化合物和包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置的制造方法
【專利摘要】一種由式1或式2表示的化合物，和一種有機(jī)發(fā)光裝置，所述有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極、面對(duì)所述第一電極的第二電極、以及在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包括發(fā)光層和由式1或式2表示的化合物。
【專利說明】
化合物和包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置
[0001] 相關(guān)申請(qǐng)的交叉引用
[0002] 本申請(qǐng)要求于2015年2月5日在韓國知識(shí)產(chǎn)權(quán)局提交的韓國專利申請(qǐng)第 10-2015-0018130號(hào)的優(yōu)先權(quán)和權(quán)益，其全部內(nèi)容通過引用并入本文。
技術(shù)領(lǐng)域
[0003] 本發(fā)明的實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及化合物和包括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝 置。
【背景技術(shù)】
[0004] 有機(jī)發(fā)光裝置為自發(fā)光裝置，其具有寬視角、高對(duì)比度、短響應(yīng)時(shí)間以及優(yōu)異的亮 度、驅(qū)動(dòng)電壓和響應(yīng)速度特征；并且可產(chǎn)生全色圖像。
[0005] 有機(jī)發(fā)光裝置可包括布置在基板上的第一電極、以及順序布置在第一電極上的空 穴傳輸區(qū)、發(fā)光層、電子傳輸區(qū)和第二電極。由第一電極提供的空穴可穿過空穴傳輸區(qū)向發(fā) 光層移動(dòng)，并且由第二電極提供的電子可穿過電子傳輸區(qū)向發(fā)光層移動(dòng)。載流子（諸如空 穴和電子）然后在發(fā)光層中復(fù)合以產(chǎn)生激子。這些激子從激發(fā)態(tài)轉(zhuǎn)變?yōu)榛鶓B(tài)，從而產(chǎn)生光。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0006] 本發(fā)明的實(shí)施方式的一個(gè)或多個(gè)方面涉及具有優(yōu)異電子傳輸能力的化合物和包 括該化合物的有機(jī)發(fā)光裝置。
[0007] 其它方面部分將會(huì)在接下來的說明書中列出，部分將從說明書中顯而易見，或可 通過實(shí)行目前的實(shí)施方式而認(rèn)識(shí)到。
[0008] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，提供由式1或式2表示的化合物：
[0009]
[0010] 式 2
[0011]
[0012] 其中，在式1和式2中，
[0013] &至R4可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C6。烷基、取代 或未取代的C2-C6。烯基、取代或未取代的C 2-c6。炔基、取代或未取代的C i-Ce。烷氧基、取代或 未取代的C3-C1。環(huán)烷基、取代或未取代的C ^c1。雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1。環(huán)烯基、 取代或未取代的C 2-C1。雜環(huán)烯基、取代或未取代的C 6-c6。芳基、取代或未取代的C 6-c6。芳氧 基、取代或未取代的C6-C6。芳硫基、取代或未取代的C 。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非 芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-P( = 0)1^1^和-P(= S) R13R14;
[0014] 1^至L 4可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C 3-(；。亞環(huán)烷基、取代或未取代的C i-Q。 亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1。亞環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C 1。亞雜環(huán)烯基、取代或 未取代的C6-C6。亞芳基、取代或未取代的C 。亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合 多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
[0015] X1SX1^各自獨(dú)立地為CR2^N;
[0016] 選自父丨至X12中的至少一個(gè)可為N ;
[0017] R11至R 14和R 21可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C 6_C6。芳基、取代或未取代的 C1-C6。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)；
[0018] l、m、n和〇可各自獨(dú)立地為選自1至5的整數(shù)；
[0019] al、a2、a3和a4可各自獨(dú)立地為選自0至3的整數(shù)；
[0020] 當(dāng)al、a2、a3和a4各自獨(dú)立地為2或更大時(shí)，分別的L# L 4可各自獨(dú)立地彼此 相同或不同；且
[0021 ] 取代的C1-C6。烷基、取代的C 2_C6。烯基、取代的C 2_C6。炔基、取代的C ^C6。烷氧基、取 代的C3-C1。環(huán)烷基、取代的C ^C1。雜環(huán)烷基、取代的C 3-Ci。環(huán)烯基、取代的C 2-Ci。雜環(huán)烯基、 取代的C6-C6。芳基、取代的C 6-c6。芳氧基、取代的C 6-c6。芳硫基、取代的C ^c6。雜芳基、取代 的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C3-C 1。亞環(huán)烷基、 取代的C1-C1。亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C 1。亞環(huán)烯基、取代的C2-C1。亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C m 亞芳基、取代的C1-C6。亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自：
[0022] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0023] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基X2-C6。炔基和C ^C6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1。環(huán)烷基、C ^C1。雜環(huán)烷基、C 3-Q。環(huán)烯基、C 2-Q。雜環(huán)烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0024] C3-CltrE^烷基、C。雜環(huán)烷基、C。環(huán)烯基、C ^C1。雜環(huán)烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)；
[0025] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C1。環(huán)烷基、C 1-C1。雜環(huán)烷基、C3-Cltr^烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧基、C 6_C6。芳硫基、C ^C6。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C2-C6。烷氧基、C 3-(^。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C 3-(^。環(huán)烯基、C。雜環(huán)烯基、C 6_C6。芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0026] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0027] 其中，Q11至Q 17、Q21至Q 27和Q 31至Q 37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6q 烷基、C2-Cm烯基、C 2_C6。炔基、C「C6。烷氧基、C 3-(^。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C 3-(^。環(huán)烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C6-C6。芳基、C 1-Cm雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜 多環(huán)基團(tuán)。
[0028] 在本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，有機(jī)發(fā)光裝置包括第一電極；面對(duì)所述第一 電極的第二電極；和在所述第一電極和所述第二電極之間的有機(jī)層，所述有機(jī)層包括發(fā)光 層，其中，所述有機(jī)層包括由式1和式2中任一個(gè)表示的化合物中的一種。
[0029] 在本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式中，平板顯示器包括所述有機(jī)發(fā)光裝置，其中所 述有機(jī)發(fā)光裝置的所述第一電極電連接薄膜晶體管的源極或漏極。
【附圖說明】
[0030] 結(jié)合附圖，這些和/或其它方面將從實(shí)施方式的以下說明中變得顯而易見和更易 于理解，所述附圖為根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。
[0031] 圖1描述了根據(jù)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置的示意圖。
【具體實(shí)施方式】
[0032] 現(xiàn)更詳細(xì)地參考實(shí)施方式，其實(shí)施例在所附附圖中進(jìn)行說明，其中通篇中相同的 參考數(shù)字是指相同的元件。在這點(diǎn)上，本實(shí)施方式可具有不同的形式并不應(yīng)解釋為限于本 文列出的說明。因此，本實(shí)施方式通過參考附圖僅僅在以下描述，以解釋本說明書的方面。
[0033] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式，化合物由式1或式2表示：
[0034] 式 1
[0035]
[0036] 式 2
[0037]
[0038] 在式1和式2中，
[0039] &至R4可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的C1-C6。烷基、取代 或未取代的C2-C6。烯基、取代或未取代的C 2-c6。炔基、取代或未取代的C i-Ce。烷氧基、取代或 未取代的C3-C1。環(huán)烷基、取代或未取代的C ^c1。雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1。環(huán)烯基、 取代或未取代的C 2-C1。雜環(huán)烯基、取代或未取代的C 6-c6。芳基、取代或未取代的C 6-c6。芳氧 基、取代或未取代的C6-C6。芳硫基、取代或未取代的C 。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非 芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-P( = 0)1^1^和-P(= S) R13R14;
[0040] 1^至L 4可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C 3-(；。亞環(huán)烷基、取代或未取代的C i-Q。 亞雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1。亞環(huán)烯基、取代或未取代的C2-C 1。亞雜環(huán)烯基、取代或 未取代的C6-C6。亞芳基、取代或未取代的C 。亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合 多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；
[0041] X 12可各自獨(dú)立地為CR2^N;
[0042] 選自父1至X12中的至少一個(gè)可為N ;
[0043] R11至R14和R21可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C6-C 6。芳基、取代或未取代的 C1-C6。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)；
[0044] I、m、η和〇可各自獨(dú)立地為選自1至5的整數(shù)；
[0045] al、a2、a3和a4可各自獨(dú)立地為選自0至3的整數(shù)；且
[0046] 當(dāng)al、a2、a3和a4各自獨(dú)立地為2或更大時(shí)，分別的L# L 4可各自獨(dú)立地彼此 相同或不同；且
[0047] 取代的C1-C6。烷基、取代的C 2_C6。烯基、取代的C 2_C6。炔基、取代的C ^C6。烷氧基、取 代的C3-C1。環(huán)烷基、取代的C ^C1。雜環(huán)烷基、取代的C 3-(；。環(huán)烯基、取代的C 2-(；。雜環(huán)烯基、 取代的C6-C6。芳基、取代的C 6-C6。芳氧基、取代的C 6-C6。芳硫基、取代的C ^C6。雜芳基、取代 的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C3-C 1。亞環(huán)烷基、 取代的C1-C1。亞雜環(huán)烷基、取代的C3-C 1。亞環(huán)烯基、取代的C2-C1。亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C m 亞芳基、取代的C1-C6。亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自：
[0048] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2-c6。烯基、C 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0049] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基X2-C6。炔基和C ^C6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1。環(huán)烷基、C ^C1。雜環(huán)烷基、C 3-Q。環(huán)烯基、C 2-Q。雜環(huán)烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0050] C3-CltrE^烷基、C。雜環(huán)烷基、C。環(huán)烯基、C ^C1。雜環(huán)烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)；
[0051] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C1。環(huán)烷基、C 1-C1。雜環(huán)烷基、C3-Cltr^烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C 6-c6。芳基、C 6-c6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C 。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C2-C6。烷氧基、C 3-(^。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C 3-(^。環(huán)烯基、C。雜環(huán)烯基、C 6_C6。芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0052] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0053] 其中，Q11至Q 17、Q21至Q27和Q31至Q37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、_Br、U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6q 烷基、C2-Cm烯基、C 2_C6。炔基、C「C6。烷氧基、C 3-(^。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C 3-(^。環(huán)烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C6-C6。芳基、C 1-Cm雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜 多環(huán)基團(tuán)。
[0054] 例如，為了促進(jìn)關(guān)于電子和電子移動(dòng)速率特性的穩(wěn)定性，選自有機(jī)金屬絡(luò)合物的 有機(jī)單分子材料可用作電子傳輸材料。在這些材料中，Alq3具有尚穩(wěn)定性和電子未和性在 本領(lǐng)域中是已知的。然而，當(dāng)Alq3用在藍(lán)色發(fā)光裝置中時(shí)，由于激子擴(kuò)散引起的發(fā)光使得 色純度會(huì)劣化。
