專利名稱：：熒蒽化合物和使用該熒蒽化合物的有機(jī)電致發(fā)光元件以及含有機(jī)電致發(fā)光材料的溶液的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
：本發(fā)明涉及熒蒽化合物和使用該熒蒽化合物的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件以及含有機(jī)EL材料的溶液，特別是涉及發(fā)光亮度以及發(fā)光效率高且壽命長(zhǎng)的有機(jī)EL元件以及其能利用的作為發(fā)光材料有用的熒蒽化合物以及含有機(jī)EL材料的溶液。
背景技術(shù)：
：有機(jī)EL元件是利用了以下原理的自發(fā)光元件，即通過施加電場(chǎng)而利用從陽極注入的空穴與從陰極注入的電子的復(fù)合能，使熒光性物質(zhì)發(fā)光。這樣的有機(jī)EL元件具備由陽極和陰極形成的一對(duì)電極和配置在該電極間的有機(jī)發(fā)光層。作為有機(jī)發(fā)光層，通過具有各功能的層的層疊來構(gòu)成，例如從陽極側(cè)開始具備空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子輸送層/電子注入層。這里，作為發(fā)光層的發(fā)光材料，已開發(fā)出以各種顏色(例如紅、綠、藍(lán))的發(fā)光色發(fā)光的材料。例如，作為藍(lán)色發(fā)光材料，在專利文獻(xiàn)1和專利文獻(xiàn)2中公開了熒蒽化合物。但是，專利文獻(xiàn)1和專利文獻(xiàn)2中公開的熒蒽化合物存在在發(fā)光效率和壽命方面不足的問題。專利文獻(xiàn)1:日本專利特開平10-189247號(hào)專利文獻(xiàn)2:日本專利特開2005-068087號(hào)
發(fā)明內(nèi)容本發(fā)明是為了解決上述技術(shù)問題而完成的發(fā)明，其目的在于提供發(fā)光亮度和發(fā)光效率高且壽命長(zhǎng)的有機(jī)EL元件以及實(shí)現(xiàn)該元件的化合物。本發(fā)明者為了實(shí)現(xiàn)上述目的，進(jìn)行了潛心研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)通過將下述通式(1)表示的非對(duì)稱結(jié)構(gòu)的熒蒽化合物作為發(fā)光材料，發(fā)光亮度以及發(fā)光效率可得到高，壽命可變長(zhǎng)，從而完成了本發(fā)明。艮口，本發(fā)明提供下述通式(1)表示的熒蒽化合物。(式中，XbX2、X5X6以及X8Xu分別獨(dú)立地選自氫原子，取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為250的烷氧基羰基，被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基，鹵基，氰基，硝基，羥基，甲硅垸基以及羧基；X3選自取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為250的烷氧基羰基，被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基，鹵基，氰基，硝基，羥基，甲硅烷基以及羧基；X4選自氫原子，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)垸基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為250的垸氧基羰基，被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基，鹵基，氰基，硝基，羥基，甲硅烷基以及羧基；所述X7和X,2分別獨(dú)立地選自取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為250的烷氧基羰基，以及被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基；另外，XiX3以及XsX,2中，相鄰的取代基之間可以相互鍵合形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這些環(huán)狀結(jié)構(gòu)也可以被取代；其中，X,X3以及X5X,2不含有苯并[k]熒蒽骨架；其中，X3和X4互不相同。)另外，本發(fā)明還提供一種有機(jī)EL元件，其是在一對(duì)電極間夾持有至少含有發(fā)光層的由1層或多層構(gòu)成的有機(jī)化合物層的有機(jī)EL元件，其中，上述有機(jī)化合物層的至少1層包含上述熒蒽化合物中的至少1種。此外，本發(fā)明還提供一種含有機(jī)EL材料的溶液，其含有溶劑和作為有機(jī)EL材料的上述熒蒽化合物。使用了本發(fā)明的熒蒽化合物的有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度和發(fā)光效率高，壽命長(zhǎng)。圖1是表示合成實(shí)施例1中得到的化合物1-2的！H-NMR光譜的圖。圖2是表示合成實(shí)施例2中得到的化合物1-3的^-NMR光譜的圖。圖3是表示合成實(shí)施例3中得到的化合物1-5的！H-NMR光譜的圖。圖4是表示合成實(shí)施例4中得到的化合物1-10的iH-NMR光譜的圖。圖5是表示合成實(shí)施例1中得到的化合物2-8的^-NMR光譜的圖。圖6是表示合成實(shí)施例1中得到的化合物2-9的iH-NMR光譜的圖。圖7是表示合成實(shí)施例1中得到的化合物4-3的^-NMR光譜的圖。具體實(shí)施例方式本發(fā)明的熒蒽化合物如下述通式(1)表示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage13</formula>通式(1)中，XbX2、X5X6以及XsXn分別獨(dú)立地選自氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基、'取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為250的烷氧基羰基、被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基、鹵基、氰基、硝基、羥基、甲硅烷基以及羧基。X3選自取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為250的垸氧基羰基、被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基、鹵基、氰基、硝基、羥基、甲硅烷基以及羧基。X4選自氫原子、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為250的垸氧基羰基、被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基、鹵基、氰基、硝基、羥基、甲硅垸基以及羧基。上述X7和Xu分別獨(dú)立地選自取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為250的烷氧基羰基、被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基。另外，在XiX3以及XsX!2中，相鄰的取代基之間可以相互鍵合形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這些環(huán)狀結(jié)構(gòu)可以被取代。XjX3以及X5X^不含苯并[k]熒蒽骨架。X3和X4互不相同。X3和X4互不相同。由于X3和X4互不相同，因此能夠防止化合物之間的締合。因此，將該化合物用于元件時(shí)，元件壽命延長(zhǎng)，且發(fā)光效率提高。另外，由于分子為非對(duì)稱，因此當(dāng)用蒸鍍法制造元件時(shí)，能降低蒸鍍溫度。此外，由于分子為非對(duì)稱，因此能提高在溶劑中的溶解度。因此，使用了該化合物的元件可以通過涂布法來制造。作為X,Xt2的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基-對(duì)-三聯(lián)苯-4-基等。優(yōu)選取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為620的芳基。作為Xi&2的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基，可以列舉l-吡咯基、2-枇咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1』引哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、l-異吲哚基、2-異吲哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、9-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、l-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、l-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、l-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1，7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、1，8-菲繞啉-4-基、1，8-菲繞啉-5-基、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉畫9-基、1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9_菲繞啉_4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、1，9-菲繞啉-10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4-基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-l-基、2，9-菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉-4-基、2，9-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9-菲繞啉-8-基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-l-基、2，8-菲繞啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞啉-5-基、2，8-菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7畫基、2，8-菲繞啉-9-基、2，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-l-基、2，7-菲繞啉-3-基、2，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉-6-基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7-菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、l-吩嗪基、2-吩嗪基、l-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、l-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-l-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-l-基、3-甲基吡咯-2-基、3曙甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-l畫基、2-甲基-l-吲哚基、4-甲基-l-卩引哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-l』引哚基、4-叔丁基-l-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。優(yōu)選取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為520的雜芳基。作為XiXu的取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基，可以列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、l-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、l-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、l-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨甲基、l-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、l-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、1H，1H-全氟乙基、1H，1H-全氟丙基、1H，1H-全氟丁基、1H，1H-全氟戊基、1H，1H-全氟己基等。優(yōu)選取代或未取代的碳原子數(shù)為120的垸基。作為X,Xu的取代或未取代的碳原子數(shù)為550的環(huán)垸基，可以列舉環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、l-金剛垸基、2-金剛烷基、l-降冰片基、2-降冰片基等。優(yōu)選取代或未取代的碳原子數(shù)為510的環(huán)垸基。X!Xi2的取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基是-OY表示的基團(tuán)，作為Y，可以列舉與上述XiXu的取代或未取代的碳原子數(shù)為l50的垸基相同的例子。優(yōu)選取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基。作為X,Xu的取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基，可以列舉節(jié)基、l-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-叔丁基、a-萘基甲基、l-a-萘基乙基、2-a-萘基乙基、l-a-萘基異丙基、2-a-萘基異丙基、卩-萘基甲基、1-卩-萘基乙基、2-卩-萘基乙基、1-卩-萘基異丙基、2-p-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(l-妣咯基)乙基、對(duì)-甲基節(jié)基、間-甲基芐基、鄰-甲基芐基、對(duì)-氯芐基、間-氯芐基、鄰-氯芐基、對(duì)-溴芐基、間-溴芐基、鄰-溴芐基、對(duì)-碘芐基、間-碘芐基、鄰-碘芐基、對(duì)-羥基芐基、間-羥基芐基、鄰-羥基芐基、對(duì)-氨基芐基、間-氨基芐基、鄰-氨基芐基、對(duì)-硝基芐基、間-硝基芐基、鄰-硝基芐基、對(duì)-氰基芐基、間-氰基芐基、鄰-氰基芐基、l-羥基-2-苯基異丙基、l-氯-2-苯基異丙基等。優(yōu)選取代或未取代的碳原子數(shù)為720的芳垸基。XjXu的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基以及取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基，分別為-OY'以及SY"表示的基團(tuán)，作為Y'以及Y"，可以列舉與上述取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基相同的例子。優(yōu)選取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為520的芳氧基。AXu的取代或未取代的碳原子數(shù)為250的烷氧基羰基為-COOZ表示的基團(tuán)，作為Z，可以列舉與上述取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基相同的例子。優(yōu)選取代或未取代的碳原子數(shù)為120的烷氧基羰基。作為&&2的被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基取代了的氨基的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基，可以列舉與上述取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的芳基相同的例子。優(yōu)選被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為520的芳基取代了的氨基。作為XX6以及XsX的鹵原子，可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等，優(yōu)選氟原子。作為XiX6以及X8Xu的甲硅垸基，可以列舉三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅垸基、丙基二甲基甲硅垸基、三苯基甲硅烷基等。