng)20-40h，減壓除去有機(jī)溶劑， 產(chǎn)物經(jīng)薄層層析、柱層析或減壓蒸餾的方法分離得到；其中：甘氨酸類化合物和吲哚的摩 爾比為1:1. 2。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的甘氨酸類衍生物的制備方法，其特征在于所述甘氨酸類化合 物的化學(xué)式為：
其中，R2選自H或含碳烷基或甲氧基、乙氧基的供電子基團(tuán)，或含F(xiàn)、Cl、Br的吸電子基 團(tuán)。
4. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的甘氨酸類衍生物的制備方法，其特征在于，所述的薄層層析、 柱層析采用的展開劑為非極性溶劑與極性溶劑的混合溶劑，非極性溶劑與極性溶劑的體積 比為（10-50) :1。
5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的甘氨酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，所用有機(jī)溶劑 為無水乙腈。
6. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的甘氨酸類衍生物的制備方法，其特征在于，所述甘氨酸類化 合物的制備方法，具體步驟為：在有機(jī)溶劑中，70-80°C下，以碳酸氫鈉、苯胺和溴乙酸乙酯 為原料，通過攪拌加熱回流反應(yīng)12h，制備而成；苯胺，溴乙酸乙酯和碳酸氫鈉的摩爾比為 1:1. 2:3〇
7. 根據(jù)權(quán)利要求6所述的甘氨酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，所述有機(jī)溶劑 為無水乙醇，甲苯、二甲基亞砜、二氯甲烷、四氫呋喃、N，N-二甲基甲酰胺、二氧六環(huán)或乙腈 中的一種或幾種的組合。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的甘氨酸酯類化合物的制備方法，其特征在于，所選用有機(jī)溶 劑為經(jīng)干燥處理的無水乙醇。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種甘氨酸類衍生物的合成方法，具體為：在有機(jī)溶劑中，以甘氨酸酯類化合物、吲哚為原料，加入染料EosinY作催化劑，并加入路易斯酸添加劑，在常溫和1atm O2下，反應(yīng)40h,分離純化而成。與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明克服了其他方法中，反應(yīng)產(chǎn)率低、溫度要求高，催化劑昂貴以及重金屬污染等問題，具有反應(yīng)產(chǎn)率高、操作簡(jiǎn)便，綠色環(huán)保等特點(diǎn)，在有機(jī)合成方法學(xué)及天然產(chǎn)物合成中均有廣泛的應(yīng)用。
【IPC分類】C07D209-20, C07D209-24
【公開號(hào)】CN104829518
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201510161431
【發(fā)明人】陳余, 戈偉, 張榮華
【申請(qǐng)人】同濟(jì)大學(xué)
【公開日】2015年8月12日
【申請(qǐng)日】2015年4月8日