專利名稱：：4-芳基芴化合物和使用該化合物的有機發(fā)光器件的制作方法
技術領域：
：本發(fā)明涉及新型的4-芳基芴化合物和使用該化合物的有機發(fā)光器件。
背景技術：
：有機發(fā)光器件包括陽極；陰極；和含有熒光有機化合物或磷光有機化合物的薄膜，該薄膜夾持在該陽極和該陰極之間。從各個電極向該薄膜注入電子和空穴。此外，該有機發(fā)光器件產(chǎn)生該熒光有機化合物或該磷光有機化合物的激子。該器件利用當該激子返回其基態(tài)時發(fā)出的光。有機發(fā)光器件最近的發(fā)展顯著。具有能夠制備在低外加電壓下具有高亮度、各種發(fā)光波長和高速響應性的薄、輕質(zhì)有機發(fā)光器件的特性。因此，這些特性暗示該有機發(fā)光器件可以在多種用途中使用。但是，常規(guī)的有機發(fā)光器件需要具有更高亮度或更高轉(zhuǎn)換效率的光輸出。此外，該有機發(fā)光器件在耐久性方面仍涉及許多問題，例如由于長期使用引起的經(jīng)時變化和由于例如含有氧或濕氣的大氣引起的劣化。此外，當試圖將該器件應用于全色顯示器等時，必須以良好的色純度發(fā)出藍光、綠光和紅光。但是，涉及發(fā)光的問題仍沒有充分地得以解決。此外，使用芴化合物的材料和有機發(fā)光器件的實例公開于日本專利申請公開No.Hll-288783、Hll-185960、Hll-204262、2002-154993、2004-043349和2005-239650。但是，這些申請中公開的器件具有低發(fā)光效率和不充分的耐久壽命。此外，這些申請中的一些對于耐久壽命沒有任何說明。
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明的目的在于提供新型的4-芳基藥化合物。本發(fā)明的另一目的在于提供使用該4-芳基藥化合物并且具有極高效率和極高亮度的光輸出的有機發(fā)光器件。本發(fā)明的另一目的在于提供具有極高耐久性的有機發(fā)光器件。本發(fā)明的另一目的在于提供能夠以相對低的成本容易地制備的有機發(fā)光器件。根據(jù)本發(fā)明，提供由以下通式(I)表示的4-芳基芴化合物其中n表示0-10的整數(shù)；當n表示0時，Ar表示芴基和熒蒽基之間的直接鍵合；當n表示1-10的整數(shù)時，Ar表示取代或未取代的二價亞烷基、取代或未取代的二價亞芳烷基、取代或未取代的二價亞芳基、或取代或未取代的二價雜環(huán)基；當n表示1-10的整數(shù)時，Ar之間可以彼此相同或不同；R,和R2各自表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代或未取代的氨基、氰基、或離素基團，并且R,和R2可以彼此相同或不同；x和y各自表示0-9的整數(shù)；當x或y表示2以上的整數(shù)時，l之間或R2之間可以彼此相同或不同，或者R,之間或R2之間可以彼此鍵合以形成環(huán)。本發(fā)明的由通式(I)表示的4-芳基芴化合物具有良好的成膜性，并且發(fā)出具有優(yōu)異色純度的藍光。此外，使用該4-芳基芴化合物的有機發(fā)光器件在低外加電壓下以高效率發(fā)光。由以下參照附圖對示例性實施方案的說明，本發(fā)明進一步的特征將變得清楚。圖l是表示本發(fā)明中有機發(fā)光器件的實例的截面圖。圖2是表示本發(fā)明中有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。圖3是表示本發(fā)明中有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。圖4是表示本發(fā)明中有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。圖5是表示本發(fā)明中有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。圖6是示例性化合物4的^NMR圖。圖7是示例性化合物22的'HNMR圖。圖8是示例性化合物5的'HNMR圖。