作為上述X!X,2所示基團(tuán)中的取代基，可以列舉鹵原子、羥基、硝基、氰基、烷基、芳基、環(huán)烷基、垸氧基、芳香族雜環(huán)基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基或羧基等。XjXu中相鄰的取代基之間相互鍵合形成的飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)優(yōu)選為5員環(huán)或6員環(huán)，這些環(huán)狀結(jié)構(gòu)可以被取代。作為這樣的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，可以列舉環(huán)丁烷、環(huán)戊烷、環(huán)己烷、金剛烷、降冰片烷等碳原子數(shù)為412的環(huán)烷、環(huán)丁烯、環(huán)戊烯、環(huán)己烯、環(huán)庚烯、環(huán)辛烯等碳原子數(shù)為412的環(huán)烯、環(huán)己二烯、環(huán)庚二烯、環(huán)辛二烯等碳原子數(shù)為612的環(huán)垸二烯、苯、萘、菲、蒽、芘、窟、苊烯等碳原子數(shù)為650的芳環(huán)等。另外，取代基與上述例子相同。本發(fā)明的熒蒽化合物優(yōu)選通式(1)中的X4為氫原子。本發(fā)明的熒蒽化合物優(yōu)選通式(1)中的X7和X^為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基。本發(fā)明的熒蒽化合物優(yōu)選通式(1)中的X7和X,2為苯基。本發(fā)明的熒蒽化合物優(yōu)選通式(1)中的X廣X2、X4X6以及X8Xn為氫原子，X3、X7以及X^為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基。本發(fā)明的熒蒽化合物優(yōu)選通式(1)中的XiX2、X4X6以及X8Xu為氫原子，X7以及Xu為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，&為ArrAr2(Aq和Ar2分別為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基(Ar,和Ar2可以鍵合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)))。本發(fā)明的熒蒽化合物優(yōu)選X,X2、X4X6以及X8X為氫原子，乂7和X^為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，&為Ari-Ar2-Ar3(An、Ar2和Ar3分別為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基(An、Ar2禾tlAr3可以鍵合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)))。本發(fā)明的通式(1)表示的熒蒽化合物的具體例子如下所示，但本發(fā)明的熒蒽化合物不限于下述例示的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage19</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage20</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage21</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage22</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage23</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage24</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage25</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage26</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage27</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage28</formula>本發(fā)明的熒蒽化合物可以用例如在J.Org.Chem.Chem.，62，530,(1997)、J.Am.Chem.Soc"74,1075,(1952)、J.Am.Chem.Soc.，118,2374，(1996)、Tetrahedron,22，2957，(1966)、TetrahedronLett,38,741,(1997)、Indian.J.Chem.sectB，39，173,(2000)、J.Phys.Chem.A，106，1961，(2002)等中記載的公知方法來制造，例如，使異苯并呋喃衍生物與溴苊烯衍生物反應(yīng)，通過脫水處理來制造溴熒蒽衍生物。然后，利用碳-碳鍵生成反應(yīng)(鈴木、熊田-玉尾、Still、菌頭反應(yīng)等)、碳-碳鍵生成反應(yīng)(Buchwald-Hartwig反應(yīng)等)。本發(fā)明的氨基二苯并芴衍生物優(yōu)選用作有機(jī)EL元件用材料，更優(yōu)選用作有機(jī)EL元件用發(fā)光材料，特別是摻雜材料。本發(fā)明的有機(jī)EL元件是在一對(duì)電極間夾持至少包含發(fā)光層的由1層或多層形成的有機(jī)化合物層的有機(jī)電致發(fā)光元件，上述有機(jī)化合物層的至少l層含有本發(fā)明的熒蒽化合物中的至少1種。本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，上述發(fā)光層優(yōu)選含有至少1種上述熒蒽化合物，上述發(fā)光層中優(yōu)選含有0.0120重量％本發(fā)明的熒蒽化合物，更優(yōu)選含有0.520重量％，特別優(yōu)選含有820重量％,最優(yōu)選含有1520重量％。將本發(fā)明的熒蒽化合物作為有機(jī)EL元件的發(fā)光材料使用時(shí)，上述發(fā)光層優(yōu)選含有至少1種上述熒蒽化合物和至少1種選自下述通式(2a)(2d)表示的化合物中的化合物，選自下述通式(2a)(2d)表示的化合物中的至少1種化合物優(yōu)選為主體材料。以下，對(duì)通式(2a)(2d)進(jìn)行說明。通式(2a)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage30</formula>(2a)(式(2a)中，A和A2分別獨(dú)立地表示由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為620的芳環(huán)衍生而來的基團(tuán)。上述芳環(huán)可以被1個(gè)或2個(gè)以上的取代基取代。上述取代基選自取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基以及羥基。當(dāng)上述芳環(huán)被2個(gè)以上的取代基取代時(shí)，上述取代基可以相同也可以不同，相鄰的取代基之間可以相互鍵合形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。AR8分別獨(dú)立地選自氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)垸基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基、取代或未取代的姨原子數(shù)為650的芳垸基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基以及羥基。)通式(2a)優(yōu)選上述At和A2為不同的基團(tuán)。上述通式(2a)中，Aj口A2的至少1種優(yōu)選為具有取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為1030的稠環(huán)基的取代基。上述取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為1030的稠環(huán)基優(yōu)選為取代或未取代的萘環(huán)。作為通式(2a)中的Ai和A2的由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為620的芳環(huán)衍生而來的基團(tuán)，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基-對(duì)-三聯(lián)苯-4-基等。優(yōu)選由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1014的芳環(huán)衍生而來的基團(tuán)，特別是l-萘基、2-萘基、9-菲基。作為上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4,-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基-對(duì)-三聯(lián)苯-4-基等。優(yōu)選取^^或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為618的芳基，特別是l-萘基、2-萘基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基。通式(2a)中的A,和A2分別獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為1030的芳環(huán)基(但蒽殘基除外)。A,和A2的取代基分別獨(dú)立地選自氫原子、取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳環(huán)基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳香族雜環(huán)基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的'烷基、取代或未取代的環(huán)烷基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基、取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基、取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基、取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基以及羥基。作為通式(2a)中的Ai和A2的環(huán)碳原子數(shù)為1030的芳環(huán)基(但蒽殘基除外)的例子，可以列舉取代或未取代的a-萘基以及P-萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的窟基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基萘基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基芘基、取代或未取代的芘基苯基、取代或未取代的萘基萘基萘基、取代或未取代的萘基萘基苯基、取代或未取代的萘基苯基苯基、取代或未取代的萘基苯基萘基、取代或未取代的苯基萘基萘基、取代或未取代的苯基萘基苯基、取代或未取代的苯基苯基萘基等。其中，優(yōu)選取代或未取代的(X-萘基以及(3-萘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的萘基萘基、取代或未取代的萘基苯基。作為通式(2a)的!^R8的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)-叔丁基苯基、對(duì)-(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-l-萘基、4-甲基-l-蒽基、4，-甲基聯(lián)苯基、4"-叔丁基-對(duì)-三聯(lián)苯-4-基等。作為通式(2a)的!^R8的取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為550的雜芳基，可以列舉l-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1』引哚基、2-吲哚基、3』引哚基、4-卩引哚基、5-卩引哚基、6-吲哚基、7』引哚基、l-異剛哚基、2-異n引哚基、3-異吲哚基、4-異吲哚基、5-異吲哚基、6-異吲哚基、7-異吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-異苯并呋喃基、3-異苯并呋喃基、4-異苯并呋喃基、5-異苯并呋喃基、6-異苯并呋喃基、7-異苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、9-異喹啉基、3-異喹啉基、4-異喹啉基、5-異喹啉基、6-異喹啉基、7-異喹啉基、8-異喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、l-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、l-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、l-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲繞啉-2-基、1，7-菲繞啉-3-基、1，7-菲繞啉-4-基、1，7-菲繞啉-5-基、1，7-菲繞啉-6-基、1，7-菲繞啉-8-基、1，7-菲繞啉-9-基、1，7-菲繞啉-10-基、1，8-菲繞啉-2-基、1，8-菲繞啉-3-基、1，8-菲繞啉-4-基、1，8-菲繞啉-5-基、1，8-菲繞啉-6-基、1，8-菲繞啉-7-基、1，8-菲繞啉-9-基、1，8-菲繞啉-10-基、1，9-菲繞啉-2-基、1，9-菲繞啉-3-基、1，9-菲繞啉-4-基、1，9-菲繞啉-5-基、1，9-菲繞啉-6-基、1，9-菲繞啉-7-基、1，9-菲繞啉-8-基、1，9-菲繞啉-10-基、1，10-菲繞啉-2-基、1，10-菲繞啉-3-基、1，10-菲繞啉-4-基、1，10-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-1-基、2，9-菲繞啉-3-基、2，9-菲繞啉-4-基、2，9-菲繞啉-5-基、2，9-菲繞啉-6-基、2，9-菲繞啉-7-基、2，9-菲繞啉-8-基、2，9-菲繞啉-10-基、2，8-菲繞啉-l-基、2，8-菲繞啉-3-基、2，8-菲繞啉-4-基、2，8-菲繞啉-5-基、2，8-菲繞啉-6-基、2，8-菲繞啉-7-基、2，8-菲繞啉-9-基、2，8-菲繞啉-10-基、2，7-菲繞啉-l-基、2，7-菲繞啉-3-基、2，7-菲繞啉-4-基、2，7-菲繞啉-5-基、2，7-菲繞啉-6-基、2，7-菲繞啉-8-基、2，7-菲繞啉-9-基、2，7-菲繞啉-10-基、l-吩嗪基、2-吩嗪基、l-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、l-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋吖基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-l-基、2-甲基吡咯_3_基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-l-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-l-基、2-甲基-l』引哚基、4-甲基-l』引哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3』引哚基、2-叔丁基-l』引哚基、4-叔丁基-l』引哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。作為通式(2a)的RiRs以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基，可以列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、1-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、l-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、l-溴乙基、2-溴乙基、，2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、l-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨甲基、l-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、l-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、l-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。作為通式(2a)的R,Rs以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)垸基，可以列舉環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、l-金剛垸基、2-金剛烷基、l-降冰片基、2-降冰片基等。