一種用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域，具體地指一種用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法。
【背景技術(shù)】
[0002]酰氯是重要的有機(jī)合成中間體，在化學(xué)產(chǎn)品例如農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、表面活性劑、助劑等的生產(chǎn)中是重要的氯化試劑。
[0003]2-萘磺酰氯(2-Naphthalenesulfonyl chloride)是重要的精細(xì)化工產(chǎn)品，是醫(yī)藥、農(nóng)藥、材料、精細(xì)化學(xué)品、化學(xué)試劑的領(lǐng)域的重要中間體，用途廣泛。
[0004]目前一般采用的是二甲基甲酰胺(DMF)或氯苯作溶劑，氯化亞砜作酰氯化試劑合成2-萘磺酰氯。然而，二甲基甲酰胺(DMF)作溶劑回收比較困難，易造成環(huán)境污染，不利于工業(yè)生產(chǎn)化;采用氯苯作溶劑，不僅2-萘磺酰氯的產(chǎn)品收率低，而且還需要多種有機(jī)溶劑，使得實(shí)驗(yàn)操作步驟繁瑣，且產(chǎn)物難于純化。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的就是要提供一種用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，該方法操作簡(jiǎn)單，溶劑用量少、成本低，而且產(chǎn)品收率高、純度高，溶劑回收方便，大大減少了環(huán)境污染。
[0006]為實(shí)現(xiàn)上述目的，本發(fā)明所提供的一種用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括如下步驟:
[0007]I)將2-萘磺酸鈉、三氯氧磷依次加入溶劑中，得到反應(yīng)液a;
[0008]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為50?110°C的條件下，反應(yīng)4?12h，得到混合液b；
[0009]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸發(fā)后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0010]作為優(yōu)選方案地，一種用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0011]I)將2-萘磺酸鈉、三氯氧磷依次加入溶劑中，得到反應(yīng)液a;
[0012]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為60?90°C的條件下，反應(yīng)5?9h，得到混合液b;
[0013]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸發(fā)后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0014]進(jìn)一步地，所述步驟I)中，溶劑為二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、三氯氧磷中的一種或幾種。
[0015]作為優(yōu)選方案地，所述溶劑為三氯氧磷。
[0016]進(jìn)一步地，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與三氯氧磷的摩爾比為2-萘磺酸鈉:三氯氧磷=1:1?5 ο
[0017]作為優(yōu)選方案地，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與三氯氧磷的摩爾比為2-萘磺酸鈉:三氯氧磷=1:1.5?3。
[0018]進(jìn)一步地，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與溶劑的摩爾比為2-萘磺酸鈉:溶劑=1:1
?5ο
[0019]作為優(yōu)選方案地，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與溶劑的摩爾比為2-萘磺酸鈉:溶劑=1:1.5?3ο
[0020]與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明具有如下優(yōu)點(diǎn):
[0021]其一，本發(fā)明操作簡(jiǎn)單，所用酰氯化試劑三氯氧磷較溫和，三氯氧磷不僅可作為酰氯化試劑，也可作為反應(yīng)中的溶劑，避免了加入其他多種有機(jī)溶劑，產(chǎn)品容易分離，大大提高了產(chǎn)品的純度；
[0022]其二，本發(fā)明原料成本低，溶劑種類少，對(duì)環(huán)境污染小，且產(chǎn)物2-萘磺酰氯的收率可達(dá)95%以上，大大提高了產(chǎn)品的收率，因此，具有良好的工業(yè)化應(yīng)用前景。
【附圖說明】
[0023]圖1為實(shí)施例1所制得的2-萘磺酰氯的紅外光譜圖。
【具體實(shí)施方式】
[0024]下面結(jié)合具體實(shí)施例對(duì)本發(fā)明作進(jìn)一步的詳細(xì)說明。
[0025]實(shí)施例1:
[0026]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0027]I)將346g(1.5moI) 2-萘磺酸鈉、690g(4.5moI)三氯氧磷混合，得到反應(yīng)液a ；
[0028]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為70°C的條件下，反應(yīng)6h，得到混合液b;
[0029]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0030]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為95%。
[0031]實(shí)施例2:
[0032]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0033]I)將346g( 1.511101)2-萘磺酸鈉、69(^(4.51]101)三氯氧磷依次加入3.01]101氯仿中，得到反應(yīng)液a;
[0034]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為75°C的條件下，反應(yīng)6h，得到混合液b;
[0035]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷和氯仿后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0036]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為94.3%。
[0037]實(shí)施例3:
[0038]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0039]I)將346g( 1.5mol )2_萘磺酸鈉、462g(3.0mol)三氯氧磷依次加入3.5mol二氯甲烷中，得到反應(yīng)液a;
[0040]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為80°C的條件下，反應(yīng)7h，得到混合液b;
[0041]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷和二氯甲烷后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0042]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為93.7%。
[0043]實(shí)施例4:
[0044]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0045]I)將230g( 1.0mol )2-萘磺酸鈉、154g( 1.0mol)三氯氧磷依次加入2.5mol二氯甲烷中，得到反應(yīng)液a;
