專利名稱：熒光性、雜環(huán)接合的苝的制作方法
熒光性、雜環(huán)接合的茈 由于化石能源載體的日益缺乏以及由其導(dǎo)致的導(dǎo)致了溫室效應(yīng)引發(fā)的全球氣侯 變暖的二氧化碳釋放，工業(yè)上越來越重視替代能源，所述替代能源的應(yīng)用不會對環(huán)境產(chǎn)生 不利影響。在這些中，太陽能是特別有吸引力的，這是對于人類而言，其似乎是無窮的。然 而，主要的問題是該能源的低能量密度，這對于工業(yè)應(yīng)用是極其重要的。該問題原則上能 夠通過光-聚集系統(tǒng)來得以解決。如果也意圖使用散射的太陽輻射，其在中緯度是十分 重要的，就要求帶有非線性光學(xué)系統(tǒng)。此處應(yīng)該特別提到的是熒光太陽能收集體[Nachr. Chem. Tech. Lab. 1980，28，716_718]，其由用熒光染料著色的高折射材料的平行平面板 (plane-parallel plate)組成。對于短波可見光區(qū)域，有一些可用的著色劑，例如茈著色劑
(1)，其以高的量子產(chǎn)率而發(fā)出熒光。相反地，長波可見光和NIR區(qū)域構(gòu)成了最大的問題。
權(quán)利要求
一種式(X)的化合物，其中，一對Q1和Q2或者一對Q2和Q3和任選地從0到3對Q3和Q4、Q5和Q6、Q6和Q7和/或Q7和Q8，各自成對地，一起形成雜環(huán)或剩下的不形成雜環(huán)的Q1、Q4、Q5和Q8各自是氫，剩下的不形成雜環(huán)的Q3、Q6和Q7各自獨(dú)立地是R5或者R6，優(yōu)選其中，R1到R8各自獨(dú)立地是H、F、Cl、Br、I或者{直鏈C1 C37烷基}( R9)m，m為0到12，R9，以及在多個R9的情況下每個R9各自獨(dú)立地是H、F、Cl、Br、I、CN或者{直鏈C1 C18烷基}( R10)n，n為0到6，R10，以及在多個R10的情況下每個R10各自獨(dú)立地是H、F、Cl、Br、I、CN或者{直鏈C1 C18烷基}，其中，如果合適的話，在每個{直鏈C1 C37烷基}中，與所有其他{直鏈C1 C37烷基}獨(dú)立地，沒有或者從1到10個 CH2 單元，被R11所代替，和/或在{直鏈C1 C18烷基}中，以及在多個{直鏈C1 C18烷基}情況下，在每一個{直鏈C1 C18烷基}中，與所有其他{直鏈C1 C18烷基}獨(dú)立地，沒有或者從1到6個 CH2 單元被R12所代替，以及R11和R12各自獨(dú)立地，以及在多個R11和R12的情況下，每個R11或R12，與所有其他R11和R12各自獨(dú)立地，是 CO 、 O 、 S 、 Se 、 Te 、順式或反式 CH＝CH 基、順式或反式 N＝CH 基、 C≡C 、1，2 、1，3 或者1，4 亞苯基、2，3 、2，4 、2，5 、2，6 、3，4 或者3，5 吡啶二基、2，3 、2，4 、2，5 或者3，4 噻吩二基、1，2 、1，3 、1，4 、1，5 、1，6 、1，7 、1，8 、2，3 、2，6 或者2，7 萘二基，其中0、1或2個＝CH 可以被＝N 、或者1，2 、1，3 、1，4 、1，5 、1，6 、1，7 、1，8 、1，9 、1，10 、2，3 、2，6 、2，7 、2，9 、2，10 或者9，10 二取代的蒽基所代替，其中0、1或2個＝CH 基可以被＝N 所代替，或者，任意兩個R9、R10、R11和/或R12取代基，以單對或者多對的形式，一起形成直連鍵連，從而形成環(huán)，優(yōu)選環(huán)己烷或者苯環(huán)，其中，R4任選地通過直連鍵連鍵合到第二個分子的R4上，和/或R8任選地通過直連鍵連鍵合到第二個分子的R8上，從而形成二聚體、三聚體、四聚體或更大的低聚物。FPA00001197310700011.tif,FPA00001197310700012.tif,FPA00001197310700013.tif,FPA00001197310700014.tif,FPA00001197310700021.tif
2.權(quán)利要求1的化合物，其中{直鏈C1-C37烷基}(-R9)m是未取代或者取代的含有從1 到60，優(yōu)選從1到37，更優(yōu)選從1到18個碳原子的烴基，其中該烴基在R3和/或R8的情況 下，優(yōu)選通過-CH2-與-CH = CH-的三取代和2個R9取代基的直連鍵連來形成苯基。
3.一種制備權(quán)利要求1或2所述的化合物的方法，其包括在強(qiáng)堿存在下，合適地在氧存 在下，將茈四羧酰亞胺與芳基腈進(jìn)行反應(yīng)。
