專利名稱：水性墨的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及化合物以及具有清晰色彩、高耐光性和高耐濕性的黃色水性墨。
背景技術(shù)：
用于書寫裝置或噴墨記錄系統(tǒng)等進(jìn)行記錄的水性墨基本上是由染料、水和有機(jī)溶劑制成。從氣味和對(duì)人體和周圍環(huán)境的安全性角度考慮，以水作為主要溶劑的水性墨已成為市場(chǎng)主流。此外，作為染料，可溶于水的染料如酸性染料、堿性染料、活性染料以及直接染料被廣泛使用。
對(duì)于這些染料和水性墨，要求其具有各種特性。對(duì)于用在噴墨記錄系統(tǒng)的記錄型液體中的水性墨，尤其需要具備下列的各種特性。即要求，(1)墨具有合適的粘度、表面張力、導(dǎo)電率、密度和pH值等物理性質(zhì)；(2)墨具有好的長(zhǎng)期貯存穩(wěn)定性；(3)可溶性組份具有高的溶解穩(wěn)定性并且不會(huì)對(duì)噴嘴產(chǎn)生堵塞；(4)記錄媒介具有良好的快速干燥性質(zhì)；以及(5)記錄的圖像清晰、耐光性和耐濕性良好。
為滿足這些特征，已進(jìn)行了各種研究。例如，JP-A-2-153977中建議使用含有磺酸基的吡啶酮偶氮化合物的墨來(lái)作為可溶于水的黃色染料。然而，這些化合物盡管色彩清晰，但是耐光性低，因此不能滿足上面要求的所有特征。此外，偶氮染料如吡唑啉酮偶氮染料也已被研究作為黃色染料。然而，到目前為止還沒(méi)有獲得滿足上述所有特征的化合物。
為了提高墨的耐光性，使用顏料的墨、使用油溶性染料的墨等已經(jīng)被研究。然而，使用顏料所帶來(lái)的問(wèn)題是分散穩(wěn)定性差并且貯存穩(wěn)定性不夠，從而容易引起噴嘴發(fā)生堵塞。此外，使用油溶性染料給環(huán)境衛(wèi)生帶來(lái)的問(wèn)題，如使用有機(jī)溶劑所產(chǎn)生的氣味等。
特別地，用在噴墨記錄系統(tǒng)中的墨的特征在很大程度上受染料的內(nèi)在特性的影響。因此生產(chǎn)滿足這些條件的染料就非常重要。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的就是提供化合物以及具有清晰色彩、高耐光性和高耐濕性的黃色水性墨。
本發(fā)明的發(fā)明者們進(jìn)行了深刻的研究以解決上述問(wèn)題，并且最后發(fā)現(xiàn)含有在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽的水性墨具有清晰的色彩和高耐光性。這個(gè)發(fā)現(xiàn)使得本發(fā)明能夠順利完成。即，本發(fā)明如下(1)水性墨，其含有在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽。
其中，R1～R5和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，或者二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H。
(2)水性墨，其含有在分子中具有二個(gè)或多個(gè)通式(2)表示的基團(tuán)的化合物或其鹽。
其中，R1～R5各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，或者-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H。
(3)用于噴墨記錄的墨，其含有(1)或(2)的水性墨。
(4)在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽。
其中，R1～R5和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，或者二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H，其條件是R1～R5和R7中的至少一個(gè)表示二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)。
(5)在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽。
其中，R1～R5和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，或者二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H，其條件是其條件是在分子中存在至少一種通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)，R1～R5和R7中至少一個(gè)為-COOH，被-COOH取代的取代的烷基、被-COOH取代的取代的烷氧基、被-COOH取代的取代的鏈烯基或被-COOH取代的取代的芳基。
(6)分子中具有二個(gè)或多個(gè)由通式(2)表示的基團(tuán)的化合物或其鹽。
其中，R1～R5各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，或者-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，X表示氧原子或硫原子，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H。
具體實(shí)施例方式
本發(fā)明涉及在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽、具有二個(gè)或多個(gè)通式(2)表示的基團(tuán)的化合物或其鹽，以及含有這些化合物或其鹽的水性墨。
在通式(1)和(2)中的R1～R5以及通式(1)中的R7各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，或者二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H。
優(yōu)選的，在分子中存在的通式(1)所表示的至少一種結(jié)構(gòu)中，R1～R5和R7中至少一個(gè)為-COOH，取代烷基被-COOH所取代、取代烷氧基被-COOH所取代、取代鏈烯基被-COOH所取代或取代芳基被-COOH所取代。
在分子中具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物的鹽包括堿金屬、堿土金屬和銨的鹽，并且它們?cè)谕ㄊ?1)中獨(dú)立地與羥基、硫醇基、-COOH或-SO3H形成鹽。
堿金屬的具體的例子包括鋰、鈉、鉀、銣和銫。堿土金屬的具體的例子包括鎂、鈣和鋇。
銨的具體的例子包括NH4、NH3Et、HN3Pr、NH3Bu、NH3C8H17、NH2Et2、NH2Pr2、NH2Bu2、NH2(CH2CH＝CH2)2、NHEt3、NHBu3、NH(C2H4OH)3、NH(CH2CH＝CH2)3、NMe3CH2C6H5、NMe4、NBu4等。
鹵素原子的具體的例子包括氟、氯、溴和碘。
在取代烷基、取代烷氧基、取代鏈烯基、取代芳基、取代雜環(huán)基和取代亞烴基中的取代基的具體例子包括鹵素原子、烷基、芳基、雜環(huán)基、鏈烯基、烷氧基、烷硫基、芳氧基、芳硫基、氨基、單烷基氨基、二烷基氨基、氰基、羥基、硫醇基、羧基、磺基、羰基等。烷基、芳基、鏈烯基、雜環(huán)基和亞烴基不僅可以被一個(gè)取代基所取代，還可以被二個(gè)或多個(gè)取代基所取代，此外還可以被一種或不同類的取代基所取代。羥基、硫醇基、羧基和磺基可以與堿金屬、堿土金屬或銨形成鹽。
未取代或取代的烷基的具體例子包括具有總碳原子數(shù)為1～20的線形烷基，如甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正癸基、正十四烷基、正十八烷基和正二十烷基。
具有總碳原子數(shù)為1～20的支化烷基如異丙基、異丁基、仲丁基、異戊基、仲戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-甲基己基、2-甲基己基、3-甲基己基、4-甲基己基、5-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、1-正丙基丁基、1-異丙基丁基、1-異丙基-2-甲基丙基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、3-甲基庚基、4-甲基庚基、5-甲基庚基、6-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、3-乙基己基、4-乙基己基、1-正丙基戊基、2-正丙基戊基、1-異丙基戊基、2-異丙基戊基、1-正丁基丁基、1-異丁基丁基、1-仲丁基丁基、1-叔丁基丁基、2-叔丁基丁基、2-甲基十八烷基、叔丁基、叔戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、1-乙基-2-甲基丙基、1，1-二甲基戊基、1，2-二甲基戊基、1，3-二甲基戊基、1，4-二甲基戊基、2，2-二甲基戊基、2，3-二甲基戊基、2，4-二甲基戊基、3，3-二甲基戊基、3，4-二甲基戊基、1-乙基-1-甲基丁基、1-乙基-2-甲基丁基、1-乙基-3-甲基丁基、2-乙基-1-甲基丁基、2-乙基-3-甲基丁基、1，1-二甲基己基、1，2-二甲基己基、1，3-二甲基己基、1，4-二甲基己基、1，5-二甲基己基、2，2-二甲基己基、2，3-二甲基己基、2，4-二甲基己基、2，5-二甲基己基、3，3-二甲基己基、3，4-二甲基己基、3，5-二甲基己基、4，4-二甲基己基、4，5-二甲基己基、1-乙基-2-甲基戊基、1-乙基-3-甲基戊基、1-乙基-4-甲基戊基、2-乙基-1-甲基戊基、2-乙基-2-甲基戊基、2-乙基-3-甲基戊基、2-乙基-4-甲基戊基、3-乙基-1-甲基戊基、3-乙基-2-甲基戊基、3-乙基-3-甲基戊基、3-乙基-4-甲基戊基、1-正丙基-1-甲基丁基、1-正丙基-2-甲基丁基、1-正丙基-3-甲基丁基、1-異丙基-1-甲基丁基、1-異丙基-2-甲基丁基、1-異丙基-3-甲基丁基、1，1-二乙基丁基、1，2-二乙基丁基、2，3-二甲基十六烷基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