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聯(lián)蒽衍生物及利用了它的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法

文檔序號:3734346閱讀:170來源:國知局

專利名稱::聯(lián)蒽衍生物及利用了它的有機(jī)電致發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域
:本發(fā)明涉及聯(lián)蒽衍生物及使用了它的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件,更具體來說,涉及長壽命的有機(jī)EL元件及實(shí)現(xiàn)它的聯(lián)蒽衍生物。
背景技術(shù)
:有機(jī)EL元件是利用了如下的原理的自發(fā)光元件,g卩,通過施加電場而利用從陽極注入的空穴和從陰極注入的電子的再結(jié)合能量來使熒光性物質(zhì)發(fā)光。自EastmanKodak公司的C.W.Tang等做出利用疊層型元件的低電壓驅(qū)動有機(jī)EL元件的報(bào)告(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,應(yīng)用物理快報(bào)(AppliedPhysicsLetters),51巻、913頁、1987年等)以來,積極地開展了對于以有機(jī)材料作為構(gòu)成材料的有機(jī)EL元件的研究。Tang等在發(fā)光層中使用了三(8—羥基喹啉)鋁,在空穴輸送層中使用了三苯基二胺衍生物。作為疊層構(gòu)造的優(yōu)點(diǎn)來說,可以舉出提高空穴向發(fā)光層中的注入效率、阻擋從陰極注入的電子而提高利用再結(jié)合生成的激子的生成效率、將在發(fā)光層內(nèi)生成的激子封閉等。作為像該例子這樣的有機(jī)EL元件的元件構(gòu)造,廣為人知的是空穴輸送(注入)層、電子輸送發(fā)光層的雙層型;或空穴輸送(注入)層、發(fā)光層、電子輸送(注入)層的三層型等。為了提高在這樣的疊層型構(gòu)造元件中注入的空穴與電子的再結(jié)合效率,對元件構(gòu)造或形成方法下了很多工夫。另外,作為發(fā)光材料已知有三(8—羥基喹啉)鋁配位化合物等螯合配位化合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基芳烯衍生物、噁二唑衍生物等發(fā)光材料,據(jù)報(bào)告稱,由它們可以獲得從藍(lán)色到紅色的可見區(qū)域的發(fā)光,可以期待彩色顯示元件的實(shí)現(xiàn)(例如專利文獻(xiàn)1、專利文獻(xiàn)2、專利文獻(xiàn)3等)。另外,專利文獻(xiàn)47中公開有作為發(fā)光材料使用了聯(lián)蒽衍生物的元件。此種聯(lián)蒽衍生物雖然可以作為藍(lán)色發(fā)光材料使用,然而元件壽命不夠充分,從而被要求改善元件壽命。專利文獻(xiàn)1:日本特開平8—239655號公報(bào)專利文獻(xiàn)2:日本特開平7—138561號公報(bào)專利文獻(xiàn)3:日本特開平3—200289號公報(bào)專利文獻(xiàn)4:日本特開平8—12600號公報(bào)專利文獻(xiàn)5:日本特開2000—344691號公報(bào)專利文獻(xiàn)6:日本特開2004—2351號公報(bào)專利文獻(xiàn)7:日本特開2005—15420號公報(bào)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是為了解決上述的問題而完成的,其目的在于,提供長壽命的有機(jī)EL元件及實(shí)現(xiàn)它的新型的聯(lián)蒽衍生物。本發(fā)明人等為了達(dá)成上述目的,反復(fù)進(jìn)行了深入研究,結(jié)果發(fā)現(xiàn),通過使用具有將2個(gè)蒽之間用由亞萘基及對亞苯基構(gòu)成的連結(jié)基所連結(jié)的特定構(gòu)造的聯(lián)蒽衍生物,就可以達(dá)成前述的目的,從而完成了本發(fā)明。艮P,本發(fā)明提供以下述通式(1)表示的聯(lián)蒽衍生物。式中,L是以上述通式(2)表示的亞萘基,Ari及A一各自獨(dú)立地是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香烴基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1050的稠合芳香烴基,WR"各自獨(dú)立地是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香烴基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基,R是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香烴基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基,m及n分別為05的整數(shù),并且m+n為15的整數(shù),p及q分別為05的整數(shù),并且p+q為15的整數(shù),r及s分別為04的整數(shù),t為06的整數(shù),當(dāng)m、n、p、q、r、s及t為1以上時(shí),各個(gè)L和R可以相同也可以不同。另外,本發(fā)明提供一種有機(jī)電致發(fā)光元件,是在陰極與陽極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件,所述有機(jī)薄膜層中含有選自權(quán)利要求1所述的聯(lián)蒽衍生物中的至少一種作為單獨(dú)的成分或者混合物的成分。含有本發(fā)明的聯(lián)蒽衍生物的有機(jī)EL元件壽命很長。具體實(shí)施例方式本發(fā)明的聯(lián)蒽衍生物是以下述通式(1)表示的化合物。通式(1)中,L是以上述通式(2)表示的亞萘基,特別優(yōu)選以下述通式(3)(5)中的任意一個(gè)表示的亞萘基。通式(1)中,A—及A—各自獨(dú)立地是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香烴基或取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1050的稠合芳香烴基。作為A一及A一的芳香烴基及稠合芳香烴基,有單環(huán)芳香烴基、多環(huán)芳香烴基、環(huán)組合芳香烴基、稠合多環(huán)芳香烴基,例如可以舉出苯基、1一萘基、2—萘基、l一蒽基、2_蒽基、9一蒽基、9一(IO—苯基)蒽基、9一(10—萘基一1一基)蒽基、9一(10—萘基一2—基)蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4一菲基、9一菲基、6—屈基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2—芘基、4一芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯一4—基、對三聯(lián)苯一3—基、對三聯(lián)苯一2—基、間三聯(lián)苯一4一基、間三聯(lián)苯一3—基、間三聯(lián)苯—2_基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一1一萘基、4一甲基一1一蒽基等。它們當(dāng)中,優(yōu)選苯基、l一萘基、2—萘基、9一(IO—苯基)蒽基、9一(10—萘基一1一基)蒽基、9_(10—萘基一2—基)蒽基、9一菲基、l一芘基、2—芘基、4一芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基,更優(yōu)選苯基、l一萘基、2—萘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基。另外,作為前述Ar'及A一的取代基,例如可以舉出烷基(甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥基乙基、2—羥基乙基、2—羥基異丁基、1,2—二羥基乙基、1,3—二羥基異丙基、2,3—二羥基叔丁基、1,2,3—三羥基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1,2—二氯乙基、1,3—二氯異丙基、2,3—二氯叔丁基、1,2,3—三氯丙基、溴甲基、l一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1,2—二溴乙基、1,3一二溴異丙基、2,3—二溴叔丁基、1,2,3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1,2—二碘乙基、1,3—二碘異丙基、2,3—二碘叔丁基、1,2,3—三碘丙基、氨基甲基、l一氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1,2—二氨基乙基、1,3—二氨基異丙基、2,3—二氨基叔丁基、1,2,3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1,2—二氰基乙基、1,3—二氰基異丙基、2,3—二氰基叔丁基、1,2,3—三氰基丙基、硝基甲基、1—硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1,2—二硝基乙基、1,3—二硝基異丙基、2,3—二硝基叔丁基、1,2,3—三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4一甲基環(huán)己基、l一金剛烷基、2—金剛垸基、l一降冰片垸基、2一降冰片烷基等)、碳原子數(shù)為16的烷氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、環(huán)原子數(shù)為540的芳基、被環(huán)原子數(shù)為540的芳基取代的氨基、具有環(huán)原子數(shù)為540的芳基的酯基、具有碳原子數(shù)為16的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。