含氟二芳基碘鹽及其用圖
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種含氟二芳基碘鹽及其制備方法和用途。所述含氟二芳基碘鹽具有式Ⅰ所示結(jié)構(gòu)，且其作為芳基化試劑。本發(fā)明提供的含氟二芳基碘鹽具有易于制備及其用于芳基化反應時，芳基化反應的條件較為溫和及芳基化產(chǎn)物的選擇性好等優(yōu)點。式Ⅰ中，R1為芳環(huán)基或芳雜環(huán)基，或取代的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基；Y為一價的有機或無機酸根離子。
【專利說明】
含氟二芳基砩鹽及其用途
技術(shù)領(lǐng)域
[0001] 本發(fā)明涉及一種含氟二芳基碘鹽及其制備方法和用途，具體地說，涉及一種含五 氟苯基的二芳基碘鹽及其制備方法和用途。
【背景技術(shù)】
[0002] 二芳基碘鹽被公認為一種良好的芳基化試劑，廣泛應用于有機(特別是藥物)合成 中（Eleanor A.Merritt,Berit 01of sson .Diary1iodonium Salts : A Journey from Obscurity to Fame,Angew.Chem.Int.Ed.2009,48,9052-9070.)〇
[0003] 然而，現(xiàn)有二芳基碘鹽(特別是含氟的二芳基碘鹽)存在的不足是:①難于制備，② 用于芳基化反應時，芳基化反應的條件較為苛刻及芳基化產(chǎn)物的選擇性較差。
[0004]鑒于此，提供一種易于制備、且在芳基化反應時，反應條件溫和及芳基化產(chǎn)物的選 擇性好的二芳基碘鹽成為本發(fā)明需要解決的技術(shù)問題。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005] 本發(fā)明一個目的在于，提供一種結(jié)構(gòu)新穎的含氟二芳基碘鹽，克服現(xiàn)有技術(shù)存在 的缺陷。
[0006] 本發(fā)明所述的含氟二芳基碘鹽，其為式I所示化合物：
[0008] 式I中，心為芳環(huán)基或芳雜環(huán)基，或取代的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基;Y為一價的有機或無 機酸根咼子。
[0009] 本發(fā)明另一個目的在于，揭示上述式I所示化合物一種用途。即：式I所示化合物作 為芳基化試劑的應用。
[0010] 此外，本發(fā)明還有一個目的在于，提供一種制備式I所示化合物的方法，所述方法 包括如下步驟：
[0011] (1)由五氟碘苯(式π所示化合物)經(jīng)氧化反應，制備式m所示化合物的步驟；
[0012] (2)由式m所示化合物制備式IV所示化合物的步驟;及
[0013] (3)由式IV所示化合物與取代或未取代的芳環(huán)烴或芳雜環(huán)烴(RiH)于含氟有機溶 劑中反應，得到目標化合物(式I所示化合物)的步驟。
[0015] 其中，RjPY的定義與前文所述相同。
【具體實施方式】
[0016] 在本發(fā)明一個優(yōu)選的技術(shù)方案中，辦為(：4~C1Q的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基，或取代的C4~ C1〇的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基；
[0017] 其中，所述的芳雜環(huán)基的雜原為氧(0)或/和硫(S)，雜原子數(shù)為1或2;
[0018] 所述取代的C4~C1Q的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基的取代基選自：心~以烷基，烷氧 基，鹵素(F、Cl、Br或I)，
中一種或兩種以上(含兩種），取代基個數(shù)為1~5的整數(shù)，曲 線標記處為取代位(下同）。
[0019] 在進一步優(yōu)選的技術(shù)方案中，辦為噻吩基，苯基，取代苯基或萘基；
[0020] 所述取代苯基的取代基選自烷基，烷氧基，鹵素(F、Cl、Br或I)，或
中一種或兩種以上(含兩種），取代基個數(shù)為1~3的整數(shù)。