具體實施例方式根據(jù)本發(fā)明，提供由以下通式(I)表示的4-芳基芴化合物:其中，n表示0-10的整數(shù)；當n表示0時，Ar表示芴基和熒蒽基之間的直接鍵合；當n表示1-10的整數(shù)時，Ar表示取代或未取代的二價亞烷基、取代或未取代的二價亞芳烷基、取代或未取代的二價亞芳基、或取代或未取代的二價雜環(huán)基；當n表示1-10的整數(shù)時，Ar之間可以彼此相同或不同；Ri和R2各自表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代或未取代的氨基、氰基、或卣素基團，并且R,和IU可以彼此相同或不同；x和y各自表示0-9的整數(shù)；當x或y表示2以上的整數(shù)時，Ri之間或R2之間可以彼此相同或不同，或者Ri之間或R2之間可以彼此鍵合以形成環(huán)。此外，根據(jù)本發(fā)明，提供4-芳基芴化合物，其中在通式(I)中Ar表示取代或未取代的亞苯基。此外，根據(jù)本發(fā)明，提供4-芳基芴化合物，其中在通式(I)中n表示0。此外，根據(jù)本發(fā)明，提供4-芳基藥化合物，其中在通式(I)中Ar表示取代或未取代的萘基。此外，根據(jù)本發(fā)明，提供4-芳基藥化合物，其中在通式(I)中Ar表示取代或未取代的蒽基。此外，根據(jù)本發(fā)明，提供有機發(fā)光器件，其包括具有陽極和陰極的一對電極；和夾持在該對電極間的有機化合物層，其中該有機化合物層含有上述4-芳基芴化合物的任一種。此外，根據(jù)本發(fā)明，提供有機發(fā)光器件，其中該有機化合物層是發(fā)光層。通式(I)中化合物的取代基的具體實例如下所述。烷基的實例包括甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、叔丁基、仲丁基、辛基、l-金剛烷基、2-金剛烷基等。芳烷基的實例包括芐基和苯乙基。烷氧基(alkoxygroup)的實例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基。芳基的實例包括苯基、萘基、并環(huán)戊二烯基、茚基、莫基、蒽基、芘基、indacenyl基、苊基、菲基、phenalenyl基、焚蒽基、acephenanthyl基、醋蒽基、苯并[9，10]菲基、篇基、并四苯基、茈基、并五苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基和芴基。雜環(huán)基的實例包括噻吩基、吡咯基、吡啶基、喁唑基、喁二唑基、噻唑基、噻二唑基、三聯(lián)噻吩基、咔唑基、吖啶基、菲咯啉(phenanthroyl)基等。鹵素原子的實例包括氟、氯、溴、碘等。氨基的實例包括二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基、二(曱苯基)氨基、二(甲氧基苯基)氨基等。上述取代基可具有的取代基的實例包括烷基例如甲基、乙基和千基和苯乙基；芳基例如苯基和聯(lián)苯基；雜環(huán)基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二(甲氧基苯基)氨基;烷氧基例如甲氧基、乙氧基、丙氧基和苯氧基；氰基；氰基；和囟素原子例如氟、氯、溴和碘。由通式(I)表示的4-芳基芴化合物可用作有機發(fā)光器件的材料。在該器件中，由通式(I)表示的4-芳基芴化合物能夠用于空穴傳輸層、電子傳輸層和發(fā)光層中的每一層。結(jié)果能夠得到具有高發(fā)光效率和長壽命的器件。此外，將通式(I)表示的4-芳基芴化合物用于發(fā)光層時，通過根據(jù)各種模式的任一種來使用該化合物，能夠得到具有高色純度、高發(fā)光效率和長壽命的器件。例如，可將該化合物在發(fā)光層中單獨使用或者作為摻雜劑(客體)材料、熒光材料和磷光材料中每一種的主體材料使用。結(jié)果能夠得到具有高色純度、高發(fā)光效率和長壽命的器件。在通式(I)表示的4-芳基芴化合物中，用芳基將該芴基的4-位取代。