[0055] 黃酮衍生物以及鍺和硅的氯戊二烯衍生物在本領(lǐng)域中也是已知的。
[0056] 所述有機(jī)單分子材料的實(shí)例包括連接至螺環(huán)化合物上的2-聯(lián)苯-4-基-5- (4-叔 丁基苯基）-1，3, 4-噁二唑（Butyl-PBD)衍生物，以及同時(shí)具有空穴阻擋能力和優(yōu)異的電子 傳輸能力的2, 2'，2〃-(苯-1，3, 5-三基）-三（1-苯基-IH-苯并咪唑）（TPBI)。
[0057] 另外，苯并咪唑衍生物具有優(yōu)異的耐久性在本領(lǐng)域中是已知的。
[0058] 然而，包括具有如上所述有機(jī)單分子材料的電子傳輸層的有機(jī)發(fā)光裝置具有相對(duì) 短的發(fā)光壽命，以及低的保存耐久性和可靠性，這可能源于有機(jī)材料的物理或化學(xué)變化以 及光化學(xué)或電化學(xué)變化，電極的氧化，剝落或者有機(jī)材料缺乏耐久性。
[0059] 相比之下，根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的由式1或式2表示的化合物具有 優(yōu)異的電子傳輸能力。
[0060] 因此，包括根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的化合物的有機(jī)發(fā)光裝置在驅(qū)動(dòng) (或操作）過程中顯示出高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長壽命。
[0061] 以下，將更詳細(xì)地描述式1和式2的取代基。
[0062] 在一些實(shí)施方式中，選自式1中的XjPX6中的至少一個(gè)可為N。例如，在式1中， 只有X 1可為N，只有X6可為N，或者X JP X6均可為N。
[0063] 在一些實(shí)施方式中，式1可由以下式3表示：
[0066] 在一些實(shí)施方式中，式1可由以下式4表不：[0067] 式 4
[0064] 式 3
[0065]
[0068]
[0069] 在一些實(shí)施方式中，式2可由以下式5表不：
[0070] 式 5
[0071]
[0072] 關(guān)于式3至5,取代基的定義與上文提供的相同。
[0073] 在一些實(shí)施方式中，&至R 4可各自獨(dú)立地選自氫、氘、取代或未取代的C 6_C6。芳基、 取代或未取代的C1-C6。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代 的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0074] 在一些實(shí)施方式中，式1中的&至R4可各自獨(dú)立地選自氫、氘、苯基、戊搭烯基、茚 基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯 基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并 五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑 基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、剛噪基、剛挫基、嘌呤基、 喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶 基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并 噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、 苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
[0075] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、 引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯 并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵 苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹 啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩 嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔 唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨 基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧 基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯 基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、 苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、 卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡 啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并 喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、 吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、 三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑 基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0076] 在一些實(shí)施方式中，L^L4可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C6-C 6。亞芳基、取 代或未取代的C1-C6。亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代 的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0077] 在一些實(shí)施方式中，L^L4可各自獨(dú)立地選自亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘 基、亞奧基、亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并 芴基、亞非那烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞 茜基、亞茈基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯 基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑 基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、 亞喹啉基、亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌 啉基、亞咔唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃 基、亞苯并噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、 亞噁二唑基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑 基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基；以及
[0078] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、 亞庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那 烯基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈 基、亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩 基、亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶 基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、 亞異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔 唑基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并 噻吩基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑 基、亞三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二 唑基、亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒 基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、環(huán) 戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、弓丨 達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并 菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0079] 在一些實(shí)施方式中，&至R 4可各自獨(dú)立地選自氫、氘和由式2a至2f表示的基團(tuán)：
[0080]
[0081] 在式2a至2f中，氏為冊(cè)21、0或S。
[0082] R11、R12、R21、ZJP Z2可各自獨(dú)立地選自氫原子、氘、鹵素基團(tuán)、氰基、硝基、羥基、羧 酸基、取代或未取代的C1-C 2。烷基、取代或未取代的C6-C2。芳基、取代或未取代的C「(：2。雜 芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán) 基；
[0083] 在式2a中，p為選自1至5的整數(shù)，在式2c中，p為選自1至7的整數(shù)，在式2e 中，P為選自1至4的整數(shù)，在式2f中，P為1至9的整數(shù)，且當(dāng)P為2或更大時(shí)，多個(gè)21可 彼此相同或不同；以及
[0084] *表示結(jié)合部位。
[0085] 在一些實(shí)施方式中，1^至L 4可各自獨(dú)立地選自由式3a至3c表示的基團(tuán)：
[0086]
[0087] 在式3a至3c中，Z1可選自氫原子、氘、鹵素基團(tuán)、氰基、硝基、羥基、羧酸基、取代或 未取代的C 1-Cm烷基、取代或未取代的C 6-C2。芳基、取代或未取代的C i-C2。雜芳基、取代或未 取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；以及*表 示結(jié)合部位。
[0088] 在一些實(shí)施方式中，所述式1或式2的化合物可為以下說明的化合物中的任一 個(gè)：
[0089]






料。第一電極110可為反射電極或透射電極。用于第一電極110的材料可為透明和高傳導(dǎo)性 材料，并且此類材料的非限制實(shí)例包括氧化銦錫（ITO)、氧化銦鋅（IZO)、氧化錫（SnO2)和 氧化鋅（ZnO)。當(dāng)?shù)谝浑姌O110為半透射電極或反射電極時(shí)，作為用于形成第一電極110的 材料，可使用（利用）鎂（Mg)、鋁（Al)、鋁-鋰（Al-Li)、鈣（Ca)、鎂-銦（Mg-In)和鎂-銀 (Mg-Ag)中的至少一種。
[0101] 第一電極110可具有單層結(jié)構(gòu)、或者包括兩個(gè)或更多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。例如，第一 電極Iio可具有IT0/Ag/IT0的三層結(jié)構(gòu)，但是第一電極110的結(jié)構(gòu)并不限于此。
[0102] 有機(jī)層150布置在第一電極110上。有機(jī)層150可包括發(fā)光層。
[0103] 有機(jī)層150可進(jìn)一步包括在第一電極110與發(fā)光層之間的空穴傳輸區(qū)和在發(fā)光層 與第二電極之間的電子傳輸區(qū)。
[0104] 在一些實(shí)施方式中，空穴傳輸區(qū)可包括選自空穴傳輸層（HTL)、空穴注入層 (HIL)、緩沖層和電子阻擋層中的至少一個(gè)；并且電子傳輸區(qū)可包括選自空穴阻擋層 (HBL)、電子傳輸層（ETL)和電子注入層（EIL)中的至少一個(gè)。然而，本發(fā)明的實(shí)施方式不 限于此。
[0105] 空穴傳輸區(qū)可具有由單種材料形成的單層結(jié)構(gòu)、由多種不同材料形成的單層結(jié) 構(gòu)、或具有由多種不同材料形成的多個(gè)層的多層結(jié)構(gòu)。
[0106] 例如，空穴傳輸區(qū)可具有由多種不同材料形成的單層結(jié)構(gòu)、或空穴注入層/空穴 傳輸層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/空穴傳輸層/緩沖層的結(jié)構(gòu)、空穴注入層/緩沖層的結(jié)構(gòu)、空 穴傳輸層/緩沖層的結(jié)構(gòu)、或空穴注入層/空穴傳輸層/電子阻擋層的結(jié)構(gòu)，其中每種結(jié)構(gòu) 的層以所規(guī)定的順序從第一電極110起依次堆疊，但空穴傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)并不限于此。
[0107] 當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層時(shí)，通過使用（利用）一種或多種合適的方法（例 如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、饒鑄、朗繆爾-布羅基特（Langmuir-Blodgett) (LB)法、噴墨打印、 激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像）可在第一電極110上形成空穴注入層。
[0108] 當(dāng)空穴注入層通過真空沉積形成時(shí)，例如，取決于要沉積的用于形成空穴注入層 的化合物和要形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)，真空沉積可在約100°C至約500°C的沉積溫度、在 約10 8托至約10 3托的真空度、和在約0.01 A /秒至約100 A /秒的沉積速率下進(jìn)行。
[0109] 當(dāng)空穴注入層通過旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，取決于要沉積的用于形成空穴注入層的化合 物和要形成的空穴注入層的結(jié)構(gòu)，所述旋轉(zhuǎn)涂布可以約2, OOOrpm至約5, OOOrpm的涂布速 率，和在約80°C至200°C的溫度下進(jìn)行。
[0110] 當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴傳輸層時(shí)，通過使用（利用）一種或多種合適的方法（例 如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像）可在第一 電極110或空穴注入層上形成空穴傳輸層。當(dāng)空穴傳輸層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布 形成時(shí)，用于空穴傳輸層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相同 (或相似）。
[0111] 空穴傳輸區(qū)可包括選自以下的至少一種：111-]\〇1^4、了〇4了4、21嫩了4、陬8、0-即8、 TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的-NPB、TAPC、HMTPD、4, 4'，4"-三（N-咔唑基）三苯基胺 (TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（PANI/DBSA)、聚（3, 4-亞乙基二氧基噻吩）/聚（4-苯 乙烯磺酸酯）（PH)〇T/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸（PANI/CSA)、（聚苯胺）/聚（4-苯乙烯磺酸 酯）（PANI/PSS)、由以下式201表示的化合物和由以下式202表示的化合物：
[0118] 在式 zui 仰工、ζυζ τ，
[0119] L2m至Lm5可各自獨(dú)立地通過參照文中所提供的與L i相關(guān)的描述而理解；
[0120] xal至xa4可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3 ;
[0121] xa5可選自1、2、3、4和5 ;以及
[0122] R2m至R2m可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C3-C1。環(huán)烷基、取代或未取代的 C1-C1。雜環(huán)烷基、取代或未取代的C3-C1。環(huán)烯基、取代或未取代的C 2-C1。雜環(huán)烯基、取代或未 取代的C6-C6。芳基、取代或未取代的C 6_C6。芳氧基、取代或未取代的C 6_C6。芳硫基、取代或未 取代的C1-C6。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非 芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0123] 在一些實(shí)施方式中，在式201和式202中，
[0124] L201至L 2。5可各自獨(dú)立地選自：
[0125] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽 基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹 喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及