4.權(quán)利要求3所述的方法，其中芳基腈，基于茈四羧酰亞胺，以等摩爾量或者過量來使 用，反應(yīng)溫度為從80到300°C，優(yōu)選從100到200°C，特別地為大約160°C。
5.一種制備權(quán)利要求1或2所述的化合物的方法，其包括在強(qiáng)堿存在下，合適地用氨基 鈉，將式(X’ )的茈四羧酰亞胺進(jìn)行反應(yīng)，其中式(X’ )與式⑴的唯一區(qū)別在于，94、94和 Q6、或Q4和Q7各自是芳基酰胺基團(tuán)，其中芳基選自R3或R8基團(tuán)。
6.權(quán)利要求3、4或者5所述的方法，其中反應(yīng)在惰性溶劑存在下進(jìn)行。
7.一種制備權(quán)利要求1或2所述的化合物的方法，其中將根據(jù)權(quán)利要求1或2的化合 物烷基化至少一個R4或者R8，優(yōu)選甲基化，優(yōu)選在雙極性無質(zhì)子溶劑中進(jìn)行，該化合物的 R4、R8或RjPR8各自是H。
8.一種含有權(quán)利要求1或2所述的化合物以及一種弱堿的組合物，所述弱堿優(yōu)選伯胺、 仲胺或叔胺。
9.一種增加權(quán)利要求1或2的化合物的斯托克斯頻移的方法，優(yōu)選通過ESPT機(jī)理，其 包括將弱堿，優(yōu)選伯胺、仲胺或叔胺，加入到權(quán)利要求1或2的化合物中。
10.將權(quán)利要求1或2所述的化合物作為著色劑的用途，優(yōu)選作為顏料，更優(yōu)選在水漿 涂料和相關(guān)顏色、紙張墨水、印刷墨水、溶劑基墨水和水基墨水、油漆或涂層材料中，作為流 變改性劑，作為熒光著色劑，在光學(xué)記錄材料中，在OLEDs (有機(jī)發(fā)光二極管)中，在光電電 池中，用于聚合物的物體著色中，用于天然物質(zhì)的著色中，作為媒染染料，在電子照相系統(tǒng) 中，用于安全和識別的標(biāo)記中，作為著色劑組合物組分，在非線性光學(xué)元件中，在激光中，用 于光的變頻轉(zhuǎn)化，在顯示元件中，作為超導(dǎo)有機(jī)材料的起始材料，用于固態(tài)熒光標(biāo)記，用于 裝飾目的或藝術(shù)目的，或者作為生化學(xué)、醫(yī)學(xué)、技術(shù)或自然科學(xué)中的示蹤劑。
11.權(quán)利要求10的用途，其中權(quán)利要求1或2的化合物被用在熒光太陽能收集器中，在 顯示器中，在冷光源中，在化學(xué)發(fā)光棒中，在集成半導(dǎo)體電路中，在發(fā)光檢測方法或者在光 電導(dǎo)體中。
12.一種用于在500到IOOOnm范圍內(nèi)誘發(fā)熒光的方法，其包括用波長250到600nm的 電磁輻射來照射權(quán)利要求1或2的化合物，優(yōu)選使用波長400到600nm的可見光。
13.權(quán)利要求12的方法，其中熒光用來產(chǎn)生能量或者熱量，或者來進(jìn)行化學(xué)反應(yīng)。
14.一種在500到IOOOnm范圍內(nèi)檢測熒光的方法，其包括使用波長250到600nm的電 磁輻射來照射權(quán)利要求1或2的化合物來誘發(fā)熒光，優(yōu)選使用波長400到600nm的可見光。
15.權(quán)利要求14的方法，其中檢測出的熒光被收集并且轉(zhuǎn)化為模擬信號或者數(shù)字信號 或者能量。
全文摘要
芳基腈與苝四羧酰亞胺的反應(yīng)生成著色劑，所述著色劑在長波區(qū)域發(fā)出強(qiáng)烈熒光，并且其結(jié)構(gòu)式為(X)，其中，一對Q1和Q2或者一對Q2和Q3，和任選地從0到3對Q3和Q4、Q5和Q6、Q6和Q7和/或Q7和Q8，各自成對地，一起形成雜環(huán)或剩下的不形成雜環(huán)的Q1、Q4、Q5和Q8各自是氫，剩下的不形成雜環(huán)的Q3、Q6和Q7各自獨(dú)立地是R5或者R6。R1到R8各自是H、CN、鹵素或者任選地單取代或者多取代的烴基。建立合適的pH以在這些著色劑中通過ESPT機(jī)理達(dá)到大的斯托克斯頻移。
文檔編號C09D11/00GK101952277SQ200880126561
公開日2011年1月19日 申請日期2008年12月12日 優(yōu)先權(quán)日2007年12月12日
發(fā)明者A·奧伯梅爾, H·朗根豪斯, S·金策爾 申請人:巴斯夫歐洲公司