通式(2a)的RRs以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的碳原子數(shù)為150的垸氧基是-OY表示的基團(tuán)，作為Y，可以列舉與上述&R8以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的碳原子數(shù)為l50的烷基相同的例子。作為通式(2a)的RiRs以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基，可以列舉芐基、l-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基異丙基、2-苯基異丙基、苯基-叔丁基、a-萘基甲基、l-(x-萘基乙基、2-a-萘基乙基、l-a-萘基異丙基、2-a-萘基異丙基、p-萘基甲基、l-(3-萘基乙基、2-卩-萘基乙基、1-卩-萘基異丙基、2-卩-萘基異丙基、1-吡咯基甲基、2-(l-吡咯基)乙基、對(duì)-甲基節(jié)基、間-甲基節(jié)基、鄰-甲基芐基、對(duì)-氯芐基、間-氯芐基、鄰-氯芐基、對(duì)-溴芐基、間-溴芐基、鄰-溴芐基、對(duì)-碘芐基、間-碘芐基、鄰-碘芐基、對(duì)-羥基芐基、間-羥基芐基、鄰-羥基芐基、對(duì)-氨基芐基、間-氨基芐基、鄰-氨基芐基、對(duì)-硝基芐基、間-硝基芐基、鄰-硝基芐基、對(duì)-氰基芐基、間-氰基芐基、鄰-氰基芐基、l-羥基-2-苯基異丙基、l-氯-2-苯基異丙基等。通式(2a)的R,Rs以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基以及芳硫基分別由-OY'以及-SY"表示，作為Y'以及Y"，可以列舉與上述！^R8以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為650的芳基相同的例子。通式(2a)的&&以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基羰基由-COOZ表示，作為Z，可以列舉與上述R！R8以及上述芳環(huán)的取代基的取代或未取代的碳原子數(shù)為l50的烷基相同的例子。作為通式(2a)的&R8以及上述芳環(huán)的取代基的甲硅烷基，可以列舉三甲基甲硅垸基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅浣基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。作為通式(2a)的RiRs以及上述芳環(huán)的取代基的鹵原子，可以列舉氟、氯、溴、碘等。作為上述RiRs以及上述芳環(huán)的取代基所示的基團(tuán)中的取代基，可以列舉鹵原子、羥基、硝基、氰基、垸基、芳基、環(huán)垸基、烷氧基、芳香族雜環(huán)基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧基羰基、羧基等。通式(2a)表示的蒽衍生物優(yōu)選具有下述通式(2a')所示結(jié)構(gòu)的化合物。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage36</formula>(式(2a，)中，AjPA2、^Rs分別獨(dú)立地與通式(2a)相同，可以列舉相同的具體例子。但在通式(2a，)中，中心的蒽的9位和IO位不會(huì)與相對(duì)于該蒽上所示的X-Y軸為對(duì)稱型的基團(tuán)鍵合。)作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件中使用的通式(2a)表示的蒽衍生物的具體例子，可以列舉日本專利特開2004-356033號(hào)公報(bào)中所示的分子中具有2個(gè)蒽骨架的化合物以及國(guó)際公開第2005/061656號(hào)小冊(cè)子的2728頁中所示的具有1個(gè)蒽骨架的化合物等公知的各種蒽衍生物。代表的具體例子如下所述(S3:￡<formula>formulaseeoriginaldocumentpage37</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage38</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage39</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage40</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage41</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage42</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage43</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage44</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage45</formula><image>imageseeoriginaldocumentpage46</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage47</formula>(式(2b)中，An和Ar2分別獨(dú)立地表示取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基。Li和L2分別獨(dú)立地選自取代或未取代的亞苯基、取代或未取代的亞萘基、取代或未取代的亞芴基以及取代或未取代的亞二苯并硅雜環(huán)戊二烯。m為02的整數(shù)，n為l4的整數(shù)，s為02的整數(shù)，t為04的整數(shù)。Li或Ar,鍵合于芘的15位中的任一位置，L2或Ar2鍵合于芘的610位中的任一位置。)作為通式(2b)中的Ari和Ar2的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基，可以列舉苯基、l-萘基、2-萘基、l-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-(lO-苯基)蒽基、9_(10-萘基-l-基)蒽基、9曙(10-萘基-2-基)蒽基、l-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、l-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、對(duì)-三聯(lián)苯-4-基、對(duì)-三聯(lián)苯-3-基、對(duì)-三聯(lián)苯-2-基、間-三聯(lián)苯-4-基、間-三聯(lián)苯-3-基、間-三聯(lián)苯-2-基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基、3-甲基-2-萘基、4_甲基_1_蔡基、4-甲基-l-蒽基等。優(yōu)選環(huán)碳原子數(shù)為616的芳環(huán)基，特別優(yōu)選苯基、l-萘基、2-萘基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-l-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、9-菲基、l-芘基、2-芘基、4-芘基、2-聯(lián)苯基、3-聯(lián)苯基、4-聯(lián)苯基、鄰甲苯基、間甲苯基、對(duì)甲苯基、對(duì)叔丁基苯基。上述芳基可以進(jìn)一步被取代基取代，作為取代基，可以列舉垸基(甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、異丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羥甲基、l-羥乙基、2-羥乙基、2-羥基異丁基、1，2-二羥基乙基、1，3-二羥基異丙基、2，3-二羥基叔丁基、1，2，3-三羥基丙基、氯甲基、l-氯乙基、2-氯乙基、2-氯異丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯異丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、l-溴乙基、2-溴乙基、2-溴異丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴異丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、l-碘乙基、2-碘乙基、2-碘異丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘異丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨甲基、l-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基異丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基異丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、l-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基異丁基、1,2-二氰基乙基、1，3-二氰基異丙基、2，3-二氰基-叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基異丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基異丙基、2，3-二硝基-叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、l-金剛烷基、2-金剛烷基、l-降冰片基、2-降冰片基等)、碳原子數(shù)為16的垸氧基(乙氧基、甲氧基、異丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、環(huán)戊氧基、環(huán)己氧基等)、環(huán)原子數(shù)為540的芳基、被環(huán)原子數(shù)為540的芳基取代了的氨基、具有環(huán)原子數(shù)為540的芳基的酯基、具有碳原子數(shù)為16的垸基的酯基、氰基、硝基、鹵原子等。通式(2b)中的Li和L2優(yōu)選選自取代或未取代的亞苯基以及取代或未取代的亞芴基。作為該取代基，可以列舉與上述芳香族基中列舉的取代基相同的基團(tuán)。通式(2b)中的m優(yōu)選為01的整數(shù)。通式(2b)中的n為12的整數(shù)。通式(2b)中的s優(yōu)選為01的整數(shù)。通式(2b)中的t優(yōu)選為02的整數(shù)。作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件中使用的通式(2b)表示的芘衍生物的具體例子，可以列舉在國(guó)際公開第2005/115950號(hào)小冊(cè)子中所示的非對(duì)稱芘衍生物。此外，對(duì)稱芘衍生物也可以作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件用材料使用。代表性的具體例子如下所述。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage49</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage50</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage51</formula>通式(2c)<formula>formulaseeoriginaldocumentpage52</formula>(2c)(式(2c)中，Ar,、Ag和Ar3分別獨(dú)立地選自具有蒽結(jié)構(gòu)的基團(tuán)、具有菲結(jié)構(gòu)的基團(tuán)以及具有芘結(jié)構(gòu)的基團(tuán)。R卜R2和R3分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。)通式(2c)中的An、Ar2和Ar3優(yōu)選選自取代或未取代的蒽基苯基、蒽基、菲基、茈基以及芘基，更優(yōu)選選自垸基取代或未取代的蒽基苯基、菲基以及芘基，特別優(yōu)選選自芘基和菲基。作為通式(2c)中的&、R2和R3，可以列舉氫原子、烷基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為110，例如可以列舉甲基、乙基、異丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、烯基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉丙炔基、3-戊炔基等)、芳基(優(yōu)選碳原子數(shù)為630，更優(yōu)選碳原子數(shù)為620，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為612，例如可以列舉苯基、對(duì)甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為030，更優(yōu)選碳原子數(shù)為020，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為010，例如可以列舉氨基、甲氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二芐基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、烷氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為110，例如可以列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為630，更優(yōu)選碳原子數(shù)為620，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為612，例如可以列舉苯氧基、l-萘氧基、2-萘氧基等)、雜芳氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、酰基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉乙?；⒈郊柞；⒓柞；?、特戊?；?、烷氧基羰基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為212，例如可以列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(優(yōu)選碳原子數(shù)為730，更優(yōu)選碳原子數(shù)為720，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為712，例如可以列舉苯氧基羰基等)、酰氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉乙酰基氨基、苯甲酰基氨基等)、垸氧基羰基氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為212，例如可以列舉甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為730，更優(yōu)選碳原子數(shù)為720，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為712，例如可以列舉苯氧基羰基氨基等)、磺酰氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等)、氨磺?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為030，更優(yōu)選碳原子數(shù)為020，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為012，例如可以列舉氨磺?；?、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺?；?、氨甲?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉氨甲?；⒓谆奔柞；?、二乙基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等)、烷硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為l20，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)為630，更優(yōu)選碳原子數(shù)為620，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為612，例如可以列舉苯硫基等)、雜芳硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉甲磺?；⒓妆交酋；?、亞磺?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉亞甲磺?；?