通式(1)中,WR"各自獨(dú)立地是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香烴基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅垸基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基,R是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳香烴基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧羰基、取代或未取代的甲硅垸基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基。作為R及WR"的芳香烴基的例子,可以舉出苯基、l一萘基、2—萘基、l一蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3—菲基、4_菲基、9一菲基、1—并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2一芘基、4一芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯一4一基、對三聯(lián)苯一3—基、對三聯(lián)苯一2—基、間三聯(lián)苯一4一基、間三聯(lián)苯一3—基、間三聯(lián)苯一2—基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一1一萘基、4一甲基一1一蒽基、4,一甲基聯(lián)苯基、4"一叔丁基一對三聯(lián)苯一4一基等。作為R及WR"的芳香族雜環(huán)基的例子,可以舉出l一吡咯基、2一吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、1一吲哚基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7—吲哚基、l一異吲哚基、2—異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5一異吲哚基、6—異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3—苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、l一異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4一異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、喹啉基、3—喹啉基、4—喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一異喹啉基、3—異喹啉基、4一異喹啉基、5—異喹啉基、6_異喹啉基、7—異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—昨唑基、4一咔唑基、9一昨唑基、1—菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3一吖啶基、4一吖啶基、9一吖啶基、1,7—菲咯啉一2—基、1,7—菲咯啉一3—基、1,7—菲咯啉一4一基、1,7—菲咯啉一5—基、1,7—菲咯啉一6—基、1,7—菲咯啉_8—基、1,7—菲咯啉一9一基、1,7—菲咯啉—IO—基、1,8—菲咯啉一2—基、1,8—菲咯啉一3—基、1,8—菲咯啉一4一基、1,8—菲咯啉一5基、1,8—菲咯啉一6—基、1,8—菲咯啉—7—基、1,8—菲咯啉一9一基、1,8—菲咯啉一10—基、1,9一菲咯啉—2—基、1,9一菲咯啉一3—基、1,9一菲咯啉一4一基、1,9—菲咯啉一5—基、1,9一菲咯啉一6—基、1,9一菲咯啉一7—基、1,9一菲咯啉一8—基、1,9一菲咯啉一10—基、1,10—菲咯啉一2—基、1,10—菲咯啉一3—基、1,10—菲咯啉一4一基、1,10—菲咯啉一5—基、2,9一菲咯啉一l一基、2,9一菲咯啉一3—基、2,9一菲咯啉一4一基、2,9一菲咯啉一5—基、2,9一菲咯啉一6—基、2,9一菲咯啉一7—基、2,9一菲咯啉一8—基、2,9一菲咯啉一10—基、2,8—菲咯啉一1一基、2,8—菲咯啉一3—基、2,8—菲咯啉—4一基、2,8—菲咯啉一5—基、2,8—菲咯啉—6—基、2,8—菲咯啉一7—基、2,8—菲咯啉一9一基、2,8—菲咯啉—IO—基、2,7—菲咯啉一1一基、2,7—菲咯啉一3—基、2,7—菲咯啉一4—基、2,7—菲咯啉一5—基、2,7—菲咯啉一6—基、2,7—菲咯啉一8—基、2,7—菲咯啉一9一基、2,7—菲咯啉一10—基、l一吩嗪基、2—吩嗪基、l一吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、IO—吩噻嗪基、l一吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、IO—吩噁嗪基、2—噁唑基、4一噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋吖基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2—甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4—基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3—(2—苯基丙基)吡咯一1一基、2—甲基一1一吲哚基、4一甲基一1一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基—3—吲哚基、2—叔丁基一l一吲哚基、4_叔丁基一l一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4—叔丁基一3—吲哚基等。作為R及WR"的烷基的例子,可以舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l一羥基乙基、2—羥基乙基、2—羥基異丁基、1,2—二羥基乙基、1,3—二羥基異丙基、2,3—二羥基叔丁基、1,2,3—三羥基丙基、氯甲基、l一氯乙基、2—氯乙基、2—氯異丁基、1,2—二氯乙基、1,3—二氯異丙基、2,3—二氯叔丁基、1,2,3—三氯丙基、溴甲基、1一溴乙基、2—溴乙基、2—溴異丁基、1,2—二溴乙基、1,3—二溴異丙基、2,3—二溴叔丁基、1,2,3—三溴丙基、碘甲基、l一碘乙基、2—碘乙基、2—碘異丁基、1,2—二碘乙基、1,3—二碘異丙基、2,3—二碘叔丁基、1,2,3—三碘丙基、氨基甲基、1—氨基乙基、2—氨基乙基、2—氨基異丁基、1,2—二氨基乙基、1,3—二氨基異丙基、2,3—二氨基叔丁基、1,2,3—三氨基丙基、氰基甲基、l一氰基乙基、2—氰基乙基、2—氰基異丁基、1,2—二氰基乙基、1,3—二氰基異丙基、2,3—二氰基叔丁基、1,2,3—三氰基丙基、硝基甲基、l一硝基乙基、2—硝基乙基、2—硝基異丁基、1,2—二硝基乙基、1,3—二硝基異丙基、2,3—二硝基叔丁基、1,2,3—三硝基丙基等。作為R及WR"的環(huán)垸基的例子,例如可以舉出環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4一甲基環(huán)己基、l一金剛烷基、2—金剛垸基、l一降冰片烷基、2—降冰片烷基等。R及R'R"的烷氧基是以一OY表示的基,作為Y的例子,可以舉出與前述烷基相同的例子。作為R及WR"的芳垸基的例子,可以舉出芐基、l一苯基乙基、2一苯基乙基、l一苯基異丙基、2—苯基異丙基、苯基叔丁基、a—萘基甲基、l一a—萘基乙基、2—a—萘基乙基、l一a—萘基異丙基、2_a—萘基異丙基、e—萘基甲基、l一e—萘基乙基、2—e—萘基乙基、l一P—萘基異丙基、2_P—萘基異丙基、l一吡咯基甲基、2—(l一吡咯基)乙基、對甲基芐基、間甲基芐基、鄰甲基芐基、對氯芐基、間氯芐基、鄰氯節(jié)基、對溴芐基、間溴節(jié)基、鄰溴芐基、對碘芐基、間碘芐基、鄰碘芐基、對羥基芐基、間羥基芐基、鄰羥基芐基、對氨基芐基、間氨基芐基、鄰氨基芐基、對硝基芐基、間硝基芐基、鄰硝基芐基、對氰基芐基、間氰基芐基、鄰氰基芐基、l一羥基一2—苯基異丙基、1一氯一2—苯基異丙基等。