1，1，2-三甲基丁基、1，1，3-三甲基丁基、1，2，3-三甲基丁基、1，2，2-三甲基丁基、1，3，3-三甲基丁基、2，3，3-三甲基丁基、1，1，2-三甲基戊基、1，1，3-三甲基戊基、1，1，4-三甲基戊基、1，2，2-三甲基戊基、1，2，3-三甲基戊基、1，2，4-三甲基戊基、1，3，4-三甲基戊基、2，2，3-三甲基戊基、2，2，4-三甲基戊基、2，3，4-三甲基戊基、1，3，3-三甲基戊基、2，3，3-三甲基戊基、3，3，4-三甲基戊基、1，4，4-三甲基戊基、2，4，4-三甲基戊基、3，4，4-三甲基戊基、1-乙基-1，2-二甲基丁基、1-乙基-1，3-二甲基丁基、1-乙基-2，3-二甲基丁基、2-乙基-1，1-二甲基丁基、2-乙基-1，2-二甲基丁基、2-乙基-1，3-二甲基丁基、2-乙基-2，3-二甲基丁基和2，2，3-三甲基十七烷基；具有總碳原子數(shù)為1～20的飽和環(huán)烷基如環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基環(huán)戊基、甲基環(huán)己基、1，2-二甲基環(huán)己基、1，3-二甲基環(huán)己基、1，4-二甲基環(huán)己基以及乙基環(huán)己基；具有總碳原子數(shù)為1～20的芳基取代的烷基如芐基和4-甲基芐基；總碳原子數(shù)為1～20且被鹵素原子部分或完全取代的鹵代烷基，如氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、氟乙基、氯乙基、溴乙基、三氟乙基、五氟乙基、四氯乙基和六氟異丙基；
具有總碳原子數(shù)為1～20且被羥基部分或完全取代的羥烷基，如羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、1-羥丙基、2-羥丙基、3-羥丙基、1-羥丁基、2-羥丁基、3-羥丁基、4-羥丁基、1-羥戊基、2-羥戊基、3-羥戊基、4-羥戊基、5-羥戊基、1-羥己基、2-羥己基、3-羥己基、4-羥己基、5-羥己基、6-羥己基、二羥基丙基、二羥基丁基、二羥基戊基、二羥基己基、三羥基丁基、三羥基戊基、三羥基己基、四羥基戊基、四羥基己基以及五羥基己基；具有總碳原子數(shù)為1～20且被羧基部分或完全取代的羧烷基，如羧基甲基、1-羧基乙基、2-羧基乙基、1-羧基丙基、2-羧基丙基、3-羧基丙基、1-羧基丁基、2-羧基丁基、3-羧基丁基、4-羧基丁基、1-羧基戊基、2-羧基戊基、3-羧基戊基、4-羧基戊基、5-羧基戊基、1-羧基己基、2-羧基己基、3-羧基己基、4-羧基己基、5-羧基己基、6-羧基己基、二羧基甲基、1，2-二羧基乙基、2，2-二羧基乙基、2，3-二羧基丙基、1，2-二羧基丙基、3，3-二羧基丙基、1，2-二羧基丁基、2，3-二羧基丁基、3，4-二羧基丁基、2，4-二羧基丁基、1，2-二羧基戊基、2，3-二羧基戊基、2，4-二羧基戊基、2，5-二羧基戊基、4，5-二羧基戊基、1，2-二羧基己基、1，3-二羧基己基、2，3-二羧基己基、2，4-二羧基己基、2，5-二羧基己基、2，6-二羧基己基、3，5-二羧基己基、3，6-二羧基己基、1，2，2-三羧基丁基、1，2，4-三羧基丁基、2，3，4-三羧基丁基、3，4，4-三羧基丁基、1，2，2-三羧基戊基、1，2，3-三羧基戊基、2，3，4-三羧基戊基、3，4，5-三羧基戊基、3，5，5-三羧基戊基、1，2，3-三羧基己基、1，2，4-三羧基己基、2，3，4-三羧基己基、2，3，5-三羧基己基、2，3，6-三羧基己基、3，4，5-三羧基己基、3，4，6-三羧基己基、4，5，6-三羧基己基、1，2，3，3-四羧基戊基、2，3，4，5-四羧基戊基、2，4，5，5-四羧基戊基、3，4，5，5-四羧基戊基、1，2，3，3，5-五羧基己基、1，2，3，4，5-五羧基己基、2，3，4，5，5-五羧基己基、3，4，4，5，5-五羧基己基以及1，2，4，5，5-五羧基己基；
具有總碳原子數(shù)為1～20且被羥基和羧基部分或完全取代的羥基羧基烷基，如羥基羧基甲基、1-羥基-2-羧乙基、2-羥基-1-羧乙基、1-羥基-2-羧丙基、1，2-二羥基-2-羧丙基、1，2-二羥基-3-羧丙基、4-羥基-1-羧丁基、1，2-二羥基-2-羧丁基、1，2-二羥基-3-羧丁基、1，2，3-三羥基-4-羧丁基、4-羥基-1-羧戊基、5-羥基-2-羧戊基、1，2-二羥基-3-羧戊基、1，2-二羥基-4-羧戊基、1，2，2-三羥基-5-羧戊基、5-羥基-1-羧己基、1，2-二羥基-2-羧己基、1，2-二羥基-3-羧己基、1，2，2-三羥基-4-羧己基、1，2，2-三羥基-5-羧己基、2，3-二羥基-6-羧己基；具有總碳原子數(shù)為1～20且被羥基和羧基部分或完全取代的羥基羧基烷基，如羥基羧基甲基、1-羥基-2-羧乙基、2-羥基-1-羧乙基、1-羥基-2-羧丙基、1，2-二羥基-2-羧丙基、1，2-二羥基-3-羧丙基、4-羥基-1-羧丁基、1，2-二羥基-2-羧丁基、1，2-二羥基-3-羧丁基、1，2，3-三羥基-4-羧丁基、4-羥基-1-羧戊基、5-羥基-2-羧戊基、1，2-二羥基-3-羧戊基、1，2-二羥基-4-羧戊基、1，2，2-三羥基-5-羧戊基、5-羥基-1-羧己基、1，2-二羥基-2-羧己基、1，2-二羥基-3-羧己基、1，2，2-三羥基-4-羧己基、1，2，2-三羥基-5-羧己基、2，3-二羥基-6-羧己基、1-羥基-2，3-二羧基丙基、2-羥基-3，4-二羧丁基、2，3-二羥基-3，5-二羧戊基、1，2，3-三羥基-5，6-二羧己基、2-羥基-3，4，4-三羥丁基、2，3-二羥基-2，3，5-三羧戊基、5-羥基-2，3，6-三羧己基、5-羥基-2，3，4，4-四羧戊基、2-羥基-2，4，6，6-四羧己基以及2，3-二羥基-2，3，4，5，6-五羧己基；具有總碳原子數(shù)為1～20且被磺基部分或完全取代的磺烷基，如磺甲基、1-磺乙基、2-磺乙基、1-磺丙基、2-磺丙基、3-磺丙基、1-磺丁基、2-磺丁基、3-磺丁基、4-磺丁基、1-磺戊基、2-磺戊基、3-磺戊基、4-磺戊基、5-磺戊基、1-磺己基、2-磺己基、3-磺己基、4-磺己基、5-磺己基、6-磺己基、二磺丙基、二磺丁基、二磺戊基、二磺己基、三磺丁基、三磺戊基、三磺己基、四磺戊基、四磺己基、五磺己基；具有總碳原子數(shù)為1～20并且被羥基和磺基部分或完全取代的羥基磺烷基，如羥基磺甲基、2-羥基-1-磺乙基、1-羥基-2-磺乙基、2，3-二羥基-1-磺丙基、2，3-二羥基-2-磺丙基、2-羥基-3-磺丙基、4-羥基-1-磺丁基、3，4-二羥基-2-磺丁基、2，3，4-三羥基-3-磺丁基、2，3，4-三羥基-4-磺丁基、5-羥基-1-磺戊基、2，5-二羥基-2-磺戊基、2，5-二羥基-3-磺戊基、1，2，5-三羥基-4-磺戊基、1，2，3，4-四羥基-5-磺戊基、6-羥基-1-磺己基、5-羥基-2-磺己基、6-羥基-3-磺己基、5，6-二羥基-4-磺己基、1，3，6-三羥基-5-磺己基、2，3，4，5-四羥基-6-磺己基、1-羥基-2，3-二磺丙基、2-羥基-3，4-二磺丁基、2，3-二羥基-4，5-二磺戊基、2，3，3-三羥基-4，5-二磺己基、2-羥基-2，3，4-三磺丁基、2-羥基-3，4，5-三磺戊基、2，4-二羥基-3，5，6-三磺己基、1，3-二羥基-2，4，5，5-四磺戊基、1，3，6-三羥基-2，4，5，6-四磺己基、3，5-二羥基-1，2，3，4，6-五磺己基；具有總碳原子數(shù)為1～20并且被羧基和磺基取代的羧基磺烷基，如羧基磺甲基、羧基磺乙基、羧基磺丙基、羧基磺丁基、羧基磺戊基、羧基磺己基、二羧基磺乙基、二羧基磺丙基、二羧基磺丁基、二羧基磺己基、羧基二磺乙基、羧基二磺丙基、羧基二磺丁基、羧基二磺己基、二羧基二磺基；以及具有總碳原子數(shù)為1～20并且被羥基、羧基和磺基取代的羥基羧基磺烷基，如羥基羧基磺乙基、羥基羧基磺丙基、羥基羧基磺丁基、羥基羧基磺戊基、羥基羧基磺己基、二羥基羧基磺丙基、二羥基羧基磺丁基、二羥基羧基磺戊基、二羥基羧基磺己基、羥基二羧基磺乙基、羥基二羧基磺丙基、羥基二羧基磺丁基、羥基二羧基磺己基、羥基羧基二磺乙基、羥基羧基二磺丙基、羥基羧基二磺丁基、羥基羧基二磺己基、羥基二羧基二磺基。
取代或未取代的烷氧基的具體例子包括線形或支化的烷氧基如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、正己氧基、異己氧基、2-乙基己氧基、3，5，5-三甲基己氧基、正庚氧基、正辛氧基以及正壬氧基；環(huán)烷氧基如環(huán)戊氧基以及環(huán)己氧基；烷氧烷氧基如甲氧甲氧基、乙氧甲氧基、乙氧乙氧基、正丙氧甲氧基、異丙氧甲氧基、正丙氧乙氧基、異丙氧乙氧基、正丁氧乙氧基、異丁氧乙氧基、叔丁氧乙氧基、正戊氧乙氧基、異戊氧乙氧基、正己氧乙氧基、異己氧乙氧基、2-乙基己氧乙氧基、3，5，5-三甲基己氧乙氧基、正庚氧乙氧基、正辛氧乙氧基、正壬氧乙氧基、芳烷氧基如芐氧基。
取代或未取代的鏈烯基的具體例子包括具有總碳原子數(shù)為20或更少的單價(jià)不飽和烴基，如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、異丙烯基、2-丁烯基和2-戊烯基；具有總碳原子數(shù)為10或更少的二價(jià)不飽和烴基，如1，3-丁二烯基和2，4-戊二烯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的芳基取代的不飽和烴基，如苯乙烯基和肉桂基。未取代或取代的烷基的具體例子也包括部分碳-碳單鍵被碳-碳雙鍵代替的烷基。