、亞苯磺酰基等)、脲基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等)、羥基、巰基、鹵原子(例如可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亞磺基、肼基、亞氨基、雜環(huán)基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為112，作為雜原子，例如可以列舉氮原子、氧原子、硫原子，具體而言例如可以列舉咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基等)、甲硅烷基(優(yōu)選碳原子數(shù)為340，更優(yōu)選碳原子數(shù)為330，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為324，例如可以列舉三甲基甲硅垸基、三苯基甲硅烷基等)。這些取代基可以進(jìn)一步被取代。通式(2c)中的取代基R1、RS和R優(yōu)選選自烷基和芳基。作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件中使用的通式(2c)表示的胺衍生物的具體例子，可以列舉日本專利特開2002-324678號(hào)公報(bào)中所示的胺衍生物等公知的各種胺衍生物。代表性的具體例子如下所述。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage56</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage57</formula>通式(2d)^Ar、(2d)Ar3<、Ar21、"'(式(2d)中，Ar、Ai^和Ar31分別獨(dú)立地表示環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基。上述芳基可以被1個(gè)或2個(gè)以上的取代基取代。Ar、Ar21、Ar31以及這些芳基所具有的取代基中的至少1種具有環(huán)碳原子數(shù)為1020的縮環(huán)芳基結(jié)構(gòu)或環(huán)碳原子數(shù)為620的縮環(huán)雜芳基結(jié)構(gòu)。Ar表示由芳環(huán)或雜芳環(huán)衍生而來的3價(jià)基團(tuán)。)通式(2d)的Arn、Am和Ai^的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基優(yōu)選環(huán)碳原子數(shù)為630，進(jìn)一步優(yōu)選為620，更優(yōu)選為616。作為芳基，可以列舉苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、茈基、芴基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、紅熒烯基、窟基、9，10-苯并菲基、苯并蒽基、苯并菲基、聯(lián)苯蒽基等，這些芳基可以進(jìn)一步具有取代基。作為芳基上的取代基，例如可以列舉烷基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為110，例如可以列舉甲基、乙基、異丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、環(huán)丙基、環(huán)戊基、環(huán)己基等)、烯基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等)、炔基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉丙炔基、3-戊炔基等)、芳基(優(yōu)選碳原子數(shù)為630,更優(yōu)選碳原子數(shù)為620，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為612，例如可以列舉苯基、對(duì)甲基苯基、萘基、蒽基等)、氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為030，更優(yōu)選碳原子數(shù)為020，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為010，例如可以列舉氨基、甲氨基、二甲基氨基、二乙基氮基、二芐基氨基、二苯基氨基、二甲苯基氨基等)、烷氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為110，例如可以列舉甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等)、芳氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為630，更優(yōu)選碳原子數(shù)為620，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為612，例如可以列舉苯氧基、l-萘氧基、2-萘氧基等)、雜芳氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等)、?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉乙?；?、苯甲?；?、甲?；?、特戊?；?、垸氧基羰基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為212，例如可以列舉甲氧基羰基、乙氧基羰基等)、芳氧基羰基(優(yōu)選碳原子數(shù)為730，更優(yōu)選碳原子數(shù)為720，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為712，例如可以列舉苯氧基羰基等)、酰氧基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230,更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉乙酰氧基、苯甲酰氧基等)、酰氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為210，例如可以列舉乙?；被?、苯甲?；被?、垸氧基羰基氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為230，更優(yōu)選碳原子數(shù)為220，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為212，例如可以列舉甲氧基羰基氨基等)、芳氧基羰基氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為730，更優(yōu)選碳原子數(shù)為720，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為712，例如可以列舉苯氧基羰基氨基等)、磺酰氨基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等)、氨磺?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為030，更優(yōu)選碳原子數(shù)為020，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為012，例如可以列舉氨磺?；⒓谆被酋；?、二甲基氨磺?；?、苯基氨磺?；?、氨甲?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉氨甲酰基、甲基氨甲?；?、二乙基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等)、烷硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉甲硫基、乙硫基等)、芳硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)為630，更優(yōu)選碳原子數(shù)為620，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為612，例如可以列舉苯硫基等)、雜芳硫基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等)、磺?；?優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉甲磺?；⒓妆交酋；?、亞磺酰基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉亞甲磺酰基、亞苯磺?；?、脲基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉脲基、甲基脲基、苯基脲基等)、磷酸酰胺基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為120，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為112，例如可以列舉二乙基磷酸酰胺基、苯基磷酸酰胺基等)、羥基、巰基、鹵原子(例如可以列舉氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亞磺基、肼基、亞氨基、雜環(huán)基(優(yōu)選碳原子數(shù)為130，更優(yōu)選碳原子數(shù)為112，作為雜原子，例如可以列舉氮原子、氧原子、硫原子，具體而言例如可以列舉咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、嗎啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、昨唑基、氮雜卓基等)、甲硅烷基(優(yōu)選碳原子數(shù)為340，更優(yōu)選碳原子數(shù)為330，特別優(yōu)選碳原子數(shù)為324，例如可以列舉三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等)。這些取代基可以進(jìn)一步被取代。作為通式(2d)中的A、Ab和A&以及這些芳基所具有的取代基的至少1種所具有的環(huán)碳原子數(shù)為1020的縮環(huán)芳基結(jié)構(gòu)，可以列舉萘結(jié)構(gòu)、蒽結(jié)構(gòu)、菲結(jié)構(gòu)、芘結(jié)構(gòu)、茈結(jié)構(gòu)等，優(yōu)選萘結(jié)構(gòu)、蒽結(jié)構(gòu)、芘結(jié)構(gòu)、菲結(jié)構(gòu)，更優(yōu)選菲結(jié)構(gòu)、4環(huán)以上的芳基結(jié)構(gòu)，特別優(yōu)選芘結(jié)構(gòu)。作為通式(2d)的Am、Ai^和Ai^以及這些芳基所具有的取代基的至少1種所具有的環(huán)碳原子數(shù)為620的縮環(huán)雜芳基結(jié)構(gòu)，可以列舉喹啉結(jié)構(gòu)、喹喔啉結(jié)構(gòu)、喹唑啉結(jié)構(gòu)、吖啶結(jié)構(gòu)、菲啶結(jié)構(gòu)、酞嗪結(jié)構(gòu)、菲繞啉結(jié)構(gòu)等，優(yōu)選喹啉結(jié)構(gòu)、喹喔啉結(jié)構(gòu)、喹唑啉結(jié)構(gòu)、酞嗪結(jié)構(gòu)、菲繞啉結(jié)構(gòu)。通式(2d)中的Ar的由芳環(huán)衍生而來的3價(jià)基團(tuán)優(yōu)選碳原子數(shù)為630，進(jìn)一步優(yōu)選為620，更優(yōu)選碳原子數(shù)為616。具體而言，可以列舉由苯、萘、蒽、菲、芘、9，10-苯并菲衍生而來的3價(jià)基團(tuán)等。通式(2d)的Ar的由雜芳環(huán)衍生而來的3價(jià)基團(tuán)優(yōu)選含有選自氮原子、硫原子以及氧原子中的原子作為雜原子，更優(yōu)選含有氮原子。另外，優(yōu)選碳原子數(shù)為230，進(jìn)一步優(yōu)選碳原子數(shù)為320，更優(yōu)選碳原子數(shù)為316。具體而言，可以列舉由吡啶、吡嗪、噻喃、喹啉、喹喔啉、三嗪衍生而來的3價(jià)基團(tuán)等。這些由芳環(huán)或雜芳環(huán)衍生而來的3價(jià)基團(tuán)可以具有取代基。作為取代基，可以列舉在取代基Arn的芳基上的取代基中所示的基團(tuán)等。Ar優(yōu)選為苯三基、萘三基、蒽三基、芘三基、由9，10-苯并菲衍生而來的3價(jià)基團(tuán)，進(jìn)一步優(yōu)選為苯三基，更優(yōu)選為未取代(Aru、Ai^和ArM被取代)的苯三基、烷基取代苯三基。作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件中使用的通式(2d)表示的苯衍生物的具體例子，可以列舉在日本專利特開2002-324678號(hào)公報(bào)中所示的苯衍生物等公知的各種苯衍生物。代表性的具體例子如下所示。<image>imageseeoriginaldocumentpage62</image><formula>formulaseeoriginaldocumentpage63</formula><formula>formulaseeoriginaldocumentpage64</formula>在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，發(fā)光層等各有機(jī)層的形成可以采用真空蒸鍍、分子束蒸鍍法(MBE法)、濺射、等離子體、離子鍍等干式成膜法以及溶于溶劑得到的溶液的旋轉(zhuǎn)涂布、浸涂、流延涂布、棒涂、輥涂、淋涂、噴涂等涂布法。特別是當(dāng)使用本發(fā)明的熒蒽化合物來制造有機(jī)EL元件時(shí)，有機(jī)化合物層和發(fā)光層可以通過蒸鍍來形成，也可以通過濕式法來成膜。有機(jī)化合物層的各層的膜厚沒有特殊限制，但必須設(shè)定為合適的膜厚。通常，若膜厚過薄，則會(huì)產(chǎn)生針孔等，即使施加電場(chǎng)也可能得不到足夠的發(fā)光亮度，反之，若過厚，則為了得到一定的光功率，需要高的外加電壓，效率下降，因此，通常膜厚以5nm10^im的范圍為宜，更優(yōu)選為10nm0.2(im的范圍當(dāng)采用濕式成膜法時(shí)，可以使用含有作為有機(jī)EL元件用材料的本發(fā)明的熒蒽化合物和溶劑的含有機(jī)EL材料的溶液，該含有機(jī)EL材料溶液優(yōu)選使用含有本發(fā)明的熒蒽化合物中的至少l種和選自上述通式(2a)(2d)表示的化合物中的至少1種的含有機(jī)EL材料的溶液。此時(shí)，將形成各層的有機(jī)EL材料在合適的溶劑中溶解或分散來制備含有機(jī)EL材料的溶液，形成薄膜，該溶劑可以為任何溶劑。作為溶劑，例如可以列舉二氯甲垸、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙垸、氯苯、二氯苯、氯甲苯、三氟甲苯等鹵代烴類溶劑或丁醚、四氫呋喃、四氫吡喃、二噁垸、茴香醚、二甲氧基乙烷等醚類溶劑、甲醇或乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、戊醇、己醇、環(huán)己醇、甲基溶纖劑、乙基溶纖劑、乙二醇等醇類溶劑、丙酮、甲乙酮、二乙基酮、2-己酮、甲基異丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、二異丁基酮、丙酮基丙酮、異佛爾酮、環(huán)己酮、甲基己酮、苯乙酮等酮類溶劑、苯、甲苯、二甲苯、乙基苯、己烷、環(huán)己烷、辛烷、癸烷、四氫化萘等烴類溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸戊酯等酯類溶劑、碳酸二甲酯、碳酸甲乙酯、碳酸二乙酯等鏈狀碳酸酯類溶劑、碳酸亞乙酯、碳酸亞丙酯等環(huán)狀碳酸酯類溶劑等。其中，優(yōu)選甲苯、二噁垸等烴類溶劑或醚類溶劑。這些溶劑可以單獨(dú)使用l種，也可以混合2種以上來使用。另外，能使用的溶劑不限于這些。另外，在任一有機(jī)化合物層中，為了提高成膜性、防止膜的針孔等，還可以使用合適的樹脂或添加劑。作為能使用的樹脂，可以列舉聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纖維素等絕緣性樹脂以及它們的共聚物、聚-N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光導(dǎo)電性樹脂、聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等導(dǎo)電性樹脂等。作為添加劑，可以列舉抗氧化劑、紫外線吸收劑、增塑劑等。為了提高由本發(fā)明得到的有機(jī)EL元件對(duì)溫度、濕度、氛圍氣等的穩(wěn)定性，還可以在元件的表面設(shè)置保護(hù)層，利用硅油、樹脂等來保護(hù)元件整體。在本發(fā)明的有機(jī)EL元件中，優(yōu)選在一對(duì)電極的至少一個(gè)表面上配置選自硫?qū)倩飳?、鹵代金屬層以及金屬氧化物層的層。(有機(jī)EL元件的構(gòu)成)以下，對(duì)本發(fā)明的有機(jī)EL元件的元件構(gòu)成進(jìn)行說明。