1-異吲哚啉酮的制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明屬于化合物制備領(lǐng)域，尤其是一種1-異吲哚啉酮的制備方法。
【背景技術(shù)】
[0002] 目前，由于生物實驗取得新突破，使我們在治療和尋找病因的過程中，手段更多， 結(jié)果更加準(zhǔn)確，那么為治療各種病的把性藥物需求也逐漸增大，因此，各種具有新功能的化 合物在大量的被開發(fā)，全世界都在尋找具有抵抗各種疑難雜癥的新化合物，那么在這些新 化合物開發(fā)的過程中，會產(chǎn)生眾多的新結(jié)構(gòu)和新構(gòu)型的化合物，進而在這些眾多的新化合 物中尋找有用，有治療用處的分子，因此開發(fā)新化合物是一個及其重要的過程。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0003] 本發(fā)明的目的在于提供一種1-異吲哚啉酮的制備方法。
[0004] 本發(fā)明的目的是通過以下技術(shù)方案實現(xiàn)的：
[0005] -種1-異吲哚啉酮的制備方法，其特征在于：
[0006] ⑴稱取鄰甲基苯甲酸甲酯溶于四氯化碳中，加入NBS和過氧化苯甲酰，回流反應(yīng) 2h。TLC檢測反應(yīng)完全后，冷卻，過濾，濾液旋干，得中間體鄰溴甲基苯甲酸甲酯。
[0007] ⑵將鄰溴甲基苯甲酸甲酯溶于四氫呋喃溶液中，滴入濃氨水，室溫攪拌過夜。TLC 檢測反應(yīng)完全后，旋干。固體用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥，旋干 后得到廣品1_異 11引哚啉酮。
[0008] 其中所述的鄰甲基苯甲酸甲酯、NBS、過氧化苯甲酰的質(zhì)量比為60 :27.3 :4. 84。所 述的鄰甲基苯甲酸甲酯的四氯化碳溶液濃度為：每lg鄰甲基苯甲酸甲酯采用l〇ml四氯化 碳溶解；所述的鄰溴甲基苯甲酸甲酯的四氫呋喃溶液的濃度為：每lg鄰溴甲基苯甲酸甲酯 采用10ml四氫呋喃溶解。
[0009] 本發(fā)明的優(yōu)點和積極效果是：
[0010] 1、本發(fā)明使用鄰甲基苯甲酸甲酯、NBS、過氧化苯甲酰等原料合成了 1-異吲哚啉 酮，該產(chǎn)物的產(chǎn)率高，且結(jié)晶效果好，純度高，為后續(xù)的化學(xué)和生物實驗提供高純度的標(biāo)樣 或樣品。
[0011] 2、本發(fā)明提供了 1-異吲哚啉酮合成過程中的合成條件、原料，以及合成后產(chǎn)物的 核磁圖，為合成過程中各產(chǎn)物的分析和鑒定提供詳盡的支持。
【附圖說明】
[0012] 圖1為該制備方法合成的1-異吲哚啉酮的核磁圖， NMR1078037006(300MHz, CDC13)。
【具體實施方式】
[0013] 下面結(jié)合實施例，對本發(fā)明進一步說明，下述實施例是說明性的，不是限定性的， 不能以下述實施例來限定本發(fā)明的保護范圍。
[0014] 本發(fā)明的反應(yīng)路線如下：
[0016] 1-異吲哚啉酮的制備方法如下：
[0017] 稱取鄰甲基苯甲酸甲酯（6g, 39. 95mmol)溶于60mL四氯化碳中，加入 NBS (2. 73g，47. 94mmol)和過氧化苯甲酰（484mg，2mmol)，回流反應(yīng)2h。TLC檢測反應(yīng)完全 后，冷卻，過濾，濾液旋干，得中間體鄰溴甲基苯甲酸甲酯（7g)。
[0018] 將7g鄰溴甲基苯甲酸甲酯溶于70ml四氫呋喃溶液中，滴入濃氨水，室溫攪拌過 夜。TLC檢測反應(yīng)完全后，旋干。固體用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有機相用無水硫酸鈉干 燥，旋干的產(chǎn)品1-異 11引哚啉酮。
【主權(quán)項】
1. 一種1-異吲哚啉酮的制備方法，其特征在于：步驟如下： ⑴稱取鄰甲基苯甲酸甲酯溶于四氯化碳中，加入NBS和過氧化苯甲酰，回流反應(yīng)2h， TLC檢測反應(yīng)完全后，冷卻，過濾，濾液旋干，得中間體鄰溴甲基苯甲酸甲酯， ⑵將鄰溴甲基苯甲酸甲酯溶于四氫呋喃溶液中，滴入濃氨水，室溫攪拌過夜，TLC檢測 反應(yīng)完全后，旋干，固體用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥，旋干后得 到產(chǎn)品1-異吲哚啉酮。2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的鄰甲基苯甲酸甲酯、NBS、過氧 化苯甲酰的質(zhì)量比為60 :27. 3 :4. 84。3. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的制備方法，其特征在于：所述的鄰甲基苯甲酸甲酯的四氯化 碳溶液濃度為：每lg鄰甲基苯甲酸甲酯采用l〇ml四氯化碳溶解；所述的鄰溴甲基苯甲酸 甲酯的四氫呋喃溶液的濃度為：每lg鄰溴甲基苯甲酸甲酯采用l〇ml四氫呋喃溶解。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種1-異吲哚啉酮的制備方法，⑴稱取鄰甲基苯甲酸甲酯溶于四氯化碳中，加入NBS和過氧化苯甲酰，回流反應(yīng)2h。TLC檢測反應(yīng)完全后，冷卻，過濾，濾液旋干，得中間體鄰溴甲基苯甲酸甲酯。⑵將鄰溴甲基苯甲酸甲酯溶于四氫呋喃溶液中，滴入濃氨水，室溫攪拌過夜。TLC檢測反應(yīng)完全后，旋干。固體用水和乙酸乙酯溶解后，萃取，有機相用無水硫酸鈉干燥，旋干后得到產(chǎn)品1-異吲哚啉酮。本發(fā)明采用鄰甲基苯甲酸甲酯、NBS、過氧化苯甲酰等原料合成了具有復(fù)雜結(jié)構(gòu)的化合物1-異吲哚啉酮，該產(chǎn)物的產(chǎn)率高，且結(jié)晶效果好，純度高，為后續(xù)的化學(xué)和生物實驗提供高純度的標(biāo)樣或樣品。
【IPC分類】C07D209/46
【公開號】CN105523987
【申請?zhí)枴緾N201410514898
【發(fā)明人】史鳳麗
【申請人】天津希恩思生化科技有限公司
【公開日】2016年4月27日
【申請日】2014年9月29日