未取代或取代的芳基的具體例子包括具有總碳原子數(shù)為20或更少的芳香族烴基，如苯基、萘基和蒽基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的烷基取代的芳基如2-甲苯基、3-甲苯基、4-甲苯基、2-乙苯基、丙苯基、丁苯基、己苯基、環(huán)己基苯基、辛苯基、2-甲基-1-萘基、3-甲基-1-萘基、4-甲基-1-萘基、5-甲基-1-萘基、6-甲基-1-萘基、7-甲基-1-萘基、8-甲基-1-萘基、1-甲基-2-萘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-2-萘基、5-甲基-2-萘基、6-甲基-2-萘基、7-甲基-2-萘基、8-甲基-2-萘基、2-乙基-1-萘基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、3，6-二甲基苯基、2，3，4-三甲基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、2，4，5-三甲基苯基、2，4，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少并且被未取代或取代的芳基所取代的芳基，如聯(lián)苯基、苯乙烯基苯基、以及芪基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的羥基芳基，如2-羥基苯基、3-羥基苯基、4-羥基苯基、2-羥基-1-萘基、3-羥基-1-萘基、4-羥基-1-萘基、5-羥基-1-萘基、6-羥基-1-萘基、7-羥基-1-萘基、8-羥基-1-萘基、1-羥基-2-萘基、3-羥基-2-萘基、4-羥基-2-萘基、5-羥基-2-萘基、6-羥基-2-萘基、7-羥基-2-萘基、8-羥基-2-萘基、2，3-二羥基苯基、2，4-二羥基苯基、2，5-二羥基苯基、2，6-二羥基苯基、3，4-二羥基苯基、3，5-二羥基苯基、3，6-二羥基苯基、2，3-二羥基-1-萘基、2，4-二羥基-1-萘基、2，6-二羥基-1-萘基、2，7-二羥基-1-萘基、2，8-二羥基-1-萘基、3，4-二羥基-1-萘基、3，5-二羥基-1-萘基、3，6-二羥基-1-萘基、3，7-二羥基-1-萘基、3，8-二羥基-1-萘基、4，5-二羥基-1-萘基、4，6-二羥基-1-萘基、4，7-二羥基-1-萘基、4，8-二羥基-1-萘基、5，6-二羥基-1-萘基、5，7-二羥基-1-萘基、5，8-二羥基-1-萘基、6，7-二羥基-1-萘基、6，8-二羥基-1-萘基、7，8-二羥基-1-萘基、1，3-二羥基-2-萘基、1，4-二羥基-2-萘基、1，6-二羥基-2-萘基、1，7-二羥基-2-萘基、1，8-二羥基-2-萘基、3，4-二羥基-2-萘基、3，5-二羥基-2-萘基、3，6-二羥基-2-萘基、3，7-二羥基-2-萘基、3，8-二羥基-2-萘基、4，5-二羥基-2-萘基、4，6-二羥基-2-萘基、4，7-二羥基-2-萘基、4，8-二羥基-2-萘基、5，6-二羥基-2-萘基、5，7-二羥基-2-萘基、5，8-二羥基-2-萘基、6，7-二羥基-2-萘基、6，8-二羥基-2-萘基和7，8-二羥基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的羧基芳基，如2-羧基苯基、3-羧基苯基、4-羧基苯基、2，3-二羧基苯基、2，4-二羧基苯基、2，5-二羧基苯基、2，6-二羧基苯基、3，4-二羧基苯基、3，5-二羧基苯基、3，6-二羧基苯基、2，3，4-三羧基苯基、2，3，5-三羧基苯基、2，3，6-三羧基苯基、2，4，5-三羧基苯基、2，4，6-三羧基苯基、3，4，5-三羧基苯基、4-羧基-1-萘基、5-羧基-1-萘基、6-羧基-1-萘基、7-羧基-1-萘基、8-羧基-1-萘基、1-羧基-2-萘基、3-羧基-2-萘基、4-羧基-2-萘基、5-羧基-2-萘基、6-羧基-2-萘基、7-羧基-2-萘基、8-羧基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為10或更少的單羥基單羧基芳基，如2-羥基-3-羧基苯基、2-羥基-4-羧基苯基、2-羥基-5-羧基苯基、2-羥基-6-羧基苯基、3-羥基-2-羧基苯基、3-羥基-4-羧基苯基、3-羥基-5-羧基苯基、3-羥基-6-羧基苯基、4-羥基-2-羧基苯基、4-羥基-3-羧基苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的二羥基單羧基芳基，如2，3-二羥基-4-羧基苯基、2，3-二羥基-5-羧基苯基、2，3-二羥基-6-羧基苯基、2，4-二羥基-3-羧基苯基、2，4-二羥基-5-羧基苯基、2，4-二羥基-6-羧基苯基、2，5-二羥基-3-羧基苯基、2，5-二羥基-4-羧基苯基、2，5-二羥基-6-羧基苯基、2，6-二羥基-3-羧基苯基、2，6-二羥基-4-羧基苯基、3，4-二羥基-2-羧基苯基、3，4-二羥基-5-羧基苯基、3，4-二羥基-6-羧基苯基、3，5-二羥基-2-羧基苯基、3，5-二羥基-4-羧基苯基、3，6-二羥基-2-羧基苯基、3，6-二羥基-4-羧基苯基、3，6-二羥基-5-羧基苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的單羥基二羧基芳基，如2，3-二羧基-4-羥基苯基、2，3-二羧基-5-羥基苯基、2，3-二羧基-6-羥基苯基、2，4-二羧基-3-羥基苯基、2，4-二羧基-5-羥基苯基、2，4-二羧基-6-羥基苯基、2，5-二羧基-3-羥基苯基、2，5-二羧基-4-羥基苯基、2，5-二羧基-6-羥基苯基、2，6-二羧基-3-羥基苯基、2，6-二羧基-4-羥基苯基、3，4-二羧基-2-羥基苯基、3，4-二羧基-5-羥基苯基、3，4-二羧基-6-羥基苯基、3，5-二羧基-2-羥基苯基、3，5-二羧基-4-羥基苯基、3，6-二羧基-2-羥基苯基、3，6-二羧基-4-羥基苯基、3，6-二羧基-5-羥基苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的磺芳基，如2-磺苯基、3-磺苯基、4-磺苯基、2-磺基-1-萘基、3-磺基-1-萘基、4-磺基-1-萘基、5-磺基-1-萘基、6-磺基-1-萘基、7-磺基-1-萘基、8-磺基-1-萘基、1-磺基-2-萘基、3-磺基-2-萘基、4-磺基-2-萘基、5-磺基-2-萘基、6-磺基-2-萘基、7-磺基-2-萘基、8-磺基-2-萘基、2，3-二磺苯基、2，4-二磺苯基、2，5-二磺苯基、2，6-二磺苯基、3，4-二磺苯基、3，5-二磺苯基、3，6-二磺苯基、2，3-二磺基-1-萘基、2，4-二磺基-1-萘基、2，6-二磺基-1-萘基、2，7-二磺基-1-萘基、2，8-二磺基-1-萘基、3，4-二磺基-1-萘基、3，5-二磺基-1-萘基、3，6-二磺基-1-萘基、3，7-二磺基-1-萘基、3，8-二磺基-1-萘基、4，5-二磺基-1-萘基、4，6-二磺基-1-萘基、4，7-二磺基-1-萘基、4，8-二磺基-1-萘基、5，6-二磺基-1-萘基、5，7-二磺基-1-萘基、5，8-二磺基-1-萘基、6，7-二磺基-1-萘基、6，8-二磺基-1-萘基、7，8-二磺基-1-萘基、1、3-二磺基-2-萘基、1，4-二磺基-2-萘基、1，6-二磺基-2-萘基、1，7-二磺基-2-萘基、1，8-二磺基-2-萘基、3，4-二磺基-2-萘基、3，5-二磺基-2-萘基、3，6-二磺基-2-萘基、3，7-二磺基-2-萘基、3，8-二磺基-2-萘基、4，5-二磺基-2-萘基、4，6-二磺基-2-萘基、4，7-二磺基-2-萘基、4，8-二磺基-2-萘基、5，6-二磺基-2-萘基、5，7-二磺基-2-萘基、5，8-二磺基-2-萘基、6，7-二磺基-2-萘基、6，8-二磺基-2-萘基、7，8-二磺基-2-萘基；2，3，4-三磺基苯基、2，3，5-三磺基苯基、2，3，6-三磺基苯基、2，4，5-三磺基苯基、2，4，6-三磺基苯基、3，4，5-三磺基苯基、三磺基-1-萘基以及三磺基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的單羥基單磺基芳基，如2-羥基-3-磺基苯基、2-羥基-4-磺基苯基、2-羥基-5-磺基苯基、2-羥基-6-磺基苯基、3-羥基-2-磺基苯基、3-羥基-4-磺基苯基、3-羥基-5-磺基苯基、3-羥基-6-磺基苯基、4-羥基-2-磺基苯基、4-羥基-3-磺基苯基、羥基-2-磺基-1-萘基、羥基-3-磺基-1-萘基、羥基-4-磺基-1-萘基、羥基-5-磺基-1-萘基、羥基-6-磺基-1-萘基、羥基-7-磺基-1-萘基、羥基-8-磺基-1-萘基、羥基-1-磺基-2-萘基、羥基-3-磺基-2-萘基、羥基-4-磺基-2-萘基、羥基-5-磺基-2-萘基、羥基-6-磺基-2-萘基、羥基-7-磺基-2-萘基、羥基-8-磺基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的二羥基單磺基芳基，如2，3-二羥基-4-磺基苯基、2，3-二羥基-5-磺基苯基、2，3-二羥基-6-磺基苯基、2，4-二羥基-3-磺基苯基、2，4-二羥基-5-磺基苯基、2，4-二羥基-6-磺基苯基、2，5-二羥基-3-磺基苯基、2，5-二羥基-4-磺基苯基、2，5-二羥基-6-磺基苯基、2，6-二羥基-3-磺基苯基、2，6-二羥基-4-磺基苯基、3，4-二羥基-2-磺基苯基、3，4-二羥基-5-磺基苯基、3，4-二羥基-6-磺基苯基、3，5-二羥基-2-磺基苯基、3，5-二羥基-4-磺基苯基、3，6-二羥基-2-磺基苯基、3，6-二羥基-4-磺基苯基、3，6-二羥基-5-磺基苯基、二羥基-2-磺基-1-萘基、二羥基-3-磺基-1-萘基、二羥基-4-磺基-1-萘基、二羥基-5-磺基-1-萘基、二羥基-6-磺基-1-萘基、二羥基-7-磺基-1-萘基、二羥基-8-磺基-1-萘基、二羥基-1-磺基-2-萘基、二羥基-3-磺基-2-萘基、二羥基-4-磺基-2-萘基、二羥基-5-磺基-2-萘基、二羥基-6-磺基-2-萘基、二羥基-7-磺基-2-萘基、二羥基-8-磺基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的單羥基二磺基芳基，如羥基-3，6-二磺基-1-萘基、羥基-3，7-二磺基-1-萘基、羥基-4，5-二磺基-1-萘基、羥基-4，7-二磺基-1-萘基、羥基-4，8-二磺基-1-萘基、羥基-5，8-二磺基-1-萘基、羥基-6，7-二磺基-1-萘基、羥基-3，6-二磺基-2-萘基、羥基-3，7-二磺基-2-萘基、羥基-4，5-二磺基-2-萘基、羥基-4，7-二磺基-2-萘基、羥基-4，8-二磺基-2-萘基、羥基-5，8-二磺基-2-萘基、羥基-6，7-二磺基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的羧基磺基芳基，如羧基磺基苯基、羧基二磺基苯基、二羧基磺基苯基、二羧基二磺基苯基、羧基磺基萘基、羧基二磺基萘基、二羧基磺基萘基、二羧基二磺基萘基；