(1)有機(jī)EL元件的構(gòu)成作為本發(fā)明的有機(jī)EL元件的代表性元件構(gòu)成，可以列舉如下等結(jié)構(gòu):(1)陽極/發(fā)光層/陰極(2)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/陰極(3)陽極/發(fā)光層/電子注入層/陰極(4)陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(5)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/陰極(6)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/電子屏蔽層/發(fā)光層/陰極(7)陽極/有機(jī)半導(dǎo)體層/發(fā)光層/粘附改善層/陰極(8)陽極/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極(9)陽極/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(10)陽極/無機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(11)陽極/無機(jī)半導(dǎo)體層/絕緣層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(12)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/絕緣層/陰極(13)陽極/絕緣層/空穴注入層/空穴輸送層/發(fā)光層/電子注入層/陰極。其中，通常優(yōu)選采用(8)的構(gòu)成。本發(fā)明的化合物可以在上述任一有機(jī)層中使用，優(yōu)選在這些構(gòu)成要素中的發(fā)光帶區(qū)域或空穴輸送帶區(qū)域中含有。含量為30100摩爾％。(2)透光性基板本發(fā)明的有機(jī)EL元件在透光性基板上制造。這里所謂的透光性基板是支撐有機(jī)EL元件的基板，優(yōu)選400700nm的可見光區(qū)域的透光率為50%以上的平滑基板。具體而言，可以列舉玻璃板、聚合物板等。作為玻璃板，特別可以列舉鈉鈣玻璃、含鋇和鍶玻璃、鉛玻璃、硅酸鋁玻璃、硅酸硼玻璃、硅酸鋇硼玻璃、石英等。作為聚合物板，可以列舉聚碳酸酯、丙烯酸類、聚對(duì)苯二甲酸乙二醇酯、聚醚砜、聚砜等。(3)陽極本發(fā)明的有機(jī)EL元件的陽極具有將空穴注入空穴輸送層或發(fā)光層的功能，其功函數(shù)處于4.5eV以上是有效的。作為本發(fā)明使用的陽極材料的具體例子，可以使用氧化銦錫合金(ITO)、氧化錫(NESA)、金、銀、鉬、銅等。作為陽極，出于向電子輸送層或發(fā)光層注入電子的目的，優(yōu)選功函數(shù)小的材料。用蒸鍍法或?yàn)R射法等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜，能制作陽極。如上所述當(dāng)來自發(fā)光層的發(fā)光從陽極發(fā)出時(shí)，陽極對(duì)發(fā)光的透射率優(yōu)選大于10%以上。陽極的片阻抗優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下。陽極的膜厚根據(jù)材料而異，但通常從10nml(im、優(yōu)選從10200nm的范圍內(nèi)選擇。(4)發(fā)光層有機(jī)EL元件的發(fā)光層兼具以下功能。艮P:(O注入功能在施加電場(chǎng)時(shí)可以從陽極或空穴注入層注入空穴，可以從陰極或電子注入層注入電子的功能；(2)輸送功能借助電場(chǎng)的力使注入的電荷(電子和空穴)移動(dòng)的功能;(3)發(fā)光功能提供電子與空穴的復(fù)合場(chǎng)所，從而引起發(fā)光的功能?？昭ǖ淖⑷肴菀锥群碗娮拥淖⑷肴菀锥瓤梢圆煌矣每昭ê碗娮拥倪w移度表示的輸送能還可以大小不同，優(yōu)選利用其中之一表示電荷的移動(dòng)。作為形成該發(fā)光層的方法，例如可以使用蒸鍍法、旋涂法、LB法等公知的方法。發(fā)光層特別優(yōu)選分子堆積膜。這里的分子堆積膜是指由氣相狀態(tài)的材料化合物沉積形成的薄膜或由溶液狀態(tài)或液相狀態(tài)的材料化合物固化形成的膜，通常，該分子堆積膜與用LB法形成的薄膜(分子累積膜)可以根據(jù)凝集結(jié)構(gòu)、高級(jí)次結(jié)構(gòu)的不同以及由此引起的功能性差異來區(qū)分。另外，如日本專利特開昭57-51781號(hào)公報(bào)中所示，通過將樹脂等粘合劑和材料化合物溶于溶劑中來制成溶液后，用旋涂法等將其形成薄膜，也能形成發(fā)光層。本發(fā)明中，在不影響本發(fā)明目的的范圍內(nèi)，可以根據(jù)需要在發(fā)光層中含有本發(fā)明的由具有熒蒽結(jié)構(gòu)的化合物以及含稠環(huán)化合物形成的發(fā)光材料以外的其他公知的發(fā)光材料，也可以在含有本發(fā)明的發(fā)光材料的發(fā)光層上層疊幸有其他公知的發(fā)光材料的發(fā)光層。此外，發(fā)光層的膜厚優(yōu)選為550nm，更優(yōu)選為750nm，最優(yōu)選1050nm。若不足5nm，則難以形成發(fā)光層，色度調(diào)節(jié)有可能變得困難，若超過50nm，則驅(qū)動(dòng)電壓有可能上升。(5)空穴注入'輸送層(空穴輸送帶域)空穴注入'輸送層是有助于向發(fā)光層注入空穴，并將空穴輸送至發(fā)光區(qū)域?yàn)橹沟膶?，空穴遷移度大，離子化能通常較小，為5.5eV以下。作為這種空穴注入.輸送層，優(yōu)選在更低的電場(chǎng)強(qiáng)度下將空穴輸送至發(fā)光層的材料，此外，空穴的遷移度優(yōu)選例如在施加104106V/cm的電場(chǎng)時(shí)至少為1(r4cmVv.秒。當(dāng)在空穴輸送帶域使用本發(fā)明的熒蒽化合物時(shí)，可以單獨(dú)用本發(fā)明的熒蒽化合物來形成空穴注入.輸送層，也可以與其他材料混合使用。作為與本發(fā)明的熒蒽化合物混合來形成空穴注入，輸送層的材料，只要具有上述理想的性質(zhì)即可，沒有特殊限制，可以從目前在光導(dǎo)材料中作為空穴的電荷輸送材料而常用的材料或在有機(jī)EL元件的空穴注入，輸送層中使用的公知的材料中選擇任意材料來使用。作為具體例子，可以列舉三唑衍生物(參照美國(guó)專利3112197號(hào)說明書等)、噁二唑衍生物(參照美國(guó)專利3189447號(hào)說明書等)、咪唑衍生物(參照日本專利特公昭37-16096號(hào)公報(bào)等)、聚芳基垸衍生物(參照美國(guó)專利第3615402號(hào)說明書、美國(guó)專利第3820989號(hào)說明書、美國(guó)專利第3542544號(hào)說明書、日本專利特公昭45-555號(hào)公報(bào)、日本專利特公昭51-10983號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭51-93224號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-17105號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭56-4148號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-108667號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-156953號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭56-36656號(hào)公報(bào)等)、吡唑啉衍生物以及吡唑酮衍生物(參照美國(guó)專利第3180729號(hào)說明書、美國(guó)專利第4278746號(hào)說明書、日本專利特開昭55-88064號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-88065號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭49-105537號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-51086號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭56-80051號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭56-88141號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭57-45545號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭54-12637號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-74546號(hào)公報(bào)等)、苯二胺衍生物(美國(guó)專利第3615404號(hào)說明書、日本專利特公昭51-10105號(hào)公報(bào)、日本專利特公昭46-3712號(hào)公報(bào)、日本專利特公昭47-25336號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭54-119925號(hào)公報(bào)等)、芳基胺衍生物(參照美國(guó)專利第3567450號(hào)說明書、美國(guó)專利第3240597號(hào)說明書、美國(guó)專利第3658520號(hào)說明書、美國(guó)專利第4232103號(hào)說明書、美國(guó)專利第4175961號(hào)說明書、美國(guó)專利第4012376號(hào)說明書、日本專利特公昭49-35702號(hào)公報(bào)、日本專利特公昭39-27577號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-144250號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭56-119132號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭56-22437號(hào)公報(bào)、西德專利第1110518號(hào)說明書等)、氨基取代查耳酮衍生物(參照美國(guó)專利第3526501號(hào)說明書等)、噁唑衍生物(參照美國(guó)專利第3257203號(hào)說明書等)、苯乙烯基蒽衍生物(參照日本專利特開昭56-46234號(hào)公報(bào)等)、芴酮衍生物(參照日本專利特開昭54-110837號(hào)公報(bào)等)、腙衍生物(參照美國(guó)專利第3717462號(hào)說明書、日本專利特開昭54_59143號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-52063號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-52064號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-46760號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭57-11350號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭57-148749號(hào)公報(bào)、日本專利特開平2-311591號(hào)公報(bào)等)、芪衍生物(參照日本專利特開昭61-210363號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭第61-228451號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭61-14642號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭61-72255號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭62-47646號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭62-36674號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭62-10652號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭62-30255號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭60-93455號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭60-94462號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭60-174749號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭60-175052號(hào)公報(bào)等)、硅氨烷衍生物(參照美國(guó)專利第4950950號(hào)說明書)、聚硅烷類(參照日本專利特開平2-204996號(hào)公報(bào))、苯胺類共聚物(參照日本專利特開平2-282263號(hào)公報(bào))等。作為空穴注入'輸送層的材料，可以使用上述材料，優(yōu)選使用卟啉化合物(參照日本專利特開昭63-295695號(hào)公報(bào)等)、芳香族叔胺化合物以及苯乙烯基胺化合物(參照美國(guó)專利第4127412號(hào)說明書、日本專利特開昭53-27033號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭54-58445號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-79450號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭55-144250號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭56-119132號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭61-295558號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭61-98353號(hào)公報(bào)、日本專利特開昭63-295695號(hào)公報(bào)等)，特別優(yōu)選芳香族叔胺化合物。另外，還可以列舉美國(guó)專利第5061569號(hào)中記載的分子內(nèi)具有2個(gè)縮合芳環(huán)的例如4，4'-雙(N-(l-萘基)-N-苯基氨基)聯(lián)苯(以下簡(jiǎn)稱為NPD)、日本專利特開平4-308688號(hào)公報(bào)中記載的三個(gè)三苯基胺單元以星形連接而成的4，4，，4"-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下簡(jiǎn)稱為MTDATA)等。除作為發(fā)光層的材料所示的上述芳香族次甲基類化合物外，p型Si、p型SiC等無機(jī)化合物也可以作為空穴注入層的材料使用。例如可以利用真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、LB法等公知的方法將上述化合物薄膜化的方式形成空穴注入，輸送層?？昭ㄗ⑷?輸送層的膜厚沒有特殊限制，通常為5nm5iim。(6)電子注入層電子注入層是有助于電子注入發(fā)光層的層，電子遷移度大，粘附改善層是該電子注入層中由與陰極的粘附良好的材料形成的層。作為電子注入層所使用的材料，優(yōu)選8-羥基喹啉或其衍生物的金屬螯合物。作為上述8-羥基喹啉或其衍生物的金屬螯合物的具體例子，可以列舉含有8—羥基喹啉(一般是指8-喹啉酚或8-喹啉酮)的螯合物的金屬螯合類8—羥基喹啉化合物。例如，可以將發(fā)光材料一項(xiàng)中記載的Alq作為電子注入層使用。另一方面，作為噁二唑衍生物，可以列舉下述通式表示的電子傳導(dǎo)性化合物。(式中，Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、&6和Ai^表示取代或未取代的芳基，分別可以相同也可以不同。Ar4、Af和ArS表示取代或未取代的亞芳基，分別可以相同也可以不同。)這里，作為芳基，可以列舉苯基、聯(lián)苯基、蒽基、茈基、芘基。作為亞芳基，可以列舉亞苯基、亞萘基、亞聯(lián)苯基、亞蒽基、亞茈基、亞芘基等。另外，作為取代基，可以列舉碳原子數(shù)為110的垸基、碳原子數(shù)為110的烷氧基或氰基等。該電子傳導(dǎo)性化合物優(yōu)選薄膜形成性化合物。下述電子傳導(dǎo)性化合物的具體例可以舉出下述化合物。本發(fā)明的有機(jī)EL元件的優(yōu)選實(shí)施方式中，有在輸送電子的區(qū)域或在陰極與有機(jī)層的界面區(qū)域含有還原性摻雜物的元件。這里，還原性摻雜物是指能將電子輸送性化合物還原的物質(zhì)。因此，可以采用各種具有一定還原性的物質(zhì)，例如可以優(yōu)選使用選自堿金屬、堿土類金屬、稀土類金屬、堿金屬的氧化物、堿金屬的鹵化物、堿土類金屬的氧化物、堿土類金屬的鹵化物、稀土類金屬的氧化物或稀土類金屬的鹵化物、堿金屬的有機(jī)螯合物、堿土類金屬的有機(jī)螯合物和稀土類金屬的有機(jī)螯合物中的至少1種物質(zhì)。