專(zhuān)利名稱(chēng)：蒽醌－偶氮染料的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及新的偶氮染料、其制備方法及其在生產(chǎn)紡前染色塑料或聚合物色料顆粒的方法中的用途和在生產(chǎn)濾色片中作為著色劑的用途。
用于紡前染色塑料的染料是公知的。例如在美國(guó)專(zhuān)利5 367 039中描述了具有(甲基)丙烯?；?，4，5，8-四取代蒽醌，它們可以與乙烯基單體共聚，從而適用于生產(chǎn)著色的乙烯基聚合物。
但是，目前使用的染料不能滿足在耐光性方面的高要求，特別是在熱穩(wěn)定性方面。
因此需要一種新的熱穩(wěn)定性染料，其能實(shí)現(xiàn)具有高著色力和顯示耐光性、特別是高溫耐光性并且具有良好全面牢固性能的著色。
美國(guó)專(zhuān)利3 998 802描述了基于2，6-二氨基吡啶的偶氮染料，其適合于按照消耗法(exhaust process)著色合成聚酰胺和聚酯，其特征在于具有良好的耐熱固化性和耐光性。
現(xiàn)在驚奇地發(fā)現(xiàn)，特定的基于2，6-二氨基吡啶的偶氮染料適合于紡前合成聚合物，實(shí)現(xiàn)具有高著色力和顯示耐光性、特別是高溫耐光性并且具有良好全面牢固性能的著色。
本發(fā)明涉及式I、II或III的偶氮染料
其中R1和R2彼此獨(dú)立地表示一種或多種選自以下的二價(jià)基團(tuán)亞烷基、亞芳基、亞芳烷基和亞環(huán)烷基，其可以被-O-、-S-、-NH-、-NR8-、-COO-、-CONH-或-CONR9-間隔，其中R8和R9是烷基或芳基，X是-O-或-NH-，R3是-CN或-CONH2，R4是甲基或三氟甲基，和R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立地表示氫、鹵素或-CN。
取代基R1和R2可以是相同或不同的，優(yōu)選R1和R2是相同的。
任何表示烷基的基團(tuán)可以是直鏈或支鏈烷基，優(yōu)選具有1-12個(gè)碳原子，可以被一個(gè)或多個(gè)羥基、氨基或鹵素原子取代。
烷基的例子包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、正庚基、正辛基、異辛基、正癸基和正十二烷基。
取代的烷基包括例如2-羥基乙基、2-羥基丙基、4-羥基丁基、2-氨基乙基、2-氨基丙基、4-氨基丁基、2-氯乙基、2-溴乙基和4-氯丁基。
作為R8或R9的芳基優(yōu)選具有5-24個(gè)碳原子，特別是6-14個(gè)碳原子，和可以例如被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、鹵素取代或被基團(tuán)-NH-CO-R取代，其中R是氨基、C1-C4烷基、未取代的苯基，或被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或鹵素取代的苯基。
合適的芳基的例子包括苯基、甲苯基、基、isityl、2-羥基苯基、4-羥基苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、2-氨基苯基、3-氨基苯基、4-氨基苯基、4-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、4-乙酰氨基苯基、萘基和菲基。
當(dāng)二價(jià)基團(tuán)R1或R2之一是亞烷基時(shí)，優(yōu)選是C1-C6亞烷基，例如亞乙基、亞丙基、三亞甲基、四亞甲基或六亞甲基。
被-O-或-NH-間隔的亞烷基可以是聚氧亞乙基、聚氧亞丙基、聚氨基亞乙基和聚氧亞丙基，例如-(OCH2CH2)n-、-(0CHCH3CH2)n-、-(NHCH2CH2)n-、-(NHCHCH3CH2)n-，其中n是1-10的數(shù)。
亞芳基的例子包括1，2-、1，3-和1，4-亞苯基，甲苯-2，4-二基，甲苯-2，5-二基，甲苯-2，6-二基，萘-1，4-二基，萘-1，5-二基和萘-1，8-二基。