[0046]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為80°C的條件下，反應(yīng)8h，得到混合液b;
[0047]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷和二氯甲烷后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0048]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為93.5%。
[0049]實(shí)施例5:
[0050]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0051 ] 1)將3468(1.5!1101)2-萘磺酸鈉、3088(2.011101)三氯氧磷依次加入3.011101四氯化碳，得到反應(yīng)液a;
[0052]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為60°C的條件下，反應(yīng)9h，得到混合液b;
[0053]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷和四氯化碳后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0054]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為94.6%。
[0055]實(shí)施例6:
[0056]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0057]I)將將230g (1.0mol) 2_萘磺酸鈉、770g( 5.0mol)三氯氧磷依次加入5.0mo I 二氯乙燒中，得到反應(yīng)液a;
[0058]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為110°C的條件下，反應(yīng)12h，得到混合液b;
[0059]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷和二氯乙烷后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0060]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為95.6%。
[0061 ] 實(shí)施例7:
[0062]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0063]I)將346g(1.5mol)2-萘磺酸鈉、770g(5mol)三氯氧磷混合，得到反應(yīng)液a;
[0064]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為50°C的條件下，反應(yīng)4h，得到混合液b;
[0065]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0066]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為93.8%。
[0067]實(shí)施例8:
[0068]本發(fā)明用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，包括以下步驟:
[0069]I)將346g(1.5mol)2-萘磺酸鈉、770g(5mol)三氯氧磷依次加入2.25mol氯仿中，得到反應(yīng)液a;
[0070]2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為90°C的條件下，反應(yīng)9h，得到混合液b;
[0071]3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸出多余的三氯氧磷和氯仿后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。
[0072]經(jīng)計(jì)算，上述方法制備2-萘磺酰氯的產(chǎn)物收率為95.8%。
[0073]實(shí)施例9:效果例
[0074]將實(shí)施例1所制備的2-萘磺酰氯進(jìn)行紅外光譜分析，如圖1所示出現(xiàn)了磺酰氯基振動(dòng)吸收峰，得到均一性較好的2-萘磺酰氯。
[0075]以上所述，僅為本發(fā)明的【具體實(shí)施方式】，應(yīng)當(dāng)指出，任何熟悉本領(lǐng)域的技術(shù)人員在本發(fā)明所揭露的技術(shù)范圍內(nèi)，可輕易想到的變化或替換，都應(yīng)涵蓋在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。
【主權(quán)項(xiàng)】
1.一種用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)將2-萘磺酸鈉、三氯氧磷依次加入溶劑中，得到反應(yīng)液a; 2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為50?110°C的條件下，反應(yīng)4?12h，得到混合液b; 3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸發(fā)后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰 O2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，包括以下步驟: 1)將2-萘磺酸鈉、三氯氧磷依次加入溶劑中，得到反應(yīng)液a; 2)將步驟I)所得反應(yīng)液a在溫度為60?90°C的條件下，反應(yīng)5?9h，得到混合液b; 3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸發(fā)后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰 O3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步驟I)中，溶劑為二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、三氯氧磷中的一種或幾種。4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述溶劑為三氯氧磷。5.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與三氯氧磷的摩爾比為2-萘磺酸鈉:三氯氧磷=1:1?5。6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與三氯氧磷的摩爾比為2-萘磺酸鈉:三氯氧磷=1: 1.5?3。7.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與溶劑的摩爾比為2-萘磺酸鈉:溶劑=1:1?5。8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，其特征在于，所述步驟I)中，2-萘磺酸鈉與溶劑的摩爾比為2-萘磺酸鈉:溶劑=1: 1.5?3。
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種用三氯氧磷合成2-萘磺酰氯的方法，該方法包括如下步驟：1)將2-萘磺酸鈉、三氯氧磷依次加入溶劑中，得到反應(yīng)液a；2)將步驟1)所得反應(yīng)液a在溫度為50～110℃的條件下，反應(yīng)4～12h，得到混合液b；3)將步驟2)所得混合液b持續(xù)蒸發(fā)后，再依次經(jīng)洗滌、過濾、減壓蒸餾，即得2-萘磺酰氯。本發(fā)明操作簡(jiǎn)單，溶劑用量少、成本低，而且產(chǎn)品收率高、純度高，溶劑回收方便，大大減少了環(huán)境污染。
【IPC分類】C07C303/02, C07C309/86
【公開號(hào)】CN105669498
【申請(qǐng)?zhí)枴緾N201610105276
【發(fā)明人】樊慶春, 張寧, 李書濤
【申請(qǐng)人】湖北恒新化工有限公司
【公開日】2016年6月15日
【申請(qǐng)日】2016年2月25日