該取代使得該化合物的整個分子能夠以非平面結(jié)構(gòu)設計。結(jié)果能夠提供具有高無定形性的分子，并且因此能夠得到具有高熱穩(wěn)定性和長壽命的器件。此外，由通式(I)表示的4_芳基芴化合物的非平的發(fā)射，因此該化合物作為發(fā)藍光材料有用。此外，將取代基引入該熒蒽基能夠提供良好的發(fā)綠光或發(fā)紅光材料。此外，用直接鍵合或苯基來替代通式(I)所示的4-芳基芴化合物中的Ar基使該化合物的整個分子的帶隙變寬，由此該化合物作為發(fā)藍光材料變得有用。此外，用稠合多環(huán)基團例如蒽基或芴基來替代該Ar基使該化合物的整個分子的帶隙變窄，由此該化合物作為發(fā)綠光或發(fā)紅光材料變得有用。此外，由任何其他芳基取代的芴基或熒蒽基能夠提供具有高發(fā)光效率的器件，原因在于這些基團具有高發(fā)光效率。通過將取代基引入到該芴基或熒蒽基中，能夠容易地調(diào)整通式(I)表示的4-芳基藥化合物的HOMO/LUMO能級。因此，在考慮空穴和電子之間的載流子注入平衡的同時，能夠容易地設計該化合物的分子。作為基于如上所述的討論的分子設計的結(jié)果，完成了本發(fā)明。以下對本發(fā)明更詳細地進行說明。由上述通式(I)表示的化合物的具體實例如下所示。但是，本發(fā)明并不限于這些實例。表1中，將用于本發(fā)明的化合物表示為A-B-C，并且B表示A和C鍵合的位置。即，如下所示表示示例性化合物9。盡管字母B并沒有在由A表示的藥基中示出，但由A表示的基團的4-位被芳基(B)取代。為了更容易理解，在下述式的每一個和表1中，在A中在芴基A的4-位示出了鍵合端。ABCo表1<table>tableseeoriginaldocumentpage10</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage11</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage12</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage13</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage14</column></row><table>接下來，對本發(fā)明的有機發(fā)光器件進行詳細說明。本發(fā)明的有機發(fā)光器件包括具有陽極和陰極的一對電極；和各自含有有機化合物的一層或多層，該一層或多層夾持在該對電極之間，其中該各自含有有機化合物的一層或多層中的至少一層含有至少一種通式(I)表示的化合物。圖1、2、3、4和5各自表示本發(fā)明的有機發(fā)光器件的優(yōu)選實例。圖l是表示本發(fā)明的有機發(fā)光器件的實例的截面圖。如圖1中所示，該有機發(fā)光器件具有其中將陽極2、發(fā)光層3和陰極4按該順序提供在基板l上的結(jié)構(gòu)。在該發(fā)光層本身具有空穴傳輸性能、電子傳輸性能和發(fā)光性能或者將具有各個性能的化合物混合用于該發(fā)光層的情況下，在此使用的該發(fā)光器件有用。圖2是表示本發(fā)明的有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。如圖2中所示，該有機發(fā)光器件具有其中將陽極2、空穴傳輸層5、電子傳輸層6和陰極4按該順序提供在基板1上的結(jié)構(gòu)。在將具有空穴傳輸性能和電子傳輸性能之一或兩者的材料用于每一層，并且將發(fā)光物質(zhì)與不具有發(fā)光性能的空穴傳輸性物質(zhì)或電子傳輸性物質(zhì)組合使用的情況下，該發(fā)光物質(zhì)有用。在這種情況下，該發(fā)光層由該空穴傳輸層5或該電子傳輸層6形成。圖3是表示本發(fā)明的有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。如圖3中所示，該有機發(fā)光器件具有其中將陽極2、空穴傳輸層5、發(fā)光層3、電子傳輸層6和陰極4按該順序提供在基板1上的結(jié)構(gòu)。