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硅氮烷化合物的制備

文檔序號:9257305閱讀:905來源:國知局
硅氮烷化合物的制備
【專利說明】
[0001] 相關(guān)申請的交叉引用
[0002] 本非臨時申請?jiān)诿绹ǖ涞?5卷第119節(jié)(a)款下要求2014年4月3日于日本 提交的第2014-076769號的專利申請的優(yōu)先權(quán),所述專利申請的全部內(nèi)容通過引用并入本 文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本發(fā)明涉及用于制備硅氮烷化合物的方法,所述硅氮烷化合物可用作用于涂料添 加劑、聚合物改性劑、藥物和農(nóng)業(yè)化學(xué)品的合成中間體。
【背景技術(shù)】
[0004] 硅氮烷化合物可用作用于涂料添加劑、聚合物改性劑、藥物和農(nóng)業(yè)化學(xué)品的合成 的中間體。
[0005] 如本領(lǐng)域公知的那樣,硅氮烷化合物通過鹵代硅烷化合物與含氨基的化合物的反 應(yīng)制備。在該反應(yīng)中,不僅形成目標(biāo)硅氮烷化合物,而且形成鹵化氫副產(chǎn)物。所述鹵化氫與 含氨基的化合物反應(yīng),以化學(xué)計(jì)量量形成含氨基的化合物的氫鹵酸鹽。所產(chǎn)生的含氨基的 化合物的氫鹵酸鹽通常為固體,不溶于反應(yīng)體系,并在反應(yīng)期間沉淀出來。沉淀物使反應(yīng)溶 液變成漿料,干擾了攪拌。通常添加溶劑以在反應(yīng)期間繼續(xù)攪拌。例如,USP 2, 429, 883公 開了使用乙醚或苯作為溶劑制備硅氮烷化合物的方法。
[0006] 引用列表
[0007] 專利文獻(xiàn) I :USP 2, 429, 883
[0008] 發(fā)明簡述
[0009] 然而,需要大量的溶劑來繼續(xù)攪拌。所述溶劑必須在通過蒸餾分離目標(biāo)硅氮烷化 合物時餾除。這些過程是繁瑣的。因此,存在對用于制備硅氮烷化合物的更高效的方法的 需要。
[0010] 本發(fā)明的目的在于提供用于高效制備硅氮烷化合物的方法。
[0011] 發(fā)明人已發(fā)現(xiàn),當(dāng)將與目標(biāo)產(chǎn)物相同的硅氮烷化合物用作溶劑時,通過鹵代硅烷 與含氨基的化合物的反應(yīng)高效地制備硅氮烷化合物。當(dāng)將與目標(biāo)產(chǎn)物相同的硅氮烷化合物 用作溶劑時,所產(chǎn)生的包含含氨基的化合物的氫鹵酸鹽的漿料在流動性方面得到改進(jìn)。所 使用的溶劑的量減少。因?yàn)樗鋈軇┦撬龉璧榛衔?,所以溶劑的分餾步驟是不必要 的。
[0012] 根據(jù)本發(fā)明,提供了用于制備硅氮烷化合物的方法,其包括將具有通式(1)的鹵 代硅烷化合物與具有通式(2)或通式(3)的含氨基的化合物在與目標(biāo)產(chǎn)物相同的硅氮烷化 合物的溶劑中反應(yīng)的步驟:
[0013] R1nSiXi4^ (1)
[0014] 其中,R1各自獨(dú)立地為氫或經(jīng)取代的或未取代的1至20個碳原子的一價烴基,X 為鹵素原子,η為0至3的整數(shù),和當(dāng)η為2或3時,R1基團(tuán)與其所連接的硅原子鍵合在一 起以形成C2-C2。環(huán),
[0015] R2R3NH (2)