[0021 ]在更進一步的優(yōu)選的技術(shù)方案中，辦為噻吩基，苯基，取代苯基或萘基；
[0022] 所述取代苯基的取代基選自：甲基，乙基，正丙基，異丙基，甲氧基，F(xiàn)，Cl，Br，或
中一種或兩種以上(含兩種），取代基個數(shù)為1~3的整數(shù)。
[0023]本發(fā)明推薦的辦為下列基團中一種：
[0026]在本發(fā)明另一個優(yōu)選技術(shù)方案中，所述一價的有機或無機酸根離子包括(但不限 于）：對甲苯磺酸根陰離子(OTs)，F(xiàn)，C1，Br，四氟硼酸根陰離子(BFf)，三氟甲磺酸根陰離子 (OTf)，十二烷基苯磺酸根陰離子(ABS)，C10 4-，三氟乙酸根陰離子(CF3C00-)或HS〇4-等。
[0027]下面通過實施例對本發(fā)明作進一步闡述，目的僅在于更好理解本發(fā)明的內(nèi)容。所 舉之例不限制本發(fā)明的保護范圍。
[0028] 實施例中所述常溫或室溫為15°C~25°C。
[0029] 實施例1
[0030] (1)三氟乙酸五氟碘苯(式m所示化合物)的合成：
[0032] 五氣鵬苯（1.47g，5mmol，lequiv.)，5ml~10ml氯仿和三氣乙酸（15ml，400equiv·) 置于反應器中，攪拌10-30min，溫度降低至0°C，分批加入過一硫酸氫鉀復合鹽（Oxone) (4.61g，7.5mmol，1.5equiv.)，加畢，升溫至室溫，在室溫條件下，攪拌l-10h，過濾，用二氯 甲烷洗滌濾餅(3X20ml)，合并濾液，經(jīng)蒸除去溶劑及干燥，得到2.39g淡黃色固體(式ΙΠ 所 示化合物），Mp: 95 · 5-96 · 5°C，產(chǎn)率92 %。
[0033] 19F NMR(300MHz,DMS0-d6)：5-73.9(s),-123.6(s),-144.8(s),-157.3(s).
[0034] 13C 匪R( 125.6MHz，DMS0-d6):Sl59.7(q，JcF = 37Hz) ,148.2(m), 146.3(m) ,138.2 (m),136.2(m),115.6(q ,Jcf = 289Hz).
[0035] (2)五氟碘苯Koser鹽(式IV-1所示化合物)的合成
[0037] 將一水合對甲苯磺酸（1 · 21g，6.35mmol，1 · 5equiv.)和20ml乙腈置于反應器中，在 0°〇條件下，分批將式111所示化合物(2.2(^，4.231]11]1〇1，16911；^.)加入該反應器中，加畢，升 溫至室溫，攪拌至有白色固體析出，繼續(xù)攪拌2h，過濾，并用乙腈洗滌濾餅(2X 10ml)，將濾 餅干燥后，得到1.96g五氟碘苯的Koser鹽(式IV-1所示化合物），Mp: 160°C，產(chǎn)率96%。
[0038] 4 匪R(500MHz，CD3CN/DMS0-d6,20:1) :S = 7.57(d，J = 8.7Hz，2H)，7.24(d，J = 8.7Hz,2H),2.39(s,3H).
[0039] 13C NMR( 125 · 6MHz，CDCl3/DMS〇-d6，24:1): δ = 141 · 1，140 ·4，128 · 8，125 · 9，21 · 3 ·
[0040] 19F NMR(282MHz，CD3CN/DMS0-d6,20:l):S = -120.5(s)，-153.9(s)，-160.4(s)·
[0041] (3)目標化合物的制備：
[0043] 將式?ν-l所示化合物(2.41g，5mmol，lequiv.)和20ml六氟異丙醇或六氟異丙醇與 二氯甲烷等體積混合物置于反應器中，將1，3,5_三甲基苯(5mm〇l，leqUiv.)該反應器中，攪 拌1~5min，再加入20ml甲醇，隨后除去溶劑，再加入50ml乙醚，攪拌10-30min，沉淀析出，過 濾，濾餅經(jīng)用乙醚洗滌(3 X 10ml)及干燥后，得到2.63g白色固體(式1-1所示化合物），產(chǎn)率 90%，Mp:162°C。
[0044] ΧΗ NMR(300MHz,DMS0-d6)：5 = 2.33(s,3H),2.36(s,3H),2.68(s,6H,),7.18-7.21 (m,4H,),7.58(d ,J = 7.8Hz,2H).
