60°C。在60°C下攪拌約90分鐘后，反應(yīng)基本完成。在30分鐘過程中 用泵將反應(yīng)混合物送至65°C下2700份的水中。濾出熱的深藍(lán)色的懸浮液。在60°C真空下 干燥并研磨產(chǎn)生230份的符合式（Ib)的藍(lán)紫色粉末。
[0045]
[0046] 制備實(shí)施例1c
[0047] 將制備實(shí)施例1a得到的第一半（95份）所述染料粉末引入1240份80%室溫下的 硫酸中，然后攪拌lh。此后，添加25. 3份吡啶-4-甲醛，CAS注冊號[872855]，然后再攪拌 lh。在添加第二半（95份）實(shí)施例1a得到的染料粉末后，在1小時的過程中將反應(yīng)混合物 加熱至60°C。在60°C下攪拌約90分鐘后，反應(yīng)基本完成。在30分鐘過程中用泵將反應(yīng)混 合物送至65°C下2700份的水中。濾出熱的深藍(lán)色的懸浮液。在60°C真空下干燥并研磨產(chǎn) 生235份藍(lán)紫色粉末。所述染料同樣地符合式lb。
[0048] 式Ib的染料以非常明亮的藍(lán)色色調(diào)染色聚酰胺或羊毛，所述非常明亮的藍(lán)色色 調(diào)具有良好的耐光性和耐濕性和良好的堆積性。在UV/VIS中的最大吸收波長為585和 626nm〇
[0049] 制備實(shí)施例2-3
[0050] 下面的表包含由與制備實(shí)施例1中描述的相似的方法通過使用相應(yīng)的原材料制 備的染料。這些染料提供在聚酰胺纖維和羊毛上具有非常好的耐光性和耐濕性的藍(lán)色染 色D (Me是甲基，Et是乙基，OMe是甲氧基） [0051] 制備實(shí)施例2-9
[0055] 應(yīng)用實(shí)施例A
[0056] 40°C的染浴，包含2000份水、1份基于乙氧基氨丙基脂肪酸酰胺并對染料具有親 和力的弱陽離子活性勻染劑、〇. 25份來自制備實(shí)施例1b和Ic并用12份40%的含水乙酸 調(diào)至pH 5的式Ib的染料，進(jìn)入100份編織的尼龍-6織物中。在40°C下10分鐘后將所述 染浴以1°C /min的速率加熱至98°C，然后保持沸騰45-60分鐘。此后，在15分鐘的過程中 將其冷卻至70°C。從所述浴中移除所述染色，用熱水并然后用冷水漂洗并干燥。得到的結(jié) 果是具有良好的耐光性和耐濕性并顯示良好堆積的亮藍(lán)色聚酰胺染色。
[0057] 用制備實(shí)施例2-9的染料重復(fù)應(yīng)用實(shí)施例A直至對于勻染性、耐光性和耐濕性和 堆積性的相似的效果。
[0058] 應(yīng)用實(shí)施例B
[0059] 40°C的染浴，包含2000份水、1份基于乙氧基氨丙基脂肪酸酰胺并對染料具有親 和力的弱陽離子活性勻染劑、〇. 3份來自制備實(shí)施例1并用12份40%的含水乙酸調(diào)至pH 5. 5的染料，進(jìn)入100份編織的尼龍-6, 6織物中。在40°C下10分鐘后將所述染浴以I. 5°C / min的速率加熱至120°C，然后保持120°C 15-25分鐘。此后，在25分鐘的過程中將其冷卻 至70°C。從所述浴中移除所述染色，用熱水并然后用冷水漂洗并干燥。得到的結(jié)果是具有 良好的耐光性和耐濕性并顯示良好堆積的亮藍(lán)色聚酰胺染色。
[0060] 用制備實(shí)施例2-9的染料重復(fù)應(yīng)用實(shí)施例B直至對于勻染性、耐光性和耐濕性和 堆積性的相似的效果。
[0061] 應(yīng)用實(shí)施例C
[0062] 40°C的染浴，包含4000份水、1份基于硫酸化的乙氧基脂肪酸酰胺并對染料具有 親和力的兩性勻染劑、〇. 4份來自制備實(shí)施例1并用12份40%的含水乙酸調(diào)至pH 5的式 Ib染料，進(jìn)入100份編織的羊毛織物中。在40°C下10分鐘后將所述染浴以1°C /min的速 率加熱至40°C，然后在沸騰下保持40-60分鐘。此后，在20分鐘的過程中將其冷卻至70°C。 從所述浴中移除所述染色，用熱水并然后用冷水漂洗并干燥。得到的結(jié)果是具有良好的耐 光性和耐濕性并顯示良好堆積的亮藍(lán)色羊毛染色。
[0063] 用制備實(shí)施例2-9的染料重復(fù)應(yīng)用實(shí)施例C直至對于勻染性、耐光性和耐濕性和 堆積性的相似的效果。
[0064] 應(yīng)用實(shí)施例D
[0065] 用50°C的液體填充100份編織尼龍-6材料，所述50°C的液體包含：
[0066] 40份制備實(shí)施例1的染料，
[0067] 100 份尿素，
[0068] 20份基于二乙二醇單丁醚的非離子增溶劑，
[0069] 15-20份乙酸（以調(diào)節(jié)pH為4)，
[0070] 10份基于乙氧基氨丙基脂肪酸酰胺并對染料具有親和力的弱陽離子活性勻
[0071] 染劑，和
[0072] 810-815份水（以補(bǔ)充至1000份的填料液體）。
