一種植物源化合物、其制備方法及應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于抗氧化藥物技術(shù)領(lǐng)域，特別是涉及一種具有抗氧化作用的植物源化合 物，該化合物的制備方法，以及該化合物的應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 紅景天(學(xué)名：Rhodiola rosea L.)，別名：薔薇紅景天，掃羅瑪布爾（藏名）等；為 多年生草本植物，高10-20厘米。根粗壯，圓錐形，肉質(zhì)，褐黃色，根頸部具多數(shù)須根，根莖短， 粗狀，圓柱形，被多數(shù)覆瓦狀排列的鱗片狀的葉。紅景天生長在海拔1800~2500米高寒無污 染地帶，其生長環(huán)境惡劣，因而具有很強(qiáng)的生命力和特殊的適應(yīng)性?？勺魉幱茫軌蜓a(bǔ)氣清 肺，益智養(yǎng)心，是一味作用廣泛的中藥。亦有很大的美容效果，可作護(hù)膚品，也可食用。功能 主治:有補(bǔ)氣清肺、益智養(yǎng)心、收澀止血、散瘀消腫的功效。主治氣虛體弱、病后畏寒、氣短乏 力、肺熱咳嗽、略血、白帶腹與、跌打損傷等。
[0003] 抗氧化類藥物可減少氧自由基對(duì)血管壁的損害，從而起到抗動(dòng)脈樣硬化的作用。 常用的抗氧化類藥物包括維生素 E、維生素 C等。
[0004] 醇具有抗氧化，清除自由基以及影響花生四烯酸代謝的藥理作用，對(duì)帕金森氏病、 阿爾茨海默病、病毒性肝炎等疾病有著較好的防治作用。白藜蘆醇對(duì)氧自由基所致的大鼠 腦線粒體有明顯的保護(hù)作用，能抑制膜磷脂降解，線粒體腫脹，增加膜流動(dòng)性，改善線粒體 能量代謝狀態(tài)，提高抗氧化能力3#，4。其多酚氫氧基結(jié)構(gòu)具有抗氧化性，能顯著抑制肝微粒 體、腦線粒體及突觸體的氧化損傷過程中〈+>的生成3##4。白藜蘆醇的抗氧化作用是其具有 多重生物學(xué)效應(yīng)的重要機(jī)理之一。研究證實(shí)白藜蘆醇的抗氧化作用強(qiáng)于維生素 E及維生素 C，并能清除自由基，尤其是羥自由基，使〈+>免受損傷，還可通過抑制二硫化谷胱甘肽的形 成，使谷胱甘肽處于還原狀態(tài)，從而抑制自由基的形成。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明的第一目的是提供一種植物源化合物。
[0006] 本發(fā)明的第二目的是提供一種植物源化合物的制備方法。
[0007] 為了實(shí)現(xiàn)上述第一目的，本發(fā)明提供一種植物源化合物，其具有式（I)所示結(jié)構(gòu) 式；
[0009] 為了實(shí)現(xiàn)上述第二目的，本發(fā)明提供一種植物源化合物的制備方法，包括以下步 驟：
[0010] 步驟1，將紅景天藥材用水進(jìn)行提取，得到水提取物；
[0011 ]步驟2，將步驟1得到的水提取物進(jìn)行反相柱色譜分離，以5v/v%~80v/v%的有機(jī) 溶劑水溶液進(jìn)行梯度洗脫，收集15v/v %~50v/v %有機(jī)溶劑水溶液分離得到的組分;所述 有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇或乙腈；
[0012] 步驟3,將步驟3得到的組分進(jìn)行色譜分離純化，以8v/v%~30v/v%的有機(jī)溶劑水 溶液進(jìn)行洗脫，得到式(I)所示化合物;所述有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇或乙腈。
[0013] 本發(fā)明如上所述的植物源化合物的制備方法，優(yōu)選地，所述步驟1具體為:將紅景 天藥材與水混合進(jìn)行回流提取，得到水提取物。更有選地，所述紅景天藥材與水的重量比為 1:2 ~25〇
[0014] 本發(fā)明如上所述的植物源化合物的制備方法，優(yōu)選地，所述步驟2中，梯度洗脫的 流速為 5mL/min ~100mL/min〇
[0015] 本發(fā)明如上所述的植物源化合物的制備方法，優(yōu)選地，所述步驟2中，所述分離采 用XB-C18 柱、XB-Pheny 1 柱或 XB-C8 柱。
[0016] 本發(fā)明如上所述的植物源化合物的制備方法，優(yōu)選地，所述步驟3中，所述色譜分 離純化為高效液相色譜分離、中低壓制備色譜分離或常壓柱色譜分離。
[0017] 本發(fā)明還提供上述植物源化合物在制備抗氧化藥物中的應(yīng)用。
[0018] 本發(fā)明還提供一種抗氧化藥物，包含如上所述植物源化合物。
[0019] 本發(fā)明的有益效果是：
[0020] 本發(fā)明制備的p-coumaric acid-4-〇-0-D-glucopyranosyl_( l - 3)-〇-0-D-glucopyranoside的抗氧化活性類似于維生素 C，具有良好的抗氧化活性。
【附圖說明】
[0021] 圖1為本發(fā)明實(shí)施例1制備的化合物1的ES I -M_ ;
[0022] 圖2為本發(fā)明實(shí)施例1制備的化合物1的核磁氫譜圖；