[0045] 13C NMR( 125.7MHz ,DMS〇-de) :5 = 21.0,21.3,26.9,123.3,126.8,129.8,131.4, 141.8,143.3,143.9,146.4,154.6,154.9,155.0,155.2.
[0046] 實施例2
[0047] 根據(jù)實施例1的教導，除采用不同酸（如:三氟甲磺酸、十二烷基苯磺酸、HC1、H2S04 或四氟硼酸等)替換實施例1步驟(2)-水合對甲苯磺酸，或/和不同的取代或未取代的芳環(huán) 烴或芳雜環(huán)烴(如：甲氧基苯、溴苯、氟苯、噻吩、對二甲苯、間二甲苯、鄰二甲苯、苯、甲苯、萘 或1，3，5-三異丙基苯等替換實施例1步驟(3)中1，3，5-三甲基苯外，其它步驟與條件與實施 例1相似?？芍频帽?所示化合物。
[0048] 表 1
[0051]
[0052] 芳基化反應實施例
[0053] 實施例3
[0054] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-1)與苯甲酸的反應：
[0056] 將化合物 I-l(0.584g，lmmol)，苯甲酸（0.122g，lmmol)J^^g(0.167g，lmmolWP 四氫呋喃(5ml)置于反應器中，在40°C狀態(tài)保持2-4個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離 (石油醚/乙酸乙酯= 10/1)，得0.216克苯甲酸均三甲苯酯，產(chǎn)率為90%。
[0057] 4 NMR(400MHz，CDC13)S:8.27-8.25(m，2H) ,7.68-7·64(ι?，1H) ,7.56-7.52(m，2H)， 6·93(s，2H)，2·31(s，3H)，2·17(s，6H);
[0058] 13C 匪R(100MHz，CDC13)S:164.7，146.3，135.5，133.7，130.3，130.0，129.6， 129.4,128.8,21.0,16.5〇
[0059] 對比例1
[0060] T·B·Petersen,R·Khan,B·Olofsson報道的方法（Org· Lett, 2011,13,3462-3465):
[0062]將化合物A(0 · 536g，lmmol)，苯甲酸（0 · 122g，lmmol)，叔丁醇鐘（0 · 112g，lmmol)和 甲苯(5ml)置于反應器中，在120°C狀態(tài)下回流1小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油 醚/乙酸乙酯= 10/1)，得0.230克苯甲酸均三甲苯酯，產(chǎn)率為96%。
[0063] 實施例4
[0064] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-1)與苯硼酸的反應：
[0066] 將化合物1-1(0.5848，1!11111〇1)，苯硼酸（0.1228，1111111〇1)，醋酸鈀（0.022 8， 0. lmmol)，三乙胺(0.101g，lmmol)和四氫呋喃（5ml)置于反應器中，在60°C狀態(tài)保持2-4個 小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離（石油醚），得0.167克2，4,6_三甲基聯(lián)苯，產(chǎn)率為 85%〇
[0067] 咕-匪以400MHz，CDC13)δ: 7 · 38-7 · 43(m，2H)，7 · 30-7 · 34(m，1H)，7 · 12-7 · 15(d，2H)， 6.94(s，2H)，2.33(s，3H)，2.00(s，6H).
[0068] 13C 匪R(100MHz，CDC13)，δ :141·11，139·07，136·55，135·97，129·31，128·36， 128.05,126.50,21.02,20.73.