更具體而言，作為優(yōu)選的還原性摻雜物，可以列舉選自Li(功函數(shù)2.9eV)、Na(功函數(shù):2.36eV)、K(功函數(shù):2.28eV)、Rb(功函數(shù):2.16eV)以及Cs(功函數(shù)1.95eV)中的至少1種堿金屬或選自Ca(功函數(shù)2.9eV)、Sr(功函數(shù)2.02.5eV)以及Ba(功函數(shù)2.52eV)中的至少1種堿土類金屬等功函數(shù)為2.9eV以下的物質(zhì)。其中，更優(yōu)選的還原性摻雜物為選自K、Rb以及Cs中的至少1種堿金屬，進(jìn)一步優(yōu)選Rb或Cs，最優(yōu)選Cs。這些堿金屬的還原能力特別高，通過向電子注入?yún)^(qū)域添加少量這些堿金屬就能提高有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度以及延長(zhǎng)壽命。作為功函數(shù)為2.9eV以下的還原性摻雜物，還優(yōu)選上述2種以上的堿金屬的組合，特別優(yōu)選含有Cs的組合，例如Cs與Na、Cs與K、Cs與Rb或Cs與Na與K的組合。通過組合含有Cs，能有效地發(fā)揮還原能力，通過向電子注入?yún)^(qū)域添加，能提高有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度，延長(zhǎng)壽命。本發(fā)明還可以在陰極與有機(jī)層之間進(jìn)一步設(shè)置由絕緣體或半導(dǎo)體構(gòu)成的電子注入層。此時(shí)，能夠有效地防止漏電，提高電子注入性。作為這樣的絕緣體，優(yōu)選使用選自堿金屬硫?qū)倩衔铩A土類金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物以及堿土類金屬的鹵化物中的至少1種金屬化合物。若電子注入層由這些堿金屬硫?qū)倩衔锏葮?gòu)成，則能進(jìn)一步提高電子注入性，從此觀點(diǎn)出發(fā)成為優(yōu)選。具體而言，作為優(yōu)選的堿金屬硫?qū)倩衔?，例如可以列舉Li20、K20、Na2S、Na2Se以及Na20，作為優(yōu)選的堿土類金屬硫?qū)倩衔铮缈梢粤信eCaO、BaO、SrO、BeO、BaS以及CaSe。作為優(yōu)選的堿金屬的鹵化物，例如可以列舉LiF、NaF、KF、LiCl、KC1以及NaCl等。作為優(yōu)選的堿土類金屬的鹵化物，例如可以列舉CaF2、BaF2、SrF2、MgF2以及BeF2等氟化物以及氟化物以外的鹵化物。作為構(gòu)成電子輸送層的半導(dǎo)體，可以列舉含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb以及Zn中的至少1種元素的氧化物、氮化物或氮氧化物等單獨(dú)1種或2種以上的組合。此外，構(gòu)成電子輸送層的無機(jī)化合物優(yōu)選為微晶或非晶質(zhì)的絕緣性薄膜。若電子輸送層由這些絕緣性薄膜構(gòu)成，則能形成更均質(zhì)的薄膜，因而能減少黑點(diǎn)等像素缺陷。另外，作為這樣的無機(jī)化合物，可以列舉上述堿金屬硫?qū)倩衔铩A土類金屬硫?qū)倩衔?、堿金屬的鹵化物以及堿土類金屬的鹵化物等。(7)陰極作為陰極，由于向電子注入-輸送層或發(fā)光層注入電子，所以采用以功函數(shù)小(4eV以下)的金屬、合金、導(dǎo)電性化合物以及它們的混合物為電極物質(zhì)的陰極。作為這種電極物質(zhì)的具體例子，可以列舉鈉、鈉，鉀合金、鎂、鋰、鎂，銀合金、鋁/氧化鋁、鋁，鋰合金、菊、稀土類金屬等。通過利用蒸鍍或?yàn)R射等方法使這些電極物質(zhì)形成薄膜，即可制作該陰極。這里，當(dāng)來自發(fā)光層的發(fā)光從陰極發(fā)出時(shí)，陰極對(duì)發(fā)光的透射率優(yōu)選大于10%。另夕卜，陰極的片阻抗優(yōu)選為數(shù)百Q(mào)/口以下，膜厚通常為10nml拜，優(yōu)選為50200nm。(8)絕緣層有機(jī)EL元件由于對(duì)超薄膜施加電場(chǎng)，因此容易產(chǎn)生由漏電或短路引起的像素缺陷。為了防止該現(xiàn)象，優(yōu)選在一對(duì)電極間插入絕緣性薄膜層。作為絕緣層使用的材料，例如可以列舉氧化鋁、氟化鋰、氧化鋰、氟化銫、氧化銫、氧化鎂、氟化鎂、氧化鈣、氟化鈣、氮化鋁、氧化鈦、氧化硅、氧化鍺、氮化硅、氮化硼、氧化鉬、氧化釕、氧化釩等。還可以使用它們的混合物或?qū)盈B物。(9)有機(jī)EL元件的制造方法利用以上例示的材料和形成方法來形成陽極、發(fā)光層、以及根據(jù)需要形成的空穴注入層和根據(jù)需要形成的電子注入層，然后形成陰極，即可制作有機(jī)EL元件。另外，也可以按照從陰極到陽極的與上述順序相反的順序來制作有機(jī)EL元件。以下說明依次在透光性基板上設(shè)置陽極/空穴注入層/發(fā)光層/電子注入層/陰極所構(gòu)成的有機(jī)EL元件的制作實(shí)例。首先，在合適的透光性基板上利用蒸鍍或?yàn)R射等方法形成膜厚為1,以下、優(yōu)選為10200nm的由陽極材料形成的薄膜，制成陽極。然后，在該陽極上設(shè)置空穴注入層。關(guān)于空穴注入層的形成，可以采用上述真空蒸鍍法、旋涂法、澆鑄法、LB法等方法來進(jìn)行，但從易得到均勻的薄膜且不易產(chǎn)生針孔等觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選采用真空蒸鍍法。當(dāng)采用真空蒸鍍法形成空穴注入層時(shí)，其蒸鍍條件根據(jù)所使用的化合物(空穴注入層的材料)、目的空穴注入層的晶體結(jié)構(gòu)或復(fù)合結(jié)構(gòu)等而異，一般優(yōu)選在蒸鍍?cè)礈囟葹?0450°C、真空度為10'7l(T3Torr、蒸鍍速度為0.0150nm/秒、基板溫度為-5030(TC、膜厚為5nm5jLim的范圍內(nèi)適當(dāng)選擇。接著，使用所需的有機(jī)發(fā)光材料，利用真空蒸鍍法、濺射法、旋涂法、澆鑄法等方法將有機(jī)發(fā)光材料形成薄膜，即可在空穴注入層上形成發(fā)光層，但從易得到均質(zhì)的薄膜且不易產(chǎn)生針孔等觀點(diǎn)出發(fā)，優(yōu)選采用真空蒸鍍法來形成。當(dāng)采用真空蒸鍍法來形成發(fā)光層時(shí)，其蒸鍍條件雖然根據(jù)所使用的化合物的不同而異，但一般可以從與空穴注入層相同的條件范圍內(nèi)選擇。然后，在該發(fā)光層上設(shè)置電子注入層。與空穴注入層、發(fā)光層同樣，由于必須得到均質(zhì)的膜，因此優(yōu)選采用真空蒸鍍法來形成。蒸鍍條件可以從與空穴注入層、發(fā)光層相同的條件范圍內(nèi)選擇。雖然在發(fā)光帶域和空穴輸送帶域中的哪一層含有本發(fā)明的化合物會(huì)有差異，但當(dāng)采用真空蒸鍍法時(shí)，可以與其他材料一起共蒸鍍。當(dāng)采用旋涂法時(shí)，可以通過與其他材料混合的方式含有。最后層疊陰極，即可得到有機(jī)EL元件。由于陰極由金屬構(gòu)成，所以可以采用蒸鍍法、濺射法。但是，為了避免制膜時(shí)作為基底的有機(jī)物層的損傷，優(yōu)選真空蒸鍍法。上述有機(jī)EL元件的制作優(yōu)選一次抽真空后連續(xù)從陽極到陰極進(jìn)行制作。本發(fā)明的有機(jī)EL元件各有機(jī)層的膜厚沒有特殊限制，通常，若膜厚過薄，則容易產(chǎn)生針孔等缺陷，反之，若過厚，則必須施加高電壓，效率下降，因此通常優(yōu)選從數(shù)nm到lpm的范圍。另外，向有機(jī)EL元件施加直流電壓時(shí)，若以陽極為+極性，以陰極為-極性，則一旦施加540V電壓即可觀察到發(fā)光。而且，在相反極性下施加電壓，則電流不會(huì)流過而完全不發(fā)光。此外，當(dāng)施加交流電壓時(shí)，僅當(dāng)陽極為+極性而且陰極為-極性時(shí)才可以觀察到均一發(fā)光。施加的交流的波形可以任意。(有機(jī)EL元件的應(yīng)用)本發(fā)明的有機(jī)EL元件可應(yīng)用于要求即使在低電壓下也具有高亮度和高發(fā)光效率的產(chǎn)品。作為應(yīng)用例，可以列舉顯示裝置、顯示器、照明裝置、打印機(jī)光源、液晶顯示裝置的背光源等，還可以用于燈標(biāo)、廣告牌、室內(nèi)燈等領(lǐng)域。作為顯示裝置，可以列舉節(jié)能且視覺辨認(rèn)度高的平板顯示器。作為打印機(jī)光源，可以作為激光打印機(jī)的光源使用。通過使用本發(fā)明的元件，可以大幅減小裝置體積。關(guān)于照明裝置和背光源，通過使用本發(fā)明的有機(jī)EL元件能期待節(jié)能效果。實(shí)施例以下，根據(jù)實(shí)施例來詳細(xì)地說明本發(fā)明，但本發(fā)明在不超出其主旨的前提下，不限于以下的實(shí)施例。合成實(shí)施例1(化合物1-2的合成)(1)5-溴苊烯的合成在5-溴苊25.4g(107.3mmo1)、干苯500ml中加入2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)29.2g(128.7mmo1)，在加熱回流下攪拌6小時(shí)。然后，在反應(yīng)混和物中加入DDQ6.0g(26.4mmo1)，加熱攪拌4小時(shí)。放冷后，濾出沉淀物，用氯仿洗滌。將濾液合并，用10%氫氧化鈉水溶液、水進(jìn)行洗滌。分液后，用無水硫酸鈉將有機(jī)相干燥，餾去溶劑。減壓下干燥，得到褐色固體5-溴苊烯13.0g(收率51.6%)。(2)3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽的合成將1，3-二苯基異苯并呋喃14.9g(55.2mmo1)、5-溴苊烯12.8g(55.2mmo1)的甲苯50ml的混合物在加熱回流下攪拌16個(gè)小時(shí)。餾去溶劑后，加入乙酸1200ml，加熱到80。C。在該混合物中加入48。/。HBr水溶液150ml，在8(TC下攪拌1個(gè)小時(shí)。冷卻到室溫后，濾出沉淀物，用甲醇洗滌。將得到的黃色固體用甲苯200ml進(jìn)行重結(jié)晶。濾除晶體，得到黃色固體3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽19.8g(收率74%)。(3)3-(9，9-二甲基-9H-荷-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物1-2)的合成在氬氛圍氣下，向3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽4.00g(8.27mmo1)、9，9-二甲基-9H-荷-2-基硼酸2.36g(9.92mmo1)、甲苯25ml、二甲氧基乙烷25ml的混合物中加入2M碳酸鈉水溶液(6.2ml，12.4mmo1)、四(三苯基膦)鈀0.29g(0.25mmol)，在80。C下攪拌8小時(shí)。然后，加入四(三苯基膦)鈀0.29g(0.25mmo1)，在8(TC下攪拌11小時(shí)。冷卻到室溫后，加入甲醇，濾出固體，用甲醇洗滌。將得到的固體用二氯甲烷、甲醇進(jìn)行重結(jié)晶，得到黃色固體3-(9，9-二甲基-9H-荷-2-基)-7，12-二苯并[k]熒蒽4.78g(收率96.8%)對(duì)得到的化合物，用FDMS(場(chǎng)解吸質(zhì)譜法)測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)人max(摩爾吸收系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)(FL)，結(jié)果如下所示。^-NMR的測(cè)定結(jié)果如圖1所示。另外，NMR的測(cè)定采用曰本電子株式會(huì)社制造的FT-NMR裝置AL400來進(jìn)行。FDMS，calcdforC47H32=596，foundm/z=596(M+)UV(PhMe);又max,424nm(￡4.37)、FL(PhMe，1ex=320nm);幾max,444nm合成實(shí)施例2(化合物1-3的合成)除了用4-(萘-l-基)苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(4-(萘-l-基)苯基)-7,12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物l-3)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)(FL)，結(jié)果如下所示？H-NMR的測(cè)定結(jié)果如圖2所示。FDMS，calcdforCH=606，foundm/z=606(M+)4830UV(PhMe);1max,422nm(￡4.35)、FL(PhMe，;iex=319nm);1max,438nm合成實(shí)施例3(化合物1-5的合成)除了用4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物1-5)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)(FL)，結(jié)果如下所示^H-NMR的測(cè)定結(jié)果如圖3所示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>合成實(shí)施例4(化合物1-10的合成)除了用6-苯基萘-2-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-荷-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到7，12-二苯基-3-(6-苯基萘-2-基)苯并[k]熒蒽(化合物1-10)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)(FL)，結(jié)果如下所示。'H-NMR的測(cè)定結(jié)果如圖<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>合成實(shí)施例5(化合物2-8的合成)除了用9，10-二苯基蒽-2-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(9，10-二苯基蒽-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物2-8)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)(FL)，結(jié)果如下所示^H-NMR的測(cè)定結(jié)果如圖5所示。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage77</formula>合成實(shí)施例6(化合物2-9的合成)除了用芘-l-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-莉-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到7，12-二苯基-3-(芘-4-基)苯并[k]熒蒽(化合物2-9)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)入max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)(FL)，結(jié)果如下所示？H-NMR。FDMS，calcdforCH=604，foundm/z=604(M+)4828UV(PhMe);凡max,419nm(￡4,45)、FL(PhMe，;iex:315nm);1max,451nm合成實(shí)施例7(化合物4-3的合成)在氬氛圍氣下，向3-(3-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽3.50g(6.26mmo1)、二萘-2-基胺2.53g(9.39mmo1)、三(二亞節(jié)基丙酮)二鈀(II)0.17g(0.19讓o1)、叔丁氧基鈉0.90g(9.39mmo1)的脫水甲苯30ml的懸浮液中，加入三叔丁基膦/甲苯溶液0.10ml(62質(zhì)量％，0.30mmo1)，在加熱回流下，反應(yīng)7小時(shí)。向反應(yīng)混合物中加入甲醇，濾出析出的固體，用甲醇洗滌。用柱色譜法(硅膠甲苯)精制得到的固體。然后，用甲苯、甲醇進(jìn)行重結(jié)晶。得到3(3-(二萘-2-基胺)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物4-3)0.52g(收率11%)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)入max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)(FL)，結(jié)果如下所示？H-NMR的測(cè)定結(jié)果如圖7所示。