具有總碳原子數(shù)為20或更少的羥基羧基磺基芳基，如羥基羧基磺基苯基、羥基羧基二磺基苯基、羥基二羧基磺基苯基、羥基二羧基二磺基苯基、二羥基羧基磺基苯基、羥基羧基磺基萘基、羥基羧基二磺基萘基、羥基二羧基磺基萘基、羥基二羧基二磺基萘基、二羥基羧基磺基萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少并且被未取代或取代的總碳原子數(shù)為10或更少的烷氧基所取代的單烷氧基芳基，如2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-乙氧基苯基、丙氧基苯基、丁氧基苯基、己氧基苯基、環(huán)己氧基苯基、辛氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、3-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、5-甲氧基-1-萘基、6-甲氧基-1-萘基、7-甲氧基-1-萘基、8-甲氧基-1-萘基、1-甲氧基-2-萘基、3-甲氧基-2-萘基、4-甲氧基-2-萘基、5-甲氧基-2-萘基、6-甲氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、8-甲氧基-2-萘基、2-乙氧基-1-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少并且被未取代或取代的總碳原子數(shù)為10或更少的烷氧基所取代的二烷氧基芳基，如2，3-二甲氧基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，6-二甲氧基苯基、4，5-二甲氧基-1-萘基、4，7-二甲氧基-1-萘基、4，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-1-萘基、5，8-二甲氧基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少并且被未取代或取代的總碳原子數(shù)為10或更少的烷氧基所取代的三烷氧基芳基，如2，3，4-三甲氧基苯基、2，3，5-三甲氧基苯基、2，3，6-三甲氧基苯基、2，4，5-三甲氧基苯基、2，4，6-三甲氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少并且被鹵素原子取代的芳基，如氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、溴苯基、二溴苯基、碘苯基、氟苯基、氯萘基、溴萘基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少并且被總碳原子數(shù)為10或更少的鹵代烷基所取代的鹵代烷芳基，其中鹵代烷基中的烷基部分或完全被鹵素原子所取代，如三氟代甲基苯基和三氯代甲基苯基；
具有總碳原子數(shù)為20或更少的單氨基芳基，如2-氨基苯基、3-氨基苯基、4-氨基苯基、2-氨基-1-萘基、3-氨基-1-萘基、4-氨基-1-萘基、5-氨基-1-萘基、6-氨基-1-萘基、7-氨基-1-萘基、8-氨基-1-萘基、1-氨基-2-萘基、3-氨基-2-萘基、4-氨基-2-萘基、5-氨基-2-萘基、6-氨基-2-萘基、7-氨基-2-萘基、8-氨基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的二氨基芳基，如2，3-二氨基苯基、2，4-二氨基苯基、2，5-二氨基苯基、2，6-二氨基苯基、3，4-二氨基苯基、3，5-二氨基苯基、3，6-二氨基苯基、二氨基-1-萘基和二氨基-2-萘基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的N-單取代的氨基取代的芳基，如N-甲基氨基苯基、N-乙基氨基苯基、N-苯基氨基苯基、N-甲苯基氨基苯基、N-環(huán)己基氨基苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的N，N-雙取代的氨基取代的芳基，如N，N-二甲基氨基苯基、N，N-二乙基氨基苯基、N-苯基-N-甲基氨基苯基、N-甲苯基-N-乙基氨基苯基、N-氯苯基-N-環(huán)己基氨基苯基以及N，N-二甲苯基氨基苯基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的氨基磺基芳基，如3-氨基-2-磺基苯基、4-氨基-2-磺基苯基、5-氨基-2-磺基苯基、6-氨基-2-磺基苯基、2-氨基-3-磺基苯基、4-氨基-3-磺基苯基、5-氨基-3-磺基苯基、6-氨基-3-磺基苯基、2-氨基-4-磺基苯基、3-氨基-4-磺基苯基；以及具有總碳原子數(shù)為20或更少的氨基羧基芳基，如3-氨基-2-羧基苯基、4-氨基-2-羧基苯基、5-氨基-2-羧基苯基、6-氨基-2-羧基苯基、2-氨基-3-羧基苯基、4-氨基-3-羧基苯基、5-氨基-3-羧基苯基、6-氨基-3-羧基苯基、2-氨基-4-羧基苯基、3-氨基-4-羧基苯基。此外，還有烷基硫芳基和芳基硫芳基如甲基硫苯基、乙基硫苯基、甲基硫萘基和苯基硫苯基。
具有總碳原子數(shù)為20或更少的未取代或取代的亞烴基包括總碳原子數(shù)為20或更少的線性或支化的亞烴基，其具體例子為具有總碳原子數(shù)為20或更少的線性亞烴基，如1，2-亞乙基、三亞甲基、四亞甲基、五亞甲基、六亞甲基、七亞甲基和八亞甲基；以及具有總碳原子數(shù)為20或更少的支化的亞烴基，如1，2-亞丙基和乙基亞乙基。
未取代或取代的雜環(huán)基的具體例子包括總碳原子數(shù)為20或更少的雜環(huán)脂肪族烴，如四氫呋喃基、四氫吡喃基(piranyl)、吡咯烷基、吡咯啉基、咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑烷基、吡唑啉基、哌啶基、哌嗪啉基、嗎啉基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的雜環(huán)芳香族烴，如噻吩基、呋喃基、吡喃基、異苯并呋喃基、苯并吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、異噻唑基、異噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、中氮茚基、異氮茚基、氮茚基、吲唑基、喹啉基和異喹啉基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的并且被碳原子數(shù)為10或更少的烷基或芳基取代的雜環(huán)脂肪族或芳香族烴，如甲基噻吩基、甲基呋喃基、甲基吡喃基(piranyl)、甲基咪唑基、苯基吡唑基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的并且被羥基取代的雜環(huán)脂肪族或芳香族烴，如羥基吡啶基、羥基吡唑基、羥基咪唑基和二羥基三嗪基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的并且被氰基取代的雜環(huán)脂肪族或芳香族烴，如氰基吡啶基和二氰基咪唑基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的并且被鹵素原子取代的雜環(huán)脂肪族或芳香族烴，如二氯三嗪基和氯吡啶基；具有總碳原子數(shù)為20或更少的并且被羧基取代的雜環(huán)脂肪族或芳香族烴，如羧基吡啶基和羧基吡唑基。
本發(fā)明的水性墨中所含有的化合物或該化合物鹽是分子中具有通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽，并且還是含有二個(gè)或多個(gè)通式(1)表示的、且以通式(2)表示的結(jié)構(gòu)存在的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽。在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物在這里也包括那些具有多個(gè)通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物，即，是那些通過(guò)二價(jià)或更高價(jià)的鍵連接通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物。對(duì)于化合物來(lái)講，那些分子中具有二個(gè)或多個(gè)通式(2)表示的基團(tuán)的化合物將專門列出。更具體地，分子中具有二個(gè)～四個(gè)通式(2)表示的基團(tuán)的化合物如通式(3)～(5)所示列舉如下。
這里顯示了具有在通式(1)中的R7位置相互連接結(jié)構(gòu)的化合物。然而，具有在R1到R5位置相互連接結(jié)構(gòu)的化合物，例如具有在R1到R7的不同位置相互連接結(jié)構(gòu)的化合物也包含在本發(fā)明中。此外，分子中具有5個(gè)或更多個(gè)通式(1)表示結(jié)構(gòu)的化合物自然也被包含在本發(fā)明中。

其中，R11～R15、R17～R21、R23～R27、R29～R33、R35～R39、R41～R45、R47～R51、R53～R57和R59～R63各自獨(dú)立地表示與通式(1)中的各R1～R5相同的基團(tuán)，R16、R22、R28、R34、R40、R46、R52、R58和R64各自獨(dú)立地表示與通式(1)中的R6相同的基團(tuán)，A表示二價(jià)基團(tuán)、B表示三價(jià)基團(tuán)，D表示四價(jià)基團(tuán)。
下面列出了本發(fā)明的鍵合基團(tuán)的具體例子。
二價(jià)鍵合基團(tuán)的具體例子包括結(jié)構(gòu)式(6)～(36)的二價(jià)基團(tuán)。從耐光性的角度考慮，優(yōu)選的例子包括結(jié)構(gòu)式(10)～(21)、(24)～(31)、(34)～(35)的二價(jià)基團(tuán)。更加優(yōu)選的實(shí)施例包括結(jié)構(gòu)式(10)、(12)、(34)和(35)的二價(jià)基團(tuán)。然而，本發(fā)明中的二價(jià)鍵合基團(tuán)并不局限于這些具體的例子。
在結(jié)構(gòu)式(6)～(36)中，m和n各自獨(dú)立地表示20或更小的整數(shù)，優(yōu)選為15或更小的整數(shù)，更加優(yōu)選為10或更小的整數(shù)。


三價(jià)鍵合基團(tuán)的具體例子包括結(jié)構(gòu)式(37)～(47)的三價(jià)基團(tuán)。然而，三價(jià)鍵合基團(tuán)并不局限于這些基團(tuán)。