[0069] 實施例5
[0070] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-15)與苯乙炔的反應：
[0072] 將化合物I_15(0.556g，lmmol)，苯乙炔（0· 102g，lmmol)，無水硫酸銅（0.016g， 0. lmmol)，疊氮化鈉(0.065g, lmmol)和乙腈(5ml)置于反應器中，在常溫下反應2-4個小時， 蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離出（石油醚/乙酸乙酯= 10/1)，得到0.212克產(chǎn)物，產(chǎn)率為 90% 〇
[0073] 4匪1?(5001抱，0)(：13)3:8.15(8，1!〇,7.81-7.78(111，4!〇,7.56-7.53(111，2!〇,7.46-7.44(m,lH),7.27(d ,J = 6.5Hz,2H),2.40(s,3H)；
[0074] 13C 匪R(CDC13,125MHz)δ:148.47,138.31,137.09,129.75,129.59,128.69, 127.38,125.73,120.49,117.21,21.32.
[0075] 實施例6
[0076] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與苯胺的反應：
[0078]將化合物1-14(0 · 542g，lmmol)，苯胺（0 · 093g，lmmol)，碳酸鐘（0 · 138g，lmmol)和 乙腈(5ml)置于反應器中，在常溫下反應6個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油醚/ 乙酸乙酯= 20/1)，得到0.155克產(chǎn)物，收率為92%。
[0079] 4 NMR(400MHz，CDC13)δ: 7 · 34-7 · 26(m，4H)，7 · 14-7 ·07(m，4H)，7 ·0卜6 · 92(m，2H)， 5.73(br,s,lH)；
[0080] 13C NMR(CDC13，100MHz)S:143.2，129.5，121.1，117.9·
[0081 ] 對比例2
[0082] M· A· Carro 11，R· A· Wood報道的方法（Tetrahedron 2007，63，11349-11354):
[0084] 將苯胺（0 · 093g，lmmol)、化合物B(0 · 452g，lmmol)和DMF(5ml)置于反應器中，在 130度下回流24小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離（石油醚/乙酸乙酯= 20/1)，得到 0.140克產(chǎn)物，收率為83 %。
[0085] 實施例7
[0086] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與苯酚的反應：
[0088] 將化合物1-14(0 · 542g，lmmol)，苯酸（0 · 094g，lmmol)，碳酸鐘（0 · 138g，lmmol)和 乙腈(5ml)置于反應器中，在40°C狀態(tài)保持6~8個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石 油醚/乙酸乙酯= 20/1)，得到0.168克產(chǎn)物(聯(lián)苯醚），收率為99%。
[0089] 4 NMR(400MHz，CDC13)S:7.41-7.32(m，4H)，7·17-7·10(ι?，2H) ,7.08-7.02(m，4H) ;13C NMR(CDC13，100MHz)S:157.4,129.9,123.3,119.0。
[0090] 實施例8
[0091] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與咔唑的反應：
[0093] 將化合物卜14(0 · 542g，lmmol)，味唑（0 · 167g，lmmol)，叔丁醇鉀（0 · 112g，lmmol)， 和甲苯(5ml)置于反應器中，在常溫下反應2個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油 醚/乙酸乙酯=20/1)，得到0.231克產(chǎn)物(氮苯基的咔唑），收率為95 %。
[0094] 4 NMR(400MHz，CDCl3)S:8.13(d，J = 8.0Hz，2H) ,7.54-7.60(m，4H) ,7.36-7·46(ι?， 5H),7.24-7.30(m,2H).
[0095] 13C 匪R(CDC13，100MHz)S:141.0,137.8,129.9,127.5,127.2,126.0,123.4, 120.3,119.9,109.8〇
[0096] 對比例3
[0097] F.Guo，L.Wang，P.Wang，J. Yu，J.Han報道的方法（Asian J.Org.Chem. 2012，1，218-221)：
[0099] 將化合物 C(0.452g，lmmol)，咔唑（0.1678，1111111〇1)，叔丁醇鉀（0.1128，1111111〇1)，和 甲苯(5ml)置于反應器中，在50度下反應10個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油 醚/乙酸乙酯= 20/1)，得到0.109克產(chǎn)物(氮苯基的咔唑），收率為45%。
[0100] 實施例9
[0101] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與芐胺的反應：
[0103] 將化合物1-14(0 · 542g，lmmol)，節(jié)胺（0 · 107g，1 mmol)，碳酸鐘（0 · 138g，lmmol)和 甲苯(5ml)置于反應器中，在80~100°C狀態(tài)保持6~8個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分 離(石油醚/乙酸乙酯= 20/1)，得到0.165克產(chǎn)物(氮苯基芐胺），收率為90%。
[0104] 4 NMR(400MHz，CDC13)S:7.40-7.31(m，4H) ,7.32-7·26(ι?，1H) ,7.22-7.12(m，2H)， 6.72(m,lH),6.69-6.60(m,2H),4.33(s,2H),4.02(s,br,lH)；
[0105] 13C 匪R(CDC13，100MHz)S:148.3，148.3，139.5，129.4，128.7，127.6，127.3， 117.7,112.9,48.4.
