類、酯類、醚類、內酯類、腈類、天然油、合成油和硫醇類的化合物的混合物的消 費品組合物（consumercomposition)，這些化合物被混合以使得所混合的單個組分的氣味 產生令人愉悅或所需的香味。本發(fā)明的香味制劑是包含本發(fā)明的化合物的消費品組合物。 本發(fā)明的香味制劑可以包含本發(fā)明的化合物，也可以進一步包含如上定義的互補的香味化 合物。
[0022] 術語"香味產品"指的是添加香味或掩蔽臭味的消費產品。香味產品包括例如香 精、古龍水、個人護理產品如肥皂、沐浴露和護發(fā)產品、織物護理產品、空氣清新劑、化妝品 制劑以及加香清潔劑如洗滌劑、洗碗劑、去污組合物和窗戶清潔劑。本發(fā)明的香味產品是含 有本發(fā)明的化合物的消費產品。本發(fā)明的香味產品可以包含本發(fā)明的化合物，也可以進一 步包含如上定義的互補的香味化合物。
[0023] 短語"改善、增強或修飾香味制劑"中的術語"改善"理解為將香味制劑提升至更 合意的特征（character)。術語"增強"理解為使香味制劑效力提升或為所述香味制劑提供 改善的特征。術語"修飾"理解為為香味制劑提供特征上的變化。嗅覺可接受量理解為加 香組合物中化合物的量，該量使得在該加香組合物中單個組分貢獻其特定的嗅覺特性，但 是加香組合物的嗅覺效果將是香精或香味成分各自的效果的總和。由此本發(fā)明的化合物可 用于修飾加香組合物的香氣特性，或通過修飾該組合物中另一成分所提供的嗅覺反應來修 飾加香組合物的香氣特性。該量將隨著許多因素如其它成分、它們的相對量和所需效果而 改變。
[0024] 在香味制劑中使用的本發(fā)明的化合物的量為大約0. 005至大約50重量％、優(yōu)選大 約0. 1至大約25重量％和更優(yōu)選大約0. 5至大約10重量％不等。本領域技術人員能夠使 用所需量以提供所需香味效果和強度。除了本發(fā)明的化合物之外，其它物質也可與香味制 劑組合使用。公知的物質料如表面活性劑、乳化劑、封裝該香味的聚合物也可使用，而不脫 離本發(fā)明的范圍。
[0025] 當用在香味制劑中時，該成分提供潔凈、清新與花香香調，使得該香味制劑更合意 和引人注意，并增加了感知價值。在該材料中發(fā)現的所有氣味品質有助于美化和提高成品， 協同改善了該香味中其它材料的性能。果香如今可以在許多香味中找到，這恰好是非常時 尚的，尤其對年輕消費者。
[0026] 作為本發(fā)明的具體實施方案提供以下內容。本發(fā)明的其它修改對本領域技術人 員將是顯而易見的。此類修改理解為在本發(fā)明的范圍內。本發(fā)明的化合物的制備中使用 的化學材料購自AldrichChemicalCompany。除非另行說明，本文中所用的所有百分比是 重量百分比，ppm理解為代表每百萬份的份數，M理解為摩爾，L理解為升，g是克，Kg理解 為千克。實施例中使用的IFF理解為是指InternationalFlavors&FragrancesInc.，New York,NY,USA〇
【具體實施方式】
[0027] 實施例I
[0028]
[0029] 制備1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-1-醇（結構I):向反應燒瓶中裝入 四氫呋喃0'冊）中的乙基溴化鎂溶液（〇13〇121^〇(3摩爾，2.4升）并冷卻至0°(：。在將溫 度保持在0°C的同時緩慢加入2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯甲醛（905克）。反應混合物再攪 拌一小時，并隨后用鹽酸（HC1)猝滅。反應混合物用碳酸鈉（Na2C03)和鹽水洗滌。進一步 蒸餾提供1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丙-1-醇（1. 021千克）。
[0030] 4NMR(CDC13, 400MHz) : 5. 44-5. 18ppm(m，1H)，3. 76-3. 33ppm(m，1H)，2. 48-0. 89pp m(m, 9H), 1. 64ppm(s, 3H), 0. 96ppm(t, 3H,J= 7. 00Hz), 0. 85ppm(d, 3H,J= 6. 97)
[0031]實施例II
[0032]
[0033] 制備l-(2,4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-乙醇（結構II):類似地制備l-(2,4-二 甲基-環(huán)己-3-烯基）-乙醇。
[0034]4NMR(CDC13, 500MHz) : 5. 14-5. 45ppm(m，1H)，3. 46-4. 03ppm(m，1H)，1. 57-2. 53pp m(m, 4H), 1. 63ppm(s, 3H), 1. 03-1. 54ppm(m, 6H), 0. 80-1. 03ppm(m, 3H)
[0035]實施例III
[0036]
[0037] 制備l-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_ 丁-1-醇（結構III):類似地制備 1-(2,4_二甲基-環(huán)己-3-烯基）_ 丁-1-醇。