[0023] 圖3為本發(fā)明實(shí)施例1制備的化合物1的核磁碳譜圖；
[0024]圖4為本發(fā)明實(shí)施例1制備的化合物1的HSQC圖；
[0025] 圖5為本發(fā)明實(shí)施例1制備的化合物1的HMBC圖；
[0026] 圖6為本發(fā)明實(shí)施例1制備的化合物1的HSQC-T0CSY圖；
[0027] 圖7為本發(fā)明實(shí)施例1制備的化合物1的1H-1HCOSY圖；
[0028] 圖8為本發(fā)明式(I)所示化合物的結(jié)構(gòu)式。
【具體實(shí)施方式】
[0029]下面將結(jié)合實(shí)施例對(duì)本發(fā)明的實(shí)施方案進(jìn)行詳細(xì)描述，實(shí)施例中未注明具體條件 者，按照常規(guī)條件或制造商建議的條件進(jìn)行。所用試劑或儀器未注明生產(chǎn)廠商者，均為可以 通過市購獲得的常規(guī)產(chǎn)品。
[0030] 植物源化合物的制備方法，包括以下步驟：
[0031] 步驟1，將紅景天藥材與水混合進(jìn)行回流提取，得到水提取物。更有選地，所述紅景 天藥材與水的重量比為1:8~15。
[0032] 步驟2,將步驟1得到的水提取物進(jìn)行反相柱色譜分離，以5v/v%~80v/v%的有機(jī) 溶劑水溶液進(jìn)行梯度洗脫，梯度洗脫的流速為5mL/min~100mL/min;收集15v/v%~50v/ v%有機(jī)溶劑水溶液分離得到的組分;所述有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇或乙腈;反相柱色譜分離 采用XB-C18 柱、XB-Pheny 1 柱或 XB-C8 柱。
[0033] 步驟3,將步驟3得到的組分進(jìn)行色譜分離純化，以8v/v%~30v/v%的有機(jī)溶劑水 溶液進(jìn)行洗脫，得到式(I)所示化合物;所述有機(jī)溶劑為甲醇、乙醇或乙腈。所述色譜分離純 化為高效液相色譜分離、中低壓制備色譜分離或常壓柱色譜分離。
[0034] 以下實(shí)施例1-5中所用的試劑、原料來源或規(guī)格如下：
[0035] 色譜純甲醇(OCEANPAK)HPLC 級(jí)；
[0036] 色譜純乙醇（OCEANPAK)HPLC 級(jí)；
[0037] 色譜純乙腈(OCEANPAK)HPLC 級(jí)；
[0038] XB-Ci8柱，月旭，50*250mm、21.2*250mm ΙΟμπι;
[0039] XB-Pheny 1柱，月旭，50*250mm、21.2*250mm ΙΟμπι;
[0040] XB-C8柱，月旭，50*250mm、21.2*250mm ΙΟμπι。
[0041 ] 實(shí)施例1
[0042] 植物源化合物的制備方法，包括以下步驟：
[0043] 步驟1，將紅景天藥材與水混合進(jìn)行回流提取，得到水提取物。所述紅景天藥材與 水的重量比為1:8。
[0044] 步驟2,將步驟1得到的水提取物利用XB-C1^進(jìn)行反相柱色譜分離，以5v/v%~ 80v/v%的甲醇水溶液進(jìn)行梯度洗脫，梯度洗脫的流速為5mL/min~lOOmL/min;收集15v/ V %~50v/v %有機(jī)溶劑水溶液分離得到的組分；
[0045] 步驟3,將步驟3得到的組分進(jìn)行高效液相色譜分離純化，以8v/v%~30v/v%的甲 醇液進(jìn)行洗脫，得到化合物1。
[0046] 實(shí)施例2
[0047] 植物源化合物的制備方法，包括以下步驟：
[0048] 步驟1，將紅景天藥材與水混合進(jìn)行回流提取，得到水提取物。所述紅景天藥材與 水的重量比為1:15。
[0049] 步驟2,將步驟1得到的水提取物利用XB-C8柱進(jìn)行反相柱色譜分離，以5v/v%~ 80v/v%的乙醇水溶液進(jìn)行梯度洗脫，梯度洗脫的流速為5mL/min~100mL/min;收集15v/ V %~50v/v %有機(jī)溶劑水溶液分離得到的組分；
[0050] 步驟3，將步驟3得到的組分進(jìn)行中低壓制備色譜分離純化，以8v/v %~30v/v %的 乙醇水溶液進(jìn)行洗脫，得到式(I)所示化合物。
[0051 ] 實(shí)施例3
[0052]植物源化合物的制備方法，包括以下步驟：
[0053]步驟1，將紅景天藥材與水混合進(jìn)行回流提取，得到水提取物。所述紅景天藥材與 水的重量比為1:10。
[0054] 步驟2,將步驟1得到的水提取物利用XB-Phenyl柱進(jìn)行反相柱色譜分離，以5v/v% ~80v/v %的乙腈水溶液進(jìn)行梯度洗脫，梯度洗脫的流速為5mL/min~100mL/min;收集15v/ V %~50v/v %有機(jī)溶劑水溶液分離得到的組分；
[0055] 步驟3,將步驟3得到的組分進(jìn)行常壓柱色譜分離純化，以8v/v%~30v/v%的乙腈 水溶液進(jìn)行洗脫，得到式(I)所示化合物。
[0056] 實(shí)施例4
[0057]植物源化合物的制備方法，包括以下步驟：
[0058] 步驟1，將紅景天藥材與水混合進(jìn)行回流提取，得到水提取物。所述紅景天藥材與 水的重量比為1:2。
[0059] 步驟2,將步