[0126] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯 并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶 基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C i-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯 并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、喹啉基、異喹啉 基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
[0127] xal至xa4可各自獨(dú)立地為0、1或2 ;
[0128] xa5 可為 1、2 或 3;
[0129] R2qi至R 2。4各自獨(dú)立地選自：
[0130] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0131] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、 腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、 奧基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶 基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基，但本發(fā)明的實(shí)施方式 不限于此。
[0132] 所述由式201表示的化合物可由式20IA表示：
[0133] 式 20IA
[0134]
[0135] 例如，所述由式201表示的化合物可由以下式201A-1表示，但不限于此：
[0136] 式 201A-1
[0137]
[0138] 例如，所述由式202表示的化合物可由以下式202A表示，但不限于此：
[0139] 式 202A
[0140]
[0141] 在式 201A、201A-1 和 202A 中，L2qi至 L2Q3、xal 至 xa3、xa5 和 R2q2至 R2q4如上所述， 且R211和R 212可通過參照文中所提供的與R 2。3相關(guān)的描述而理解，以及R 213至R 216可各自獨(dú) 立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、 磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔基、C fC6。烷氧基、C 3-(^。環(huán) 烷基、C1-Ciq雜環(huán)烷基、C「。環(huán)烯基、C Ji-C1。雜環(huán)烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳 硫基、C1-C6。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)。
[0142] 例如，在式201A、式201A-1和式202A中，
[0143] L201至L 2。3可各自獨(dú)立地選自：
[0144] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽 基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹 喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基；以及
[0145] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯 并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基、亞屈基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞嘧啶 基、亞噠嗪基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞咔唑基和亞三嗪基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C i-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯 并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
[0146] xal至xa3可各自獨(dú)立地為0或1 ;
[0147] R2q3、R211和R 212可各自獨(dú)立地選自：
[0148] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0149] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；
[0150] R213和R 214可各自獨(dú)立地選自：
[0151] C1-C20烷基和C烷氧基；
[0152] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C2。烷基和C「C 2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪 基；
[0153] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0154] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0155] R215和R 216可各自獨(dú)立地選自：
[0156] 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、 磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C2。烷基和C i-c2。烷氧基；
[0157] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C2。烷基和C「C 2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪 基；
[0158] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0159] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0160] xa5 為 1 或 2。
[0161] 在式20IA和式20IA-I中，R213和R214可彼此結(jié)合以形成飽和的或不飽和的環(huán)。
[0162] 所述由式201表示的化合物和所述由式202表示的化合物可各自獨(dú)立地包括以下 說明的化合物HTl至HT20中的任一個(gè)，但不限于此。
[0163]

[0165] 空穴傳輸區(qū)的厚度可在約I〇() A至約IdOOO A,:例如，約loo A至約1,000 A 的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸區(qū)包括空穴注入層和空穴傳輸層兩者時(shí)，空穴注入層的厚度可在約 100 A至小于約1D000 A的范圍內(nèi)，例如，約10:0 _A至約1,000 A的范圍內(nèi)，并且空穴傳 輸層的厚度可在約50A至約2,0:0〇Λ，例如，約10() A至約],500 A的范圍內(nèi)。當(dāng)空穴傳輸 區(qū)、空穴注入層和空穴傳輸層的厚度在這些范圍的任何一個(gè)內(nèi)時(shí)，可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯 著增加下獲得令人滿意的空穴傳輸特性。
[0166] 除上述材料之外，空穴傳輸區(qū)可以進(jìn)一步包括用于改善導(dǎo)電性的電荷產(chǎn)生材料。 電荷產(chǎn)生材料可均勻地或非均勻地分散于空穴傳輸區(qū)中。
[0167] 電荷產(chǎn)生材料可以為例如p型摻雜劑。p型摻雜劑可為選自醌衍生物、金屬氧化物 和含氰基的化合物中的一種，但本發(fā)明的實(shí)施方式并不限于此。P型摻雜劑的非限制性實(shí)例 包括醌衍生物，諸如四氰基醌二甲烷（TCNQ)和/或2, 3, 5, 6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二 甲烷（F4-TCNQ);金屬氧化物，諸如鎢氧化物和/或鉬氧化物，和以下說明的化合物HT-Dl。
[0168]
[0169] 除了空穴注入層和空穴傳輸層之外，空穴傳輸區(qū)可進(jìn)一步包括緩沖層及電子阻擋 層。因?yàn)榫彌_層可根據(jù)由發(fā)光層發(fā)射的光的波長來補(bǔ)償光學(xué)共振距離，所以可改善所形成 的有機(jī)發(fā)光裝置的發(fā)光效率。作為包括在緩沖層內(nèi)的材料，可使用包括在空穴傳輸區(qū)內(nèi)的 材料。電子阻擋層防止（或大體上阻止）來自電子傳輸區(qū)的電子注入。
[0170] 通過使用（利用）一種或多種合適的方法（例如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、 噴墨打印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像），在第一電極110或空穴傳輸區(qū)上形成發(fā)光層。 當(dāng)發(fā)光層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，用于發(fā)光層的沉積和涂布條件可以與用于 空穴注入層的沉積和涂布條件相同（或相似）。
[0171] 當(dāng)有機(jī)發(fā)光裝置10為全色有機(jī)發(fā)光裝置時(shí)，根據(jù)子像素（或通過子像素限定）可 將發(fā)光層圖案化為紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層或藍(lán)色發(fā)光層。在一些實(shí)施方式中，發(fā)光層可具 有紅色發(fā)光層、綠色發(fā)光層和藍(lán)色發(fā)光層的堆疊結(jié)構(gòu)，或可包括在單層中彼此混合在一起 的紅光發(fā)射材料、綠光發(fā)射材料和藍(lán)光發(fā)射材料以發(fā)射白光。
[0172] 發(fā)光層可包括主體和摻雜劑。
[0173] 例如，所述主體可包括選自以下TPBi、TBADN、ADN(文中又稱"DNA"）、CBP、CDBP和 TCP中的至少一種：
[0174]
[0175] 在一些實(shí)施方式中，所述主體可包括由以下式301表示的化合物。
[0176] 式 301
[0177] Ar301- [ (L301) xbl_R30 J xb2。
[0178] 在式 301 中，
[0179] Ar301 可選自：
[0180] 萘基、庚搭烯基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒 蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基和諱并蒽基；以及
[0181] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非 那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、-Br、U5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷 基、C2-C6q烯基、C 2-C6t^基、C1-Cm烷氧基、C 3-(^。環(huán)烷基、C1-C1。雜環(huán)烷基、C3-C ltrE^烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳硫基、C ^C6。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si (Q3m) (Q3ra) (Q3id3)(其中Q3m至Q3id3可各自獨(dú)立地 選自氫、C 1-C6q烷基、C 2-Cjf基、C 6-C6。芳基和C「C6。雜芳基）；
[0182] L3m的描述可通過參照文中所提供的與L 2M相關(guān)的描述而理解；
[0183] R301 可選自：
[0184] C1-Cm烷基和C烷氧基；
[0185] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C2。烷基和C「C 2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈 基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪 基；
[0186] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0187] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C2。烷基、C1-C 2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪 基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基；以及
[0188] xbl可選自0、1、2和3 ;以及
[0189] xb2 可選自 1、2、3 和 4。
[0190] 例如，在式301中，
[0191] L3q^選自：
[0192] 亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽 基、亞芘基和亞屈基；以及
[0193] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞萘基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并 芴基、亞二苯并芴基、亞菲基、亞蒽基、亞芘基和亞屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝 基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C ^C2q 烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；
[0194] R301 可選自：
[0195] C1-C20烷基和C烷氧基；
[0196] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C2。烷基和C「C2。烷氧基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和 屈基；
[0197] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基；以及
[0198] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基和屈基，但本發(fā)明的實(shí)施方式不限于 此。
[0199] 例如，所述主體可包括由以下式301A表示的化合物：
[0200] 式 30IA
[0201]
[0202] 式301A的取代基的描述可通過參照文中所提供的相應(yīng)描述而理解。
[0203] 所述由式301表示的化合物可包括化合物Hl至H42中的至少一種，但不限于此：




[0211] 所述摻雜劑可包括選自熒光摻雜劑和磷光摻雜劑中的至少一種。
[0212] 所述磷光摻雜劑可包括由以下式401表示的有機(jī)金屬絡(luò)合物：
[0213] 式 401
[0214]
[0215] 在式 401 中，
[0216] M 可選自銥（Ir)、鉑（Pt)、鋨（Os)、鈦（Ti)、鋯（Zr)、鉿（Hf)、銪（Eu)、鋱（Tb)和 鎊（Tm);
[0217] X401S X 4。4可各自獨(dú)立地為氮或碳；
[0218] A4m和A 4。2環(huán)可各自獨(dú)立地選自取代或未取代的苯、取代或未取代的萘、取代或未 取代的芴、取代或未取代的螺-芴、取代或未取代的茚、取代或未取代的吡咯、取代或未取 代的噻吩、取代或未取代的呋喃、取代或未取代的咪唑、取代或未取代的吡唑、取代或未取 代的噻唑、取代或未取代的異噻唑、取代或未取代的噁唑、取代或未取代的異噁唑、取代或 未取代的吡啶、取代或未取代的吡嗪、取代或未取代的嘧啶、取代或未取代的噠嗪、取代或 未取代的喹啉、取代或未取代的異喹啉、取代或未取代的苯并喹啉、取代或未取代的喹喔 啉、取代或未取代的喹唑啉、取代或未取代的咔唑、取代或未取代的苯并咪唑、取代或未取 代的苯并呋喃、取代或未取代的苯并噻吩、取代或未取代的異苯并噻吩、取代或未取代的苯 并噁唑、取代或未取代的異苯并噁唑、取代或未取代的三唑、取代或未取代的噁二唑、取代 或未取代的三嗪、取代或未取代的二苯并呋喃和取代或未取代的二苯并噻吩；以及
[0219] 取代的苯、取代的萘、取代的芴、取代的螺-芴、取代的茚、取代的吡咯、取代的噻 吩、取代的呋喃、取代的咪唑、取代的吡唑、取代的噻唑、取代的異噻唑、取代的噁唑、取代的 異噁唑、取代的吡啶、取代的吡嗪、取代的嘧啶、取代的噠嗪、取代的喹啉、取代的異喹啉、取 代的苯并喹啉、取代的喹喔啉、取代的喹唑啉、取代的咔唑、取代的苯并咪唑、取代的苯并呋 喃、取代的苯并噻吩、取代的異苯并噻吩、取代的苯并噁唑、取代的異苯并噁唑、取代的三 唑、取代的噁二唑、取代的三嗪、取代的二苯并呋喃和取代的二苯并噻吩的至少一個(gè)取代基 可選自：
[0220] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2-c6。烯基、C 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0221] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基、C2-C6。炔基和C「(：6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1。環(huán)烷基、C ^C1。雜環(huán)烷基、C 3-Q。環(huán)烯基、C 2-Q。雜環(huán)烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q4tn) (Q4q2)、-Si (Q4q3) (Q4q4) (Q4q5)和-B(Q4q6) (Q4q7);