在結(jié)構(gòu)式(37)～(47)中，m、n和k各自獨(dú)立地表示20或更小的整數(shù)，優(yōu)選為15或更小的整數(shù)，更加優(yōu)選為10或更小的整數(shù)。

四價(jià)鍵合基團(tuán)的具體例子包括結(jié)構(gòu)式(48)～(54)的四價(jià)基團(tuán)。然而，四價(jià)鍵合基團(tuán)并不局限于這些基團(tuán)。在結(jié)構(gòu)式(48)～(54)中，j、k、m和n各自獨(dú)立地表示20或更小的整數(shù)，優(yōu)選為15或更小的整數(shù)，更加優(yōu)選為10或更小的整數(shù)。

在上述的二價(jià)到四價(jià)鍵合基團(tuán)的例子中，從耐光性的角度考慮，優(yōu)選具有苯基結(jié)構(gòu)的鍵合基團(tuán)。
在本發(fā)明的分子中具有通式(1)所表示結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽的具體例子列于表1和2中。在表1中，M1～M4表示氫原子、堿金屬、堿土金屬或銨。通式(1)所表示的化合物并不局限于表1和表2中的化合物和其鹽。
表1
表1(續(xù))
表1(續(xù))
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表2
表2(續(xù))
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表2(續(xù))
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本發(fā)明的水性墨中包含的通過(guò)通式(1)表示的化合物，從墨的耐濕性的角度考慮，其從結(jié)構(gòu)上優(yōu)選為在分子中具有2～4個(gè)，更加優(yōu)選為具有2或3個(gè)，進(jìn)一步優(yōu)選為具有2個(gè)通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)的化合物。
從墨的水溶性角度考慮，R1～R5和R7中一個(gè)或多個(gè)取代基優(yōu)選為極性基團(tuán)(具體地，-OH、-COOH、-SO3H、具有這些基團(tuán)的取代基及其鹽)，更加優(yōu)選為-COOH、-SO3H、具有這些基團(tuán)的取代基及其鹽。作為具有與耐濕性相應(yīng)特性的基團(tuán)，特別優(yōu)選為-COOH、具有-COOH的取代基及其鹽。
從墨的耐光性角度考慮，優(yōu)選為滿足下列條件之一的化合物，更加優(yōu)選為這二種條件都滿足的化合物(1)R5為未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或其鹽；(2)R7為具有酰胺鍵或酰亞胺鍵(包括鹽和鍵合基團(tuán))的基團(tuán)。
滿足下列所有條件的化合物是特別優(yōu)選的，因?yàn)樗鼈冊(cè)谇笆龅母餍阅苌暇軆?yōu)良(1)在分子中具有通式(1)表示的二個(gè)結(jié)構(gòu)，并且具有4～6個(gè)-COOH(或其鹽)；(2)R5為未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或其鹽；(3)R7為具有酰胺鍵或酰亞胺鍵(包括鹽和鍵合基團(tuán))的基團(tuán)。
在本發(fā)明中以通式(1)表示的結(jié)構(gòu)可以互變異構(gòu)為通式(55)表示的結(jié)構(gòu)等。
在本發(fā)明的分子中具有通式(1)所表示結(jié)構(gòu)的化合物可根據(jù)通常的氮偶合方法來(lái)制得，例如，通過(guò)偶合通式(56)表示的苯胺和通式(57)表示的吡啶酮來(lái)制得。
其中R1～R7的定義與通式(1)中的相同。
具有通式(1)表示結(jié)構(gòu)的化合物可通過(guò)如下方法具體得到，例如，將亞硝酸鈉水溶液加入到在鹽酸中的通式(56)表示的苯胺中，進(jìn)行偶氮化反應(yīng)，將偶氮化后的化合物加入到通式(57)表示的吡啶酮中進(jìn)行氮偶合反應(yīng)，在反應(yīng)完成后將反應(yīng)溶液倒入貧溶劑中并通過(guò)過(guò)濾分離出最終的化合物。
具有通式(1)表示的聚合結(jié)構(gòu)例如可通過(guò)，使在R1～R5和R7取代基中的任何之一的末端具有氨基的化合物和在二個(gè)或更多位置具有酸酐的化合物進(jìn)行反應(yīng)而得到。
制備具有通式(1)表示結(jié)構(gòu)的化合物的方法并不局限于此。
本發(fā)明的水性墨可被用作各種水性墨，如水性標(biāo)記墨、水性打印墨、用于噴墨記錄系統(tǒng)中記錄液體的墨和噴墨打印用的染色液體。其作為噴墨記錄系統(tǒng)中記錄液體的水性墨特別有用。
在本發(fā)明的水性墨中所含有的具有通式(1)表示結(jié)構(gòu)的化合物同樣可以被使用。此外，特別是當(dāng)其被用作噴墨記錄系統(tǒng)中的記錄液體時(shí)，為了防止染料物質(zhì)中含有的無(wú)機(jī)鹽等對(duì)記錄設(shè)備噴嘴的堵塞，可使用離子交換樹脂或通過(guò)超細(xì)過(guò)濾或其他的除鹽處理方法對(duì)其進(jìn)行純化處理后再進(jìn)行使用。
本發(fā)明的水性墨含有通式(1)所表示結(jié)構(gòu)的化合物、水以及根據(jù)需要的有機(jī)溶劑或各種添加劑。
作為水性墨，優(yōu)選的含量比例為，通式(1)所表示結(jié)構(gòu)的化合物為0.5～20％(重量)，水為10～99.5％(重量)，以及有機(jī)溶劑為0～80％(重量)。更加優(yōu)選為通式(1)所表示結(jié)構(gòu)的化合物為1～10％(重量)，水為30～94％(重量)，以及有機(jī)溶劑為5～60％(重量)。
具有通式(1)所表示結(jié)構(gòu)的化合物可以單獨(dú)使用也可以混合使用。
為了調(diào)節(jié)墨的色彩，墨中可以包含其它的水溶性染料或已知的染料或顏料，其以乳液的形式或精細(xì)分散狀態(tài)的形式存在，只要其不損害墨的特性均可。
在本發(fā)明的水性墨中，溶劑組份主要為水。然而，水可以與有機(jī)溶劑混合使用用于防止墨干燥，提高化合物的溶解性等。
可用于本發(fā)明的有機(jī)溶劑的例子包括多元醇，如乙二醇、二甘醇、三甘醇、聚乙二醇、丙二醇、聚丙二醇、1，3-丙二醇、丙三醇和硫甘醇；多元醇醚，如乙二醇單乙醚、二甘醇單丁醚、雙丙甘醇單乙醚、三甘醇單甲醚和三甘醇單丁醚；酮，如丙酮和甲乙酮；酰胺，如N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺；含氮化合物，如2-吡咯烷酮、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙烯基-2-吡咯烷酮和1，3-二甲基-2-咪唑烷酮；醚，如四氫呋喃和二噁烷；以及醇，如甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇、1-丁醇和2-丁醇。
這些有機(jī)溶劑可以被單獨(dú)使用也可以二種或二種以上混合使用。其使用量?jī)?yōu)選為水性墨的0～80％(重量)，更加優(yōu)選為5～60％(重量)，進(jìn)一步優(yōu)選為10～40％(重量)。
在本發(fā)明的水性墨中，氨、胺和羥氨如三乙醇胺可以混合使用以提高防水性。以水性墨為基準(zhǔn)，其使用量?jī)?yōu)選為10％(重量)或更少，更加優(yōu)選為0.1～5％(重量)。這些胺可以與通式(1)表示的化合物形成反離子。
脲、硫脲及其衍生物可以混合使用。其使用量為0.1～15％(重量)，優(yōu)選為3～10％(重量)。
當(dāng)本發(fā)明的水性墨被用作噴墨記錄的墨時(shí)，如需要，可添加那些被日常使用的各種添加劑，如紫外光吸收劑、抗氧化劑、螯合劑、水溶性聚合物、掩蔽劑、防銹劑、防腐劑、粘度調(diào)節(jié)劑、表面活性劑、表面張力調(diào)節(jié)劑、pH調(diào)節(jié)劑、電阻率調(diào)節(jié)劑、近紅外吸收劑和滲透劑。
根據(jù)上述的配方所形成的本發(fā)明的水性墨，當(dāng)其用作書寫裝置等中的墨或噴墨記錄體系中的墨時(shí)，其具有優(yōu)良的記錄特征、貯存穩(wěn)定性、在記錄介質(zhì)上的牢固性、記錄圖像的清晰性、耐光性等。
本發(fā)明的水性墨可通過(guò)下述方法制得將具有通式(1)所表示結(jié)構(gòu)的化合物與水、有機(jī)溶劑和上述的各種添加劑溶解在一起，然后通過(guò)具有微孔直徑的過(guò)濾器如薄膜過(guò)濾器對(duì)混合物進(jìn)行過(guò)濾，除掉不溶性物質(zhì)。從而制得的水性墨可被用作水性標(biāo)記墨、水性打印墨、噴墨記錄系統(tǒng)的記錄液用墨、噴墨打印中的染色液體等。其用作噴墨記錄系統(tǒng)的記錄液時(shí)特別有用。此外，其還用作書寫工具如圓珠筆、氈尖筆和鋼筆中的墨，或者用于各種纖維、紙張、皮革、絲綢、樹脂等的染色和打印。
實(shí)施例下面將參考實(shí)施例對(duì)本發(fā)明進(jìn)行更具體的闡述。然而，本發(fā)明并不局限于下面的實(shí)施例。
順便指出，“％”和“份”分別表示“％(重量)”和“重量份”。
實(shí)施例1·吡啶酮化合物(58)的合成在燒瓶中裝入50份的28％的氨水，然后邊攪拌邊滴入43份的氰基乙酸乙酯。在攪拌1小時(shí)后，滴入56份的3-氧代丁酸乙鹽，然后將混合物在80℃下攪拌3小時(shí)。隨后，加入30份的水和27份的95％的硫酸，然后將溶液在50℃下攪拌30分鐘，再加入600份的冰水。過(guò)濾分離沉淀物并進(jìn)行水洗，干燥后得到45份的結(jié)構(gòu)式(58)表示的吡啶酮化合物(產(chǎn)率80％)。
·化合物11(M1和M2都為氫原子)的合成在燒瓶中裝入6.6份的2-氨基對(duì)苯二甲酸、50份的水和10份的36％的鹽酸。然后對(duì)混合物進(jìn)行攪拌，并且冷卻到10℃或更低。然后滴入9.2份30％的亞硝酸鈉水溶液，并對(duì)混合物攪拌1小時(shí)。隨后，加入0.2份的氨基磺酸，并對(duì)溶液攪拌30分鐘(偶氮鹽溶液)。其間，將50份的水、5.5份結(jié)構(gòu)式(58)表示的化合物以及5.3份30％的氫氧化鈉水溶液邊混合邊冷卻到10℃或更低。然后加入上述的偶氮鹽溶液，進(jìn)行反應(yīng)3小時(shí)。然后，加入200份的水，對(duì)混合物攪拌30分鐘。此后，過(guò)濾分離沉淀物并進(jìn)行水洗，干燥后得到11份的表1中的化合物編號(hào)11表示的吡啶酮偶氮化合物(產(chǎn)率89％)。該化合物的元素分析值如下所示。
