有機電致發(fā)光化合物和包含所述化合物的有機電致發(fā)光裝置的制造方法
【技術領域】
[0001 ] 本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光化合物和包含所述化合物的有機電致發(fā)光裝置。
【背景技術】
[0002] 電致發(fā)光（EL)裝置是自動發(fā)光裝置，其優(yōu)點在于其與LCD相比提供更寬視角、更 大對比率以及更快響應時間。有機EL裝置最初由伊士曼柯達（EastmanKodak)通過使用 小芳香族二胺分子和鋁絡合物作為用于形成發(fā)光層的材料而開發(fā)[應用物理學報（Appl. Phys.Lett.)51，913,1987]〇
[0003] 決定有機EL裝置中的發(fā)光效率的最重要因素是發(fā)光材料。出于功能性的目的，電 致發(fā)光材料包括主體材料和摻雜劑材料。典型地，已知具有優(yōu)良得多的電致發(fā)光特性的裝 置具有如下結構，其中主體摻雜有摻雜劑以形成電致發(fā)光層。近來，正迫切地需要具有高效 率和長壽命的有機EL裝置的開發(fā)。具體來說，考慮到中型到大型0LED面板所需的電致發(fā) 光特性，對于比常規(guī)電致發(fā)光材料優(yōu)良得多的材料的開發(fā)是迫切的。
[0004] 充當呈固相的溶劑且在傳遞能量方面發(fā)揮作用的主體材料應具有高純度且必須 具有適于使得能夠進行真空沉積的分子量。此外，玻璃轉化溫度和熱分解溫度應很高以確 保熱穩(wěn)定性，并且需要高電化學穩(wěn)定性以實現長壽命，并且非晶薄膜的形成應變得簡單，并 且與其它相鄰層的材料的粘附力必須良好但應不發(fā)生夾層迀移。
[0005] 迄今為止，熒光主體材料已經廣泛用作主體材料。關于藍色熒光主體材料，在出光 興產株式會社（IdemitsuKosan)開發(fā)4,4'-雙（2,2'-二苯基乙烯基）_1，1'-聯(lián)苯 (DPVBi)之后，已研宄了多種材料且使其商業(yè)化。盡管已知出光興產株式會社的藍光材料系 統(tǒng)和柯達（Kodak)的二萘基蒽、四（叔丁基）茈系統(tǒng)，但迄今已進行了多種研宄來開發(fā)可在 裝置中提供較好特征的藍色熒光主體材料。
[0006] 韓國專利申請案特許公開第KR10-2011-0002156A號、第KR10-2011-0058243A 號、第KR10-2011-0058245A號、第KR10-2011-0058246A號、第KR10-2011-0058248A號、 第KR10-2012-0038402A號等揭示多種蒽衍生物。然而，并無使用所述衍生物作為發(fā)光層 的熒光主體材料的揭示內容。
[0007] 本發(fā)明人發(fā)現蒽衍生物的特定結構適用于發(fā)光層的熒光主體材料。

