專利名稱：一種含氟嘧啶類液晶化合物及其用途的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明屬于化合物范疇，具體涉及一種含氟嘧啶類液晶化合物及其在TN、HTN、STN 或TFT的任意一種顯示模式中，用于配制混合液晶材料，并將混合液晶材料進一步應(yīng)用于 液晶顯示器中。
背景技術(shù)：
1888年，F(xiàn). Reinitzer在測定有機化合物熔點時，發(fā)現(xiàn)某些化合物在融化后經(jīng)歷 一個不透明的渾濁狀態(tài)，這種渾濁的液體中間相具有和晶體相似的現(xiàn)象，而稱為液晶。20世 紀70年代由于大規(guī)模集成電路和液晶材料的發(fā)展，液晶在顯示方面的應(yīng)用有了突破性的 進展，利用扭曲向列相液晶的電光效應(yīng)和集成電路相結(jié)合，將其制成了顯示器件，實現(xiàn)了液 晶材料的產(chǎn)業(yè)化，這種液晶材料稱為扭曲向列相液晶顯示(TN-LCD)材料，其產(chǎn)品主要應(yīng)用 在電子表和計算器上。80年代中期，開發(fā)成功超扭曲向列相液晶顯示(STN-LCD)材料，其產(chǎn) 品主要應(yīng)用在BP機、移動電話和筆記本電腦上。1993年，在日本掌握了陣列驅(qū)動液晶顯示 TFT-LCD的生產(chǎn)技術(shù)后，液晶顯示器開始了飛躍式的發(fā)展，現(xiàn)在液晶顯示技術(shù)已成為顯示技 術(shù)的主流。目前TFT-LCD技術(shù)已經(jīng)成熟并在不斷改進之中，同時形成了巨大的市場規(guī)膜，液 晶顯示技術(shù)已經(jīng)成為平板顯示技術(shù)的主流，其因具有體積小、輕薄，攜帶方便，省電等優(yōu)點 而得到廣泛應(yīng)用，如已用于手機、筆記本、電視、便攜視聽設(shè)備等產(chǎn)品。 液晶顯示產(chǎn)品要求所用液晶材料同時具有較寬的向列相溫度范圍、較低的驅(qū)動電 壓、合適的折射率和較高介電各向異性，以及優(yōu)良的化學(xué)、光學(xué)穩(wěn)定性，而現(xiàn)有單一液晶材 料無法同時滿足以上要求，因此通常的做法是采用數(shù)種性能各異液晶材料混配來實現(xiàn)所需 目的。嘧啶類液晶通常具有高的介電常數(shù)"〃> e丄)，比較低的閾值電壓，具有較大的 光學(xué)各向異性An，較高的清亮點；但是其缺點是粘度較大。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明要解決的技術(shù)問題，是提供一種新的含氟嘧啶類液晶化合物，這類化合物 具有較大的光學(xué)各向異性(An)，具有高的介電常數(shù)(A O，較低的閾值電壓，液晶相溫度 范圍較寬，光、熱、電、化學(xué)穩(wěn)定性好，并且粘度較低，能夠與其它化合物較好地相容，用來改 善液晶混合物的特性。 本發(fā)明的另外一個目的，是提供上述含氟嘧啶類液晶化合物的用途，即應(yīng)用于TN、 HTN、 STN或TFT的任意一種顯示模式的混合液晶材料中，所述混合液晶材料進一步地應(yīng)用 于液晶顯示器中。 為解決上述技術(shù)問題，本發(fā)明所采用的技術(shù)方案是 —種含氟嘧啶類液晶化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)用通式I表示如下
式I