該有機發(fā)光器件具有分離的載流子傳輸功能和發(fā)光功能。使用其中將各自具有空穴傳輸性能、電子傳輸性能或發(fā)光性能的化合物適當組合的器件，由此能夠使選擇所使用的材料的自由度顯著提高。此外，能夠使用具有不同發(fā)光波長的各種化合物，由此能夠使發(fā)光顏色的多樣性提高。此外，通過將各載流子或激子高效地俘獲于在該器件的中央提供的該發(fā)光層3中，可以使發(fā)光效率提高。圖4是表示本發(fā)明的有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。圖4具有圖3中所示的結(jié)構(gòu)，不同之處在于在陽極2側(cè)插入空穴注入層7。這種結(jié)構(gòu)對于改善該陽極2和該空穴傳輸層5之間的粘合性或者對于改善空穴注入性能有效，這對于降低對該器件外加的電壓有效。圖5是表示本發(fā)明的有機發(fā)光器件的另一實例的截面圖。圖5具有圖3中所示的結(jié)構(gòu)，不同之處在于在該發(fā)光層3和該電子傳輸層6之間插入阻擋空穴或激子遷移到該陰極4側(cè)的層(空穴/激子阻擋層8)。在該結(jié)構(gòu)中，將具有極高電離電位的化合物用于該空穴/激子阻擋層8，并且該結(jié)構(gòu)對于改善發(fā)光效率有效。圖1、2、3、4和5各自表示基本的器件結(jié)構(gòu)，并且使用本發(fā)明的化合物的有機發(fā)光器件的結(jié)構(gòu)并不限于圖1、2、3、4和5中所示的結(jié)構(gòu)。例如，本發(fā)明的有機發(fā)光器件可以具有各種層結(jié)構(gòu)中的任一種，該各種層結(jié)構(gòu)包括其中在電極和有機層之間的界面處提供絕緣層的結(jié)構(gòu)；其中提供粘合層或干涉層的結(jié)構(gòu)；和其中空穴傳輸層包括電離電位不同的兩層的結(jié)構(gòu)。本發(fā)明中所使用的通式(I)表示的化合物可以以圖1、2、3、4和5中所示的任何一種形式使用。具體地說，通過例如真空沉積法或溶液涂布法形成使用本發(fā)明的化合物的有機層，幾乎不引起結(jié)晶等，并且經(jīng)時穩(wěn)定性優(yōu)異。在本發(fā)明中，尤其將通式(I)所示的化合物用作發(fā)光層的成分。根據(jù)需要可以將公知的低分子量類或聚合物類空穴傳輸化合物、發(fā)光化合物、電子傳輸化合物等與述本發(fā)明的化合物一起使用。本發(fā)明中所使用的基板并無特別限制，但其實例包括不透明基板例如金屬基板或陶瓷基板；和透明基板例如玻璃基板、石英基板或塑料片材基板。此外，該基板可以具有濾色膜、熒光色變換濾色膜、介電反射膜等用于控制發(fā)光顏色。此外，可以在基板上制備薄膜晶體管(TFT)，然后可以制備本發(fā)明的器件以與TFT連接。關于器件的發(fā)光方向，該器件可以具有底部發(fā)光結(jié)構(gòu)(從基板側(cè)發(fā)光的結(jié)構(gòu))或頂部發(fā)光結(jié)構(gòu)(從基板的相反側(cè)發(fā)光的結(jié)構(gòu))。以下，參照下述實施例來對本發(fā)明進行更具體說明，但本發(fā)明并不限于這些實施例。<實施例1>示例性化合物4的合成H3C(a)中間體化合物l-l的合成通過對作為原材料的2，7-二叔丁基芴(Sigma-AldrichCorporation)進行二甲基化，能夠制備中間體化合物1-1。(b)示例性化合物4的合成將0.66g(1.70mmol)中間體化合物1-1、0.656g(2.OOmmol)化合物1-2、120ml甲苯和20ml乙醇裝入200-ml三頸燒瓶中，并且在室溫下在氮氣氛下攪拌該混合物。在該攪拌過程中，向該混合物滴入通過將lOg碳酸鈉溶解于100ml水中而制備的水溶液，然后將0.20g(0.170minol)四(三苯膦)把(0)加入該混合物中。將生成物加熱到77。C,然后攪拌5小時。反應后，用甲苯萃取有機層并用無水硫酸鈉進行干燥。