[0038]4NMR(CDC13, 360MHz) : 5. 10-5. 45ppm(m，1H)，3. 25-3. 80ppm(m，1H)，1. 64ppm(s，3 H), 0. 70-2. 50ppm(m, 17H)
[0039]實施例IV
[0040]
[0041] 制備1-(2,4_二甲基-環(huán)己-3-烯基）-2_甲基-丙-1-醇（結構IV):類似地制 備1-(2,4_二甲基-環(huán)己-3-烯基）-2_甲基-丙-1-醇。
[0042] 4NMR(CDC13, 500MHz) : 5. 15-5. 53ppm(m，1H)，3. 06-3. 67ppm(m，1H)，1. 67-2. 50pp m(m, 5H), 1. 64ppm(s, 3H), 1. 21-1. 63ppm(m, 3H), 0. 71-1. 07ppm(m, 9H)
[0043]實施例V
[0044]
[0045] 制備l-(2,4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-戊-1-醇（結構V):類似地制備l-(2,4-二 甲基-環(huán)己-3-烯基）-戊-1-醇。
[0046] 4NMR(CDC13, 360MHz) :5. 01-5. 48ppm(m，1H)，3. 19-3. 95ppm(m，1H), 1. 64ppm(s，3 H), 0. 75-2. 50ppm(m, 19H)
[0047]實施例VI
[0048]
[0049] 制備1_(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_丙-2-烯-1-醇（結構VI):類似地制備 1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丙-2-烯-1-醇。
[0050] 4 匪R(CDC13, 500MHz) : 5. 80-6. 02ppm(m，1H)，5. 13-5. 36ppm(m，3H)，3. 80-4. 3 5ppm(m, 1H), 1. 69-2. 55ppm(m, 5H), 1. 64ppm(s, 3H), 1. 18-1. 61ppm(m, 2H), 0. 81-1. 05ppm (m, 3H)
[0051]實施例VII
[0052]
[0053] 制備1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）_ 丁-3-烯-1-醇（結構VII):根據美國 專利號4, 195, 099的公開內容制備1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丁-3-烯-1-醇。
[0054]實施例VIII
[0055] 評價上述化合物（即結構I-VII)的香味性質，使用：（i)0至10的氣味強度，其中 〇 =無，1 =非常弱，5 =中等，10 =極強；和（ii)復雜性水平，其中0 =無，1 =非常低，5 = 中等，10 =極高。平均得分總匯在下文中：
[0056]
[0057] 實施例VIII(續(xù)）
[0058]
[0061]
[0062] 結構I表現出特別合意、強烈和復雜的氣味，優(yōu)于結構II-VII。其有利性質是意料 不到的。
【主權項】
1. 一種化合物，其為I-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丙-1-醇。2. -種通過添加嗅覺可接受量的1- (2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丙-1-醇來改善、 增強或修飾香味制劑的方法。3. 如權利要求2所述的方法，其中該香味制劑混入選自香精、古龍水、花露水、化妝品、 個人護理產品、織物護理產品、清潔產品和空氣清新劑的產品中。4. 如權利要求3所述的方法，其中該清潔產品選自洗滌劑、洗碗劑、去污組合物和窗戶 清潔劑。5. 如權利要求2所述的方法，其中該嗅覺可接受量是該香味制劑的大約0. 005至大約 50重量％。6. 如權利要求2所述的方法，其中該嗅覺可接受量是該香味制劑的大約0. 1至大約25 重量％。7. 如權利要求2所述的方法，其中該嗅覺可接受量是該香味制劑的大約0. 5至大約10 重量％。8. -種香味制劑，含有嗅覺可接受量的1-(2, 4-二甲基-環(huán)己-3-烯基）-丙-1-醇。9. 一種香味產品，含有嗅覺可接受量的權利要求1所述的化合物。
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種新型化合物1-(2,4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-丙-1-醇，以及通過加入嗅覺可接受量的1-(2,4-二甲基-環(huán)己-3-烯基)-丙-1-醇來改善、增強或修飾香味制劑的方法。
【IPC分類】C11B9/00, C07C33/14
【公開號】CN105130756
【申請?zhí)枴緾N201510218158
【發(fā)明人】尹熙棟
【申請人】國際香料和香精公司
【公開日】2015年12月9日
【申請日】2015年4月30日
【公告號】EP2949740A1, US9051532