[0073] 將因此浸漬的材料卷起并在飽和蒸汽條件下85-98?下保持在蒸汽室中3_6h用 于固定。然后用熱水和冷水漂洗所述染料并干燥。得到的結(jié)果是具有良好的勻染性、耐光 性和耐濕性和良好堆積性的亮藍(lán)色聚酰胺染色。
[0074] 用制備實(shí)施例2-9的染料重復(fù)應(yīng)用實(shí)施例D直至對于勻染性、耐光性和耐濕性和 堆積性的相似的效果。
[0075] 應(yīng)用實(shí)施例E
[0076] 用液體填充由尼龍-6組成并具有合成基織物的紡織割絨片材，每1000份所述液 體包含
[0077] 1份制備實(shí)施例1的染料，
[0078] 4份基于角豆粉醚的可商購的增稠劑，
[0079] 2份非離子環(huán)氧乙烷加合物高級烷基酚，
[0080] 1份60%的含水乙酸。
[0081] 然后是用每1000份含下列成分的糊狀物印刷：
[0082] 20份可商購的烷氧基化的脂肪烷基胺（取代產(chǎn)品），
[0083] 20份基于角豆粉醚的可商購的增稠劑。
[0084] 在飽和蒸汽中在100°C下固定所述印刷6分鐘，漂洗并干燥。得到的結(jié)果是具有藍(lán) 色和白色圖案的均勻著色的覆蓋材料。
[0085] 用制備實(shí)施例2-9的染料重復(fù)應(yīng)用實(shí)施例E直至對于勻染性、耐光性和耐濕性和 堆積性的相似的效果。
[0086] 應(yīng)用實(shí)施例F
[0087] 3份來自實(shí)施例1-9的染料在60°C下各自溶解在82份軟化水和15份的二甘醇中。 冷卻至室溫產(chǎn)生藍(lán)色印刷油墨，所述藍(lán)色印刷油墨高度適合于在紙或聚酰胺和羊毛織物上 噴墨印刷。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種式（I)化合物其中，Rl、R2和R3各自獨(dú)立地為氫、CV4烷基或C i_4烷氧基。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其中所述C η烷基和C η烷氧基自由基為未取代的 和未支化的。3. 根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，其中Rl和R2各自為甲基、乙基或甲氧基。4. 根據(jù)權(quán)利要求1-3中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中Rl和R2各自為甲基或甲氧 基。5. 根據(jù)權(quán)利要求1-4中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中R3為氫或甲基。6. 根據(jù)權(quán)利要求1-5中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中R3為氫。7. 根據(jù)權(quán)利要求1-6中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中所述吡啶環(huán)在第4位置與所 述染料分子連接。8. 根據(jù)權(quán)利要求1-7中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其中所述吡啶環(huán)在第4位置被取 代且Rl和R2各自為甲基或甲氧基且R3為氫。9. 根據(jù)權(quán)利要求8所述的化合物，其中Rl和R2各自為甲基。10. -種按照下面的反應(yīng)圖式通過酸催化的縮合反應(yīng)制備根據(jù)權(quán)利要求1-9中的一項(xiàng) 或多項(xiàng)所述的式（I)化合物的方法：11. 一種按照下面的反應(yīng)圖式制備制備根據(jù)權(quán)利要求1-9中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的式 (I)化合物的方法：12. 根據(jù)權(quán)利要求1-9中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的式⑴化合物的應(yīng)用，用于染色或印刷包 含天然或合成的聚酰胺或由其組成的纖維材料.13. 根據(jù)權(quán)利要求12所述的應(yīng)用，用于染色或印刷羊毛、絲綢或尼龍。14. 根據(jù)權(quán)利要求1-9中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的式（I)化合物在制備噴墨油墨中的應(yīng)用。
【專利摘要】本發(fā)明涉及式(I)的新型化合物，其中R1、R2和R3各自獨(dú)立地為氫、C1-4烷基或C1-4烷氧基。式(I)化合物可用于染色或印刷天然或合成的聚酰胺。
【IPC分類】C07D213/24, C09B1/52
【公開號】CN104884433
【申請?zhí)枴緾N201380054772
【發(fā)明人】馬庫斯·基斯勒
【申請人】克拉瑞特國際有限公司
【公開日】2015年9月2日
【申請日】2013年10月17日
【公告號】EP2909173A1, WO2014060103A1