亞芳烷基例如是下式的基團(tuán) 亞環(huán)烷基的例子有1，2-亞環(huán)戊基、1，3-亞環(huán)戊基、1，2-亞環(huán)己基、1，3-亞環(huán)己基和1，4-亞環(huán)己基。
鹵素是氟、氯、溴或碘。
優(yōu)選其中R3是-CN和R4是甲基的式I、II或III的偶氮染料。
還優(yōu)選其中R1和R2是C2-C8亞烷基、C6-C14亞芳基或C8-C22亞芳烷基的式I、II或III的偶氮染料。
特別優(yōu)選其中R1和R2各自是式IV基團(tuán)的式I、II或III的偶氮染料 XH與亞烷基鍵合，且X是-O-。
R5、R6、R7和R8優(yōu)選是氫、氯或溴，特別是氫。
特別優(yōu)選的式I偶氮染料是式Ia的化合物 式I、II或III的化合物可以按照公知的方法制備，例如通過(guò)將二氨基蒽醌或氨基蒽醌進(jìn)行重氮化，然后進(jìn)行偶聯(lián)反應(yīng)。
本發(fā)明還涉及一種制備式I、II或III的偶氮染料的方法，包括將式V、VI或VII的蒽醌化合物按照常規(guī)方法進(jìn)行重氮化，
其中R5、R6、R7和R8如上定義，然后偶聯(lián)式VIII的偶聯(lián)組分， 其中R1、R2、R3、R4和X如上定義。
二氨基蒽醌化合物或氨基蒽醌化合物的重氮化按照本身已知的方法進(jìn)行，例如使用亞硝酰基硫酸在酸性水溶液介質(zhì)，例如鹽酸水溶液介質(zhì)或硫酸水溶液介質(zhì)中進(jìn)行。但是，重氮化也可以使用其他重氮化試劑進(jìn)行，例如亞硝酸鈉。在重氮化過(guò)程中，在反應(yīng)介質(zhì)中可以存在其它酸，例如磷酸、硫酸、乙酸、丙酸、鹽酸或這些酸的混合物，例如丙酸和乙酸的混合物。重氮化有利地在-10℃至30℃的溫度下，例如在0℃至室溫下進(jìn)行。
將經(jīng)過(guò)重氮化的蒽醌衍生物偶聯(lián)到式VIII偶聯(lián)組分上的反應(yīng)按照公知方式類(lèi)似地進(jìn)行，例如在酸性、含水或含水有機(jī)的介質(zhì)中進(jìn)行，有利地在-10℃至30℃的溫度下，特別是低于10℃下進(jìn)行。所用的酸可以例如是鹽酸、乙酸、丙酸、硫酸或磷酸。
式VIII的偶聯(lián)組分是公知的，或可以按照本身已知的方式制備，例如通過(guò)使式IX的2，6-二氯吡啶衍生物 其中R3和R4如上定義，同時(shí)或連續(xù)地與式X的胺和式XI的胺反應(yīng)，HX-R1-NH2(X)，HX-R2-NH2(XI)，其中R1和R2如上定義。
式IX的化合物以及式X和式XI的胺是公知的，和可以通過(guò)本身已知的方式制備。
本發(fā)明還涉及一種生產(chǎn)著色塑料或聚合物著色粒料的方法，包括將高分子量有機(jī)材料與著色有效量的至少一種式I、II或III的偶氮染料混合。
使用式I、II或III的偶氮染料染色高分子量有機(jī)物質(zhì)的操作可以例如使用輥磨、混合裝置或研磨裝置進(jìn)行，使得這種染料與這些物質(zhì)混合，該染料溶解或細(xì)分散在高分子量材料中?；煊腥玖系母叻肿恿坑袡C(jī)物質(zhì)然后按照本身已知的方式加工，例如壓延、壓塑、擠出、涂覆、旋轉(zhuǎn)、傾倒或注塑，使得著色物質(zhì)形成最終形狀。染料的混合也可以剛好在實(shí)際加工步驟之前進(jìn)行，例如通過(guò)同時(shí)連續(xù)加料，將固體例如粉狀染料和粒狀或粉狀高分子量有機(jī)物質(zhì)和在合適時(shí)的其它成分例如添加劑直接加入擠出機(jī)的進(jìn)料區(qū)，這些組分剛好在加工之前混合。但是，通常優(yōu)選將染料預(yù)先混合加入高分子量有機(jī)物質(zhì)中，因?yàn)檫@樣能獲得更均勻著色的基質(zhì)。
為了生產(chǎn)非硬質(zhì)的成型品或降低其脆性，通常希望在成型之前將所謂的增塑劑加入高分子量有機(jī)化合物中?？梢允褂玫脑鏊軇├缡橇姿?、鄰苯二甲酸或癸二酸的酯。在本發(fā)明的方法中，增塑劑可以在加入著色劑之前或之后加入聚合物中。為了獲得不同的色調(diào)，還可以向高分子量有機(jī)物質(zhì)中加入除了式I、II或III偶氮染料之外的所需量的其它顏料或其它著色劑，任選與其它添加劑例如填料或催干劑一起加入。