【發(fā)明內容】

[0008] 技術問題
[0009] 本發(fā)明的目標是提供可用作發(fā)光層的熒光主體材料以實現具有長壽命和高發(fā)光 效率的有機電致發(fā)光裝置的蒽衍生物的特定結構。
[0010] 問題的解決方案
[0011] 為了實現所述目的，本發(fā)明提供一種由下式1表示的有機電致發(fā)光化合物：
[0012]
【主權項】
1. 一種由下式1表示的有機電致發(fā)光化合物， 其中
1^表示單鍵、被取代或未被取代的（C6-C30)亞芳基或被取代或未被取代的5到30元 亞雜芳基； Ar1表示被取代或未被取代的（C6-C30)芳基、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基 (C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元雜芳基； ArjP Ar3各自獨立地表示氫、氘、鹵素、氰基、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被 取代或未被取代的（C6-C30)芳基、被取代或未被取代的5到30元雜芳基或-NR1R2; 札和R2各自獨立地表示氫、被取代或未被取代的（C6-C30)芳基或被取代或未被取代 的5到30元雜芳基；或彼此鍵聯(lián)以形成單環(huán)或多環(huán)、3到30元脂環(huán)或芳環(huán)，所述環(huán)的碳原 子可用至少一個選自氮、氧和硫的雜原子置換； 環(huán)A和環(huán)C各自獨立地表示由下式Ia表示的芳環(huán)； 環(huán)B表示由下式Ib表示的5元環(huán)；
Y表不-〇-、-S-、-N (R21)-或-C (R22) (R23)-;在Y是-S-的情況下，L1不是單鍵； R表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被取代或未被取代的 (C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元雜芳基； R21到R23各自獨立地表示氫、氘、鹵素、被取代或未被取代的（C1-C30)烷基、被取代或 未被取代的（C6-C30)芳基或被取代或未被取代的5到30元雜芳基；或鍵聯(lián)到相鄰取代基 以形成單環(huán)或多環(huán)、3到30元脂環(huán)或芳環(huán)，所述環(huán)的碳原子可用至少一個選自氮、氧和硫的 雜原子置換；在L1是亞芳基的情況下，R22和R23不同時為芳基，或R 22和R23并未彼此鍵聯(lián)形 成環(huán)；且 a表示1或2 ;在a是2的情況下，各R相同或不同。
2. 根據權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中L i、Arglj Ar 3、R、Rn馬和R 21到 R23中的所述被取代的烷基、所述被取代的烷基芳基、所述被取代的（亞）芳基和所述被取 代的（亞）雜芳基的取代基各自獨立地為選自由以下組成的群組的至少一者：氘、鹵素、未 被取代或被鹵素取代的（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷氧基、（C6-C30)芳基、未被取代或被 (C6-C30)芳基取代的3到30元雜芳基、（C3-C30)環(huán)烷基、5到7元雜環(huán)烷基、三（C1-C30) 烷基硅烷基、三（C6-C30)芳基硅烷基、二（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基硅烷基、（C1-C30)烷 基二（C6-C30)芳基硅烷基、（C2-C30)烯基、（C2-C30)炔基、氰基、咔唑基、二（C1-C30)烷基 氨基、未被取代或被（C1-C30)烷基取代的二（C6-C30)芳基氨基、（C1-C30)烷基（C6-C30) 芳基氨基、二（C6-C30)芳基硼羰基、二（C1-C30)烷基硼羰基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基 硼羰基、（C6-C30)芳基（C1-C30)烷基、（C1-C30)烷基（C6-C30)芳基、羧基、硝基和羥基。
3. 根據權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中部分
是選自由 以下結構組成的群組：
其中Y、R和a如權利要求1中所定義。
4. 根據權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中L 1表示單鍵、被取代或未被取代 的（C6-C21)亞芳基或被取代或未被取代的5到21元亞雜芳基； Ar1表示被取代或未被取代的（C6-C21)芳基、被取代或未被取代的（C1-C6)烷基 (C6-C21)芳基或被取代或未被取代的5到21元雜芳基； ArjP Ar3各自獨立地表示氫、被取代或未被取代的（C6-C21)芳基、被取代或未被取代 的5到21元雜芳基或-NR1R2; RjPR2各自獨立地表示氫或被取代或未被取代的（C6-C21)芳基； Y表不-〇-、-S-、-N (R21)-或-C (R22) (R23)-;在Y是-S-的情況下，L1不是單鍵； R表示氫或被取代或未被取代的（C6-C21)芳基；且 R21到R23各自獨立地表示被取代或未被取代的（C1-C6)烷基或被取代或未被取代的 (C6-C21)芳基；在L1是亞芳基的情況下，R22和R23不同時為芳基，或R 22和R23并未彼此鍵 聯(lián)形成環(huán)。
5. 根據權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中L i表示單鍵；未被取代或被 (C1-C6)烷基或（C6-C21)芳基取代的（C6-C21)亞芳基；或未被取代或被（C6-C21)芳基取 代的5到21元亞雜芳基； Ar1表示未被取代或被氘、鹵素、（C1-C6)烷基、（C1-C6)烷氧基、（C6-C21)芳基、5到21 元亞雜芳基、（C3-C21)環(huán)烷基、三（C6-C12)芳基硅烷基、氰基或二（C6-C12)芳基氨基取代 的（C6-C21)芳基；未被取代或被（C6-C21)芳基取代的（C1-C6)烷基（C6-C21)芳基；或未 被取代或被（C6-C21)芳基取代的5到21元雜芳基； △!2和41*3各自獨立地表示氫；未被取代或被（(：1-06)烷基取代的化6-021)芳基；未被 取代的5到21元雜芳基；或-NR1R2; 札和1?2各自獨立地表示氫或未被取代或被（(：1-06)烷基取代的化6-021)芳基； Y表不-〇-、-S-、-N (R21)-或-C (R22) (R23)-;在Y是-S-的情況下，L1不是單鍵； R表示氫或未被取代的（C6-C21)芳基；且 R21到R23各自獨立地表示未被取代的（C1-C6)烷基或未被取代的（C6-C21)芳基；在1^ 是亞芳基的情況下，R22和R 23不同時為芳基，或R 22和R 23并未彼此鍵聯(lián)形成環(huán)。
6.根據權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物，其中所述由式1表示的化合物是選自 由以下組成的群組：


7. -種有機電致發(fā)光裝置，其包含根據權利要求1所述的有機電致發(fā)光化合物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及有機電致發(fā)光化合物和含有所述化合物的有機電致發(fā)光裝置。使用根據本發(fā)明的有機電致發(fā)光化合物，能制造具有長壽命和高發(fā)光效率的有機電致發(fā)光裝置。
【IPC分類】C07D409-10, C07D401-10, C07D209-94, C07D487-04, C09K11-06, C07D495-04, C07D403-10, H01L51-50, C07D491-048, C07D405-10
【公開號】CN104854089
【申請?zhí)枴緾N201380053644
【發(fā)明人】J-H·金, H-J·李, Y-G·金, H-N·申, K-J·李, H-Y·娜, Y－J·曹, H-J·權, B-O·金
【申請人】羅門哈斯電子材料韓國有限公司
【公開日】2015年8月19日
【申請日】2013年10月15日
【公告號】WO2014061961A1