R及R'R"的芳氧基被表示為一OY',作為Y'的例子可以舉出苯基、l一萘基、2—萘基、1—蒽基、2—蒽基、9一蒽基、l一菲基、2—菲基、3一菲基、4一菲基、9—菲基、l一并四苯基、2—并四苯基、9一并四苯基、l一芘基、2—芘基、4一芘基、2—聯(lián)苯基、3—聯(lián)苯基、4一聯(lián)苯基、對三聯(lián)苯一4一基、對三聯(lián)苯—3—基、對三聯(lián)苯一2—基、間三聯(lián)苯一4一基、間三聯(lián)苯一3—基、間三聯(lián)苯一2—基、鄰甲苯基、間甲苯基、對甲苯基、對叔丁基苯基、對(2—苯基丙基)苯基、3—甲基一2—萘基、4一甲基一l一萘基、4一甲基一1一蒽基、4'一甲基聯(lián)苯基、4"一叔丁基一對三聯(lián)苯一4一基、2—吡咯基、3—吡咯基、吡嗪基、2—吡啶基、3—吡啶基、4一吡啶基、2—吲哚基、3—吲哚基、4一吲哚基、5—吲哚基、6—吲哚基、7一吲哚基、l一異吲哚基、3—異吲哚基、4一異吲哚基、5—異吲哚基、6一異吲哚基、7—異吲哚基、2—呋喃基、3—呋喃基、2—苯并呋喃基、3一苯并呋喃基、4一苯并呋喃基、5—苯并呋喃基、6—苯并呋喃基、7—苯并呋喃基、1—異苯并呋喃基、3—異苯并呋喃基、4—異苯并呋喃基、5—異苯并呋喃基、6—異苯并呋喃基、7—異苯并呋喃基、2—喹啉基、3—喹啉基、4一喹啉基、5—喹啉基、6—喹啉基、7—喹啉基、8—喹啉基、l一異喹啉基、3—異喹啉基、4一異喹啉基、5—異喹啉基、6—異喹啉基、7一異喹啉基、8—異喹啉基、2—喹喔啉基、5—喹喔啉基、6—喹喔啉基、l一咔唑基、2—咔唑基、3—咔唑基、4一咔唑基、l一菲啶基、2—菲啶基、3—菲啶基、4一菲啶基、6—菲啶基、7—菲啶基、8—菲啶基、9一菲啶基、IO—菲啶基、l一吖啶基、2—吖啶基、3—吖啶基、4一吖啶基、9_吖啶基、1,7—菲咯啉一2—基、1,7—菲咯啉一3—基、1,7—菲咯啉一4一基、1,7—菲咯啉一5_基、1,7—菲咯啉一6—基、1,7—菲咯啉一8—基、1,7—菲咯啉一9一基、1,7—菲咯啉一10—基、1,8—菲咯啉一2二基、1,8—菲咯啉一3—基、1,8—菲咯啉一4一基、1,8—菲咯啉一5基、1,8—菲咯啉—6—基、1,8—菲咯啉一7—基、1,8—菲咯啉一9—基、1,8—菲咯啉一10—基、1,9一菲咯啉一2—基、1,9一菲咯啉一3—基、1,9一菲咯啉一4一基、1,9—菲咯啉一5—基、1,9—菲咯啉一6—基、1,9一菲咯啉一7—基、1,9一菲咯啉一8—基、1,9一菲咯啉一10—基、1,10—菲咯啉一2—基、1,10—菲咯啉一3—基、1,10_菲咯啉_4一基、1,10—菲咯啉一5—基、2,9—菲咯啉一1一基、2,9一菲咯啉一3—基、2,—菲咯晰4-一基、2,9-菲咯啉-—5-一基、2,9一菲咯啉一6-—基、2,9-菲咯啉-—7—-基、2,9—-菲咯啉--8—-基、2,9一菲咯啉—10-—基、2,8-菲咯啉-—1—-基、2,8--菲咯啉--3--基、2,8—菲咯啉一4--基、2,8-菲咯啉-—5—-基、2,8--菲咯啉--6--基、2,8—菲咯啉一7--基、2,8-菲咯啉--9—-基、2,8—-菲咯啉-10--基、2,7—菲咯啉一1-—基、<2,,r,-菲咯啉-—3—-基、2,7--菲咯啉--4--基、2,7—菲咯啉一5--基、2,7-菲咯啉-—6—-基、2,7—-菲咯啉--8--基、2,7—菲咯啉—9--基、2,7-菲咯啉-—10-—基、卜-吩嗪基、2--吩嗪基、1--吩噻嗪基、2—吩噻嗪基、3—吩噻嗪基、4一吩噻嗪基、l一吩噁嗪基、2—吩噁嗪基、3—吩噁嗪基、4—吩噁嗪基、2—噁唑基、4—噁唑基、5—噁唑基、2—噁二唑基、5—噁二唑基、3—呋吖基、2—噻吩基、3—噻吩基、2—甲基吡咯一1一基、2_甲基吡咯一3—基、2—甲基吡咯一4一基、2—甲基吡咯一5—基、3—甲基吡咯一1一基、3—甲基吡咯一2—基、3—甲基吡咯一4一基、3—甲基吡咯一5—基、2—叔丁基吡咯一4一基、3_(2—苯基丙基)吡咯一1一基、?一甲基一1一B引哚基、4一甲基一1一吲哚基、2—甲基一3—吲哚基、4一甲基一3—吲哚基、2—叔丁基一1一吲哚基、4一叔丁基一1一吲哚基、2—叔丁基一3—吲哚基、4一叔丁基一3—吲哚基等。R及WR"的芳硫基被表示為一SY',作為Y'的例子可以舉出與前述芳氧基的Y'相同的例子。R及WR"的烷氧羰基被表示為一COOZ,作為Z的例子可以舉出與前述烷基相同的例子。作為R及WR"的甲硅垸基,例如可以舉出三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅垸基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅垸基、丙棊二甲1基甲硅烷基等。作為R及R'R"的鹵原子可以舉出氟、氯、溴、碘等。另外,作為前述R及WR"的取代基,可以舉出與前述A—及Ar2的取代基相同的例子。通式(1)中,m及n分別為05(優(yōu)選為03、更優(yōu)選為02)的整數(shù),并且m+n為15(優(yōu)選為13)的整數(shù)。通式(1)中,p及q分別為05(優(yōu)選為03、更優(yōu)選為02)的整數(shù),并且p+q為15(優(yōu)選為13)的整數(shù)。通式(1)中,r及s分別為04(優(yōu)選為02)的整數(shù),t為06(優(yōu)選為02)的整數(shù)。而且,在m、n、p、q、r、s及t為1以上時(shí),各個(gè)L及R既可以相同也可以不同。以下給出本發(fā)明的以通式(1)表示的聯(lián)蒽衍生物的具體例,然而并不限定于這些例示化合物。.<formula>formulaseeoriginaldocumentpage15</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage16</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage17</formula>本發(fā)明的在聯(lián)蒽衍生物可以通過使用利用公知的方法合成的芳基鵬酸衍生物和鹵化芳基衍生物來進(jìn)行鈴木偶聯(lián)反應(yīng)而合成。將其例子表示于下述表的111中。表中,L、Ar1、Ar2、R11116、R、m、n、p、q、r及s與前述相同,Ri7R2各自獨(dú)立地表示羥基或烷氧基,X1及X2分別表示鹵原子。<table>tableseeoriginaldocumentpage19</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage20</column></row><table>本發(fā)明的聯(lián)蒽衍生物優(yōu)選為有機(jī)EL元件用發(fā)光材料,另外特別優(yōu)選為有機(jī)EL元件用主體材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件是在陽極與陰極之間夾持有至少包括發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件,前述有機(jī)薄膜層含有選自前述通式(1)中所述的聯(lián)蒽衍生物中的至少一種作為單獨(dú)的成^或混合物的成分。另外,本發(fā)明有機(jī)EL元件的前述發(fā)光層最好還含有芳基胺化合物及/或苯乙烯基胺化合物。作為苯乙烯基胺化合物,優(yōu)選以下述通式(A)表示的化合物。式中,A一是選自苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、芪基、二苯乙烯基芳基中的基,A/及ArS分別是氫原子或碳原子數(shù)為620的芳香烴基,Ar3、A/及A/也可以被取代。p'是l4的整數(shù)。更優(yōu)選的是,A一或A一中的至少一個(gè)被苯乙烯基取代。其中,A—ArS中的至少一個(gè)包含取代或未取代的苯乙烯基。這里,作為碳原子數(shù)為620的芳香烴基,可以舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、三聯(lián)苯基等。作為芳基胺化合物,優(yōu)選以下述通式(B)表示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula>式中,ArSArS分別是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為540的芳基。q'是l4的整數(shù)。這里,作為環(huán)碳原子數(shù)為540的芳基,例如可以舉出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、暈苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噁二唑基、二苯基蒽基、噴哚基、咔唑基、吡啶基、苯并喹啉基、熒蒽基、苊熒蒽基、芪基、芘基、屈基、起基、三聯(lián)苯基、紅熒烯基、苯并蒽基、苯基蒽基、二蒽基或以下述通式(C)、(D)表示的芳基等,優(yōu)選萘基、蒽基、屈基、芘基或以通式(D)表示的芳基。'<formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula>通式(C)中,r,為13的整數(shù)。而且,作為前述芳基的優(yōu)選的取代基,可以舉出碳原子數(shù)為16的烷基(乙基、甲基、異丙基、正丙基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、碳原子數(shù)為16的垸氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、if己氧基等)、環(huán)碳原子數(shù)為540的芳基、被環(huán)碳原子數(shù)為540的芳基取代的氨基、具有環(huán)碳原子數(shù)為540的芳基的酯基、具有碳原子數(shù)為16的烷基的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。