[0222] C3-CltrE^烷基、C。雜環(huán)烷基、C。環(huán)烯基、C ^C1。雜環(huán)烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)；
[0223] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C1。環(huán)烷基、C 1-C1。雜環(huán)烷基、C3-C1。環(huán)烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧基、C 6_C6。芳硫基、C ^C6。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C「C6。烷氧基、C「~環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C「~環(huán)烯基、C。雜環(huán)烯基、C 6_C60芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q411) (Q412)、-Si (Q413) (Q414) (Q415)和-B(Q416) (Q417);以及
[0224] -N(Q421) (Q422)、_Si (Q423) (Q424) (Q425)和-B (Q426) (Q427)，其中 Q401S Q 4。7、(>)411至 Q 417和 Q42I至Q似可被定義為文中Q η至Q1·/、Q2I至Q 2·/和Q m至Q p所定義的。
[0225] L4qi為有機(jī)配位體；
[0226] xcl 為 1、2 或 3;且
[0227] xc2 為 0、1、2 或 3。
[0228] L4m可為單價(jià)、二價(jià)或三價(jià)有機(jī)配位體。例如，L 4M可選自鹵素配位體（例如，Cl和/ 或F)、二酮配位體（例如，乙酰丙酮化物、1，3-二苯基-1，3-丙二酮酸鹽（propandionate)、 2, 2, 6, 6-四甲基-3, 5-庚二酮酸鹽（heptanedionate)和/或六氟丙酮酸鹽）、羧酸配位體 (例如，吡啶甲酸鹽、二甲基-3-吡唑羧酸鹽和/或苯甲酸鹽）、一氧化碳配位體、異腈配位 體、氰配位體和磷配位體（例如，磷化氫和亞磷酸鹽），但不限于此。
[0229] 當(dāng)式401中的A4m具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，A4m的取代基可彼此結(jié)合以形成飽 和或不飽和的環(huán)。
[0230] 當(dāng)式401中的A4ra具有兩個(gè)或更多個(gè)取代基時(shí)，A4ffi的取代基可彼此結(jié)合以形成飽 和或不飽和的環(huán)。
[0231] 當(dāng)式401中的xcl為2或更大時(shí)，式401中的多個(gè)配位體 可彼此相 同或不同。當(dāng)式401中的xcl為2或更大時(shí)，一個(gè)配位體的A4m和/或A4ra可直接（例如， 通過單鍵）或通過兩者之間的連接體或連接基團(tuán)（例如，（；-(：5亞烷基、-N(R'）-(其中R' 可為C1-C1。烷基或C 6-C2。芳基）或-C ( = 0)-)分別連接至其它相鄰配位體的A 4(]1和/或 A402O
[0232] 所述磷光摻雜劑可包括以下化合物PDl至TO74中的至少一種，但不限于此：
[0233]






[0241] 所述熒光摻雜劑可包括選自DPVBi、BDAVBi、TBPe、DCM、DCJTB、香豆素6和C545T 中的至少一種。
[0242]
[0243] 在一些實(shí)施方式中，所述熒光摻雜劑可包括由以下式501表示的化合物。
[0244] 式 501
[0245]
[0246] 在式 501 中，
[0247] Ar501 可選自：
[0248] 萘、庚搭稀、荷、螺-荷、苯并荷、二苯并荷、非那稀、菲、蒽、焚蒽、苯并菲、花、屈、并 四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽；以及
[0249] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的萘、庚搭烯、芴、螺-芴、苯并芴、二苯并芴、非 那烯、菲、蒽、熒蒽、苯并菲、芘、屈、并四苯、茜、茈、戊芬和茚并蒽：氘、-F、-Cl、_Br、U5S、 氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷 基、C2-C6q烯基、C 2-C6t^基、C1-Cm烷氧基、C 3-(^。環(huán)烷基、C1-C1。雜環(huán)烷基、C3-C ltrE^烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳硫基、C ^C6。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)和-Si (Qan) (Qm2) (Qm3)(其中Qan至Qm3可各自獨(dú)立地 選自氫、C 1-C6q烷基、C 2-Cjf基、C 6-C6。芳基和C「C6。雜芳基）；
[0250] L501至L 5。3的描述與本文提供的與L 2Q1相關(guān)的描述相同；
[0251] R50JP R 5。2可各自獨(dú)立地選自：
[0252] 苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶 基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯 并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
[0253] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并 芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉 基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、4、-(：1、-8^_1、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C2。烷基、 C1-C2。烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、 吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、 二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
[0254] xdl至xd3可各自獨(dú)立地選自0、1、2和3 ;且
[0255] xd4 可選自 1、2、3 和 4。
[0256] 所述熒光主體可包括化合物FDl至FD8中的至少一種。
[0257]
[0258] 基于100重量份的主體，發(fā)光層中的摻雜劑的量可在約0. 01重量份至約15重量 份的范圍內(nèi)，但并不限于此。
[0259] 發(fā)光層的厚度可在約100 A至約U000A，例如約200A至約600A的范圍內(nèi)。當(dāng) 發(fā)光層的厚度在這些范圍的任何一個(gè)內(nèi)時(shí)，可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒有顯著增加下獲得優(yōu)異的發(fā) 光特性。
[0260] 電子傳輸區(qū)可布置在發(fā)光層上。
[0261] 電子傳輸區(qū)可包括選自空穴阻擋層、電子傳輸層（ETL)和電子注入層中的至少一 個(gè)，但不限于此。
[0262] 電子傳輸區(qū)可包括根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的式1或2的化合物。
[0263] 當(dāng)所述電子傳輸區(qū)包括空穴阻擋層時(shí)，通過使用（利用）一種或多種合適的方法 (例如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、朗繆爾-布羅基特（LB)法、噴墨打印、激光打印和/或激 光誘導(dǎo)熱成像）可在發(fā)光層上形成空穴阻擋層。當(dāng)空穴阻擋層通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂 布形成時(shí)，用于空穴阻擋層的沉積和涂布條件可以與用于空穴注入層的沉積和涂布條件相 似。
[0264] 所述空穴阻擋層可包括，例如，選自BCP和Bphen中的至少一個(gè)，但不限于此。
[0265]
[0266] 所述空穴阻擋層的厚度可在約20A至約1,000 A，例如，約:3:〇A至約300A的范 圍內(nèi)。當(dāng)所述空穴阻擋層的厚度在這些范圍的任何一個(gè)內(nèi)時(shí)，空穴阻擋層可以在驅(qū)動(dòng)電壓 沒有顯著增加下具有優(yōu)異的空穴阻擋特性。
[0267] 例如，所述電子傳輸區(qū)可具有電子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)或空穴阻擋層/電 子傳輸層/電子注入層的結(jié)構(gòu)，其中，每個(gè)結(jié)構(gòu)的層以所述順序從所述發(fā)光層起依次堆疊， 但所述電子傳輸區(qū)的結(jié)構(gòu)不限于此。
[0268] 根據(jù)一些實(shí)施方式，所述有機(jī)發(fā)光裝置的所述有機(jī)層150包括在所述發(fā)光層和所 述第二電極190之間的電子傳輸區(qū)，且所述電子傳輸區(qū)可包括電子傳輸層。所述電子傳輸 層可包括根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的式1或式2的化合物。所述電子傳輸層可包 括多個(gè)層。例如，所述電子傳輸層可包括第一電子傳輸層和第二電子傳輸層。
[0269] 所述電子傳輸層的厚度可在約loo A至約1，〇〇〇 A,例如，約15〇 A至約500 A的 范圍內(nèi)。當(dāng)所述電子傳輸層的厚度在這些范圍的任何一個(gè)內(nèi)時(shí)，電子傳輸層可以在驅(qū)動(dòng)電 壓沒有顯著增加下具有令人滿意的電子傳輸特性。
[0270] 而且，除了如上所述的材料，所述電子傳輸層可進(jìn)一步包括含金屬的材料。
[0271] 所述含金屬的材料可包括Li絡(luò)合物。所述Li絡(luò)合物可包括，例如，化合物 ET-Dl (8-羥基喹啉鋰，LiQ)和/或ET-D2。
[0272]
[0273] 所述電子傳輸區(qū)可包括促進(jìn)電子由所述第二電極190注入的電子注入層。
[0274] 通過使用一種或多種合適的方法（例如真空沉積、旋轉(zhuǎn)涂布、澆鑄、LB法、噴墨打 印、激光打印和/或激光誘導(dǎo)熱成像）可在電子傳輸層上形成電子注入層。當(dāng)電子注入層 通過真空沉積和/或旋轉(zhuǎn)涂布形成時(shí)，用于電子注入層的沉積和涂布條件可以與用于空穴 注入層的沉積和涂布條件相同（或相似）。
[0275] 所述電子注入層可包括選自1^?、恥(：1、〇8?、1^20、83〇和1^〇中的至少一種。
[0276] 所述電子注入層的厚度可在約iA至約iooA,例如，約3A至約90A的范圍內(nèi)。 當(dāng)所述電子注入層的厚度在這些范圍的任何一個(gè)內(nèi)時(shí)，所述電子注入層可以在驅(qū)動(dòng)電壓沒 有顯著增加下具有令人滿意的電子注入特性。
[0277] 所述第二電極190可布置在具有文中所描述結(jié)構(gòu)的所述有機(jī)層150上。所述第二 電極190可為陰極，其為電子注入電極，在這點(diǎn)上，用于所述第二電極190的材料可選自金 屬、合金、導(dǎo)電性化合物及其混合物，其具有相對(duì)低的功函。用于所述第二電極190的材料 的非限制性實(shí)例包括鋰（Li)、鎂（Mg)、鋁（Al)、鋁-鋰（Al-Li)、鈣（Ca)、鎂-銦（Mg-In)和 鎂-銀（Mg-Ag)。在一些實(shí)施方式中，用于形成所述第二電極190的材料可為ITO或ΙΖ0。 所述第二電極190可為反射電極、半透射電極或透射電極。
[0278] 在一些實(shí)施方式中，有機(jī)層可通過沉積根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的化合物形成，或 者可通過使用濕法（其中根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的化合物以溶液的形式制備，然后用于涂 布）形成。
[0279] 根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式的有機(jī)發(fā)光裝置可使用（利用）在各種平板顯 示器中，例如無源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示器和/或有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示器。例如，當(dāng)所述有機(jī) 發(fā)光裝置10包括在有源矩陣有機(jī)發(fā)光顯示器中時(shí)，布置在基板上的第一電極110用作像素 電極并可電連接至薄膜晶體管的源極或漏極上。另外，所述有機(jī)發(fā)光裝置可包括在于相反 方向發(fā)光的平板顯示器中。
[0280] 在上文中，已經(jīng)參照所述附圖描述了所述有機(jī)發(fā)光裝置，但本發(fā)明的實(shí)施方式不 限于此。
[0281] 在下文中，將會(huì)呈現(xiàn)本文使用的化合物的取代基的定義（用于每個(gè)取代基的碳原 子的數(shù)目沒有限制，且不旨在限制取代基的性質(zhì)，除非另外定義，這里取代基的定義與取代 基的一般定義是一致的）。
[0282] 本文所使用的C1-C6。烷基是指在主鏈中具有1至60個(gè)碳原子的直鏈或支鏈脂肪族 烴單價(jià)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、異丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、異 戊基和己基。本文所使用的C1-C6。亞烷基是指具有與C 。烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0283] 本文所使用的C1-C6q烷氧基是指由-OA 1Q1表不的單價(jià)基團(tuán)（其中，A 1()1為C ^(^。燒 基），并且其非限制性實(shí)例包括甲氧基、乙氧基和異丙基氧基。
[0284] 本文所使用的C2-C6。烯基是指在沿著C 2_C6。烷基的碳鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處（例 如，在C2-C 6。烷基的中間或末端）具有至少一個(gè)碳-碳雙鍵的烴基，并且其非限制性實(shí)例包 括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的C 2-C6。亞烯基是指具有與C 2-Cjt基相同的結(jié)構(gòu) 的二價(jià)基團(tuán)。
[0285] 本文所使用的C2-C6。炔基是指在沿著C 2_C6。烷基的碳鏈的一個(gè)或多個(gè)位置處（例 如，在C2-C 6。烷基的中間或末端）具有至少一個(gè)碳-碳三鍵的烴基，并且其非限制性實(shí)例包 括乙炔基和丙炔基。本文所使用的C2-C6。亞炔基是指具有與C2-C 6。炔基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià) 基團(tuán)。
[0286] 本文所使用的C3-C1。環(huán)烷基是指具有3至10個(gè)碳原子作為成環(huán)原子的單價(jià)烴單 環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基和環(huán)庚基。本文所使用的 C3-C1。亞環(huán)烷基是指具有與C 3-(^。環(huán)烷基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0287] 本文所使用的C1-C1。雜環(huán)烷基是指具有至少一個(gè)選自Ν、0、Ρ和S的雜原子作為成 環(huán)原子且1至10個(gè)碳原子作為其余的成環(huán)原子的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例包括 四氫呋喃基和四氫噻吩基。本文所使用的C 1-C1。亞雜環(huán)烷基是指具有與C ^c1。雜環(huán)烷基相 同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0288] 本文所使用的C3-C1。環(huán)烯基是指具有3至10個(gè)碳原子作為成環(huán)原子且在其環(huán)中 具有至少一個(gè)雙鍵但不具有芳香性的單價(jià)單環(huán)基團(tuán)，并且其非限制性實(shí)例包括環(huán)戊烯基、 環(huán)己烯基和環(huán)庚烯基。本文所使用的C 3-C1。亞環(huán)烯基是指具有與C3-C1。環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu) 的二價(jià)基團(tuán)。
[0289] 本文所使用的C2-C1。雜環(huán)烯基是指具有至少一個(gè)選自Ν、0、Ρ和S的雜原子作為成 環(huán)原子、2至10個(gè)碳原子作為其余的成環(huán)原子并在它的環(huán)中包括至少一個(gè)雙鍵的單價(jià)單環(huán) 基團(tuán)。C 2-C1。雜環(huán)烯基的非限制性實(shí)例包括2, 3-二氫呋喃基和2, 3-二氫噻吩基。本文所 使用的C2-C1。亞雜環(huán)烯基是指具有與C ^C1。雜環(huán)烯基相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0290] 本文所使用的C6-C6。芳基是指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)（具有6至60個(gè)碳原子作為成 環(huán)原子）的單價(jià)基團(tuán)，且本文所使用的C 6-C6。亞芳基是指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)（具有6至60 個(gè)碳原子作為成環(huán)原子）的二價(jià)基團(tuán)。C 6-C6。芳基的非限制性實(shí)例包括苯基、萘基、蒽基、菲 基、芘基和屈基。當(dāng)C6-C 6。芳基和/或C6-C6。亞芳基包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí)，這些環(huán)可分別 彼此稠合。