[0016] 其中,R2和R 3獨(dú)立地為氫或經(jīng)取代的或未取代的1至20個碳原子的一價烴基,
[0017]
[0018] 其中,R4為可包含雜原子的1至20個碳原子的二價有機(jī)基團(tuán)。
[0019] 在優(yōu)選的實(shí)施方案中,所述硅氮烷化合物具有通式(4)、(5)、(6)或(7)。
[0020] R1nSi (NR2R3) (4_n) (4)
[0021] 其中,H R3和η如上文所定義。
[0022] (5)
[0023] 其中R1、R4和η如上文所定義。[0024]
(6)
[0025] 其中,R1和R 3如上文所定義,和η為3。[0026]
(7)
[0027] 其中,R1和R 3如上文所定義,a為2至20的整數(shù)和η為2。
[0028] 在優(yōu)選的實(shí)施方案中,式(2)中的R2和R 3獨(dú)立地為經(jīng)取代的或未取代的1至20 個碳原子的一價烴基。
[0029] 在反應(yīng)期間形成含氨基的化合物的氫鹵酸鹽。在優(yōu)選的實(shí)施方案中,將堿性水溶 液添加至反應(yīng)溶液中,以將所述含氨基的化合物的氫鹵酸鹽溶于所述堿性水溶液中,由此 將所述含氨基的化合物與包含所述硅氮烷化合物的有機(jī)層分離。
[0030] 本發(fā)明的有益效果
[0031] 根據(jù)本發(fā)明,可以高效地制備硅氮烷化合物,所述硅氮烷化合物可用作用于涂料 添加劑、聚合物改性劑、藥物和農(nóng)業(yè)化學(xué)品的合成中間體。
[0032] 優(yōu)詵實(shí)施方案的描沐
[0033] 本發(fā)明的一個實(shí)施方案是通過將具有通式(1)的鹵代硅烷化合物與具有通式(2) 或(3)的含氨基的化合物反應(yīng)來制備硅氮烷化合物的方法:
[0034] R1nSiXi4^ (1)
[0035] 其中,R1各自獨(dú)立地為氫或經(jīng)取代的或未取代的1至20個碳原子的一價烴基,X 為鹵素原子,η為0至3的整數(shù),和當(dāng)η為2或3時,R1基團(tuán)與其所連接的硅原子鍵合在一 起以形成C2-C2。環(huán),
[0036] R2R3NH (2)
[0037] 其中,R2和R 3各自獨(dú)立地為氫或經(jīng)取代的或未取代的1至20個碳原子的一價烴 基,
[0038]

[0039] 其中,R4為可包含雜原子的1至20個碳原子的二價有機(jī)基團(tuán)。在所述反應(yīng)中,將 與目標(biāo)產(chǎn)物相同的硅氮烷化合物用作溶劑。
[0040] 在式⑴和⑵中,R1至R 3各自獨(dú)立地為氫或經(jīng)取代的或未取代的1至20個碳 原子、優(yōu)選1至10個碳原子、更優(yōu)選1至5個碳原子的一價烴基,其包括直鏈、支鏈或環(huán)狀 的烷基、條基、芳基和芳烷基。實(shí)例包括直鏈烷基,如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚 基、辛基、癸基、十二烷基、十四烷基、十六烷基、十八烷基和二十烷基;支鏈烷基,如異丙基、 異丁基、仲丁基、叔丁基、叔己基和2-乙基己基;環(huán)烷基,如環(huán)戊基和環(huán)己基;烯基,如乙烯 基、條丙基和丙條基;芳基,如苯基和甲苯基;和芳烷基,如芐基;優(yōu)選的是甲基、乙基、異丙 基、仲丁基和叔丁基。其中一些或全部氫原子被取代的前述基團(tuán)的取代形式也是可接受的。 前述基團(tuán)上的合適的取代基包括烷氧基,如甲氧基、乙氧基和(異)丙氧基;鹵素原子,如 氟、氯、溴和碘;氰基基團(tuán)、氨基基團(tuán)、2至10個碳原子的?;?、三氯甲硅烷基、和三烷基甲硅 烷基、^烷基一氣甲娃烷基、單烷基^氣甲娃烷基、二烷氧基甲娃烷基、^烷基單烷氧基甲 硅烷基和單烷基二烷氧基甲硅烷基,其中各烷基或烷氧基部分具有1至5個碳原子。