FDMS,calcdforCHN=747,foundm/z=747(M+)5837UV(PhMe);;imax,422nm(￡4.28)、FL(PhMe，又ex=322nm);Xmax,461nm合成實(shí)施例8(化合物1-1的合成)除了用苯硼酸替代合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-荷-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-苯基-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物l-l)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)knax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS'calcdforC38H24=481，foundm/z=481(M+)UV(PhMe);凡max,420(￡4.31)、FL(PhMe，又ex=318nm);又max,433nm合成實(shí)施例9(化合物1-9的合成)除了用2-萘基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-莉-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物1-9)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)人max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS'calcdforC42H26=531，foundm/z=531(M+)UV(PhMe);Xmax,422(￡4.72)、FL(PhMe，Xex=319nm);凡max,439nm合成實(shí)施例10(化合物1-15的合成)除了用6-(萘-2-基)萘-2-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(6-(萘-2-基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物1-15)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)入max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS,calcdforC52H32=657，foundm/z=657(M+)UV(PhMe);Xmax,424(￡4.73)、FL(PhMe，Xex二332nm);又max,443nm合成實(shí)施例ll(化合物1-16的合成)除了用4-(二苯基氨基)苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-藥-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例l相同的方法得到3-(4-(二苯基氨基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物1-16)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)imax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC50H33N=648，foundm/z=648(M+)UV(PhMe);又max,426(￡4.41)、FL(PhMe，Xex=316nm);Xmax,472nm合成實(shí)施例12(化合物2-12的合成)除了用4-(咔唑-9-基)苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(4-(咔唑-9-基)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物2-12)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)入max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS'calcdforC50H33N=646，foundm/z=646(M+)UV(PhMe);凡max,422(￡4.35)、FL(PhMe'1ex:315nm);又max,443nm合成實(shí)施例13(化合物4-14的合成)除了用1-聯(lián)苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(l-聯(lián)苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物4-14)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)入max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC44H28=557，foundm/z=557(M+)UV(PhMe);1max,419、FL(PhMe，Xex=254nm);Xmax,436nm合成實(shí)施例14(化合物5-3的合成)除了用4-氰基苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-附-苑-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(4-氰基苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物5-3)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)人max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC39H23N=506，foundm/z=506(M+)UV(PhMe);Xmax,424(￡4.28)、FL(PhMe'1ex二318nm);;imax,443nm合成實(shí)施例15(化合物5-7的合成)除了用4-三氟甲基苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9&芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(4-三氟甲基苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物5-7)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)人max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS'calcdforC39H23F3=549，foundm/z=549(M+)UV(PhMe);Xmax,421(￡4.28)、FL(PhMe，;iex=318nm);;imax,436nm合成實(shí)施例16(化合物5-16的合成)除了用3，5-二氟苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9&芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(3，5-氟苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物5-16)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC38H22F2:517，foundm/z=517(M+)UV(PhMe);1max,421(s4.23)、FL(PhMe，1ex=318nm);Xmax,437nm合成實(shí)施例17(化合物6-l的合成)除了用9-苯基咔唑-3-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(9-苯基咔唑-3-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物6-l)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)人max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC50H31N=646，foundm/z二646(M+)UV(PhMe);義max,424(￡4.33)、FL(PhMe，兀ex=324nm);Xmax,450nm合成實(shí)施例18(化合物6-8的合成)除了用6-(10-苯基蒽-9-基)萘基-2-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(6-(10-苯基蒽-9-基)萘基-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物6-8)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)人max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC62H38=783，foundm/z二783(M+)UV(PhMe);:imax,423(￡4.42)、FL(PhMe，義ex=318nm);;imax,440nm合成實(shí)施例19(化合物8-5的合成)除了用反式-2-苯基乙烯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(反式-2-苯基乙烯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物8-5)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xrnax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC40H26=507，foundm/z=507(M+)UV(PhMe);義max,442(￡4.41)、FL(PhMe，義ex=345nm);幾max,460nm合成實(shí)施例20(化合物8-6的合成)除了用二苯并呋喃-2-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(二苯并呋喃-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物8-6)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC44H260:571，foundm/z=571(M+)UV(PhMe);凡max，420(￡4.34)、FL(PhMe,凡ex二376nm);幾max,435nm合成實(shí)施例21(化合物8-8的合成)除了用3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽代替合成實(shí)施例7中的3-(3-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽以外，用與合成實(shí)施例7相同的方法得到3-(雙-2-萘氨基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物8-8)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS,calcdforC52H33N=672，foundm/z二672(M+)UV(PhMe);凡max,445(￡4.26)、FL(PhMe，Xex二317nm);;imax,507nm合成實(shí)施例22(化合物9-8的合成)除了用3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽代替合成實(shí)施例7中的3-(3-溴苯基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽，用雙(3，4-二甲基苯基)胺代替二萘-2-基胺以外，用與合成實(shí)施例7相同的方法得到3-(雙(3，4-二甲基苯基)氨基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物9-8)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC48H37N=628，foundm/z=628(M+)UV(PhMe);義max,453(￡4.20)、FL(PhMe，1ex=420nm);1max,518nm合成實(shí)施例23(1)7，12-二苯并[k]熒蒽-3-基硼酸的合成使3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽30.8g(64.0rnrno1)溶于dryTHF400ml、drytoluene300ml中，冷卻至-70。C，滴入正丁基鋰44.6ml(70.4mmol)，攪拌1個(gè)小時(shí)，加入三異丙基硼酸酯44.0ml(192mmol)，花2個(gè)小時(shí)升溫至室溫。濾出沉淀物，用甲苯洗滌，減壓下干燥，得到黃色固體7，12-二苯基苯并[k]熒蒽-3-基硼酸25.14g(收率88°/。)。(2)3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽的合成除了用7，12-二苯基苯并[k]熒蒽-3-基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-藥-2-基硼酸，用2，6-二溴萘代替3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽以外，用與合成實(shí)施例l相同的方法得到3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽。(3)3-(6-(4-氰基苯基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物5-12)的合成除了用4-氰基苯基硼酸代替合成實(shí)施例1中的9，9-二甲基-9H-芴-2-基硼酸，用3-(6-溴萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽代替3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽以外，用與合成實(shí)施例1相同的方法得到3-(6-(4-氰基苯基)萘-2-基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽(化合物5-12)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)Xmax(摩爾吸光系數(shù)e)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC49H29N=632，foundm/z=632(M+)UV(PhMe);義tnax，424(s4.37)、FL(PhMe，1ex=420nm);1max,444nm合成實(shí)施例24(化合物8-4的合成)在加熱回流下，將3-溴-7，12-二苯并[k]熒蒽4.8g(lO.OmmoI)、苯乙炔1.5g(15mmol)(Ph3P)2PdCl2140mg(0.2mmol)、碘化銅38mg(0.2mmol)攪拌8小時(shí)。放冷后，濾出沉淀物，用甲醇、二甲氧基乙烷洗滌3次后，用甲苯和乙醇進(jìn)行重結(jié)晶，減壓下干燥，得到黃色固體3-(2-苯乙炔基)-7，12-二苯基苯并[k]熒蒽-3-基硼酸2.5g(收率50%)。對(duì)得到的化合物，用FDMS測(cè)定在甲苯溶液中的紫外線吸收最大波長(zhǎng)人max(摩爾吸光系數(shù)s)和熒光發(fā)光最大波長(zhǎng)。FDMS，calcdforC40H24二505，foundm/z=505(M+)UV(PhMe);1max,437(€4.50)、FL(PhMe，凡ex二333nm);義max,447nm實(shí)施例1(1)有機(jī)EL元件的制造在25mmx75mmxl.lmm厚的玻璃基板上，設(shè)置膜厚120nm的由銦錫氧化物形成的透明電極。將該玻璃基板用異丙醇進(jìn)行超聲波洗滌，照射紫外線及臭氧進(jìn)行洗滌。然后，將帶透明電極的玻璃基板安裝在真空蒸鍍裝置的蒸鍍槽內(nèi)的基板座上的同時(shí)，將真空槽內(nèi)的真空度減壓至lxlO—Spa。首先，在形成有透明電極側(cè)的面上以蒸鍍速度2nm/sec、膜厚60nm形成覆蓋上述透明電極的N'，^["-雙[4-(二苯基氨基)苯基]-N'，N"-二苯基聯(lián)苯_4，4'-二胺的層。這個(gè)膜具有空穴注入層的功能。接著，在該空穴注入層上以蒸鍍速度2nm/sec、膜厚20nm形成N，N，N'，N'-四(4-聯(lián)苯基)聯(lián)苯胺的層。該膜具有空穴輸送層的功能。在該空穴輸送層上將上述化合物(2a'-55)[發(fā)光材料l]和在合成實(shí)施例1中得到的上述化合物(1-3)[發(fā)光材料2]分別以蒸鍍速度2nm/sec和0.2nm/sec、膜厚40nm、重量比(2a，-55):(1匿3)=40:2同時(shí)蒸鍍。該膜具有發(fā)光層的功能。在其上以蒸鍍速度2nm/sec、膜厚20nm蒸鍍?nèi)?8-羥基喹啉)鋁，形成電子輸送層。然后，以蒸鍍速度0.1nm/sec、膜厚lnm蒸鍍氟化鋰，形成電子注入層。最后，以蒸鍍速度2nm/sec、膜厚200nm蒸鍍鋁，形成陰極層，制造有機(jī)EL元件。(2)有機(jī)EL元件的評(píng)價(jià)下面對(duì)該元件進(jìn)行通電試驗(yàn)，在6.3V電壓下發(fā)光亮度為313cd/m2，測(cè)定發(fā)光峰值波長(zhǎng)(EIAmax)和色度，確認(rèn)發(fā)光色為藍(lán)色。以初期發(fā)光亮度100cd/1112進(jìn)行恒流驅(qū)動(dòng)，半衰期為10000小時(shí)以上，證實(shí)在實(shí)用范圍內(nèi)。得到的結(jié)果如表l所示。實(shí)施例26除實(shí)施例2中采用化合物(2a'-55)和化合物(1-5)，實(shí)施例3中采用化合物(2a，-55)和化合物(1-10)，實(shí)施例4中采用化合物(2a，-59)和化合物(2-9)，實(shí)施例5中采用化合物(2b-42)和化合物(1-13)，實(shí)施例6中采用化合物(2a，-59)和化合物(4-17)代替實(shí)施例1中的化合物(2a，-55)和化合物(1-3)以外，與實(shí)施例1同樣來制造有機(jī)EL元件。