下面,對本發(fā)明的有機(jī)EL元件的元件構(gòu)成進(jìn)行說明。作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的代表性的元件構(gòu)成,可以舉出(1)陽極/發(fā)光層/陰極(2)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極(6)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子阻擋層/發(fā)光層/陰極(7)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/附著改善層/陰極(8)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(9)陽極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(10)陽極/無機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極.(11)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極等構(gòu)造。''它們當(dāng)中通常優(yōu)選使用(8)的構(gòu)成,然而并不限定于它們。另外,本發(fā)明的有機(jī)EL元件中,本發(fā)明的聯(lián)蒽衍生物也可以用于上述的某個(gè)有機(jī)層中,然而優(yōu)選包含于這些構(gòu)成要素中的發(fā)光區(qū)域或空穴輸送區(qū)域中,所含有的量是從30100摩爾%中選擇。該有機(jī)EL元件通常來說是在透光性的基板上制作的。該透光性基板是支承有機(jī)EL元件的基板,對于其透光性,最好在波長400700nm的可見區(qū)域的光的透過率為50%以上,另外優(yōu)選使用平滑的基板。作為此種透光性基板,例如優(yōu)選使用玻璃板、合成樹脂板等。作為玻璃板,特別可以舉出用鈉鈣玻璃、含鋇*鍶的玻璃、鉛玻璃、鋁硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、鋇硼硅酸玻璃、石英等成形的板。另外,作為合成樹脂板,可以舉出聚碳酸酯樹脂、丙烯酸樹脂、聚對苯二甲酸乙二醇酯樹脂、聚醚硫醚樹脂、聚砜樹脂等。此外,陽極是起到將空穴向空穴輸送層或發(fā)光層中注入的作用的構(gòu)件,具有4.5eV以上的功函數(shù)是有效的。作為本發(fā)明中所用的陽極材料的具體例,可以使用氧化銦錫合金(ITO)、氧化銦鋅合金(IZO)、氧化錫(NESA)、金、銀、鉬、銅等。另外,作為陰極,出于向電子輸送層或發(fā)光層中注入電子的目的,優(yōu)選功函數(shù)小的材料。陽極可以通過將這些電極物質(zhì)利用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法形成薄膜而制作。在像這樣從陽極中取出來自發(fā)光層的發(fā)光時(shí),陽極對發(fā)光的透過率優(yōu)選大于10%。另外,陽極的薄層電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽極的膜厚雖然根據(jù)材料而不同,然而通常在10nm1Um,優(yōu)選在10200nm的范圍中選擇。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中,發(fā)光層具有(i)注入功能在施加電場時(shí)可以從陽極或空穴注入層注入空穴,從陰極或電子注入層注入電子的功能;(ii)輸送功能用電場的力來移動所注入的電荷(電子和空穴)的功能-,(iii)發(fā)光功能提供電子與空穴的再結(jié)合的場所,將其賦予發(fā)光的功能。作為形成該發(fā)光層的方法,例如可以使用蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選分子堆積膜。這里所說的分子堆積膜是由氣相狀態(tài)的材料化合物淀積形成的薄膜、由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固化形成的膜,通常來說該分子堆積膜與利用LB法形成的薄膜(分子累積膜)可以利用凝聚結(jié)構(gòu)、超級結(jié)構(gòu)的差異或由此引起的功能的差異來區(qū)分。另外,如日本特開昭57—51781號公報(bào)中所公開的那樣,在將樹脂等粘結(jié)劑與材料化合物溶于溶劑中而制成溶液后,通過利用旋轉(zhuǎn)涂覆法等將其薄膜化,也可以形成發(fā)光層。在不損害本發(fā)明的目的的范圍中,根據(jù)需要,也可以在發(fā)光層中含有由本發(fā)明的聯(lián)蒽衍生物構(gòu)成的發(fā)光材料以外的其他的公知的發(fā)光材料,另外,在含有本發(fā)明的發(fā)光材料的發(fā)光層上,也可以層疊含有其他的公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。此外,空穴注入*輸送層是輔助空穴向發(fā)光層中的注入并輸送至發(fā)光區(qū)域的層,空穴遷移率大,離子化能量通常小到5.5eV以下。作為此種空穴注入,輸送層,優(yōu)選在更低電場強(qiáng)度下將空穴向發(fā)光層輸送的材料,另外,空穴的遷移率例如在施加104106V/cm的電場時(shí),優(yōu)選至少為10一Vm"V,秒以上。作為此種材料,可以從以往在光傳導(dǎo)材料中作為空穴的電荷輸送材料而慣用的材料、在有機(jī)EL元件的空穴注入層中所用的公知的材料中選擇使用任意的材料。作為具體例,例如可以舉出三唑衍生物(參照美國專利3,112,197號說明書等)、噁二唑衍生物(參照美國專利3,189,447號說明書等)、咪唑衍生物(參照日本特公昭37—16096號公報(bào)等)、聚芳基垸衍生物(參照美國專利3,615,402號說明書、美國專利第3,820,989號說明書、美國專利第3,542,544號說明書、日本特公昭45—555號公報(bào)、日本特公昭51—10983號公報(bào)、日本特開昭51—93224號公報(bào)、日本特開昭'55一17105號公報(bào)、日本特開昭56—4148號公報(bào)、日本特開昭55—108667號公報(bào)、日本特開昭55—156953號公報(bào)、日本特開昭56—36656號公報(bào)等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(參照美國專利第3,180,729號說明書、美國專利第4,278,746號說明書、日本特開昭55_88064號公報(bào)、日本特開昭55—88065號公報(bào)、日本特開昭49—105537號公報(bào)、曰本特開昭55—51086號公報(bào)、日本特開昭56—80051號公報(bào)、日本特開昭56—88141號公報(bào)、日本特開昭57—45545號公報(bào)、日本特開昭54—112637號公報(bào)、日本特開昭55—74546號公報(bào)等)、苯二胺衍生物(參照美國專利第3,615,404號說明書、日本特公昭51—10105號公報(bào)、日本特公昭46—3712號公報(bào)、日本特公昭47—25336號公報(bào)、日本特開昭54—53435號公報(bào)、日本特公昭54—110536號公報(bào)、日本特公昭54—119925號公報(bào)等)、芳基胺衍生物(參照美國專利第3,567,450號說明書、美國專利第3,180,703號說明書、美國專利第3,240,597號說明書、美國專利第3,658,520號說明書、美國專利第4,232,103號說明書、美國專利第4,175,961號說明書、美國專利第4,012,376號說明書、日本特公昭49—35702號公報(bào)、日本特公昭39—27577號公報(bào)、日本特開昭55_144250號公報(bào)、日本特公昭56—119132號公報(bào)、日本特公昭56—22437號公報(bào)、西德專利第1,110,518號說明書等)、氨基取代查耳酮衍生物(參照美國專利第3,526,501號說明書等)、噁唑衍生物(美國專利第3,257,203號說明書等中所公開的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本特開昭56—46234號公報(bào)等)、芴酮衍生物(參照日本特開昭54_110837號公報(bào)等)、腙衍生物(參照美國專利第3,717,462號說明書、日本特開昭54—59143號公報(bào)、日本特開昭55—52063號公報(bào)、日本特開昭55—52064號公報(bào)、日本特開昭55_46760號公報(bào)、日本特開昭55—85495號公報(bào)、日本特開昭57—11350號公報(bào)、日本特開昭57—148749號公報(bào)、日本特開平2—311591號公報(bào)等)、芪衍生物(參照日本特開昭61—210363號公報(bào)、日本特開昭第61—228451號公報(bào)、日本特開昭61—14642號公報(bào)、日本特開昭61—72255號公報(bào)、日本特開昭62—47646號公報(bào)、日本特開昭62—36674號公報(bào)、日本特開昭62_10652號公報(bào)、日本特開昭62—30255號公報(bào)、日本特開昭60_93455號公報(bào)、日本特開昭60—94462號公報(bào)、日本特開昭60—1747M號公報(bào)、日本特開昭60—175052號公報(bào)等)、硅氮烷衍生物(美國專利第4,950,950號說明書)、聚硅垸系(日:本特開平2—204996號公報(bào))、苯胺系共聚物(日本特開平2—282263號公報(bào))、日本特開平1一211399號公報(bào)中所公開的導(dǎo)電性高分子低聚物(特別是噻吩低聚物)等。