[0041] 在式(3)中,R4為可包含雜原子的1至20個碳原子的二價有機(jī)基團(tuán),其實(shí)例包括亞 烷基,如亞甲基、亞乙基、甲基亞乙基、亞丙基、甲基亞丙基、四亞甲基、六亞甲基、八亞甲基、 十亞甲基和亞異丁基;亞芳基,如亞苯基;亞芳烷基,如亞甲基亞苯基和亞甲基亞苯基亞甲 基;和含雜原子(例如氧和氮)的亞烷基,如3-氧雜亞戊基、3-氮雜亞戊基和3-甲基-3-氮 雜亞戊基。
[0042] 在式(1)中,鹵素原子選自氟、氯、溴和碘。
[0043] 式(1)的鹵代硅烷化合物的實(shí)例包括二甲基氯硅烷、三甲基氯硅烷、二乙基氯硅 烷、乙基二甲基氯硅烷、二乙基甲基氯硅烷、三乙基氯硅烷、乙烯基二甲基氯硅烷、三丙基氯 硅烷、三異丙基氯硅烷、三丁基氯硅烷、叔丁基二甲基氯硅烷、二叔丁基甲基氯硅烷、三叔丁 基氯硅烷、三異丁基氯硅烷、三仲丁基氯硅烷、己基二甲基氯硅烷、叔己基二甲基氯硅烷、辛 基二甲基氯硅烷、癸基二甲基氯硅烷、十八烷基二甲基氯硅烷、環(huán)戊基二甲基氯硅烷、環(huán)己 基二甲基氯硅烷、三環(huán)戊基氯硅烷、三環(huán)己基氯硅烷、二甲基苯基氯硅烷、甲基二苯基氯硅 烷、三苯基氯硅烷、叔丁基二苯基氯硅烷、二叔丁基苯基氯硅烷、苯乙烯基二甲基氯硅烷、 2-氰基乙基二甲基氯硅烷、乙酰氧基丙基二甲基氯硅烷、3-丙烯酰氧基丙基二甲基氯硅 烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基二甲基氯硅烷、氯甲基二甲基氯硅烷、3-氯丙基二甲基氯硅烷、 3, 3, 3-三氟丙基二甲基氯硅烷、3, 3, 4, 4, 5, 5, 6, 6, 6-九氟己基二甲基氯硅烷、3, 3, 4, 4, 5, 5 ,6, 6, 7, 7, 8, 8, 9, 9, 10, 10, 10-十七氟癸基二甲基氯硅烷、二氯硅烷、甲基二氯硅烷、二甲基 二氯硅烷、乙基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷、乙烯基甲基二氯硅烷、二乙烯基二氯硅烷、丙基 甲基二氯硅烷、二丁基二氯硅烷、叔丁基甲基二氯硅烷、二叔丁基二氯硅烷、二異丁基二氯 硅烷、二仲丁基二氯硅烷、己基甲基二氯硅烷、叔己基甲基二氯硅烷、辛基甲基二氯硅烷、癸 基甲基二氯硅烷、十八烷基甲基二氯硅烷、環(huán)戊基甲基二氯硅烷、環(huán)己基甲基二氯硅烷、二 環(huán)戊基二氯硅烷、二環(huán)己基二氯硅烷、甲基苯基二氯硅烷、二苯基二氯硅烷、叔丁基苯基二 氯硅烷、苯乙烯基甲基二氯硅烷、2-氰基乙基甲基二氯硅烷、乙酰氧基丙基甲基二氯硅烷、 3_丙烯酰氧基丙基甲基二氯硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基甲基二氯硅烷、氯甲基甲基二氯 硅烷、3-氯丙基甲基二氯硅烷、3, 3, 3-三氟丙基甲基二
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