[0291] 本文所使用的C1-C6。雜芳基是指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)的單價(jià)基團(tuán)，該C ^C6。碳環(huán)芳 族系統(tǒng)具有至少一個(gè)選自N、0、P和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子作為其余 的成環(huán)原子。本文所使用的C 1-C6。亞雜芳基是指具有碳環(huán)芳族系統(tǒng)（具有至少一個(gè)選自 Ν、0、Ρ和S的雜原子作為成環(huán)原子和1至60個(gè)碳原子作為其余的成環(huán)原子）的二價(jià)基團(tuán)。 C1-C6。雜芳基的非限制性實(shí)例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、噠嗪基、三嗪基、喹啉基和異喹 啉基。當(dāng)C 1-C6。雜芳基和/或C ^C6。亞雜芳基包括兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)時(shí)，所述兩個(gè)或更多個(gè)環(huán) 可分別彼此稠合。
[0292] 本文所使用的C6-C6q芳氧基是指由-OA 1Q2表示的單價(jià)基團(tuán)（其中A 1()2為C6-C6。芳 基），并且C6-C 6。芳硫基是指由-SA 1(]3表示的單價(jià)基團(tuán)（其中A 1(]3為C 6_C6。芳基）。
[0293] 本文所使用的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)是指具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán)的 單價(jià)基團(tuán)，這些環(huán)僅包括碳原子作為成環(huán)原子（例如，具有8至60個(gè)碳原子）且不具有整 體芳香性。單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例為芴基。本文所使用的二價(jià)非芳族稠 合多環(huán)基團(tuán)是指具有與單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0294] 本文所使用的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)是指具有彼此稠合的兩個(gè)或更多個(gè)環(huán) 的單價(jià)基團(tuán)，這些環(huán)具有至少一個(gè)選自Ν、0、Ρ和S的雜原子作為成環(huán)原子，且碳原子作為其 余的成環(huán)原子（例如，具有2至60個(gè)碳原子）且不具有整體芳香性。單價(jià)非芳族稠合雜多 環(huán)基團(tuán)的非限制性實(shí)例為咔唑基。本文所使用的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)是指具有與單 價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)相同的結(jié)構(gòu)的二價(jià)基團(tuán)。
[0295] 在本說明書中，取代的C3-C1。亞環(huán)烷基、取代的C ^C1。亞雜環(huán)烷基、取代的C 3_C1Q 亞環(huán)烯基、取代的C2-C1。亞雜環(huán)烯基、取代的C 6_C6。亞芳基、取代的C ^C6。亞雜芳基、取代的 二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C 6。烷基、取代的 C2-C6q烯基、取代的C 2-C6。炔基、取代的C「C6。烷氧基、取代的C 3-Q。環(huán)烷基、取代的C「。雜 環(huán)烷基、取代的C3-C1。環(huán)烯基、取代的C 2-C1。雜環(huán)烯基、取代的C6-C6。芳基、取代的C 6-C6。芳 氧基、取代的C6-C6。芳硫基、取代的C ^C6。雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代 的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自：
[0296] 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2_C6。烯基、C 2_C6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0297] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C6。烷基X 2-C6。烯基X2-C6。炔基和C ^C6。烷 氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基 或其鹽、磷酸基或其鹽、C 3-C1。環(huán)烷基、C ^C1。雜環(huán)烷基、C 3-Q。環(huán)烯基、C 2-Q。雜環(huán)烯基、C 6-C6。 芳基、C6-C6。芳氧基、C 6-C6tJ芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0298] C3-CltrE^烷基、C。雜環(huán)烷基、C。環(huán)烯基、C ^C1。雜環(huán)烯基、C 6-C6。芳基、C 6-C6。 芳氧基、C6-Cm芳硫基、C 雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)；
[0299] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C3-C1。環(huán)烷基、C 1-C1。雜環(huán)烷基、C3-C1。環(huán)烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧基、C 6_C6。芳硫基、C ^C6。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、 肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C 2-C6。烯基、C 2-C6。炔 基、C「C6。烷氧基、C「~環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C「~環(huán)烯基、C。雜環(huán)烯基、C 6_C60芳 基、C6-C6。芳氧基、C 6-c6。芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合 雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Q21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0300] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0301] 其中Q11至Q17、Q21至Q 27和Q31至Q37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6q 烷基、C2-Cm烯基、C 2_C6。炔基、C「C6。烷氧基、C 3-(^。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C 3-(^。環(huán)烯基、 C2-C1。雜環(huán)烯基、C6-C6。芳基、C 1-Cm雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜 多環(huán)基團(tuán)。
[0302] 例如，取代的C3-C1。亞環(huán)烷基、取代的C ^C1。亞雜環(huán)烷基、取代的C 3-(；。亞環(huán)烯基、 取代的C2-C1。亞雜環(huán)烯基、取代的C6-C6。亞芳基、取代的C 。亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族 稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的C1-C6。烷基、取代的C2-C 6。烯基、 取代的C2-C6。炔基、取代的C ^c6。烷氧基、取代的C3-C1。環(huán)烷基、取代的C i-Ci。雜環(huán)烷基、取 代的C3-C1。環(huán)烯基、取代的C 2-Ci。雜環(huán)烯基、取代的C 6-c6。芳基、取代的C 6-c6。芳氧基、取代 的C6-C6。芳硫基、取代的C「c 6。雜芳基、取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的單價(jià)非芳 族稠合雜多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基可選自：
[0303] 氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸 基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C6。烷基、C 2-c6。烯基、C 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基；
[0304] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的C1-C6q烷基、C 2_C6。烯基、C 2_C6。炔基和C ^C60 烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺 酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯 基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、 非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六 苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑 基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑 基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、 咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并 噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二 苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q 11) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17);
[0305] 環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、 庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、 熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省 基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁 唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉 基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲 咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并 噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二 苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及
[0306] 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二 苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊 芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑 基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚 基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、 噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、 異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃 基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基： 氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其 鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6。烷基、C2-C6。烯基、C2-C 6q炔基、C ^C6。烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán) 庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴 基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、 并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩 基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、 噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶 基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、 苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二 唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并 吡啶基、咪唑并嘧啶基、-N(Q 21) (Q22)、-Si (Q23) (Q24) (Q25)和-B(Q26) (Q27);以及
[0307] -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (Q35)和-B (Q36) (Q37);
[0308] 其中Q11至Q17、Q21至Q 27和Q31至Q37可各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、_Br、U5 基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C 1-C6q 烷基、C2-Cjf基、C 2-C6。炔基、C「C6。烷氧基、環(huán)戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、 苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二 苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬 基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、 噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、 吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉 基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯 并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、 二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。
[0309] 本文所使用的術(shù)語"Ph"是指苯基，本文所使用的術(shù)語"Me"是指甲基，本文所使用 的術(shù)語"Et"是指乙基且本文所使用的術(shù)語"ter-Bu"或"Bf是指叔丁基。
[0310] 在下文中，將參照以下合成例和實(shí)施例更詳細(xì)地描述根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí) 施方式的有機(jī)發(fā)光裝置。
[0311] 合成例
[0312] [合成例1 :合成化合物1]
[0313]
[0314] 合成中間體1-1
[0315] 將8-溴代喹啉（2. 08g，IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下， 向其中加入正丁基鋰（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加入 硼酸三甲酯（I. 23ml，Ilmmol)。攪拌所得到的溶液5小時(shí)，然后，向其中加入100mL的2M HCl，通過使用60ml的乙酸乙酯對(duì)其進(jìn)行3次萃取工藝。所獲得的萃取部分合在一起，然后 通過使用無水硫酸鎂脫水，并在減壓下蒸餾。通過硅膠柱色譜法分離-純化所獲得的化合 物以產(chǎn)生I. 30g(產(chǎn)率：75% )的白色固體形式的中間體1-1。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化 合物。C9HsBN02:M+173.1
[0316] 合成中間體1-2