作為空穴注入層的材料可以使用上述的物質(zhì),然而優(yōu)選使用卟啉化合物(日本特開昭63—2956965號公報(bào)等中公開的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(參照美國專利4,127,412號說明書、日本特開昭53—27033號公報(bào)、日本特開昭54—58445號公報(bào)、日本特開昭54—149634號公報(bào)、日本特開昭54—64299號公報(bào)、日本特開昭55—79450號公報(bào)、日本特開昭55—144250號公報(bào)、日本特開昭56—119132號公報(bào)、日本特開昭61—295558號公報(bào)、日本特開昭61—98353號公報(bào)、日本特開昭63—295695號公報(bào)等),特別優(yōu)選使用芳香族叔胺化合物。另外,可以舉出美國專利第5,061,569號中所記載的在分子內(nèi)具有2個(gè)稠合芳香族環(huán)的例如4,4'一雙(N—(1—萘基)一N—苯基氨基)聯(lián)苯(以下簡記為NPD)、日本特開平4一308688號公報(bào)中記載的三苯基胺單元被以3個(gè)星爆型(starburst:7夕一/《一7卜)連結(jié)的4,4,,4"一三(N—(3—甲基苯基)—N—苯基氨基)三苯基胺(以下簡記為MTDATA)等。另外,除了前述聯(lián)蒽衍生物以外,也可以將p型Si、p型SiC等無機(jī)化合物作為空穴注入層的材料使用。空穴注入,輸送層可以通過將上述的化合物例如利用真空蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、澆鑄法、LB法等公知的方法薄膜化而形成。作為空穴注入*輸送層的膜厚沒有特別限制,然而通常為5nm5um。另外,有機(jī)半導(dǎo)體層是輔助向發(fā)光層進(jìn)行空穴注入或電子注入的層,優(yōu)選具有10—1QS/cm以上的電導(dǎo)率的材料。作為此種有機(jī)半導(dǎo)體層的材料,可以使用含噻吩低聚物或日本特開平8—193191號公報(bào)中所公開的含芳基胺低聚物等導(dǎo)電性低聚物、含芳基胺的枝狀物(dendrimer)等的導(dǎo)電性枝狀物等。此外,電子注入*輸送層是輔助電子向發(fā)光層中的注入并輸送至發(fā)光區(qū)域的層,電子遷移率大,另外,附著改善層是在該電子注入層中與陰極的附著特別良好的材料所形成的層。另外,已知由于有機(jī)EL元件所發(fā)出的光被電極(該情況下為陰極)反射,因此會有直接從陽極取出的發(fā)光與經(jīng)由電極的反射而取出的發(fā)光發(fā)'生干涉的情況。為了有效地利用該干涉效應(yīng),電子輸送層可適當(dāng)選擇數(shù)nm數(shù)Pm的膜厚,然而當(dāng)膜厚特別大時(shí),則為了避免電壓上升,在施加104106V/cm的電場時(shí)電子遷移率最好至少為10—5cm2/Vs以上。作為電子注入層中所用的材料,優(yōu)選8—羥基喹啉或其衍生物的金詹配位化合物或噁二唑衍生物。作為上述8—羥基喹啉或其衍生物的金屬配位化合物的具體例,可以舉出含有8—羥基喹啉(oxine)(—般來說為8一quinolinol或8—hydroxyquinoline)的螯合物的金屬螯合8-羥基喹啉酮(oxinoid:才年、乂乂,K)化合物,例如可以將三(8—羥基喹啉)鋁作為電子注入材料使用。另一方面,作為噁二唑衍生物,可以舉出以下面的通式表示的電子傳遞化合物。式中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9各自表示取代或未取代的芳基,分別既可以相同,也可以不同。另夕卜,Ar4、Ar7、ArS表示取代或未取代的亞芳基,分別既可以相同,也可以不同。這里,作為芳基可以舉出苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基等。另外,作為亞芳基可以舉出亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茈基、亞芘基等。另外,作為取代基可以舉出碳原子數(shù)為110的烷基、碳原子數(shù)為110的烷氧基或氰基等。該電子傳遞化合物優(yōu)選薄膜形成性的化合物。作為上述電子傳遞性化合物的具體例,可以舉出下述的化合物?!秛》另外,作為電子注入層及電子輸送層中所用的材料,可以使用以下述通式(E)(J)表示的材料。以(E)、(F)表示的含氮雜環(huán)衍生物通式(E)及(F)中,Ai^各自獨(dú)立地是氮原子或碳原子。Ar1是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基,A—是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基或者它們的2價(jià)的基團(tuán)。其中,Ar1及Ar2的任意一個(gè)是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1060的稠合環(huán)基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的單雜稠合環(huán)基。L1、I及L各自獨(dú)立地是單鍵、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的亞芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的亞雜芳基、取代或未取代的亞芴基。R是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為660的芳基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為360的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基,n是05的整數(shù),在n為2以上的情況下,多個(gè)R既可以相同,也可以不同,另外也可以是在相鄰的多個(gè)R基之間結(jié)合,形成碳環(huán)式脂肪族環(huán)或碳環(huán)式芳香族環(huán)。HAr—L一A——Ar2(G)表示的含氮雜環(huán)衍生物式中,HAr是也可以具有取代基的碳原子數(shù)為340的含氮雜環(huán),L是單鍵、也可以具有取代基的碳原子數(shù)為660的亞芳基、也可以具有取代基的碳原子數(shù)為360的亞雜芳基或也可具有取代基的亞芴基,Ar1是也可以具有取代基的碳原子數(shù)為660的2價(jià)的芳香烴基,A—是也可以具有取代基的碳原子數(shù)為660的芳基或也可以具有取代基的碳原子數(shù)為360的雜芳基。以[H]表示的硅垸環(huán)戊二烯衍生物R3,2式中,X及Y各自獨(dú)立地是碳原子數(shù)為16的飽和或不飽和的烴基、烷氧基、鏈烯氧基、炔氧基、羥基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)或者X與Y結(jié)合而形成飽和或不飽和的環(huán)的構(gòu)造,R4R4各自獨(dú)立地是氫、鹵原子、取代或未取代的碳原子數(shù)為1到6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、芳氧基羰基、偶氮基、垸基羰基氧基、芳基羰基氧基、垸氧羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亞硫酰基、硫?;?、對氨基苯磺?;?、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、雜環(huán)基、鏈烯基、炔基、硝基、甲?;?、亞硝基、甲酰氧基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫代氰酸酯基、異硫代氰酸酯基或氰基或在相鄰的情況下取代或未取代的環(huán)稠合的構(gòu)造。以[I]表示的硼垸衍生物<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>式中,R,Rg及Z2各自獨(dú)立地表示氫原子、飽和或不飽和的烴基、芳香烴基、雜環(huán)基、取代氨基、取代硼浣基、烷氧基或芳氧基,X、Y及Z!各自獨(dú)立地表示飽和或不飽和烴基、芳香烴基、雜環(huán)基、取代氨基、烷氧基或芳氧基,Z,與Z2的取代基也可以相互結(jié)合而形成稠合環(huán),n表示13的整數(shù),在n為2以上的情況下,Zi也可以不同。但是,不包括n為l,X、Y及R2為甲基,Rs為氫原子或取代硼烷基的情況;及n為3且^為甲基的情況。