一種抗菌化合物對(duì)n咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿及其制備方法和應(yīng)用
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿及其制備方法和應(yīng)用。該化合物的結(jié)構(gòu)式如下式（I）所示：。該化合物具有很好的抗菌活性，如對(duì)枯草芽孢桿菌的抑制率近100%，而且該化合物的制備方法簡(jiǎn)單、成本低，非常適用于大規(guī)模生產(chǎn)。因此，本發(fā)明的制備方法及其制備得到的抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抑菌和制備抑菌制劑方面，尤其是針對(duì)枯草芽孢桿菌，具有很好的應(yīng)用前景。
【專利說明】
一種抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿及其制備 方法和應(yīng)用
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明屬于化學(xué)合成技術(shù)領(lǐng)域。更具體地，涉及一種抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮 鄰甲苯胺希夫堿及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002] 席夫堿主要是指含有亞胺或甲亞胺特性基團(tuán)（-RC = N-)的一類有機(jī)化合物，通常 希夫堿是由胺和活性羰基縮合而成。
[0003] 席夫堿類化合物及其金屬配合物在醫(yī)學(xué)、催化、分析化學(xué)、腐蝕以及光致變色領(lǐng)域 的重要應(yīng)用。在醫(yī)學(xué)領(lǐng)域，席夫堿具有抑菌、殺菌、抗腫瘤、抗病毒的生物活性;在催化領(lǐng)域， 席夫堿的鈷和鎳配合物已經(jīng)作為催化劑使用;在分析領(lǐng)域，席夫堿作為良好的配體，可以用 來鑒別，鑒定金屬離子和定量分析金屬離子的含量;在腐蝕領(lǐng)域，某些芳香族的希夫堿經(jīng)常 作為銅的緩蝕劑;在光致變色領(lǐng)域，某些含有特性基團(tuán)的希夫堿也具有獨(dú)特的應(yīng)用。因此， 有大量的關(guān)于席夫堿類化合物的合成研究以及性質(zhì)研究。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明的目的是提供一種新的席夫堿類化合物，即對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希 夫堿。
[0005] 本發(fā)明另一目的是提供上述對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的制備方法。
[0006] 本發(fā)明的再一目的是提供上述對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的應(yīng)用，具體是 在抗菌(如枯草芽孢桿菌)方面的應(yīng)用。
[0007] 本發(fā)明上述目的通過以下技術(shù)方案實(shí)現(xiàn)： 一種抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿，其結(jié)構(gòu)式如下式(I)所示：
[0008] 上述對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的制備方法:在無水乙醇中，將對(duì)N咪唑基 苯甲醛和鄰甲苯胺混合，攪拌，常溫下放置20~35天后，有淡黃色塊狀晶體析出。
[0009] 優(yōu)選地，上述制備方法是：分別將對(duì)N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺溶于無水乙醇中， 再將兩份溶液混合，攪拌，常溫下放置20~35天后，有淡黃色塊狀晶體析出；其中，所述對(duì)N 咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺的物質(zhì)的量之比為1:1~2(兩者在乙醇中混合后加熱，則得不到 該產(chǎn)物）。
[0010] 進(jìn)一步優(yōu)選地，有淡黃色塊狀晶體析出后，然后用膠頭滴管吸出后在濾紙上晾干。
[0011 ]本發(fā)明制備方法得到產(chǎn)物的產(chǎn)率在96%以上。
[0012]其中，優(yōu)選地，所述常溫是指15~25 °C。
[0013]優(yōu)選地，所述對(duì)N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺的物質(zhì)的量比為1:1。
[0014] 優(yōu)選地，所述常溫下放置15~40天。
[0015] 更優(yōu)選地，所述常溫下放置20~35天。
[0016] 更優(yōu)選地，所述常溫下放置25~30天。
[0017]最優(yōu)選地，所述常溫下放置28天。
[0018]另外，上述對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抗菌方面的應(yīng)用，以及在制備抗菌 劑方面的應(yīng)用，都在本發(fā)明的保護(hù)范圍之內(nèi)。
[0019 ]優(yōu)選地，所述菌為枯草芽孢桿菌等。
[0020] 本發(fā)明具有以下有益效果： 本發(fā)明合成了一種抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿，該化合物具有很好 的抗菌活性，如對(duì)枯草芽孢桿菌的抑制率近100 %。
[0021] 而且，該化合物的制備方法簡(jiǎn)單、成本低，非常適用于大規(guī)模生產(chǎn)。因此，本發(fā)明的 制備方法及其制備得到的抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抑菌和制備抑菌 制劑方面具有很好的應(yīng)用前景。
【附圖說明】
[0022] 圖1為對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的單晶結(jié)構(gòu)。
[0023] 圖2為對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的核磁圖譜(整體）。
[0024] 圖3為對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的核磁圖譜(局部）。