優(yōu)選特別是纖維形式的熱塑性塑料進(jìn)行著色。優(yōu)選的能根據(jù)本發(fā)明著色的高分子量有機(jī)物質(zhì)是介電常數(shù)≥2.5的普通聚合物，特別是聚酯、聚碳酸酯(PC)、聚苯乙烯(PS)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚酰胺、聚乙烯、聚丙烯、苯乙烯/丙烯腈(SAN)或丙烯腈/丁二烯/苯乙烯(ABS)共聚物。聚酯和聚酰胺是特別優(yōu)選的。更特別優(yōu)選的是線型芳族聚酯，其可以通過(guò)對(duì)苯二甲酸與二元醇、特別是乙二醇的縮聚反應(yīng)獲得，或是對(duì)苯二甲酸與1，4-二(羥基甲基)環(huán)己烷的縮聚物，例如聚對(duì)苯二甲酸乙二酯(PET)或聚對(duì)苯二甲酸丁二酯(PBT)；以及聚碳酸酯，例如從α，α-二甲基-4，4-二羥基-二苯基甲烷和光氣獲得的那些，或者基于聚氯乙烯和聚酰胺的聚合物，例如聚酰胺6或聚酰胺6.6。
因?yàn)楸景l(fā)明的式I、II和III化合物含有至少4個(gè)活潑氫原子(兩個(gè)NH和兩個(gè)XH基團(tuán))，所以將染料與單體混合并將其以共聚單體形式直接引入聚合物主鏈?zhǔn)强赡艿?，前提是這些單體含有能與NH或OH基團(tuán)的活潑氫原子反應(yīng)的活性基團(tuán)。這種單體的例子包括環(huán)氧化物(環(huán)氧樹(shù)脂)、異氰酸酯(聚氨酯)和羧酰氯(聚酰胺、聚酯)。
本發(fā)明因此涉及一種生產(chǎn)著色塑料或聚合物著色粒料的方法，包括將含有至少一種具有至少一個(gè)NH-或OH-活性基團(tuán)且能進(jìn)行聚合、加聚或縮聚反應(yīng)的單體混合物與至少一種式I、II或III的化合物反應(yīng)。
本發(fā)明還涉及式I、II或III的化合物在生產(chǎn)紡前染色塑料或聚合物著色粒料中的用途，和涉及使用式I、II或III化合物著色的塑料或聚合物著色粒料。
根據(jù)本發(fā)明的染料賦予上述材料、特別是聚酯材料以高著色力的色調(diào)水平，并且具有良好的使用牢固性，特別是優(yōu)異的高溫耐光性。
根據(jù)本發(fā)明的染料也可以與其它染料一起使用以產(chǎn)生混合色調(diào)。
此外，本發(fā)明的式I、II和III的偶氮染料適合作為在生產(chǎn)濾色片中的著色劑，特別是在400-700nm的可見(jiàn)光范圍內(nèi)，用于液晶顯示器(LCDs)或電荷組合裝置(CCDs)。
GB-A 2 182 165中描述了生產(chǎn)濾色片的方法，其中將紅色、藍(lán)色和綠色著色劑順序涂到合適的基材例如無(wú)定形硅上。濾色片可以例如使用油墨、特別是印刷油墨涂覆，該油墨包含根據(jù)本發(fā)明的偶氮染料，或者可以例如通過(guò)將根據(jù)本發(fā)明的偶氮染料與能以化學(xué)、熱或光解方式結(jié)構(gòu)化的高分子量物質(zhì)共混。其它的生產(chǎn)可以例如相似地按照EP-A654 711進(jìn)行，其中涂覆在基材例如LCD上，然后進(jìn)行光結(jié)構(gòu)化和顯影。其它描述生產(chǎn)濾色片的文獻(xiàn)包括US-A 5 624 467，Displaysl4/2，115(1993)和WO 98/45756。
用于液晶顯示器(LCD)的使用本發(fā)明偶氮染料的濾色片具有突出的色點(diǎn)高度傳輸性能。
本發(fā)明還涉及本發(fā)明偶氮染料在生產(chǎn)濾色片中作為著色劑的用途。
以下實(shí)施例用于說(shuō)明本發(fā)明。
I.制備實(shí)施例I.1式Ia化合物 A.2，6-二[4-(2-羥基乙基)苯基氨基]-3-氰基-4-甲基吡啶的合成將495.0g的2-(4-氨基苯基)乙醇加入平底燒瓶中，并加熱到140℃。在120-140℃，先向該熔體中加入255.8g的碳酸鈉，然后加入190.8g的2，6-二氯-3-氰基-4-甲基吡啶。反應(yīng)混合物于190-195℃攪拌18小時(shí)，然后分份加入1L的2N鹽酸中，靜置過(guò)夜。沉淀物進(jìn)行過(guò)濾、洗滌和在真空干燥箱中干燥。