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>(j)式中,Qi及(^各自獨(dú)立地表示以下述通式(K)表示的配位基,L表示鹵原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的環(huán)垸基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、一OR,(R,是氫原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基。)或以一O—Ga—Q3(Q4)(Q3及Q4與Qi及Q2相同)表示的配位基。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage31</formula>式中,環(huán)Ai及AS分別是也可以具有取代基的相互稠合的六元芳環(huán)構(gòu)造。該金屬配位化合物作為n型半導(dǎo)體的性質(zhì)強(qiáng),電子注入能力大。另外,由于形成配位化合物時(shí)的生成能量低,因此所形成的金屬配位化合物與配位基的結(jié)合性變得牢固,作為發(fā)光材料的熒光量子效率變大。如果要舉出形成通式(K)的配位基的環(huán)A"及AZ的取代基的具體的例子,則可以舉出氯、溴、碘、氟的鹵原子;甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的垸基;苯基、萘基、3—甲基苯基、3—甲氧基苯基、3—氟苯基、3—三氯甲基苯基、3—三氟甲基苯基、3—硝基苯基等取代或未取代的芳基;甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2,2,3,3—四氟丙氧基、1,1,1,3,3,3—六氟一2—丙氧基、6一(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的垸氧基;苯氧基、對硝基苯氧基、對叔丁基苯氧基、3—氟苯氧基、五氟苯基、3—三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基;甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的垸硫基;苯硫基、對硝基苯硫基、對叔丁基苯硫基、3—氟苯硫基、五氟苯硫基、3—三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基;氰基;硝基;氨基、甲基氨基、二乙基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等單或二取代氨基;雙(乙酰氧基甲基)氨基、雙(乙酰氧基乙基)氨基、雙(乙酰氧基丙基)氨基、雙(乙酰氧基丁基)氨基等酰氨基;羥基;甲硅烷氧基;?;?;甲基氨基甲?;?、二甲基氨基甲?;?、乙基氨基甲?;?、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲?;?、丁基氨基甲?;?、苯基氨基甲酰基等氨基甲?;?;羧基;磺酸基;酰亞胺基;環(huán)戊烷基、環(huán)己基等環(huán)垸基;苯基、萘基、聯(lián)苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基;吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噠嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、嗎啉基、哌嗪基、triathinyl基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、puranyl基等雜環(huán)基等。另外,也可以是以上的取代基之間結(jié)合而形成六元芳環(huán)或雜環(huán)。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件的優(yōu)選方式中,有在輸送電子的區(qū)域或陰極與有機(jī)層的界面區(qū)域中含有還原性摻雜劑的元件。這里,所謂還原性摻雜劑被定義為可以將電子輸送性化合物還原的物質(zhì)。所以,只要是具有一定的還原性的物質(zhì),則可以使用各種物質(zhì),例如可以優(yōu)選使用選自堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的卣化物、堿金屬的有機(jī)配位化合物、堿土類金屬的有機(jī)配位化合物、稀土類金屬的有機(jī)配位化合物中的至少一種物質(zhì)。另外,更具體來說,作為優(yōu)選的還原性摻雜劑,可以舉出選自Na(功函數(shù)2.36eV)、K(功函數(shù)2.28eV)、Rb(功函數(shù)2.16eV)及Cs(功函數(shù)1.95eV)中的至少一種堿金屬;選自Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.02.5eV)及Ba(功函數(shù)2.52eV)中的至少一種堿土類金屬,特別優(yōu)選功函數(shù)在2.9eV以下的。它們當(dāng)中更為優(yōu)選的還原性摻雜劑是選自K、Rb及Cs中的至少一種堿金屬,更優(yōu)選Rb或Cs,最為優(yōu)選的是Cs。這些堿金屬的還原能力特別高,利用向電子注入?yún)^(qū)域的比較少量的添加,就可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長壽命化。另外,作為功函數(shù)在2.9eV以下的還原性摻雜劑,優(yōu)選兩種以上這些堿金屬的組合,特別優(yōu)選含有Cs的組合,例如優(yōu)選Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs、Na與K的組合。通過組合含有Cs,就可以有效地發(fā)揮還原能力,利用向電子區(qū)域中的添加,可以實(shí)現(xiàn)有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度的提高或長壽命化。本發(fā)明中,在陰極與有機(jī)層之間也可以還設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí),可以有效地防止電流的泄漏,提高電子注入性。作為此種絕緣體,優(yōu)選使用選自堿金屬硫?qū)倩?、堿土類金屬硫?qū)倩?、堿金屬的鹵化物及堿土類金屬的鹵化物中的至少一種金屬化合物。如果電子注入層由這些堿金屬硫?qū)倩锏葮?gòu)成,則可以進(jìn)一步提高電子注入性,在這一點(diǎn)上是理想的。具體來說,作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩?,例如可以舉出Li20、LiO、Na2S、Na2Se及NaO,作為優(yōu)選的堿土類金屬硫?qū)倩铮缈梢耘e出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外,作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物,例如可以舉出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另夕卜,作為優(yōu)選的堿土類金屬的鹵化物,例如可以舉出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2等氟化物、氟化物以外的鹵化物。另外,作為構(gòu)成電子輸送層的半導(dǎo)體,可以舉出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一種元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的單獨(dú)一種或兩種以上的組合。另外,構(gòu)成電子輸送層的無機(jī)化合物優(yōu)選微晶或非晶體的絕緣性薄膜。如果電子輸送層由這些絕緣性薄膜構(gòu)成,則可以形成更為均勻的薄膜,因此可以減少暗點(diǎn)等像素缺陷。而且,作為此種無機(jī)化合物,可以舉出上述的堿金屬硫?qū)倩?、堿土類金屬硫?qū)倩?、堿金屬的鹵化物及堿土類金屬的鹵化物等。此外,作為陰極,可以使用將功函數(shù)小的(4eV以下的)金屬、合金、電傳導(dǎo)性化合物及它們的混合物作為電極物質(zhì)的材料。作為此種電極物質(zhì)的具體例,可以舉出鈉、鈉一鉀合金、鎂、鋰、鎂*銀合金、鋁/氧化鋁、Al/Li20、Al/Li02、Al/LiF、鋁鋰合金、銦、稀土類金屬等。該陰極可以通過將這些電極物質(zhì)利用蒸鍍或?yàn)R射等方法形成薄膜而制作。這里,在從陰極中取出來自發(fā)光層的發(fā)光的情況下,陰極對發(fā)光的透過率優(yōu)選大于10%。另外,作為陰極的薄層電阻優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下,另外,膜厚通常為10nmlnm,優(yōu)選為50200nm。另外,一般來說,有機(jī)EL元件是對超薄膜施加電場,因此容易產(chǎn)生由漏電或短路造成的像素缺陷。為了防止它,也可以在一對電極間插入絕緣性的薄膜層。作為絕緣層中所用的材料,例如可以舉出氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。