C％H％ N％計(jì)算值52.642.9416.37實(shí)際值52.582.9716.40此外，質(zhì)譜圖的結(jié)果如下所示。
計(jì)算值342 實(shí)際值342·化合物11的鉀鹽的合成在燒瓶中裝入50份的蒸餾水和3.0份的化合物11，然后邊攪拌邊將混合物加熱到70℃。然后滴入17份的10％的氫氧化鉀水溶液，并且對(duì)混合物攪拌2小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液倒入到700份的丙酮中。過(guò)濾分離得到沉淀物并用丙酮洗，干燥后得到3.7份的化合物11的鉀鹽(產(chǎn)率100％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為441nm，克吸收系數(shù)為85,000ml/g·cm。水中的溶解度為3％或更高。
·墨的制備根據(jù)下面的配方，將每種化合物進(jìn)行混合并溶解，使用孔徑為0.45微米的薄膜過(guò)濾器對(duì)混合物進(jìn)行過(guò)濾以進(jìn)行墨的制備。
化合物11的鉀鹽3％二甘醇30％N-甲基-2-吡咯烷酮 10％蒸餾水57％·特性評(píng)價(jià)將制得的墨裝入壓電型噴墨打印機(jī)EM-930C(Seiko Epson制造)的墨盒中。使用該打印機(jī)進(jìn)行打印，并評(píng)價(jià)其耐光性。此外，還對(duì)墨的貯存穩(wěn)定性進(jìn)行評(píng)價(jià)。
得到的結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià) ◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià) ◎(B)耐濕性的評(píng)價(jià) ○(C)貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià) ○各個(gè)測(cè)試項(xiàng)目的評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)用光對(duì)打印部分照射100小時(shí)后，使用氙光褪色計(jì)(Suga Shikenki制造)進(jìn)行打印密度(OD值)的測(cè)定，評(píng)價(jià)其耐光性。
評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)OD值至少為照射前的值的80％◎OD值至少為照射前的值的70％且小于80％ ○OD值至少為照射前的值的50％且小于70％ △OD值小于照射前的值的50％ ×(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)用光對(duì)打印部分照射400小時(shí)，然后使用氙光褪色計(jì)(Suga Shikenki制造)進(jìn)行打印密度(OD值)的測(cè)定，評(píng)價(jià)其耐光性。
評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)OD值至少為照射前的值的90％◎◎OD值至少為照射前的值的80％且小于90％ ◎OD值至少為照射前的值的70％且小于80％ ○OD值至少為照射前的值的50％且小于70％ △OD值小于照射前的值的50％ ×(B)耐濕性的評(píng)價(jià)將記錄了圖像的紙?jiān)跍囟葹?0℃，濕度為85％的條件下放置一定的時(shí)間，觀察記錄的圖像的情況來(lái)評(píng)價(jià)其耐濕性。
評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)紙張放置1星期后圖像沒(méi)有發(fā)生變化 ◎紙張放置48小時(shí)后圖像沒(méi)有發(fā)生變化，但放置1星期后在記錄的圖像的邊緣有色料滲出 ○紙張放置24小時(shí)后圖像沒(méi)有發(fā)生變化，但放置48小時(shí)后在記錄的圖像的邊緣有色料滲出△紙張放置24小時(shí)后在記錄的圖像的邊緣有色料滲出×(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)將記錄液在40℃下放置3小時(shí)后，觀察是否有不溶物質(zhì)發(fā)生沉淀，并且使用上述的打印機(jī)進(jìn)行長(zhǎng)時(shí)間連續(xù)記錄后是否會(huì)發(fā)生堵塞。
評(píng)價(jià)標(biāo)準(zhǔn)在記錄液體中，沒(méi)有觀察到不溶性的物質(zhì)，也沒(méi)有觀察到堵塞○在記錄液體中，觀察到不溶性的物質(zhì)，但沒(méi)有觀察到堵塞△在記錄液體中，觀察到不溶性的物質(zhì)，也觀察到堵塞×實(shí)施例2·化合物11的四甲基銨鹽的合成在燒瓶中裝入50份的蒸餾水和3.0份的在實(shí)施例1中合成的作為化合物11的吡啶酮含氮化合物，然后邊攪拌邊將混合物加熱到70℃。然后滴入16份的10％的氫氧化四甲銨水溶液，并且對(duì)混合物攪拌5小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液倒入到600份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮洗，干燥后得到2.5份的化合物11的四甲基銨鹽(產(chǎn)率57％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為441nm，克吸收系數(shù)為71,400ml/g·cm。水中的溶解度為3％或更高。
·墨的制備除了用化合物11的四甲基銨鹽代替化合物11的鉀鹽外，墨的制備按照與實(shí)施例1相同的方式制備。
·特征評(píng)價(jià)與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)◎(B)耐濕性的評(píng)價(jià)○(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)○實(shí)施例3·化合物1(M1和M2都為氫原子)的合成在燒瓶中裝入6.6份的3-氨基鄰苯二甲酸、50份的水和10份36％的鹽酸，并對(duì)混合物進(jìn)行攪拌，且冷卻到10℃或更低。然后滴入9.2份30％的亞硝酸鈉水溶液，并對(duì)混合物攪拌2小時(shí)。隨后，加入0.2份的氨基磺酸，并對(duì)溶液攪拌30分鐘(偶氮鹽溶液)。其間，將50份的水、5.5份實(shí)施例1中合成的化學(xué)式(58)表示的化合物以及5.3份30％的氫氧化鈉水溶液邊攪拌邊冷卻到10℃或更低。然后加入上述的偶氮鹽溶液，進(jìn)行反應(yīng)3小時(shí)。然后，加入200份的水，對(duì)混合物攪拌30分鐘。過(guò)濾得到沉淀物并進(jìn)行水洗，干燥后得到12份的表1中的作為化合物1的吡啶酮偶氮化合物(產(chǎn)率96％)。該化合物的元素分析值如下所示。
C％H％N％計(jì)算值 52.642.9416.37實(shí)際值 52.602.9716.41此外，質(zhì)譜圖的結(jié)果如下所示。
計(jì)算值342 實(shí)際值342·化合物1的鈉鹽合成在燒瓶中裝入50份的蒸餾水和3.0份的化合物1，然后邊攪拌邊將混合物加熱到70℃。然后滴入12份的10％的氫氧化鈉水溶液，并且對(duì)混合物攪拌2小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液倒入到700份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮洗，干燥后得到3.3份的化合物1的鉀鹽(產(chǎn)率97％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為442nm，克吸收系數(shù)為84,000ml/g·cm。水中的溶解度為3％或更高。
·墨的制備除了用化合物1的鈉鹽代替化合物11的鉀鹽外，按與實(shí)施例1中的相同的方式制備墨。
·特性評(píng)價(jià)按與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià) ◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià) ◎(B)耐濕性的評(píng)價(jià) ○(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià) ○實(shí)施例4·化合物1的四丁基銨鹽的合成在燒瓶中裝入50份的蒸餾水和3.0份的在實(shí)施例3中合成的作為化合物1的吡啶酮偶氮化合物，然后邊攪拌邊將混合物加熱到70℃。然后滴入48份的10％的氫氧化四丁基銨水溶液，并且對(duì)混合物攪拌5小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液倒入到600份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮洗，干燥后得到5.3份的化合物1的四丁基銨鹽(產(chǎn)率73％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為442nm，克吸收系數(shù)為55,000ml/g·cm。水中的溶解度為3％或更高。
·墨的制備除了用化合物1的四丁基銨鹽代替化合物11的鈉鹽外，按與實(shí)施例1中的相同的方式制備墨。
·特性評(píng)價(jià)按與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下