[0317] 將 I. 73g(10.0 mmol)的中間體 1_1、2· 02g(10.0 mmol)的 1-溴-2-硝 基苯、0. 58g(0. 5mmol)的 Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化銨（TBAB)和 3. 18g(30.0 mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H 20(3/3/1)混合溶液中，然后，在 80°C的溫度下攪拌所得混合物16小時(shí)。冷卻所得反應(yīng)溶液至室溫，然后通過使用60mL的水 和60mL的二乙醚進(jìn)行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機(jī)層，并且通過 從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得2. 13g(產(chǎn)率：85% ) 的中間體1-2。通過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C15H1QN20 2:M+250. 1
[0318] 合成中間體1-3
[0319] 將 2. 50g(10.0 mmol)的中間體 1_2、3. 56g(30mmol)的錫和 5mL(50mmol，濃度 36. 5% )的鹽酸溶解于60mL的乙醇中，然后，在100°C的溫度下攪拌所得到的溶液8小時(shí)。 冷卻所得到的反應(yīng)溶液至室溫，并將溶解于IOmL水中的3g氫氧化鈉加入至通過在減壓下 進(jìn)行過濾而獲得的濾液中，并通過使用60mL的水和60mL的二氯甲燒對(duì)其進(jìn)行3次萃取工 藝。通過使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機(jī)層，并且通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物 通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得I. 98g (90 %的產(chǎn)率）的中間體1-3。通過LC-MS鑒定 所獲得的化合物。C15H12N 2 :M+220. 1
[0320] 合成中間體1-4
[0321] 將2. 20g(10mmol)的中間體1-3和3. 66g(20mmol)的4_漠苯甲酸溶解于10mT,的 三氟乙酸中，然后，在130°C下于密封管中攪拌所得到的溶液3天。在室溫下冷卻所獲得的 反應(yīng)溶液，然后使用~ &!10)3進(jìn)行淬滅，接著通過使用60mL的水和60mL的二氯甲烷對(duì)其進(jìn) 行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機(jī)層，并且通過從其中蒸發(fā)溶劑而 獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得1.54g(40%的產(chǎn)率）的中間體1-4。通 過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C 22H13BrN2 :M+384. 1
[0322] 合成中間體1-5
[0323] 將中間體1-4(3. 85g，IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下，向 其中加入正丁基鋰（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加入 二苯基氯化膦（I. 98ml, Ilmmol)。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時(shí)，然后，向其中加 入水并使用30ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。通過洗滌而獲得的二乙醚層通過使用 MgSO4干燥，然后，在減壓下干燥以獲得產(chǎn)物。然后，通過柱色譜法分離-純化該產(chǎn)物以獲 得3. 43g(70%的產(chǎn)率）的白色固體形式的中間體1-5。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。 C34H23N2P :Μ+490· 2
[0324] 合成化合物1
[0325] 將4.90g(10mmol)的中間體1-5溶解于50ml的二氯甲烷中，然后，向其中加入 2ml的50wt%過氧化氫水溶液，并在室溫下攪拌所得到的溶液2小時(shí)。向其中加入50ml 的水，并通過使用50ml的二氯甲烷對(duì)其進(jìn)行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集 的有機(jī)層，然后通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得 4. 80g (95%的產(chǎn)率）的化合物1。通過MS/FAB和1H NMR鑒定所獲得的化合物。C34H23N2OP = M+ 計(jì)算值：506. 15,測(cè)量值：506. 05
[0326] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9· 09 (d，1H)，8· 92 (d，1H)，8· 69 (d，1H)，8· 34 (d，1H) ,8. 27 (d, 1H), 8. 05-8. 00 (m, 2H), 7. 93 (t, 1H), 7. 82-7. 65 (m, 8H), 7. 53-7. 39 (m, 7H)
[0327] [合成例2:合成化合物5]
[0328]
[0329] 合成中間體5-1
[0330] 將3. 85g的中間體l-4(10mmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下， 向其中加入正丁基鋰（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加入 2_異丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二雜氧戊棚燒（2. 24ml, Ilmmol)。在室溫下，攬摔所 得到的混合物5小時(shí)，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。通 過洗滌而獲得的二乙醚層通過使用MgSO 4干燥，然后，在減壓下干燥以獲得產(chǎn)物。然后，通過 柱色譜法分離-純化該產(chǎn)物以獲得3. 24g(75%的產(chǎn)率）的白色固體形式的中間體5-1。通 過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C28H 25BN2O2 :Μ+432· 2
[0331] 合成化合物5
[0332] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中間 體5-1、3.478(10臟〇1)的化合物4、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）鈀[?(1(??11 3)4]和 4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時(shí)。冷卻反應(yīng)溶 液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚對(duì)其進(jìn)行3次萃取工藝。通過 使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，然后通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過硅膠柱色 譜法分離-純化以獲得3. 72g (65 %的產(chǎn)率）的化合物5。通過MS/FAB和1H NMR確認(rèn)所獲 得的化合物。C41H24N4 = M+計(jì)算值：572. 20,測(cè)量值：572. 10
[0333] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 09 (d，1H)，8. 92 (d，1H)，8. 69 (d，1H)，8. 48 (s，1H) ，8. 36-8. 30 (m，3H)，8. 26 (d，1H)，8. 18 (s，1H)，7. 96-7. 91 (m，3H)，7. 85-7. 77 (m，3H)，7. 69 (d ，1H)，7. 62 (d，1H)，7. 53-7. 45 (m，5H)，7. 34-7. 24 (m，2H)
[0334] [合成例3:合成化合物23]
[0335]
[0336] 合成中間體23-1
[0337] 以與用于合成中間體1-4相同（或大體相同）的方式合成3. 5g的中間體23-1，除 了使用4-溴異喹啉代替8-溴喹啉。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C22H 13BrN2:M+384. 0
[0338] 合成中間體23-2
[0339] 將3. 85g的中間體23-1 (IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下， 向其中加入正丁基鋰（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加入 2_異丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二雜氧戊棚燒（2. 24ml, Ilmmol)。在室溫下，攬摔所 得到的混合物5小時(shí)，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。通 過洗滌而獲得的二乙醚層通過使用MgSO 4干燥，然后，在減壓下干燥以獲得產(chǎn)物。然后，通 過柱色譜法分離-純化該產(chǎn)物以獲得3. 02g (70%的產(chǎn)率）的白色固體形式的中間體23-2。 通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C28H25BN 2O2 :Μ+432· 2
[0340] 合成化合物23
[0341] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中間 體23-2、2.688(10臟〇1)的2-氯-4,6-二苯基-1，3,5-三嗪、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯 基膦）鈀[Pd(PPh 3)4]和4. 14g(30mmol)的1(20)3，然后，在80°C的溫度下，攪拌所得到的溶 液16小時(shí)。冷卻所得到的反應(yīng)溶液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙 醚對(duì)其進(jìn)行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，然后，通過從其中蒸發(fā)溶 劑而獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得3. 22g (60 %的產(chǎn)率）的化合物23。 通過MS/FAB和1H NMR確認(rèn)所獲得的化合物。C37H23N5 = M+計(jì)算值：537. 20,測(cè)量值：537. 10
[0342] 1H NMR (400MHz, CDCl3) δ (ppm) 8. 92 (d, 1H)，8. 82-8. 73 (m, 7H)，8. 62 (d, 2H)，8. 54 ( d，1H)，8· 34 (d，1H)，8· 18 (d，1H)，7· 96-7. 88 (m，2H)，7· 82-7. 76 (m，2H)，7· 56-7. 50 (m，4H)，7 .45-7. 40 (m, 2H)
[0343] [合成例4:合成化合物48]
[0344]
[0345] 合成中間體48-1
[0346] 以與用于合成中間體1-4相同（或大體相同）的方式合成3. 5g的中間體48-1，除 了使用3-溴喹啉代替8-溴喹啉。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C22H 13BrN2:M+384. 0
[0347] 合成中間體48-2
[0348] 將3. 85g的中間體48-1 (IOmmol)溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下， 向其中加入正丁基鋰（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加入 2_異丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二雜氧戊棚燒（2. 24ml, Ilmmol)。在室溫下，攬摔所 得到的混合物5小時(shí)，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。通 過洗滌而獲得的二乙醚層通過使用MgSO 4干燥，然后，在減壓下干燥以獲得產(chǎn)物。然后，通 過柱色譜法分離-純化該產(chǎn)物以獲得3. 24g (75 %的產(chǎn)率）的白色固體形式的中間體48-2。 通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C28H25BN 2O2 :Μ+432· 2
[0349] 合成化合物48
[0350] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中間 體48-2、2.478(10臟〇1)的2-溴二苯并[13，(1]呋喃、0.588(0.5111111〇1)的四（三苯基膦）鈀 [Pd(PPh 3)4]和4. 14g(30臟〇1)的戰(zhàn)，然后，在80。。的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時(shí)。 冷卻所獲得的反應(yīng)溶液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚對(duì)其進(jìn)行3 次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，并且通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘 余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得2. 60g (55 %的產(chǎn)率）的化合物48。通過MS/FAB 和1H NMR確認(rèn)所獲得的化合物。C34H2qN2O = M+計(jì)算值：472. 16,測(cè)量值：472. 06
[0351] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 19 (s，1H)，8. 87 (d，1H)，8. 36 (d，2H)，8. 14 (d，1H) ，8. 07-8. 04 (m，2H)，7. 94-7. 89 (m，4H)，7. 85-7. 64 (m，6H)，7. 52-7. 49 (m，1H)，7. 40-7. 30 (m, 2H)
[0352] [合成例5:合成化合物61 ]
[0353]
[0354] 合成中間體61-1
[0355] 將 I. 73g(10.0 mmol)的中間體 1-1、4· 22g(15. Ommol)的 1，4-二溴-2-硝 基苯、0. 58g(0. 5mmol)的 Pd(PPh3)3、0.16g(0.5mmol)的四丁基溴化銨（TBAB)和 3. 18g(30.0 mmol)的Na2CO3溶解于60mL的甲苯/乙醇/H 20(3/3/1)混合溶液中，然后，在 80°C的溫度下攪拌所得混合物16小時(shí)。冷卻所得反應(yīng)溶液至室溫，然后通過使用60mL的 水和60mL的二乙醚進(jìn)行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機(jī)層，并且通 過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得2. 63g(80%的產(chǎn) 率）的中間體61-1。通過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C15H9BrN 202:M+327.9
[0356] 合成中間體61-2
[0357] 將 3. 29g(10.0 mmol)的中間體 61_1、3· 56g(30mmol)的錫和 5mL(50mmol,濃度 36. 5% )的鹽酸溶解于60mL的乙醇中，然后，在100°C的溫度下攪拌所得到的混合物8小 時(shí)。冷卻所得到的反應(yīng)溶液至室溫，并將溶解于IOmL水中的3g氫氧化鈉加入至通過在減 壓下進(jìn)行過濾而獲得的濾液中，并通過使用60mL的水和60mL的二氯甲燒對(duì)其進(jìn)行3次萃 取工藝。通過使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機(jī)層，并且通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘 余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得2. 69g(90%的產(chǎn)率）的中間體61-2。通過LC-MS 鑒定所獲得的化合物。C15H11BrN2 :M+298. 0
[0358] 合成中間體61-3
[0359] 將2. 99g(10mmol)的中間體61-2和2. 12g(20mmol)的苯甲醛溶解于IOmL的三氟 乙酸中，然后，在130°C的溫度下于密封管中攪拌所得到的混合物3天。在室溫下冷卻所獲 得的反應(yīng)溶液，然后使用~&!10)3進(jìn)行淬火，接著通過使用60mL的水和60mL的二氯甲烷對(duì)其 進(jìn)行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥從其中獲得的有機(jī)層，并且通過從其中蒸發(fā)溶劑 而獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得I. 54g (40 %的產(chǎn)率）的中間體61-3。 通過LC-MS鑒定所獲得的化合物。C22H13BrN 2 :M+384. 0
[0360] 合成中間體61-4