也可以使用它們的混合物或疊層物。此外,對于制作本發(fā)明的有機(jī)EL元件的方法,例如只要利用上述的材料及方法,形成陽極、發(fā)光層、根據(jù)需要形成的空穴注入層以及根據(jù)需要形成的電子注入層,最后形成陰極即可。另外,可以從陰極到陽極或以與前述相反的順序來制作有機(jī)EL元件。下面,對在透光性基板上依次設(shè)置了陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極的構(gòu)成的有機(jī)EL元件的制作例進(jìn)行說明。首先,在適當(dāng)?shù)耐腹庑曰迳?,利用蒸鍍法或?yàn)R射法以達(dá)到lum以下,優(yōu)選達(dá)到10200nm的范圍的膜厚的方式,形成由陽極材料構(gòu)成的薄膜,制成陽極。然后,在該陽極上設(shè)置空穴注入層。空穴注入層的形成可以如前所述利用真空蒸鍍法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、澆鑄法、LB法等方法來進(jìn)行,然而從容易獲得均勻的膜,并且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮,優(yōu)選利用真空蒸鍍法來形成。在利用真空蒸鍍法形成空穴注入層的情況下,其蒸鍍條件雖然根據(jù)所用的化合物(空穴注入層的材料)、所需的空穴注入層的晶體構(gòu)造或再結(jié)合構(gòu)造等而不同,然而一般來說優(yōu)選在蒸鍍源溫度50450°C、真空度10_710—3torr、蒸鍍速度0.0150nm/秒、基板溫度一50300。C、膜厚5nm5um的范圍中適當(dāng)?shù)剡x擇。然后,在該空穴注入層上設(shè)置發(fā)光層。該發(fā)光層的形成也可以通過使用本發(fā)明的發(fā)光材料利用真空蒸鍍法、濺射、旋轉(zhuǎn)涂覆法、澆鑄法等方法,將發(fā)光材料薄膜化來形成,然而從容易獲得均勻的膜,并且難以產(chǎn)生針孔等方面考慮,優(yōu)選利用真空蒸鍍法來形成。在利用真空蒸鍍法形成發(fā)光層的情況下,其蒸鍍條件雖然根據(jù)所用的化合物而不同,然而一般來說可以從與空穴注入層的形成相同的條件范圍中選擇。膜厚優(yōu)選1040nm的范圍。然后,在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。該情況下也與空穴注入層、發(fā)光層相同,由于需要獲得均勻的膜,因此優(yōu)選利用真空蒸鍍法來形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層相同的條件范圍中選擇。繼而,最后疊層陰極就可以獲得有機(jī)EL元件。由于陰極也由金屬構(gòu)成,因此可以使用蒸鍍法、濺射。但是,為了避免在制成基底的有機(jī)物層時(shí)的損傷,優(yōu)選真空蒸鍍法。以上的有機(jī)EL元件的制作最好用一次的真空抽吸連續(xù)地從陽極制作到陰極。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各層的形成方法沒有特別限定??梢允褂靡酝恼婵照翦兎ā⑿D(zhuǎn)涂覆法等形成方法。含有本發(fā)明的有機(jī)EL元件中所用的以前述通式(1)表示的化合物的有機(jī)薄膜層可以利用真空蒸鍍法、分子線蒸鍍法(MBE法)或溶解于溶劑中的溶液的浸漬法、旋轉(zhuǎn)涂覆法、澆鑄法、棒涂覆法、輥涂法等涂布法這些公知的方法來形成。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的各有機(jī)層的膜厚沒有特別限制,然而為了消除針孔等缺陷、使效率良好,通常優(yōu)選數(shù)nm到lum的范圍。而且,在對有機(jī)EL元件施加直流電壓時(shí),如果將陽極設(shè)為+的極性,將陰極設(shè)為一的極性,施加540V的電壓,就可以觀測到發(fā)光。另外,以相反的極性施加電壓,則無法流過電流,完全不產(chǎn)生發(fā)光。另外,在施加交流電壓的情況下,僅在陽極變?yōu)?的極性、陰極變?yōu)橐坏臉O性時(shí)可以觀測到均勻的發(fā)光。所施加的交流的波形可以是任意的。實(shí)施例下面,利用實(shí)施例對本發(fā)明進(jìn)行進(jìn)一步詳細(xì)說明,然而本發(fā)明并不受這些實(shí)施例的任何限定。合成實(shí)施例1(AN—1的合成)在氬氣氣氛下,將利用公知的方法合成的l一溴一4一碘萘10g、4一溴苯基硼酸6g溶解于甲苯150ml中,加入2M碳酸鈉水溶液45ml。再加入四(三苯基膦)鈀lg,加熱回流7小時(shí)。一晚后,將有機(jī)層進(jìn)行甲苯萃取,用水、飽和食鹽水清洗。在將有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥后,蒸餾除去溶劑。通過將殘?jiān)霉枘z柱色譜(展開劑甲苯/己烷)提純,得到l一溴一4一(4一溴苯基)萘6.3g(收率58%)。將所得的l一溴一4一(4一溴苯基)萘6g與利用公知的方法合成的10—苯基蒽一9一硼酸10g及DME150ml混合。繼而添加四(三苯基膦)鈀1.1g和2M碳酸鈉水溶液50ml,進(jìn)行氬氣置換。加熱回流7.5小時(shí)后,自然冷卻,濾出析出晶體。通過將晶體用水、甲醇清洗后,用加熱甲苯清洗,作為淡黃色固體得到所需的化合物(AN—1)8.3g(收率70%)。測定了所得的化合物的FD—MS(FieldDesorption-MassSpectrometry:場解吸質(zhì)譜分析),其結(jié)果為,對照C56H36=708可以獲得m/Z=708,因此將該化合物鑒定為AN—l。合成實(shí)施例2(化合物(AN—3)的合成)在氬氣氣氛下,向格氏反應(yīng)用Mgl.3g中加入四氫呋喃(THF)25ml。繼而將對二溴苯10g溶解、混合于脫水THF50ml中。反應(yīng)開始后,加熱回流1小時(shí),配制了4一溴苯基溴化鎂THF溶液。在氬氣氣氛下,將6—溴—2—萘基三氟甲垸磺酸酯115g、PdCl2(dppp)0.85g、LiBr3g分散于脫水THF60ml中而冰冷。向其中滴加所配制的4_溴苯基氯化鎂THF溶液,在室溫下攪拌1小時(shí)。又加熱回流5小時(shí)后,自然冷卻。用10%稀鹽酸酸性化后,對有機(jī)層進(jìn)行甲苯萃取,用水、飽和食鹽水清洗。在將有機(jī)層用無水硫酸鈉千燥后,蒸餾除去溶劑。通過將殘?jiān)霉枘z柱色譜(展開劑甲苯/己烷)提純,作為白色固體得到了2—溴一6—(4一溴苯基)萘7.5g(收率58%)。合成實(shí)施例1中,除了取代l一溴一4一(4—溴苯基)萘而使用了2一溴一6—(4—溴苯基)萘以外,進(jìn)行相同的操作,作為淡黃色固體得到了所需的化合物AN—3(收率57%)。測定了所得的化合物的FD—MS,其結(jié)果是,對照C56H36=708可以獲得m/z=708,將該化合物鑒定為AN—3。合成實(shí)施例3(化合物(AN—6)的合成)合成實(shí)施例1中,除了使用1,4一二溴萘取代了1—溴一4一(4一溴苯基)萘而,使用4一(9一苯基蒽一10—基)苯基硼酸取代IO—苯基蒽一9一硼酸以外,進(jìn)行相同的操作,作為淡黃色固體得到了所需的化合物AN—6(收率72%)。測定了所得的化合物的FD—MS,其結(jié)果是,對照C62H4。=784可以獲得m/z=784,將該化合物鑒定為AN—6。合成實(shí)施例4(化合物(AN—12)的合成)在氬氣氣氛下,將利用公知的方法合成的10—苯基蒽一9—硼酸8g、2,6—二溴萘7.7g溶解于DME150ml中,加入2M碳酸鈉水溶液41ml。再加入四(三苯基膦)鈀0.93g,加熱回流8小時(shí)。一晚后,濾出析出物,對過濾母液進(jìn)行甲苯萃取,用水、飽和食鹽水清洗。在將有機(jī)層用無水硫酸鈉干燥后,蒸餾除去溶劑。通過將殘?jiān)眉状?、己垸清洗,得?—溴一6—(9一苯基蒽一10—基)萘7.2g(收率58%)。合成實(shí)施例1中,除了使用2—溴一6—(9一苯基蒽一10—基)萘取代l一溴一4一(4一溴苯基)萘,使用4一(9一(3—聯(lián)苯基)蒽一10—基)苯基硼酸取代10—苯基蒽一9—硼酸以外,進(jìn)行相同的操作,作為淡黃色固體得到了所需的化合物AN—12(收率65%)。測定了所得的化合物的FD—MS,其結(jié)果是,對照(36必4。=784可以獲得111/2=784,將該化合物鑒定為AN—12。合成實(shí)施例5(化合物(AN—29)的合成)合成實(shí)施例1中,除了使用了4一(9一苯基蒽一10—基)苯基硼酸取代10—苯基蒽—9一硼酸,使用l,4—二溴苯取代2,6—二溴苯以外,進(jìn)行相同的操作,作為淡黃色固體得到了l一(4_溴萘_1—基)一4一(9一苯基蒽一10—基)苯(收率62%)。在氬氣氣氛下,將2—溴—6—(9一苯基蒽一10—基)萘10g分散于脫水THF150ml中,冷卻為一63"后,加入1.6M正丁基鋰己烷溶液16ml。在一63匸下攪拌30分鐘后,暫時(shí)地升溫到0'C,再次冷卻為一63'C。向反應(yīng)液中加入硼酸三異丙酯14g,在一63'C下攪拌3小時(shí)。放置一晚后,用10%稀鹽酸酸性化,之后濾出析出晶體。通過用水、甲苯清洗、干燥,得到了6—(9一苯基蒽一10—基)萘一2—硼酸5.4g(收率58%)。合成實(shí)施例1中,除了取代l一溴一4一(4一溴苯基)萘而使用了1_(4一溴萘一1一基)一4一(9一苯基蒽一10—基)苯,取代10—苯基蒽一9—硼酸而使用了6—(9一苯基蒽一10—基)萘一2—硼酸以夕卜,進(jìn)行相同的操作,作為淡黃色固體得到了所需的化合物AN—29(收率62%)。