[0106] 實施例10
[0107] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與苯乙炔的反應：
[0109] 將化合物 1-14(0 · 542g，lmmol)，苯乙塊（0.102g，lmmol)，碳酸鐘（0 · 138g，lmmol)， 醋酸鈀(0.22g，0. lmmo 1)和N，N-二甲基甲酰胺(5ml)置于反應器中，在常溫下反應6~8個小 時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油醚/乙酸乙酯= 20/1)，得到0.164克產(chǎn)物(苯基苯 乙炔），收率為92%。
[0110] 4 NMR(400MHz，CDCl3)S:7.55-7.51(m，4H)，7.36-7.31(m，6H) ;
[0111] 13C NMR(CDC13，100MHz)S:131.6，128.3，128.2，123.3,89.4·
[0112] 實施例11
[0113]含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與茚的反應：
[0115] 將化合物 1-14(0 · 542g，1 mmol)，諱（0 · 116g，lmmol)，碳酸鐘（0 · 138g，lmmol)，醋酸 鈀(0.228,0.1111111〇1)和1^-二甲基甲酰胺(51111)置于反應器中，在氮氣保護及60~80°(：狀態(tài) 保持6~8個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油醚/乙酸乙酯= 20/1)，得到0.171克 產(chǎn)物(苯基取代茚），收率為89 %。
[0116] 4 MMR(400MHz，CDCl3)S:7.69(d，2H，J = 8.1Hz)，7.53(d，lH，J = 7.3Hz)，7.42-7.48(m，3H)，7.30-7.36(m，2H)，7.28(s，lH)，7.25(dt，lH，J=7.4，l.lHz)，3.84(s，2H);
[0117] 13C 匪R(CDC13，100MHz)S:146.4,145.3,143.1,135.9,128.6,127.4,126.6， 126.5,125.6,124.7,123.6,120.9,38.9。
[0118] 實施例12
[0119]含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與苯甲醛的反應：
[0121 ]將化合物 1-14(0 · 542g，lmmol)，苯甲酸（0 · 106g，lmmol)，碳酸鐘（0 · 138g，lmmol)， 醋酸鈀(0 · 22g，0 · lmmol)，N卡賓催化劑(0 · lmmol)和N，N-二甲基甲酰胺（5ml)置于反應器 中，在氮氣保護及60~80°C狀態(tài)保持6~8個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油醚/ 乙酸乙酯= 20/1)，得到0.155克產(chǎn)物(二苯甲酮），收率為85%。
[0122] 4 NMR(400MHz，CDC13)S:7.83-7.78(m，4H)，7.6卜7·55(ι?，2H) ,7.50-7.44(m，4H) ;13C NMR(CDC13，100MHz)δ:196·6，137·5，132·3，129·9，128·2·
[0123] 實施例13
[0124] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與吲哚的反應：
[0126] 將化合物 1-14(0.5428，1!11111〇1)，吲哚（0.1178，1111111〇1)，三氟甲磺酸銅（0.036 8， 0. lmmol)，2,6_二叔丁基吡啶(0.191g，lmmol)和1，2_二氯乙烷(5ml)置于反應器中，在氮氣 保護及60~80°C狀態(tài)保持6~8個小時，蒸除溶劑，殘余物經(jīng)柱層析分離(石油醚/乙酸乙酯 =20/1 )，得到0.166克產(chǎn)物，收率為86 %。
[0127] 4^^(40010^,0)(:13)3:8.12(1^,8,111),8.00((1,1 = 7.8^,111),7.71((1(1,1 = 1.2,8.2,2H) ,7.49(t,J = 7.7Hz,2H) ,7.42(d,J = 7.8Hz,lH),7.31-7.35(m,2H) ,7.28(m, lH),7.24(m,lH)；
[0128] 13CM1R(CDC13，100MHz)S:136.6.135.5，128.7，127.5，126.0，125.7，122.4， 121.7,120.3,119.8,118.3,111.4.