此后，用硅膠柱(含有庚烷和甲苯的混合展開溶劑)對生成物進行精制，由此得到0.518g示例性化合物4(黃白色晶體)(收率60.1%)。質(zhì)i普證實該化合物的M+為506.3。此外，力NMR測定鑒定了示例性化合物4的結(jié)構(gòu)(圖6)。此外，示差掃描量熱法(DSC)確認該化合物的熔點為287X:且玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為122'C。此外，該化合物在甲苯稀釋溶液(lx10—5mol/l)中的發(fā)射光傳如下觀察到在460nm具有峰的強發(fā)光。<實施例2>示例性化合物22的合成<formula>formulaseeoriginaldocumentpage18</formula>(a)中間體化合物1-3的合成將12.Og(31.5mmo1)中間體化合物1-1、1.70g(3.15mmo1)[1，3-雙(二苯基膦基)丙烷]二氯鎳、120ml曱苯和20ml三乙胺裝入200-ml三頸燒瓶中，并且在室溫下在氮氣氛下攪拌該混合物。在該攪拌過程中，向該混合物中滴入13.7ml(94.5mmo1)四甲基頻哪醇硼烷。將該混合物加熱到80匸，然后攪拌8小時。反應后，將反應溶液冷卻到室溫，向該反應溶液中加入100ml的1N的氯化銨水溶液，并且將該混合溶液攪拌30分鐘。用甲苯萃取有機層并用無水疏酸鈉進行干燥。此后，用硅膠柱(含有庚烷和甲苯的混合展開溶劑)對生成物進行精制，由此得到9.34g中間體化合物1-3(白色晶體)(收率72.0%)。(b)示例性化合物1-5的合成將1.68g(5.02mmo1)中間體化合物1-4、2.31g(5.52mmo1)中間體化合物l-3、80ml甲苯和40ml乙醇裝入200-ml三頸燒瓶中，并且在室溫下在氮氣氛下攪拌該混合物。在該攪拌過程中，向該混合物滴入通過將lg碳酸鈉溶解于100ml水中而制備的水溶液，然后將0.579g(0.502mmo1)四(三苯膦)把(0)加入該混合物中。將該混合物加熱到651C，然后攪拌5小時。反應后，用甲苯萃取有機層并用無水硫酸鈉進行干燥。此后，用硅膠柱(含有庚烷和甲苯的混合展開溶劑)對生成物進行精制，由此得到1.84g中間體化合物l-5(黃白色晶體)(收率65.1%)。質(zhì)鐠確認該化合物的M+為561。(c)示例性化合物22的合成將1.10g(1.96mmo1)中間體化合物1-5、0.709g(2.16mmo1)化合物l-2、80ml甲苯和40ml乙醇裝入200-ml三頸燒瓶中，并且在室溫下在氮氣氛下攪拌該混合物。在該攪拌過程中，向該混合物中滴入通過將1.41g碳酸鈉溶解于100ml水中而制備的水溶液，然后將0.227g(0.196mmol)四(三苯膦)鈀(0)加入該混合物中。將該混合物加熱到77匸，然后攪拌5小時。反應后，用曱苯萃取有機層并用無水硫酸鈉進行干燥。此后，用硅膠柱(含有庚烷和甲苯的混合展開溶劑)對生成物進行精制，由此得到0.920g示例性化合物22(黃白色晶體)(收率69%)。質(zhì)鐠確認該化合物的M+為715。此外，^NMR測定鑒定了示例性化合物22的結(jié)構(gòu)(圖7)。此外，示差掃描量熱法(DSC)確認該化合物的熔點為287'C且玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為122'C。此外，作為該化合物在甲苯稀釋溶液(1xl(T5mol/l)中的發(fā)射光譜，觀察到在469nm具有峰的強發(fā)光。<實施例3>示例性化合物5的合成將0.39g(1.OOmmol)中間體化合物1-1、0.530g(1.OOmmol)化合物l-6、10ml甲苯和50ml乙醇裝入100-ml三頸燒瓶中，并且在室溫下在氮氣氛下攪拌該混合物。在該攪拌過程中，向該混合物滴入通過將10g碳酸鈉溶解于10ml水中而制備的水溶液，然后將0.06g(0.05mmo1)四(三苯膦)把(0)加入該混合物中。將該混合物加熱到77。C，然后攪拌5小時。將生成物已冷卻到室溫后，過濾沉淀的晶體，并且用甲苯和乙醇對生成的粗晶體進行重結(jié)晶。由此得到0.120g示例性化合物5(淡黃白色晶體)(收率16.9%)。