與實(shí)施例1同樣來評(píng)價(jià)有機(jī)EL元件，如表1所示觀察到都是藍(lán)光，發(fā)光亮度為280550cd/m2，半衰期為10000小時(shí)以上。實(shí)施例78除實(shí)施例7中采用化合物(2c-l)和(1-13)，實(shí)施例8中采用化合物(2d-l)和(1-13)，代替實(shí)施例l中的化合物(2a，-55)和化合物(1-3)外，與實(shí)施例1同樣來制造有機(jī)EL元件。與實(shí)施例1同樣來評(píng)價(jià)有機(jī)EL元件，如表1所示觀察到都是藍(lán)光，發(fā)光亮度為180、240cd/m2，半衰期為55006500小時(shí)。比較例1除比較例1中采用熒蒽化合物(A)[UV(PhMe);Xmax,410、FL(PhMe);Xmax，424nm]代替實(shí)施例1中的化合物(1-3)以外，與實(shí)施例1同樣地制造有機(jī)EL元件。與實(shí)施例1同樣地評(píng)價(jià)有機(jī)EL元件，如表1所示觀察到都是藍(lán)光，發(fā)光亮度為125cd/m2，發(fā)光效率低，半衰期短，為2000小時(shí)以下?；衔?A)表i-i<table>tableseeoriginaldocumentpage85</column></row><table><table>tableseeoriginaldocumentpage86</column></row><table>實(shí)施例9將25mmx75mmxl.lmm厚的帶ITO透明電極的玻璃基板(吉奧馬公司(^才7fy，夕公司)制)在異丙醇中超聲波洗滌5分鐘后，進(jìn)行30分鐘UV臭氧洗滌。在該基板上形成層疊結(jié)構(gòu)的空穴注入，輸送層。首先，用旋涂法將聚乙烯二羥噻吩.聚苯乙烯磺酸(PEDOT.PSS)形成膜厚為100nm的膜。接著，用旋涂法將下述所示的聚合物-1(分子量(Mw):145000)的甲苯溶液(0.6重量％)形成膜厚為20nm的膜，在17(TC下干燥30分鐘。接著，用含有1重量％的作為發(fā)光材料的上述化合物(2a'-55)和在合成實(shí)施例1中得到的上述化合物(1-2)((2a，-55):(1-2)=20:2(重量比))的甲苯溶液，用旋涂法成膜形成發(fā)光層。該發(fā)光層的膜厚為50nm。在該發(fā)光層上，形成膜厚為10nm的三(8-羥基喹啉)鋁膜(以下簡(jiǎn)稱"Alq膜")。該Alq膜具有電子輸送層的功能。之后，將還原性摻雜物L(fēng)i(Li源賽斯吸氣劑公司(廿工7^、;/夕一公司)制)和Alq進(jìn)行二元蒸鍍，形成Alq:Li膜作為電子注入層(陰極)。在該Alq:Li膜上蒸鍍金屬鋁而形成金屬陰極，形成有機(jī)EL元件。該元件發(fā)藍(lán)光，發(fā)光面均一。這時(shí)的發(fā)光效率為2.9cd/A。<formula>formulaseeoriginaldocumentpage87</formula>聚合物l實(shí)施例10除用合成實(shí)施例2中得到的上述化合物(1-3)代替實(shí)施例8中的化合物(1-2)之外，與實(shí)施例9同樣地制造有機(jī)EL元件。該元件發(fā)藍(lán)光，發(fā)光面均一。這時(shí)的發(fā)光效率為2.5cd/A。工業(yè)上利用的可能性如上所詳述，使用本發(fā)明的熒蒽化合物作為有機(jī)EL元件用材料、特別是有機(jī)EL元件用發(fā)光材料的有機(jī)EL元件的發(fā)光亮度和發(fā)光效率高，壽命長(zhǎng)。若使用含有本發(fā)明的熒蒽化合物的含有機(jī)EL材料溶液，可用濕式法來成膜形成有機(jī)EL元件的有機(jī)化合物層。因此，本發(fā)明的有機(jī)EL元件的實(shí)用性高，可作為壁掛電視的平面發(fā)光體和顯示器的背光源等光源使用。本發(fā)明的熒蒽化合物還可以作為有機(jī)EL元件的空穴注入輸送材料以及電子照片感光體或有機(jī)半導(dǎo)體的電荷輸送材料使用。權(quán)利要求1.一種下述通式(1)表示的熒蒽化合物，式中，X1、X2、X5～X6以及X8～X11分別獨(dú)立地選自氫原子，取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5～50的芳基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的雜芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的環(huán)烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為6～50的芳烷基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為2～50的烷氧基羰基，被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5～50的芳基取代了的氨基、氰基、硝基、羥基、甲硅烷基以及羧基；X3選自取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的雜芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的環(huán)烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為6～50的芳烷基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為2～50的烷氧基羰基，被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5～50的芳基取代了的氨基、氰基，硝基，羥基，甲硅烷基以及羧基；X4選自氫原子，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的環(huán)烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為6～50的芳烷基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為2～50的烷氧基羰基，被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5～50的芳基取代了的氨基，氰基、硝基、羥基、甲硅烷基以及羧基；所述X7和X12分別獨(dú)立地選自取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的雜芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的環(huán)烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為1～50的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為6～50的芳烷基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為5～50的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為2～50的烷氧基羰基，以及被取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為5～50的芳基取代了的氨基；另外，在X1～X3和X5～X12中，相鄰的取代基之間可以相互鍵合形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)，這些環(huán)狀結(jié)構(gòu)也可以被取代；其中，X1～X3和X5～X12不含有苯并[k]熒蒽骨架；其中，X3和X4互不相同，且不存在X3或X4為α-萘基的情況。2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒蒽化合物，其中，所述X4是氫原子。3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒蒽化合物，其中，所述X7和X12是取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基。4.根據(jù)權(quán)利要求l所述的熒蒽化合物，其中，所述X7和Xu是苯基。5.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒蒽化合物，其中，所述X,X2、X4X6以及XsXn是氫原子，所述X3、&和X,2是取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基。6.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒蒽化合物，其中，所述X!X2、X4X6以及XsXn是氫原子，所述X7和Xu是取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，所述Xs是Ari-Ar2，其中，所述An和Ar2分別是取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，An和Ar2也可以鍵合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。7.根據(jù)權(quán)利要求1所述的熒蒽化合物，其中，所述X,X2、X4X6以及XsXu是氫原子，所述X7和X^是取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，所述X3是AivAr2-Ar3，其中，Ar"Ar2和Ar3分別為取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳基，An、A&和Ar3也可以鍵合形成環(huán)狀結(jié)構(gòu)。8.—種有機(jī)電致發(fā)光元件，其是在一對(duì)電極間夾持有至少包含發(fā)光層的由1層或多層構(gòu)成的有機(jī)化合物層的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述有機(jī)化合物層的至少1層包含權(quán)利要求17中任一項(xiàng)所述的熒蒽化合物中的至少l種。9.根據(jù)權(quán)利要求8所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層中含有所述熒蒽化合物。10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，發(fā)光層中含有0.0120質(zhì)量％的所述熒蒽化合物。11.根據(jù)權(quán)利要求9或10所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有所述熒蒽化合物和具有下述結(jié)構(gòu)的化合物，所述結(jié)構(gòu)為具有蒽中心骨架的以下述通式(2a)表示的結(jié)構(gòu)，(2a)式(2a)中，Ai和A2分別獨(dú)立地是由取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為620的芳香環(huán)衍生而來的基團(tuán)，所述芳香環(huán)可以被1個(gè)或2個(gè)以上的取代基所取代，所述取代基選自取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)垸基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳烷基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基羰基，取代或未取代的甲硅烷基、羧基、鹵原子、氰基、硝基及羥基，當(dāng)所述芳香環(huán)被2個(gè)以上的取代基取代時(shí)，所述取代基可以相同也可以不同，并且相鄰的取代基之間也可以相互鍵合形成飽和或不飽和的環(huán)狀結(jié)構(gòu)；R,Rs分別獨(dú)立地選自氫原子，取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的雜芳基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷基，取代或未取代的碳原子數(shù)為350的環(huán)烷基，5取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基，取代或未取代的碳原子數(shù)為650的芳垸基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳氧基，取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為550的芳硫基，取代或未取代的碳原子數(shù)為150的烷氧基羰基，取代或未取代的甲硅垸基、羧基、鹵原子、氰基、硝基及羥基。12.根據(jù)權(quán)利要求ll所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在所述通式(2a)中，A,和A2是不同的基團(tuán)。13.根據(jù)權(quán)利要求ll所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，在所述通式(2a)中，A,和A2中的至少一個(gè)是具有取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為1030的稠環(huán)基的取代基。14.根據(jù)權(quán)利要求13所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述取代或未取代的環(huán)原子數(shù)為1030的稠環(huán)基為取代或未取代的萘環(huán)。15.根據(jù)權(quán)利要求9或10所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有所述熒蒽化合物和具有下述結(jié)構(gòu)的化合物，所述結(jié)構(gòu)為具有芘中心骨架的以下述通式(2b)表示的結(jié)構(gòu)，(2b)式(2b)中，An和Ar2分別獨(dú)立地為取代或未取代的環(huán)碳原子數(shù)為650的芳基；L,和L2分別獨(dú)立地選自取代或未取代的亞苯基，取代或未取代的亞萘基，取代或未取代的亞芴基，以及取代或未取代的亞二苯并硅雜環(huán)戊二烯基；m為02的整數(shù)，n為14的整數(shù)，s為02的整數(shù)，t為04的整數(shù)；L,或Ar,鍵合于芘的15位中的任一位置，L2或A&鍵合于芘的6IO位中的任一位置。16.根據(jù)權(quán)利要求9或10所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有所述熒蒽化合物和具有下述結(jié)構(gòu)的化合物，所述結(jié)構(gòu)為具有三苯基胺骨架的以下述通式(2c)表示的結(jié)構(gòu)，式(2c)中，Ari、A^和Ar3分別獨(dú)立地選自具有蒽結(jié)構(gòu)的基團(tuán)、具有菲結(jié)構(gòu)的基團(tuán)以及具有芘結(jié)構(gòu)的基團(tuán)；R,、R2和R3分別獨(dú)立地表示氫原子或取代基。17.根據(jù)權(quán)利要求9或10所述的有機(jī)電致發(fā)光元件，其中，所述發(fā)光層含有所述熒蒽化合物和具有以下述通式(2d)表示的結(jié)構(gòu)的化合物，的芳基，所述芳基可以被1個(gè)或2個(gè)以上的取代基所取代；Ar、Ai^和Ar31以及它們的芳基所具有的取代基中的至少1個(gè)具有環(huán)碳原子數(shù)為1020的稠環(huán)芳基結(jié)構(gòu)或環(huán)碳原子數(shù)為620的稠環(huán)雜芳基結(jié)構(gòu)；Ar表示由芳香環(huán)或雜芳香環(huán)衍生而來的3價(jià)基團(tuán)。18.—種含有有機(jī)電致發(fā)光材料的溶液，其含有溶劑和作為有機(jī)電致發(fā)光材料的權(quán)利要求14中任一項(xiàng)所述的熒蒽化合物。19.根據(jù)權(quán)利要求13所述的含有有機(jī)電致發(fā)光材料的溶液，其含有有機(jī)電致發(fā)光材料和溶劑，其中，所述有機(jī)電致發(fā)光材料含有主體材料和摻雜材料，所述摻雜材料為權(quán)利要求14中任一項(xiàng)所述的熒蒽化合物，所述主體材料為選自權(quán)利要求8所述的以通式(2a)表示的化合物、權(quán)利要求15所述的以通式(2b)表示的化合物、權(quán)利要求16所述的以通式(2c)表示的化合物以及權(quán)利要求17所述的以通式(2d)表示的化合物中的至少1種。全文摘要本發(fā)明利用非對(duì)稱的特定結(jié)構(gòu)的熒蒽化合物、在一對(duì)電極間夾持有至少含有發(fā)光層的由1層或多層形成的有機(jī)化合物層且所述有機(jī)化合物層的至少1層含有所述熒蒽化合物中的至少1種的有機(jī)EL元件、以及含有作為有機(jī)EL材料的所述熒蒽化合物和溶劑的含有機(jī)EL材料的溶液，提供發(fā)光亮度以及發(fā)光效率高且壽命長(zhǎng)的有機(jī)電致發(fā)光(EL)元件以及實(shí)現(xiàn)該元件的上述式(1)表示的化合物。(式中，X₁～X₁₂如權(quán)利要求1所述。)文檔編號(hào)C09K11/06GK101595080SQ200780042070公開日2009年12月2日申請(qǐng)日期2007年10月30日優(yōu)先權(quán)日2006年11月15日發(fā)明者井上哲也,水木由美子,池田潔,細(xì)川地潮,舟橋正和,高島賴由申請(qǐng)人:出光興產(chǎn)株式會(huì)社