收率380.8g(98％)。
B.用2，6-二氨基蒽醌進(jìn)行重氮化在10分鐘內(nèi)將14.4g的2，6-二氨基蒽醌加入75ml的濃硫酸中，使得該混合物的溫度不超過(guò)40℃。在室溫?cái)嚢?0分鐘后，緩慢滴加入21.6ml的40％亞硝?；蛩?，使得溫度是22-25℃(約20分鐘)。該混合物然后于室溫?cái)嚢?小時(shí)，得到重氮翁鹽的棕色溶液。
將作為初始進(jìn)料的1.5L冰醋酸加入配備有pH測(cè)量?jī)x的6L玻璃燒瓶中；在攪拌下加入48g的2，6-二[4-(2-羥基乙基)苯基氨基]-3-氰基-4-甲基吡啶。在加入750ml的冰水后，在約10分鐘內(nèi)滴加入重氮翁鹽溶液。通過(guò)加入240ml的30％氫氧化鈉溶液將pH調(diào)節(jié)到0.25；在添加過(guò)程中，反應(yīng)混合物的溫度不超過(guò)35℃。該溶液然后于45-50℃攪拌4小時(shí)，并于室溫靜置過(guò)夜。沉淀物進(jìn)行過(guò)濾，用80％乙酸、水、二甲基甲酰胺(DMF)洗滌和再次用水洗滌，并在真空干燥箱中于60-70℃干燥。
收率57.2g(92％)。
II.應(yīng)用實(shí)施例II.1生產(chǎn)用于液晶顯示器(LCD)的濾色片在裝有83.3g鋯陶瓷珠的100ml玻璃容器中，使用Dispermat將實(shí)施例I.1的2.8g偶氮染料、0.28g的Solsperse 5000、4.10g的Disperbyk 161(分散劑，高分子量嵌段共聚物在乙酸正丁酯/乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(1∶6)中的30％溶液，含有具有顏料親合性的基團(tuán)，BYK Chemie)和14.62g的乙酸1-甲氧基-2-丙基酯(MPA)于23℃在1000轉(zhuǎn)/分鐘下攪拌10分鐘，和在3000轉(zhuǎn)/分鐘下攪拌180分鐘。在添加4.01g的丙烯酸酯聚合物粘合劑(35％MPA溶液)之后，在室溫下在3000轉(zhuǎn)/分鐘下攪拌30分鐘。取出珠粒之后，用相等重量的MPA稀釋該分散體。
使用旋涂裝置，用所得的分散液涂覆玻璃基材(Corning1737-F型)，并在1000轉(zhuǎn)/分鐘下離心30秒。涂層在熱板上于100℃干燥2分鐘，并于200℃干燥5分鐘。所得的層厚度是0.4微米。
以下偶氮染料(表1-15)同樣適用于紡前著色塑料，可以與實(shí)施例I.1類(lèi)似地制備。
表1 R′2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表2 R′1＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表3 R1′＝R2′＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表4 R′2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表5 R′1＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表6 R′1＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表7 R′2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表8 R′1＝R′2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表9
R′2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表10 R′1＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，