(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià) ◎(B)耐濕性的評(píng)價(jià)○(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)○實(shí)施例5～46使用表1中列出的本發(fā)明的各種化合物及其鹽按實(shí)施例1的方法制備墨，并且對(duì)得到的墨的耐光性、耐濕性以及貯存穩(wěn)定性進(jìn)行評(píng)價(jià)。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，如表3所示，使用本發(fā)明的化合物及其鹽所制得的墨表現(xiàn)出了長(zhǎng)期的貯存穩(wěn)定性，優(yōu)良的耐光性以及優(yōu)良的耐濕性。
在表3中，M1表示在通式(1)和(2)表示的結(jié)構(gòu)式中的-COOH形成鹽時(shí)的鹽的類型，并且M2、M3和/或M4表示在表1中列出的化合物的R1、R2、R3和/或R4為氫原子、羥基、-COOH或-SO3H時(shí)的鹽的類型。
表3

表3(續(xù))

表3(續(xù))

實(shí)施例47·結(jié)構(gòu)式(59)表示的化合物的合成在燒瓶中裝入50份的乙醇和108份的乙二胺，對(duì)溶液進(jìn)行攪拌。然后滴入68份的氰基乙酸乙鹽，然后將混合物攪拌5小時(shí)。隨后，將反應(yīng)溶液加熱到90℃并在此過(guò)程中滴入3-氧代丁酸甲鹽，然后對(duì)混合物攪拌11小時(shí)。將得到的混合物進(jìn)行冷卻后倒入到500份的乙醇中，并攪拌1小時(shí)。過(guò)濾分離得到的沉淀物，并用乙醇進(jìn)行清洗，干燥后得到56份的結(jié)構(gòu)式(59)表示的吡啶酮化合物(產(chǎn)率48％)。
·結(jié)構(gòu)式(60)的中間體吡啶酮偶氮化合物的合成在燒瓶中裝入30份的2-氨基對(duì)苯二甲酸、240份的水和46份36％的鹽酸。然后對(duì)混合物進(jìn)行攪拌，并且冷卻到10℃或更低。然后滴入在50份水中含有13份亞硝酸鈉的水溶液。對(duì)得到的混合物在10℃或更低的溫度下攪拌3小時(shí)，然后加入1.2份的氨基磺酸，并對(duì)溶液攪拌30分鐘(偶氮鹽溶液)。其間，將240份的水、32份結(jié)構(gòu)式(59)表示的化合物以及24份30％的氫氧化鈉水溶液加入到燒瓶中，邊攪拌邊冷卻到10℃或更低。然后加入上述的偶氮鹽溶液，在10℃或更低的溫度下攪拌2小時(shí)。然后，將反應(yīng)溶液加入到1,000份的水中，對(duì)混合物攪拌1小時(shí)。然后，用鹽酸將pH調(diào)節(jié)到2或更低，將溶液攪拌1小時(shí)。過(guò)濾分離得到沉淀物并進(jìn)行水洗，干燥后得到60份的結(jié)構(gòu)式(60)表示的吡啶酮偶氮化合物(產(chǎn)率86％)。
該化合物的元素分析值如下所示。
C％ H％N％計(jì)算值 48.463.82 16.60實(shí)際值 48.403.84 16.36此外，質(zhì)譜圖的結(jié)果如下所示。
計(jì)算值m/z＝421 實(shí)際值m/z＝421·化合物245的合成在燒瓶中裝入44份的氰尿酰氯和100份的丙酮，邊攪拌邊將混合物加熱到50℃。將混合物倒入1000份的冰水中進(jìn)行攪拌后，再加入126份30％的氫氧化鈉水溶液。當(dāng)溫度保持在5℃或更低時(shí)，逐漸加入100份的結(jié)構(gòu)式(60)表示的化合物，然后將混合物在5℃或更低的溫度下攪拌2小時(shí)。再加入126份30％的氫氧化鈉水溶液。然后，當(dāng)溫度保持在5℃或更低時(shí)，逐漸加入100份的結(jié)構(gòu)式(60)表示的化合物，然后將混合物在5℃或更低的溫度下攪拌1小時(shí)。最后，將溶液加熱到40℃，從40℃～50℃時(shí)攪拌8小時(shí)后進(jìn)行冷卻，用鹽酸調(diào)節(jié)pH值到3或更低，并攪拌1小時(shí)。過(guò)濾分離得到的沉淀物并進(jìn)行水洗，干燥后得到170份的表2中的化合物245(產(chǎn)率80％)。
該化合物的元素分析值如下所示。
C％ H％N％計(jì)算值 50.38 3.20 20.64實(shí)際值 50.26 3.27 20.43此外，質(zhì)譜圖的結(jié)果如下所示。
計(jì)算值m/z＝882 實(shí)際值m/z＝882·化合物245的鈉鹽的合成在燒瓶中裝入36份的蒸餾水和3.0份的表1中的化合物245，然后邊攪拌邊將混合物加熱到70℃。然后滴入1.8份的30％的氫氧化鈉水溶液，并且對(duì)所得混合物攪拌2小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液倒入到400份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮進(jìn)行清洗，干燥后得到3.3份表2中化合物245的鈉鹽(產(chǎn)率100％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為440nm，克吸收系數(shù)為83,000ml/g·cm。水中的溶解度為3％或更高。
·墨的制備除了用化合物245的鈉鹽代替化合物11的鉀鹽外，按與實(shí)施例1中的相同的方式制備墨。
·特性評(píng)價(jià)按與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)○(B)耐濕性的評(píng)價(jià)◎(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)○實(shí)施例48·化合物245的鉀鹽的合成在燒瓶中裝入36份的蒸餾水和3.0份的表2中的化合物245，然后邊攪拌邊將混合物加熱到70℃。然后滴入2.5份的30％的氫氧化鉀水溶液，并且對(duì)所得混合物攪拌2小時(shí)。然后將該反應(yīng)溶液倒入到400份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮進(jìn)行清洗，干燥后得到3.5份表2中化合物245的鉀鹽(產(chǎn)率100％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為442nm，克吸收系數(shù)為81,000ml/g·cm。水中的溶解度為3％或更高。
·墨的制備除了用化合物245的鉀鹽代替化合物11的鉀鹽外，按與實(shí)施例1中的相同的方式制備墨。
·特性評(píng)價(jià)按與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下得到的結(jié)果顯示在下面。
(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)○(B)耐濕性的評(píng)價(jià)◎(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)○實(shí)施例49·化合物245的四甲基胺鹽的合成在燒瓶中裝入36份的蒸餾水和3.0份的表2中的化合物245，然后對(duì)混合物進(jìn)行攪拌。再滴入13份的10％的氫氧化四甲銨水溶液，并且對(duì)所得混合物攪拌2小時(shí)。然后將反應(yīng)溶液倒入到400份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮進(jìn)行清洗，干燥后得到3.0份化合物245的鉀鹽(產(chǎn)率76％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為442nm，克吸收系數(shù)為69,000ml/g·cm。水中的溶解度為5％或更高。
·墨的制備除了用化合物245的四甲基銨鹽代替化合物11的鉀鹽外，按與實(shí)施例1中的相同的方式制備墨。
·特性評(píng)價(jià)按與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià) ◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià) ○(B)耐濕性的評(píng)價(jià) ◎(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià) ○實(shí)施例50·結(jié)構(gòu)式(61)表示的化合物的合成在燒瓶中裝入100份的乙醇、100份的六亞甲基二胺和37份的哌啶，并對(duì)混合物進(jìn)行攪拌。然后滴入41份的氰基乙酸乙酯，然后將混合物攪拌19小時(shí)。隨后，滴入42份的3-氧代丁酸甲酯，然后對(duì)混合物攪拌3小時(shí)。然后將混合物的溫度提高到100℃并在該溫度下攪拌5小時(shí)。將得到的混合物進(jìn)行冷卻后倒入到2000份的水中，并攪拌1小時(shí)。將該溶液進(jìn)行濃縮，對(duì)得到的沉淀晶體進(jìn)行過(guò)濾并用水進(jìn)行清洗，干燥后得到25份的結(jié)構(gòu)式(61)表示的化合物(產(chǎn)率28％)。
·結(jié)構(gòu)式(62)表示的吡啶酮偶氮化合物的合成在燒瓶中裝入7.3份的2-氨基對(duì)苯二甲酸、30份的水和12份36％的鹽酸。然后對(duì)混合物進(jìn)行攪拌，并且冷卻到10℃或更低。然后滴入在15份水中含有3.1份亞硝酸鈉的水溶液，對(duì)得到的混合物在10℃或更低的溫度下攪拌3小時(shí)。然后加入1份的氨基磺酸，并對(duì)溶液攪拌30分鐘(偶氮鹽溶液)。其間，將100份的水、10份結(jié)構(gòu)式(62)表示的化合物加入到燒瓶中，邊攪拌邊冷卻到10℃或更低。然后加入上述的偶氮鹽溶液，并在此過(guò)程中用鹽酸或氫氧化鈉水溶液進(jìn)行調(diào)節(jié)保持pH值在3～4之間，并且混合物在10℃或更低的溫度下攪拌3小時(shí)。在使用鹽酸將pH值調(diào)節(jié)到1或更低后，將反應(yīng)溶液加入到乙醇中，并過(guò)濾分離出沉淀的晶體，并用乙醇進(jìn)行清洗，干燥后得到13份的結(jié)構(gòu)式(62)表示的吡啶酮偶氮化合物(產(chǎn)率67％)。