質(zhì)謙確認該化合物的M+為708.4。此外，'HNMR測定鑒定了示例性化合物5的結(jié)構(gòu)(圖8)。此外，作為該化合物在甲苯稀釋溶液(lx10—5mol/l)中的發(fā)射光鐠，觀察到在460nm具有峰的強發(fā)光。<實施例4>通過以下所述的方法制備具有圖3中所示結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光器件。在作為基板1的玻璃基板上，通過濺射法以具有120mn厚度的膜形成作為陽極2的氧化銦錫(ITO)，并將所得產(chǎn)物用作透明導電性支持基板。對所得基板依次進行在丙酮和異丙醇(IPA)中的超聲波清洗。然后將該基板在沸騰的IPA中進行清洗并且進行干燥。對該基板進一步進行UV/臭氧清洗以用作透明導電性支持基板。制備含有0.1重量％的由以下結(jié)構(gòu)式3-1表示的化合物的氯仿溶液作為空穴傳輸材料。將該溶液滴在上述ITO電極上，首先以500rpm的轉(zhuǎn)速保持10秒然后以1，OOOrpm的轉(zhuǎn)速保持1分鐘，以通過旋涂在ITO電極上形成膜。然后，將在ITO上具有膜的基板放置在80C真空烘箱中并干燥10分鐘，以由此完全地除去該薄膜中的溶劑。這樣形成的空穴傳輸層5具有15nm的厚度。接下來，將作為第一化合物的上述示例性化合物No.4和作為第二化合物的下述結(jié)構(gòu)式3-2(以重量比10:90)共沉積，在該空穴傳輸層5上提供厚度40認的發(fā)光層3。在該共沉積過程中，真空度為1.Ox104Pa且成膜速率為0.2nm/秒~0.3nm/秒。另外，通過使用2，9-[2-(9，9'-二甲基藥基)]-l，10-菲咯啉的真空沉積法，形成具有30nm厚度的電子傳輸層6。在該真空沉積過程中,真空度為1.0xl(TPa且成膜速率為0.2nm/秒~0.3認/秒。接下來，在得到的有機層上，通過真空沉積法形成具有0.5rnn厚度的鋁鋰(AlLi)，并且通過真空沉積法在其上進一步形成具有150nm厚度的鋁膜作為電子注入電極(陰極4)，由此制備有機發(fā)光器件。沉積過程中真空度為l.Oxi(TPa。根據(jù)形成的條件，氟化鋰成膜速率為0.05nm/秒，鋁成膜速率為1.Onm/秒~1.2nm/秒。在干燥空氣氣氛中用防護玻璃覆蓋所獲得的有機EL器件并用丙烯酸系樹脂粘合劑材料密封以防止由于其上水分的吸附而引起的器件劣化。在向這樣得到的具有該ITO電極(陽極2)作為正極和該Al電極(陰極4)作為負極的器件外加4V的電壓下，觀察到發(fā)光亮度為450cd/V且發(fā)光效率為2.8lm/W的藍色發(fā)光。<實施例5>通過以下所述的方法制備具有圖4中所示結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光器件。在作為基板1的玻璃基板上，通過濺射法形成具有120nm厚度的氧化銦錫(ITO)膜作為陽極2，并將所得產(chǎn)物用作透明導電性支持基板。對所得基板依次進行在丙酮和異丙醇(IPA)中的超聲波清洗。然后將該基板在沸騰的IPA中進行清洗并且在1201C的真空烘箱中進行干燥。對該基板進一步進行UV/臭氧清洗以用作透明導電性支持基板。制備含有0.1重量％的由以下結(jié)構(gòu)式3-3表示的化合物的氯仿溶液作為空穴傳輸材料。將該溶液滴在上述ITO電極上，并且首先以500rpm的轉(zhuǎn)速保持10秒然后以1，OOOrpm的轉(zhuǎn)速保持40秒，通過旋涂在該ITO電極上形成膜。然后，將所得產(chǎn)物放置在80X:真空烘箱中并干燥10分鐘，以由此完全地除去該薄膜中的溶劑。這樣形成的空穴傳輸層7具有15nm的厚度。接下來，在該空穴注入層7上進一步氣相沉積由以下結(jié)構(gòu)式3-4表示的化合物以提供具有15nm厚度的空穴傳輸層5。進而，將作為第一化合物的上述示例性化合物22和作為第二化合物的由上述結(jié)構(gòu)式3-2表示的化合物(以重量比5:95)共沉積在所得產(chǎn)物上以提供具有30nm厚度的發(fā)光層3。