-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表11 R′2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表12 R′1＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，
表13 R1′＝R2′＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表14 R′2＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，
-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2， 表15 R′1＝-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-O-(CH2CH2)-OH，-NH-CH2-CHOH-CH2-OH，-NH-(CH2CH2)-S-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH-(CH2CH2)-OH，-NH-(CH2CH2)-NH2，-NH-CH2-CHOH-CH2-NH2，-NH-CH2-CON(CH2CH2OH)2，-NH-CH2CH2-CON(CH2CH2OH)2，

權(quán)利要求
1.式I、II或III的偶氮染料 其中R1和R2彼此獨(dú)立地表示一種或多種選自以下的二價(jià)基團(tuán)亞烷基、亞芳基、亞芳烷基和亞環(huán)烷基，其可以被-O-、-S-、-NH-、-NR8-、-COO-、-CONH-或-CONR9-間隔，其中R8和R9是烷基或芳基，X是-O-或-NH-，R3是-CN或-CONH2，R4是甲基或三氟甲基，和R5、R6、R7和R8彼此獨(dú)立地表示氫、鹵素或-CN。
2.根據(jù)權(quán)利要求1的式I、II或III偶氮染料，其中R3是-CN和R4是甲基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式I、II或III偶氮染料，其中R1和R2是C2-C8亞烷基、C6-C14亞芳基或C8-C22亞芳烷基。
4.根據(jù)權(quán)利要求1或2的式I、II或III偶氮染料，其中R1和R2各自是式IV基團(tuán) XH與亞烷基鍵合，且X是-O-。
5.根據(jù)權(quán)利要求1的式Ia偶氮染料
6.一種制備權(quán)利要求1的式I、II或III偶氮染料的方法，包括將式V、VI或VII的蒽醌化合物按照常規(guī)方法進(jìn)行重氮化， 其中R5、R6、R7和R8如權(quán)利要求1定義，然后偶聯(lián)式VIII的偶聯(lián)組分， 其中R1、R2、R3、R4和X如權(quán)利要求1定義。
7.一種生產(chǎn)著色塑料或聚合物著色粒料的方法，包括將高分子量有機(jī)材料與著色有效量的至少一種權(quán)利要求1的式I、II或III偶氮染料混合。
8.一種生產(chǎn)著色塑料或聚合物著色粒料的方法，包括將含有至少一種具有至少一個(gè)NH-或OH-活性基團(tuán)且能進(jìn)行聚合、加聚或縮聚反應(yīng)的單體的混合物與至少一種權(quán)利要求1的式I、II或III化合物反應(yīng)。
9.權(quán)利要求1-5任一項(xiàng)的偶氮染料在生產(chǎn)紡前著色塑料或聚合物著色粒料中的用途，
10.根據(jù)權(quán)利要求7或8的方法著色的塑料或聚合物著色粒料。
11.權(quán)利要求1的式I、II或III偶氮染料在生產(chǎn)濾色片中作為著色劑的用途。
全文摘要
本發(fā)明涉及式I、II或III的偶氮染料，其中R
文檔編號(hào)C09B29/01GK1659238SQ03812728
公開(kāi)日2005年8月24日 申請(qǐng)日期2003年5月27日 優(yōu)先權(quán)日2002年6月3日
發(fā)明者A·特茲卡斯, A·克勒門(mén)特, U·勞克 申請(qǐng)人:西巴特殊化學(xué)品控股有限公司