[0025] 圖4為對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿對(duì)枯草芽孢桿菌的抑制作用。
[0026] 圖5為對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿和對(duì)照組對(duì)枯草芽孢桿菌的抑制作用。
【具體實(shí)施方式】
[0027] 以下結(jié)合說明書附圖和具體實(shí)施例來進(jìn)一步說明本發(fā)明，但實(shí)施例并不對(duì)本發(fā)明 做任何形式的限定。除非特別說明，本發(fā)明采用的試劑、方法和設(shè)備為本技術(shù)領(lǐng)域常規(guī)試 劑、方法和設(shè)備。
[0028] 除非特別說明，以下實(shí)施例所用試劑和材料均為市購(gòu)。
[0029] 實(shí)施例1對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的制備 1、分別將對(duì)N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺按照1:1的物質(zhì)的量比分別溶解在無水乙醇中， 將兩份溶液混合，攪拌，常溫下放置28天后，有淡黃色塊狀晶體析出（兩者在乙醇中混合后 加熱，則得不到該產(chǎn)物），產(chǎn)率在96%以上。然后用膠頭滴管吸出后在濾紙上晾干。
[0030] 其中，所述常溫是指15~25Γ。
[0031] 2、對(duì)上述制備得到的產(chǎn)物進(jìn)行鑒定。該化合物的結(jié)構(gòu)式如下式(I)所示：
[0032] 該化合物的晶體結(jié)構(gòu)如附圖1所示。
[0033] 晶體參數(shù)分別是:P2(l)/n 晶系，a=13.0657，b = 8.2103，c = 14.0414;a = 90.000， β=111·788, γ =90.000;r = 0.0437。
[0034] 該化合物的核磁圖譜如附圖2和3所示。
[0035] 圖2為其HNMR譜圖(整體），圖3是其局部圖。δ2.41處，為分子結(jié)構(gòu)中-CH3-(氫)單峰， 8.435處為-CH=N-中1個(gè)氫原子的單峰，7.0-8.2處，共有11個(gè)氫原子峰，為兩個(gè)苯環(huán)及1個(gè) 咪唑環(huán)中對(duì)應(yīng)的11個(gè)氫原子。
[0036] 實(shí)施例2對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的體外抗菌活性研究 1、實(shí)施例制備的產(chǎn)物（晶體)先用乙醇清洗，晾干研磨成粉末倒入樣品管，用〇12(：12溶 解，再在樣品管中放入滅菌好的紙片（圓形，直徑〇.5cm)吸附樣品溶液，將帶樣品的紙片取 出晾干，放入枯草芽孢桿菌的瓊脂培養(yǎng)基中，平行樣5組，37°C下培養(yǎng)24小時(shí)，后觀察抑菌 圈。
[0037]另外，將紙片放入無水乙醇，晾干后再放入CH2Cl2中，取出晾干作為空白對(duì)照，做5 組空白對(duì)照。
[0038] 2、結(jié)果如附圖4和圖5所示，實(shí)驗(yàn)組出現(xiàn)明顯的抑菌圈（圖4和圖5 )，而空白對(duì)照均 未發(fā)現(xiàn)抑菌圈（圖5,對(duì)角線的兩組分別為實(shí)驗(yàn)組和對(duì)照組）。結(jié)果表明，本發(fā)明提供的對(duì)N咪 唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿對(duì)枯草芽孢桿菌有明顯的抑菌活性。
[0039]另外，對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿對(duì)枯草芽孢桿菌的抑菌圈較大，而且在抑 菌圈內(nèi)完全沒有菌的生長(zhǎng)，該化合物對(duì)枯草芽孢桿菌的抑制率近100%。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種抗菌化合物對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿，其特征在于，其結(jié)構(gòu)式如下式 (I)所示：2. -種權(quán)利要求1所述對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿的制備方法，其特征在于，是 在無水乙醇中，將對(duì)N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺混合，攪拌，常溫下放置20~35天后，有淡黃 色塊狀晶體析出。3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，是分別將對(duì)N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯 胺溶于無水乙醇中，再將兩份溶液混合，攪拌，常溫下放置20~35天后，有淡黃色塊狀晶體 析出；其中，所述對(duì)N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺的物質(zhì)的量之比為1:1~2。4. 根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，所述對(duì)N咪唑基苯甲醛和鄰甲苯胺的 物質(zhì)的量之比為1:1。5. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述常溫是指15~25 °C。6. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于，所述常溫下放置15~40天。7. 權(quán)利要求1所述對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在抗菌方面的應(yīng)用。8. 權(quán)利要求1所述對(duì)N咪唑苯甲醛縮鄰甲苯胺希夫堿在制備抗菌劑方面的應(yīng)用。9. 根據(jù)權(quán)利要求7或8所述的應(yīng)用，其特征在于，所述菌為枯草芽孢桿菌。
【文檔編號(hào)】A01P1/00GK105859628SQ201610243376
【公開日】2016年8月17日
【申請(qǐng)日】2016年4月19日
【發(fā)明人】馮小軍
【申請(qǐng)人】清遠(yuǎn)職業(yè)技術(shù)學(xué)院