測定了所得的化合物的FD—MS,其結(jié)果是,對照C66H42=834可以獲得m/z=834,將該化合物鑒定為AN—29。實(shí)施例1(有機(jī)EL元件的制造)在將25mmX75mmXl.lmm厚的帶有ITO透明電極的玻璃基板(GEOMATEC公司制)在異丙醇中進(jìn)行了5分鐘超聲波清洗后,進(jìn)行30分鐘UV臭氧清洗。將清洗后的帶有透明電極線的玻璃基板安裝于真空蒸鍍裝置的基板夾具上,首先在形成有透明電極線的一側(cè)的面上將上述透明電極覆蓋地形成膜厚60nm的N,N,一雙(N,N'—聯(lián)苯基一4一氨基苯基)—N,N,一聯(lián)苯基一4,4,一二氨基一l,l,一聯(lián)苯膜(以下簡記為「TPD232膜」。)。該TPD232膜作為空穴注入層發(fā)揮作用。然后,在該TPD232膜上形成膜厚20nm的N,N,N,,N,一四(4—聯(lián)苯基)一二氨基聯(lián)苯層(以下簡記為「TBDB層」)。該膜作為空穴輸送層發(fā)揮作用。繼而蒸鍍形成膜厚40nm的前述化合物(AN—3)的膜。同時(shí),作為發(fā)光分子,相對于AN一3以重量比AN—3:BD1=40:2蒸鍍了下述的胺化合物BD1。該膜作為發(fā)光層發(fā)揮作用。在該膜上形成膜厚10nm的Alq膜。它作為電子注入層發(fā)揮作用。其后,二元蒸鍍作為還原性摻雜劑的Li(Li源SAESGETTER公司制)和下述Alq,作為電子注入層(陰極)形成Alq:Li膜(膜厚lOnm)。在該Alq:Li膜上蒸鍍金屬Al,形成金屬陰極,從而制成有機(jī)EL發(fā)光元件。對所得的元件進(jìn)行了通電試驗(yàn),其結(jié)果為,在電壓6.8V、電流密度10mA/ci^下可以獲得700cd/cr^的藍(lán)色發(fā)光。表1中給出將初期亮度設(shè)為1000cd/m2而測定了該有機(jī)EL元件的減半壽命的結(jié)果。TPD232TBDBBI)1Aq實(shí)施例25(有機(jī)EL元件的制造)除了在實(shí)施例1中作為發(fā)光層的材料取代化合物(AN—3)而使用了表1中所示的化合物以外,相同地制作了有機(jī)EL元件。對于所得的元件,與實(shí)施例1相同地測定了減半壽命,將結(jié)果表示于表1中。實(shí)施例6除了在實(shí)施例1中作為發(fā)光層的材料取代胺化合物BD1而使用了下述胺化合物BD2以外,相同地制作了有機(jī)EL元件。對于所得的元件,與實(shí)施例1相同地測定了減半壽命,將結(jié)果表示于表1中。BD2實(shí)施例7除了在實(shí)施例1中作為發(fā)光層的材料取代胺化合物BD1而使用了下述的胺化合物BD3以外,相同地制作了有機(jī)EL元件。對于所得的元件,與實(shí)施例1相同地測定了減半壽命,將結(jié)果表示于表1中。BD3比較例18除了在實(shí)施例1中作為發(fā)光層的材料取代化合物(AN—3)及BD1,而使用了表1中所示的化合物以外,相同地制作了有機(jī)EL元件。對于所得的元件,與實(shí)施例1相同地測定了減半壽命,將結(jié)果表示于表1中。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula>表l<table>tableseeoriginaldocumentpage41</column></row><table>如表1所示,對于使用了本發(fā)明的具有由亞萘基及對亞苯基構(gòu)成的特定的連結(jié)基而以通式(O表示的構(gòu)造的聯(lián)蒽衍生物的實(shí)施例17的有機(jī)EL元件來說,與使用了不滿足該構(gòu)造的化合物的比較例18的有機(jī)EL元件相比,壽命更長。工業(yè)上的利用可能性如上詳細(xì)說明所示,含有本發(fā)明的聯(lián)蒽衍生物的有機(jī)EL元件壽命長。由此,作為設(shè)想要長時(shí)間持續(xù)使用的有機(jī)EL元件來說極為有用。權(quán)利要求1.一種以下述通式(I)表示的聯(lián)蒽衍生物,式中,L是以上述通式(2)表示的亞萘基,Ar1及Ar2各自獨(dú)立地是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6~50的芳香烴基、或者取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為10~50的稠合芳香烴基,R1~R16各自獨(dú)立地是氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6~50的芳香烴基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~50的烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為3~50的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~50的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為6~50的芳烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5~50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基,R是取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為6~50的芳香烴基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5~50的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~50的烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為3~50的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~50的烷氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5~50的碳原子數(shù)為6~50的芳烷基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5~50的芳氧基、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5~50的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基或羥基,m及n分別為0~5的整數(shù),并且m+n為1~5的整數(shù),p及q分別為0~5的整數(shù),并且p+q為1~5的整數(shù),r及s分別為0~4的整數(shù),t為0~6的整數(shù),當(dāng)m、n、p、q、r、s及t為1以上時(shí),各個(gè)L和R可以相同也可以不同。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的聯(lián)蒽衍生物,其中,所述通式(1)中,L是以下述通式(3)(5)中的任意一個(gè)表示的亞萘基,式中,R及t與前述相同。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的聯(lián)蒽衍生物,其中,m+n為l3。4.根據(jù)權(quán)利要求1所述的聯(lián)蒽衍生物,其中,p+q為l3。5.—種有機(jī)電致發(fā)光元件,是在陰極與陽極之間夾持有至少包含發(fā)光層的由一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件,所述有機(jī)薄膜層中含有選自權(quán)利要求1所述的聯(lián)蒽衍生物中的至少一種作為單獨(dú)的成分或者混合物的成分。6.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述發(fā)光層含有所述聯(lián)蒽衍生物作為主體材料。7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述發(fā)光層還含有芳基胺化合物。8.根據(jù)權(quán)利要求5所述的有機(jī)電致發(fā)光元件,其中,所述發(fā)光層還含有苯乙烯胺化合物。全文摘要本發(fā)明提供將2個(gè)蒽之間用由亞萘基及對亞苯基構(gòu)成的連結(jié)基連結(jié)了的特定構(gòu)造的聯(lián)蒽衍生物;以及一種有機(jī)電致發(fā)光元件,是在陰極與陽極之間夾持有由至少包含發(fā)光層的一層或多層構(gòu)成的有機(jī)薄膜層的有機(jī)電致發(fā)光元件,前述有機(jī)薄膜層單獨(dú)地或作為混合物的成分地含有選自前述聯(lián)蒽衍生物中的至少一種,可以提供長壽命的有機(jī)電致發(fā)光元件。文檔編號C09K11/06GK101415662SQ20078001212公開日2009年4月22日申請日期2007年3月30日優(yōu)先權(quán)日2006年4月3日發(fā)明者洼田峰行申請人:出光興產(chǎn)株式會社
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