[0361] 將3. 85g(10mmol)的中間體61-3溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下， 向其中加入正丁基鋰（4mL，2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加入 2_異丙氧基_4, 4, 5, 5_四甲基_1，3, 2_二雜氧戊棚燒（2. 04ml, IOmmol)。在室溫下，攬摔所 得到的混合物5小時(shí)，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。通 過洗滌而獲得的二乙醚層通過使用MgSO 4干燥，然后，在減壓下干燥以獲得產(chǎn)物。然后，通 過柱色譜法分離-純化該產(chǎn)物以獲得3. 02g (70%的產(chǎn)率）的白色固體形式的中間體61-4。 通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C28H25BN 2O2 :Μ+432· 2
[0362] 合成中間體61-5
[0363] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中間 體61-4、3.548(15臟〇1)的1，3-二溴苯、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）鈀[?(1(??11 3)4] 和4. 14g (30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時(shí)。冷卻所得 到的反應(yīng)溶液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚對(duì)其進(jìn)行3次萃取 工藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，然后通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通 過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得2. 77g(60%的產(chǎn)率）的中間體61-5。通過LC-MS確認(rèn) 所獲得的化合物。C28H17BrN 2:M+460.0
[0364] 合成中間體61-6
[0365] 將4. 61g(10mmol)的中間體61-5溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下， 向其中加入4mL的正丁基鋰（2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加 入二苯基氯化膦（I. 98ml, Ilmmol)。在室溫下，攪拌所得到的混合物5小時(shí)，然后，向其中加 入水并使用30ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3次。二乙醚層通過使用MgSO 4干燥，然后， 在減壓下干燥以獲得產(chǎn)物。然后，通過柱色譜法分離-純化該產(chǎn)物以獲得3. 96g (70 %的產(chǎn) 率）的中間體61-6。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C4QH27N 2P:M+566. 1
[0366] 合成化合物61
[0367] 將5. 67g(10mmol)的中間體61-6溶解于50ml的二氯甲烷中，然后，向其中加入 2ml的50wt%過氧化氫水溶液，并在室溫下攪拌所得到的混合物2小時(shí)。向其中加入50ml 的水，并通過使用50ml的二氯甲烷對(duì)其進(jìn)行3次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集 的有機(jī)層，并且然后通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過硅膠柱色譜法分離-純化 以獲得5. 53g(95 %的產(chǎn)率）的化合物61。通過MS/FAB和1H NMR鑒定所獲得的化合物。 C40H27N2OP = M+計(jì)算值：582. 19,測(cè)量值：582. 09
[0368] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 09 (d，1H)，8. 69 (d，1H)，8. 40 (s，1H)，8. 27 (d，1H) ，8. 12-8. 05 (m，3H)，7. 97-7. 97 (m，2H)，7. 82-7. 75 (m，2H)，7. 68-7. 39 (m，16H)
[0369] [合成例6:合成化合物71 ]
[0370]
[0371] 合成中間體71-1
[0372] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解4. 32g (IOmmol)的中間 體61-4、5.048(15臟〇1)的9，10-二溴蒽、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）鈀[?(1(??11 3)4] 和4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時(shí)。冷卻獲得 的反應(yīng)溶液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚對(duì)其進(jìn)行3次萃取工 藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，并且然后通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物 通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得3. 64g(65%的產(chǎn)率）的中間體71-1。通過LC-MS確 認(rèn)所獲得的化合物。C36H21BrN 2:M+560. 0
[0373] 合成中間體71-2
[0374] 將5. 61g(10mmol)的中間體71-1溶解于30ml的THF中，然后，在-78°C的溫度下， 向其中加入4ml的正丁基鋰（2. 5M在己烷中）。加入1小時(shí)后，在相同的溫度下，向其中加 入2. 04ml (IOmmol)的2-異丙氧基-4, 4, 5, 5-四甲基-1，3, 2- 二雜氧戊棚燒。在室溫下， 攪拌所得到的混合物5小時(shí)，然后，向其中加入水并用30ml的二乙醚洗滌所得到的溶液3 次。二乙醚層通過使用MgSO 4干燥，然后，在減壓下干燥以獲得產(chǎn)物。然后，通過柱色譜法 分離-純化該產(chǎn)物以獲得4. 26g(70%的產(chǎn)率）的中間體71-2。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的 化合物。C42H33BN 2O2 :M+6〇8· 2
[0375] 合成化合物71
[0376] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解6. 09g (IOmmol)的中間 體71-2、3.478(10臟〇1)的化合物八、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）鈀[?(1(??11 3)4]和 4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時(shí)。冷卻所得到 的反應(yīng)溶液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚對(duì)其進(jìn)行3次萃取工 藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，然后，通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過 硅膠柱色譜法分離-純化以獲得4. 87g (65 %的產(chǎn)率）的化合物71。通過MS/FAB和1H NMR 確認(rèn)所獲得的化合物。C55H32N4 = M+計(jì)算值：748. 26,測(cè)量值：748. 16
[0377] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 09 (d，1H)，8. 94 (d，1H)，8. 72 (s，1H)，8. 69 (d，1H) ,8. 48 (s, 1H), 8. 41-8. 38 (m, 2H), 8. 27 (d, 1H), 7. 96-7. 58 (m, 13H), 7. 53-7. 45 (m, 5H), 7. 37-7. 24 (m, 6H)
[0378] [合成例7:合成化合物77]
[0379]
[0380] 合成中間體77-1
[0381] 以與用于合成中間體61-4相同（或大體相同）的方式合成4. 32g的中間體77-1， 除了使用4-溴異喹啉代替8-溴喹啉。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C28H 25BN2O2: M+432. 2
[0382] 合成化合物77
[0383] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解6. 09g (IOmmol)的中間 體77-1、2.728(10臟〇1)的化合物8、0.588(0.5臟〇1)的四（三苯基膦）鈀[?(1(??11 3)4]和 4. 14g(30mmol)的K2CO3，然后，在80°C的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時(shí)。冷卻所得到 的反應(yīng)溶液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚對(duì)其進(jìn)行3次萃取工 藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，然后，通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘余物通過 硅膠柱色譜法分離-純化以獲得3. 23g (65 %的產(chǎn)率）的化合物77。通過MS/FAB和1H NMR 確認(rèn)所獲得的化合物。C35H19N3O = M+計(jì)算值：497. 15,測(cè)量值：497. 05
[0384] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 8.82 (s，1H)，8.73 (d，1H)，8.53 (d，1H)，8.51 (s，1H) ，8. 44 (s，1H)，8. 32 (s，1H)，7. 18 (d，1H)，8. 08-8. 04 (m，2H)，7. 96-7. 74 (m，6H)，7. 64 (d，1H)， 7. 50-7. 41 (m, 3H)
[0385] [合成例8:合成化合物95]
[0386]
[0387] 合成中間體95-1
[0388] 以與用于合成中間體61-4相同（或大體相同）的方式合成4. 32g的中間體95-1， 除了使用3-溴喹啉代替8-溴喹啉。通過LC-MS確認(rèn)所獲得的化合物。C2SH 25BN202:M+432. 2
[0389] 合成化合物95
[0390] 通過使用60mL的THF/H20 (2/1的體積比）混合溶液，溶解6. 09g (IOmmol)的中間 體95-1、2.728(10臟〇1)的2-溴二苯并[13，(1]噻吩、0.588(0.5111111〇1)的四（三苯基膦）鈀 [Pd(PPh 3)4]和4. 14g(30臟〇1)的戰(zhàn)，然后，在80。。的溫度下，攪拌所得到的溶液16小時(shí)。 冷卻所得到的反應(yīng)溶液至室溫，然后，向其中加入40mL的水，并使用50mL的乙醚對(duì)其進(jìn)行3 次萃取工藝。通過使用硫酸鎂干燥所收集的有機(jī)層，然后，通過從其中蒸發(fā)溶劑而獲得的殘 余物通過硅膠柱色譜法分離-純化以獲得3. 17g (65 %的產(chǎn)率）的化合物95。通過MS/FAB 和1H NMR確認(rèn)所獲得的化合物。C34H2qN2S = M+計(jì)算值：488. 13,測(cè)量值：488. 03
[0391] 1H NMR (400MHz，CDCl3) δ (ppm) 9. 19 (s，1H)，8. 67 (d，1H)，8. 49 (s，1H)，8. 46 (s，1H) ，8· 16-8. 08 (m，3H)，7· 96-7. 93 (m，3H)，7· 85-7. 42 (m，10H)
[0392] 實(shí)施例1
[0393] 通過將康寧15Ω/〇ιι2 (丨,200人）ITO玻璃基板切割成50mmX50mmX0· 7mm的大小， 通過使用異丙醇和純水各超聲清洗所述玻璃基板5分鐘，然后向其照射UV光30分鐘并暴 露于臭氧以清洗，而制備陽極。然后，將所獲得的陽極裝載至真空沉積裝置上。
[0394] 然后，將2-TNATA真空沉積在其上以形成具有6:00.蓋的厚度的空穴注入層。然后， 將4, 4' -雙[N-(l-萘基）-N-苯氨基]聯(lián)苯（NPB)沉積在所述空穴注入層上以形成具有 3 〇()人的厚度的空穴傳輸層。
[0395]
[0396] 將作為藍(lán)色熒光主體的9, 10-二-萘-2-基-蒽（ADN)和作為藍(lán)色熒光摻雜劑的 4, 4'-雙[2-(4-(Ν，N-二苯基氨基）苯基）乙烯基]聯(lián)苯（BDAVBi)以98:2的重量比共沉 積在所述空穴傳輸層上以形成具有3〇θΛ的厚度的發(fā)光層。
[0397] 然后，將化合物1沉積在所述發(fā)光層上以形成具有3〇〇Α的厚度的電子傳輸層，然 后，將LiF(其為鹵化堿金屬）沉積在所述電子傳輸層上以形成具有又的厚度的電子注 入層，且將Al真空沉積在其上至3,000人的厚度（作為陰極），從而形成LiF/Al電極并完 成有機(jī)發(fā)光裝置的制造。
[0398] 所得到的有機(jī)發(fā)光裝置顯示出在50mA/cm2的電流密度下的5. 03V的驅(qū)動(dòng)電壓、 3, 055cd/m2的亮度和6. llcd/A的電流效率。在lOOmA/cm2的電流密度下，所述有機(jī)發(fā)光裝 置顯示出355小時(shí)的發(fā)光半衰期。
[0399] 實(shí)施例2
[0400] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用化合物5代替化合物1。
[0401] 實(shí)施例3
[0402] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用化合物23代替化合物1。
[0403] 實(shí)施例4
[0404] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用化合物48代替化合物1。
[0405] 實(shí)施例5
[0406] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用化合物61代替化合物1。
[0407] 實(shí)施例6
[0408] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用化合物71代替化合物1。
[0409] 實(shí)施例7
[0410] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用化合物77代替化合物1。
[0411] 實(shí)施例8
[0412] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用化合物95代替化合物1。
[0413] 對(duì)比例1
[0414] 以與實(shí)施例1相同（或大體上相同）的方式制造有機(jī)發(fā)光裝置，除了在形成電子 傳輸層時(shí)，使用Alq 3代替化合物1。所得到的有機(jī)發(fā)光裝置顯示出在50mA/cm2的電流密度 下的7. 35V的驅(qū)動(dòng)電壓、2, 065cd/m2的亮度和4. 13cd/A的電流效率。在100mA/cm2的電流 密度下，所述有機(jī)發(fā)光裝置顯示出145小時(shí)的發(fā)光半衰期。
[0415]
[0416] 根據(jù)對(duì)比例和實(shí)施例的有機(jī)發(fā)光裝置的評(píng)價(jià)結(jié)果顯示于下表1中。
[0417] 表 1
[0418]
[0419] 如表1中的結(jié)果所說明的，當(dāng)由根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的式1或式2表示的化合 物用作電子傳輸材料時(shí)，與其中Alq 3用作電子傳輸材料的有機(jī)發(fā)光裝置相比，所得到的有 機(jī)發(fā)光裝置顯示出IV或更多的驅(qū)動(dòng)電壓的下降以及效率的顯著增加。換句話說，根據(jù)本發(fā) 明的實(shí)施方式的化合物顯示出優(yōu)異的I-V-L特性。這些結(jié)果說明根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的 化合物用作電子傳輸材料是優(yōu)異的。
[0420] 根據(jù)本發(fā)明的實(shí)施方式的化合物具有優(yōu)異的電子傳輸能力。使用這種化合物制造 的有機(jī)發(fā)光裝置具有高效率、低驅(qū)動(dòng)電壓、高亮度和長壽命。
[0421] 應(yīng)該理解的是，本文描述的實(shí)施方式應(yīng)僅以描述性的意義而不是限制的目的被考 慮。各個(gè)實(shí)施方式中的特征或方面的描述通常應(yīng)被認(rèn)為可用于其它實(shí)施方式中的其它相似 的特征或方面。
[0422] 如文中所使用的，諸如"中的至少一個(gè)"、"中的一個(gè)"和"選自……中的一個(gè)"的 表述，在一列要素之后時(shí)，修飾整列要素，而不是修飾該列中的單個(gè)要素。而且，當(dāng)使用"可 (可以，may) "描述本發(fā)明的實(shí)施方式時(shí)是指"本發(fā)明的一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式"。
[0423] 另外，如文中所使用的，術(shù)語"使用"、"正在使用"和"所使用的"可被認(rèn)為分別與 術(shù)語"利用"、"正在利用"和"所利用的"同義。如文中所使用的，術(shù)語"基本上（大體上）"、 "約"和相似的術(shù)語用作近似的術(shù)語，而不是程度的術(shù)語，且規(guī)定為說明可被本領(lǐng)域技術(shù)人 員所認(rèn)識(shí)到的測(cè)量值或計(jì)算值的固有偏差。