該層在以下條件下形成，該條件包括氣相沉積時的真空度為1.0x10—4Pa以及氣相沉積時的膜沉積速率為0.lnm/秒~0.2認/秒。另外，通過真空沉積法形成具有30nm厚度的2,9-[2-(9，9'-二曱基芴基)]-l，10-菲咯啉的電子傳輸層6。沉積過程中，真空度為1.0x10—4Pa且成膜速率為0.lnm/秒~0.2nm/秒。接下來，在這樣得到的有機層上，通過真空沉積法形成具有0.5nm厚度的氟化鋰(LiF)膜，并且通過真空沉積法在其上進一步形成具有150nm厚度的鋁膜作為電子注入電極(陰極4)，由此制備有機發(fā)光器件。沉積過程中真空度為1.Oxi()-4pa。根據(jù)形成的條件，氟化鋰成膜速率為0.Olnm/秒，鋁成膜速率為1.Onm/秒~1.2nm/秒。在干燥空氣氣氛下用防護玻璃覆蓋所獲得的有機EL器件并用丙烯酸系樹脂粘合劑材料密封以防止由于其上水分的吸附而引起的器件劣化。在向這樣得到的具有該ITO電極(陽極2)作為正極和該Al電極(陰極4)作為負極的器件外加4V的電壓下，觀察到發(fā)光亮度為104cd/i^且發(fā)光效率為4.9lm/W的藍色發(fā)光。<比較例2>以與實施例4相同的方式制備器件，不同之處在于使用以下所示的比較化合物4-1來代替示例性化合物4，并且以與實施例4中相同的方式對該器件進行評價。結(jié)果沒有能夠觀察到來自示例性化合物4-1的發(fā)光。盡管已參照示例性實施方案對本發(fā)明進行了說明，但應理解本發(fā)明并不限于所公開的示例性實施方案。下述權利要求的范圍應給予最寬泛的解釋以包括所有這樣的改變以及等同結(jié)構(gòu)和功能。本申請要求于2006年4月27日提交的日本專利申請No.2006-123784和2006年11月16日提交的日本專利申請No.2006-310380的權利，這些文獻在此作為參考整體引入。HaC、戸權利要求1.由以下通式(I)表示的4-芳基芴化合物其中n表示0-10的整數(shù)；當n表示0時，Ar表示芴基和熒蒽基之間的直接鍵合；當n表示1-10的整數(shù)時，Ar表示取代或未取代的二價亞烷基、取代或未取代的二價亞芳烷基、取代或未取代的二價亞芳基、或取代或未取代的二價雜環(huán)基；當n表示1-10的整數(shù)時，Ar之間可以彼此相同或不同；R1和R2各自表示取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的雜環(huán)基、取代或未取代的氨基、氰基、或鹵素基團，并且R1和R2可以彼此相同或不同；x和y各自表示0-9的整數(shù)；和當x或y表示2以上的整數(shù)時，R1之間或R2之間可以彼此相同或不同，或者R1之間或R2之間可以彼此鍵合以形成環(huán)。2.根據(jù)權利要求1所述的4-芳基芴化合物，其中，通式(I)中的Ar表示取代或未取代的亞苯基。3.根據(jù)權利要求1所述的4-芳基芴化合物，其中，通式(I)中的n表示0。4.根據(jù)權利要求1所述的4-芳基芴化合物，其中，通式(I)中的Ar表示取代或未取代的萘基。5.根據(jù)權利要求1所述的4-芳基芴化合物，其中，通式(I)中的Ar表示取代或未取代的蒽基。6.有機發(fā)光器件，其包括包含陽極和陰極的一對電極；和夾持在該對電極之間的有機化合物層，其中該有機化合物層含有根據(jù)權利要求1所述的4-芳基藥化合物。7.根據(jù)權利要求6所述的有機發(fā)光器件，其中，該有機化合物層是發(fā)光層。全文摘要本發(fā)明提供高性能有機發(fā)光器件和用于該器件的新型有機化合物。本發(fā)明的該新型化合物是具有下述通式(I)的4-芳基芴化合物。本發(fā)明的有機發(fā)光器件是如下的有機發(fā)光器件，其包括包含陽極和陰極的一對電極；和夾持在該對電極之間的有機化合物層，其中該有機化合物層含有4-芳基芴化合物。文檔編號C09K11/06GK101432251SQ20078001522公開日2009年5月13日申請日期2007年4月12日優(yōu)先權日2006年4月27日發(fā)明者井川悟史,岡田伸二郎,山田直樹,鐮谷淳,齊藤章人申請人:佳能株式會社