·化合物246的合成在燒瓶中裝入3.9份的氰尿酰氯和8份的丙酮，邊攪拌邊將混合物加熱到50℃。然后將混合物倒入80份的冰水中并進(jìn)行攪拌，再加入11份30％的氫氧化鈉水溶液。當(dāng)溫度保持在5℃或更低時(shí)，逐漸加入10份的結(jié)構(gòu)式(62)表示的化合物，然后將混合物在5℃或更低的溫度下攪拌2小時(shí)。再加入11份30％的氫氧化鈉水溶液，然后加入逐漸加入10份結(jié)構(gòu)式(62)表示的化合物。隨后，將混合物加熱到50℃，從50℃～60℃時(shí)攪拌7小時(shí)后進(jìn)行冷卻，此后加入到300份的水中。當(dāng)對(duì)混合物進(jìn)行攪拌時(shí)，使用鹽酸將pH調(diào)節(jié)至1或更低，并過(guò)濾分離出沉淀的晶體，并進(jìn)行水洗，干燥后得到18份表2中化合物246(產(chǎn)率86％)。
該化合物的元素分析值如下所示。
C％H％N％計(jì)算值 54.35 4.46 18.31實(shí)際值 53.90 4.58 17.92此外，質(zhì)譜圖的結(jié)果如下所示。
計(jì)算值m/z＝993實(shí)際值·m/z＝993·化合物246的四甲基銨鹽的合成在燒瓶中裝入36份的蒸餾水和3.4份的表2中化合物246，然后對(duì)混合物進(jìn)行攪拌。然后滴入13份的10％的氫氧化四甲銨水溶液，并且對(duì)所得混合物攪拌2小時(shí)。然后將該反應(yīng)溶液倒入到400份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮進(jìn)行清洗，干燥后得到4.1份化合物246的四甲基銨鹽(產(chǎn)率93％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為438nm，克吸收系數(shù)為68,000ml/g·cm。水中的溶解度為5％或更高。
·墨的制備除了用化合物246的四甲基銨鹽代替化合物11的鉀鹽外，按與實(shí)施例1中的相同的方式制備墨。
·特性評(píng)價(jià)按與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)△(B)耐濕性的評(píng)價(jià)◎(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)△實(shí)施例51·化合物279的合成在燒瓶中裝入2.0份的在實(shí)施例47中合成的結(jié)構(gòu)式(62)表示的吡啶酮偶氮化合物、10份的吡啶和0.52份的均苯四酸二酐，將混合物攪拌3小時(shí)。隨后，對(duì)反應(yīng)體系進(jìn)行加熱，并在100～120℃下攪拌37小時(shí)。將反應(yīng)溶液冷卻到室溫，然后倒入鹽酸溶液中并進(jìn)行攪拌。過(guò)濾分離出沉淀的晶體，并進(jìn)行水洗，干燥后得到2.2份表2中化合物279(產(chǎn)率86％)。
該化合物的元素分析值如下所示。
C％H％N％計(jì)算值53.45 3.26 14.17實(shí)際值53.22 3.33 13.96此外，質(zhì)譜圖的結(jié)果如下所示。
計(jì)算值m/z＝988 實(shí)際值m/z＝988·化合物279的鈉鹽的合成在燒瓶中裝入36份的蒸餾水和3.3份的表2中的化合物279，然后對(duì)混合物邊攪拌邊加熱到70℃。然后加入1.8份的30％的氫氧化鈉水溶液，并且對(duì)所得的混合物攪拌2小時(shí)。然后將該反應(yīng)溶液倒入到400份的丙酮中。過(guò)濾分離得到的沉淀物并用丙酮進(jìn)行清洗，干燥后得到3.5份化合物279的鈉鹽(產(chǎn)率97％)。
該鹽在水溶液中的最大吸收波長(zhǎng)為438nm，克吸收系數(shù)為81,000ml/g·cm。水中的溶解度為3％或更高。
·墨的制備除了用化合物279的鈉鹽代替化合物11的鉀鹽外，按與實(shí)施例1中的相同的方式制備墨。
·特性評(píng)價(jià)按與實(shí)施例1中的方法一樣，對(duì)得到的墨進(jìn)行相同的測(cè)試。得到的結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)◎(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)◎(B)耐濕性的評(píng)價(jià)◎(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)○實(shí)施例52～100使用表2中所列出的本發(fā)明的化合物按照實(shí)施例1制備墨，并且對(duì)得到的墨的耐光性、耐濕性以及貯存穩(wěn)定性進(jìn)行評(píng)價(jià)。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，如表4所示，使用本發(fā)明的化合物及其鹽所制得的墨表現(xiàn)出了長(zhǎng)期的貯存穩(wěn)定性，優(yōu)良的耐光性以及優(yōu)良的耐濕性。
表4

表4(續(xù))

對(duì)比例1使用黃色偶氮染料(C.I Acid Yellow 23)并按實(shí)施例1的制備墨的方法制備墨，并對(duì)得到墨的特性進(jìn)行評(píng)價(jià)。結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)×(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)×(B)耐濕性的評(píng)價(jià)×(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)○與本發(fā)明的墨相比，該墨的耐光性和耐濕性較差。
對(duì)比例2使用結(jié)構(gòu)式(63)的吡啶酮偶氮化合物，并按實(shí)施例1的制備墨的方法制備墨，并對(duì)得到墨的特性進(jìn)行評(píng)價(jià)。結(jié)果如下(A)-1耐光性-1的評(píng)價(jià)×(A)-2耐光性-2的評(píng)價(jià)×(B)耐濕性的評(píng)價(jià)×(C)墨的貯存穩(wěn)定性的評(píng)價(jià)○
與本發(fā)明的墨相比，該墨的耐光性和耐濕性較差。
工業(yè)應(yīng)用在本發(fā)明中含有通式(1)表示的化合物的水性墨具有清晰的色彩，并具有優(yōu)良的耐光性和貯存穩(wěn)定性。特別是當(dāng)其被用作噴墨記錄用的墨時(shí)，提供了高質(zhì)量的記錄液體所具有的優(yōu)良的耐濕性和耐光性。
權(quán)利要求
1.水性墨，其含有在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽， 其中，R1～R5和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，或者二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H。
2.水性墨，其含有在分子中具有二個(gè)或多個(gè)通式(2)表示的基團(tuán)的化合物或其鹽。 其中，R1～R5各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，或者-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H。
3.用于噴墨記錄的墨，其含有權(quán)利要求1或2所述的水性墨。
4.在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽， 其中，R1～R5和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，或者二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H，其條件是R1～R5和R7中的至少一個(gè)表示二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)。
5.在分子中具有通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽， 其中，R1～R5和R7各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，并且X表示氧原子或硫原子，或者二價(jià)～四價(jià)的鍵合基團(tuán)，通過(guò)該鍵合基團(tuán)，結(jié)構(gòu)式(1)表示的化合物被鍵合形成聚合結(jié)構(gòu)，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H，其條件是在分子中存在至少一種通式(1)所表示的結(jié)構(gòu)，R1～R5和R7中至少一個(gè)為-COOH，被-COOH取代的取代的烷基、被-COOH取代的取代的烷氧基、被-COOH取代的取代的鏈烯基或被-COOH取代的取代的芳基。
6.分子中具有二個(gè)或多個(gè)由通式(2)表示的基團(tuán)的化合物或其鹽， 其中，R1～R5各自獨(dú)立地表示氫原子、鹵素原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的烷氧基、未取代或取代的鏈烯基、未取代或取代的芳基、羥基、-COOH、-SO3H、-CONR8R9，其中R8和R9各自獨(dú)立地表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基、或者未取代或取代的雜環(huán)基團(tuán)，并且R8和R9可以通過(guò)未取代或取代的亞烴基形成環(huán)，或者-COXR10，其中R10表示氫原子、未取代或取代的烷基、未取代或取代的芳基或未取代或取代的雜環(huán)基，X表示氧原子或硫原子，并且，R6表示氫原子、氰基、氨基羰基、磺甲基或-SO3H。
全文摘要
本發(fā)明提供了一種水性墨，其含有在分子中具有一個(gè)或多個(gè)通式(1)表示的結(jié)構(gòu)的化合物或其鹽，該水性墨顯示出清晰的色彩，并具有優(yōu)良的耐光性和耐濕性，如式Ⅰ其中，R
文檔編號(hào)C09B29/42GK1558934SQ02818890
公開日2004年12月29日 申請(qǐng)日期2002年9月27日 優(yōu)先權(quán)日2001年9月28日
發(fā)明者高后修, 成瀨洋, 藤井謙一, 三澤傳美, 小木曾章, 齊藤靖典, 鈴木理穗子, 一, 典, 穗子, 章, 美 申請(qǐng)人:三井化學(xué)株式會(huì)社