[0424] 而且，本文所列出的任何數(shù)值范圍規(guī)定為包括歸入所列范圍內(nèi)具有相同數(shù)值精度 的全部子范圍。例如，"1.0至10.0"的范圍規(guī)定為包括在（且包括）1.〇的所列最小值和 10. 0的所列最大值之間的全部子范圍，也就是說，具有等于或大于1. 0的最小值和等于或 小于10.0 的最大值的全部子范圍，諸如，例如2. 4至7. 6。本文所列出的任何最大數(shù)值限制 規(guī)定為包括歸入本文的全部更小的數(shù)值限制，且本說明書所列出的任何最小數(shù)值限制規(guī)定 為包括歸入本文的全部更大的數(shù)值限制。因此，
【申請(qǐng)人】保留修改包括所述權(quán)利要求的本說 明書以明確列出任意子范圍（該子范圍歸入本文所明確列出的范圍之內(nèi)）的權(quán)利。
[0425]當(dāng)參照附圖描述一個(gè)或多個(gè)實(shí)施方式時(shí)，本領(lǐng)域技術(shù)人員會(huì)理解的是，可在不背 離被所附權(quán)利要求及其等價(jià)物所限定的本公開的精神和范圍下作出形式和細(xì)節(jié)的各種改 變。
【主權(quán)項(xiàng)】
1. 一種由式1或式2表示的化合物： 其中，在式1和式2中，札至1?4各自獨(dú)立地選自氫、氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、取代或未取代的。烷基、取代或未取 代的C2-C6。烯基、取代或未取代的C 2-C6。炔基、取代或未取代的C 。烷氧基、取代或未取代 的CfCi。環(huán)烷基、取代或未取代的Ci-Ci。雜環(huán)烷基、取代或未取代的CfCi。環(huán)烯基、取代或未 取代的Q-Ci。雜環(huán)烯基、取代或未取代的c 6-c6。芳基、取代或未取代的c 6-c6。芳氧基、取代或 未取代的c6-c6。芳硫基、取代或未取代的C fC6。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多 環(huán)基團(tuán)、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、-p( = 〇)1^1?12和-p( = s)r13r14; 1^至1^4各自獨(dú)立地選自取代或未取代的CfCi。亞環(huán)烷基、取代或未取代的Ci-Ci。亞雜 環(huán)烷基、取代或未取代的CfCi。亞環(huán)烯基、取代或未取代的CfCi。亞雜環(huán)烯基、取代或未取 代的c6-c 6。亞芳基、取代或未取代的C 。亞雜芳基、取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán) 基團(tuán)和取代或未取代的二價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)； &至X 12各自獨(dú)立地為CR 21或N ; 選自乂1至X 12中的至少一個(gè)為N ; Rn至R14和R21各自獨(dú)立地選自取代或未取代的C6-C 6。芳基、取代或未取代的C「(^雜 芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán) 基團(tuán)； 1. m、η和0各自獨(dú)立地為選自1至5的整數(shù)； al、a2、a3和a4各自獨(dú)立地為選自0至3的整數(shù)，且 當(dāng)al、a2、a3和a4各自獨(dú)立地為2或更大時(shí)，分別的1^至L 4各自獨(dú)立地彼此相同或 不同；且 取代的。烷基、取代的C 2-C6。烯基、取代的C 2-C6。炔基、取代的C。烷氧基、取代 的。環(huán)烷基、取代的C 。雜環(huán)烷基、取代的C^-Ci。環(huán)烯基、取代的。雜環(huán)烯基、取 代的C6-C6。芳基、取代的C 6-C6。芳氧基、取代的C 6-C6。芳硫基、取代的C。雜芳基、取代的 單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)、取代的^-心。亞環(huán)烷基、取 代的Q-Ci。亞雜環(huán)烷基、取代的q-Ci。亞環(huán)烯基、取代的q-Ci。亞雜環(huán)烯基、取代的C 6-C6。亞 芳基、取代的(^-(：6。亞雜芳基、取代的二價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代的二價(jià)非芳族稠合雜 多環(huán)基團(tuán)的至少一個(gè)取代基選自： 氘、4、-(：1、-8^-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、Ci-Q。烷基、c 2-c6。烯基、c 2-c6。炔基和C fC6。烷氧基； 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的Ci-Q。烷基、c2-c6。烯基、c2-c 6。炔基和C。烷氧 基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或 其鹽、磷酸基或其鹽、。環(huán)烷基、C 。雜環(huán)烷基、C 3-(；。環(huán)烯基、C 2-(；。雜環(huán)烯基、C 6-C6。 芳基、c6-c6。芳氧基、c6-c6。芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠 合雜多環(huán)基團(tuán)、-N(Qn) (Q12)、-Si (Q13) (Q14) (Q15)和-B(Q16) (Q17); C3-C1Q環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C 3-C1Q環(huán)烯基、C 2-(^。雜環(huán)烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。芳氧 基、c6-c6。芳硫基、C「0；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)； 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的CfCi。環(huán)烷基、c i-Ci。雜環(huán)烷基、c 3-Ci。環(huán)烯基、c 2-c1Q 雜環(huán)烯基、c6-c6。芳基、C 6-C6。芳氧基、C 6-C6。芳硫基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán) 和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙 基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、。烷基、c 2-c6。烯基、c 2-c6。炔基、c 2-c6。 烷氧基、Qj-Q。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、C 3-(^。環(huán)烯基、C 2-(^。雜環(huán)烯基、C 6_C6。芳基、C 6_C6。 芳氧基、c6-c6。芳硫基、CfCj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)、單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)、-N(Q 21) (q22)、-Si (Q23) (Q24) (q25)和-b(q26) (Q27);以及 -N(Q31) (Q32)、-Si (Q33) (Q34) (q35)和-b(q36) (Q37); 其中，Qn至Q 17、Q21至Q 27和Q 31至Q 37各自獨(dú)立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰 基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、Q-Q。烷基、 C2-Cjt基、c 2-c6。炔基、C「C6。烷氧基、C。環(huán)烷基、C。雜環(huán)烷基、c 3-c1Q環(huán)烯基、c 2-c10 雜環(huán)烯基、c6-c6。芳基、C i-Cj；。雜芳基、單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基 團(tuán)。2. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，選自式1中的XJPX6*的至少一個(gè)為N。3. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述由式1表示的化合物為由式3表示的化合 物：4. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述由式1表示的化合物為由式4表示的化合 物：5. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，所述由式2表示的化合物為由以下式5表示的化 合物：6.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中， 札至1?4各自獨(dú)立地選自氫、氘、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá)省 基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、 芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡 咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞 嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯 并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四 唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá) 省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲 基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒 基、肼基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、。烷基、Ci-Q。烷氧基、環(huán) 戊基、環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、弓丨 達(dá)省基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并 菲基、芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯 基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、 吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉 基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪 基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑 基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、 噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。7. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中， 1^至1^各自獨(dú)立地選自亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞庚搭烯基、亞 引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯基、亞菲基、 亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、亞戊芬基、亞 并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、亞呋喃基、亞 咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、亞吡嗪基、亞 嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞異喹啉基、亞 苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑基、亞菲啶 基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩基、亞異苯 并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞三嗪基、亞 二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、亞咪唑并吡 啶基和亞咪唑并嘧啶基；以及 各自被選自以下的至少一個(gè)取代的亞苯基、亞戊搭烯基、亞茚基、亞萘基、亞奧基、亞 庚搭烯基、亞引達(dá)省基、亞苊基、亞芴基、螺-亞芴基、亞苯并芴基、亞二苯并芴基、亞非那烯 基、亞菲基、亞蒽基、亞熒蒽基、亞苯并菲基、亞芘基、亞屈基、亞并四苯基、亞茜基、亞茈基、 亞戊芬基、亞并六苯基、亞并五苯基、亞玉紅省基、亞蔻基、亞卵苯基、亞吡咯基、亞噻吩基、 亞呋喃基、亞咪唑基、亞吡唑基、亞噻唑基、亞異噻唑基、亞噁唑基、亞異噁唑基、亞吡啶基、 亞吡嗪基、亞嘧啶基、亞噠嗪基、亞異吲哚基、亞吲哚基、亞吲唑基、亞嘌呤基、亞喹啉基、亞 異喹啉基、亞苯并喹啉基、亞酞嗪基、亞萘啶基、亞喹喔啉基、亞喹唑啉基、亞噌啉基、亞咔唑 基、亞菲啶基、亞吖啶基、亞菲咯啉基、亞吩嗪基、亞苯并咪唑基、亞苯并呋喃基、亞苯并噻吩 基、亞異苯并噻唑基、亞苯并噁唑基、亞異苯并噁唑基、亞三唑基、亞四唑基、亞噁二唑基、亞 三嗪基、亞二苯并呋喃基、亞二苯并噻吩基、亞苯并咔唑基、亞二苯并咔唑基、亞噻二唑基、 亞咪唑并吡啶基和亞咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-1、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼 基、腙基、羧酸基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、。烷基、Ci-Q。烷氧基、環(huán)戊基、 環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)戊烯基、環(huán)己烯基、苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、奧基、庚搭烯基、引達(dá)省 基、苊基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、熒蒽基、苯并菲基、 芘基、屈基、并四苯基、茜基、茈基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉紅省基、蔻基、卵苯基、吡 咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、噁唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪 基、嘧啶基、噠嗪基、異吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯并喹啉基、酞 嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、叮啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯 并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、異苯并噻唑基、苯并噁唑基、異苯并噁唑基、三唑基、四 唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑 基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。8. 如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，1^至1?4各自獨(dú)立地選自氫、氘和由式2a至2f表 不的基團(tuán)：其中，在式2a至2f中， 氏為冊(cè)21、0或S ; Rn、R12、R21、Zi和Z 2各自獨(dú)立地選自氫原子、氘、鹵素基團(tuán)、氰基、硝基、羥基、羧酸基、取 代或未取代的CfC2。烷基、取代或未取代的C 6-C2。芳基、取代或未取代的C i-C2。雜芳基、取代 或未取代的單價(jià)非芳族稠合多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)； 在式2a中，p為選自1至5的整數(shù)，在式2c中，p為選自1至7的整數(shù)，在式2e中，p 為選自1至4的整數(shù)，在式2f中，p為選自1至9的整數(shù)，且當(dāng)p為2或更大時(shí)，多個(gè) 此相同或不同；且 *表示結(jié)合部位。9.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中，L 1至L4各自獨(dú)立地選自式3a至3c中的一個(gè)：其中，在式3a至3c中， Zi選自氫原子、氘、鹵素基團(tuán)、氰基、硝基、羥基、羧酸基、取代或未取代的Ci-Q。烷基、取 代或未取代的C6-C2。芳基、取代或未取代的C fC2。雜芳基、取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合 多環(huán)基團(tuán)和取代或未取代的單價(jià)非芳族稠合雜多環(huán)基團(tuán)；且 *表示結(jié)合部位。10.如權(quán)利要求1所述的化合物，其中， 所述由式1或式2表示的化合物為選自化合物1-102中的任一個(gè)：
【文檔編號(hào)】H01L51/50GK105859776SQ201510726838
【公開日】2016年8月17日
【申請(qǐng)日】2015年10月30日
【發(fā)明人】鄭恩在, 金榮國, 樸俊河, 沈文基, 李銀永, 黃晳煥, 裵晟洙
【申請(qǐng)人】三星顯示有限公司