[0129] 實施例14
[0130] 含五氟苯基二芳基碘鹽(化合物1-14)與吲哚的反應：
[0132] 將化合物 I-14(0.542g，lmmol)，吲哚（0.1178，1111111〇1)，醋酸鈀（0.228,0.1111111〇1)和 乙酸(5ml)置于反應器中，在氮氣保護及80~100°C狀態(tài)保持6~8個小時，蒸除溶劑，殘余物 經(jīng)柱層析分離(石油醚/乙酸乙酯= 20/1)，得到0.170克產(chǎn)物，收率為88%。
[0133] 咕 NMR(400MHz，CDCl3)S:8.3(br，s，lH)，7.65(t，J = 7.8Hz，3H)，7.44(dd，J=1.2， 8.2Hz，2H)，7.39(d，J = 7.8Hz，lH)，7.33(t，J = 7.8Hz，lH)，7.21(m，lH)，7.14(t，J = 7.6Hz， lH),6.83(d ,J = 7.4Hz,lH)；
[0134] 13C 匪R(CDC13,100MHz)δ:137.9,136.9,132.4,129.4,129.0,127.7,125.2, 122.5,120.7,120.3,110.9,100.0〇
【主權(quán)項】
1. 一種含氟二芳基碘鹽，其為式I所示化合物：式I中，R1為芳環(huán)基或芳雜環(huán)基，或取代的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基;Y為一價的有機或無機酸 根離子。2. 如權(quán)利要求1所述的含氟二芳基碘鹽，其特征在于，其中R1SC4~Ciq的芳環(huán)基或芳雜 環(huán)基，或取代的C4~C iq的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基； 其中，所述的芳雜環(huán)基的雜原為氧或/和硫，雜原子數(shù)為1或2; 所述取代的C4~Ciq的芳環(huán)基或芳雜環(huán)基的取代基選自：C1-C 6烷基，C1-C6烷氧基，鹵 素，：3 -種或兩種以上，取代基個數(shù)為1~5的整數(shù)。3. 如權(quán)利要求2所述的含氟二芳基碘鹽，其特征在于，其中心為噻吩基，苯基，取代苯基 或萘基； 所述取代苯基的取代基選自烷基，&~(：3烷氧基，鹵素，或 中一種或兩種以 上，取代基個數(shù)為1~3的整數(shù)。4. 如權(quán)利要求3所述的含氟二芳基碘鹽，其特征在于，其中所述取代苯基的取代基選 自：甲基，乙基，正丙基，異丙基，甲氧基，F(xiàn)，Cl，Br，S中一種或兩種以上。5. 如權(quán)利要求4所述的含氟二芳基碘鹽，其特征在于，其中R1為下列基團中一種：6. 如權(quán)利要求1所述的含氟二芳基碘鹽，其特征在于，其中Y，OTs，F(xiàn)，Cl，Br，BFf，OTf， ABS，Cl〇4, CF3COO 或 HS〇4。7. 如權(quán)利要求1~6中任意一項所述的含氟二芳基碘鹽作為芳基化試劑的應用。
【文檔編號】C07C69/78GK105884570SQ201610246271
【公開日】2016年8月24日
【申請日】2016年4月20日
【發(fā)明人】王利民, 錢曉飛, 韓建偉, 吳洵燊, 吳生英, 田禾
【申請人】華東理工大學