式I中<formula>formula see original document page 4</formula> R為Q C8的烷基或烯基，或者含氟的Q C8烷基或烯基； X為氫基或者氟基； Z為Q Cs的烷基、氟基(-F)、二氟甲基(-CHF》、三氟甲基(-CF》、三氟甲氧基 (-0CF3)、二氟甲氧基(_OCHF2)或五氟乙基(_CF2CF3)中的一種。 作為本發(fā)明的優(yōu)化，R優(yōu)選為Q C8的直鏈烷基或烯基，或者含氟的直鏈Q C8 烷基或烯基。 作為本發(fā)明的進一步優(yōu)化，R更優(yōu)選為Q C8直鏈烷基；X為氫基(-H)或者氟 基(-F) ;Z為Q Cs的烷基、氟基(-F)、二氟甲基(-CHF》、三氟甲基(-CF》、三氟甲氧基 (-0CF3)、二氟甲氧基(_0CHF2)或五氟乙基(_CF2CF3)中的一種。 作為本發(fā)明的更進一步優(yōu)化，Z最優(yōu)選為Q C5的烷基、氟基(-F)、三氟甲基 (-。&)、二氟甲基(_CHF2)或五氟乙基(_CF2CF3)中的一種。 本發(fā)明還提供了上述含氟嘧啶類液晶化合物的用途，其應(yīng)用于TN、HTN、STN或TFT 中的任意一種顯示模式中，用于配制混合液晶材料。 本發(fā)明還提供了將上述混合液晶材料進一步地應(yīng)用于液晶顯示器中的用途。
上述技術(shù)方案的通式中 R限定為d C8的烷基或烯基、或者含氟的Q C8烷基或烯基，是因為C的取值 越大，分子結(jié)構(gòu)的長徑比越大，化合物液晶熔點變高，且性能變差。另外R取直鏈時化合物 的液晶態(tài)好，分子長徑比相對較優(yōu)(有側(cè)鏈時，使液晶分子寬度變大，會縮小化合物的液晶 溫度區(qū)間，這種改變無益)，因此，R優(yōu)選為Q C8的直鏈烷基或烯基，或者含氟的直鏈Q C8烷基或烯基；更優(yōu)選為Q C8直鏈烷基，可以保證良好的化合物性能。
Z最優(yōu)選為Q CJ勺烷基、氟基(-F)、三氟甲基(-CF》、二氟甲基(_CHF2)或五 氟乙基(_CF2CF3)中的其中一種，因為它們比含氧的醚類熔點低，可以保證良好的液晶態(tài)； 烷基取Q Cs是因為C取值越大，其分子量越大，相對地熔點變高，導(dǎo)致不實用，而烷基取 Q G更合理，效果最佳。 由于本發(fā)明采用了上述技術(shù)方案，本發(fā)明的含氟嘧啶類液晶化合物與現(xiàn)有技術(shù)相 比，所取得技術(shù)進步在于 本發(fā)明所提供的含氟嘧啶類液晶化合物為含氟雙嘧啶環(huán)液晶化合物。氟原子的體 積與氫原子相似，由于氟原子引入后不會引起體積效應(yīng)導(dǎo)致對性能的影響，氟原子由于其 高的電負性、強的鍵能和短的鍵矩及強的吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)，體積也小，給含氟液晶材料帶來 了優(yōu)異的物理化學(xué)性質(zhì)，如高電阻率、介電各向異性和良好的化學(xué)和光學(xué)穩(wěn)定性；在液晶分 子中引入氟原子后常常還能起到降低熔點和粘度、增大互溶性和改變相態(tài)及介電各向異性 等作用。本發(fā)明的上述含氟嘧啶類液晶化合物，具有較大的光學(xué)各向異性，又因化合物中含 氟原子，從而粘度較低。
本發(fā)明的含氟嘧啶類液晶化合物具有較大的光學(xué)各向異性(An)、閾值電壓較低、 液晶相溫度范圍較寬，光、熱、電、化學(xué)穩(wěn)定性好，粘度較低，與其它化合物相容性較好，可以 用來改善液晶混合物的特性。本發(fā)明的液晶化合物可用于TN、HTN、STN或TFT中的任意一 種顯示模式中，用于配制混合液晶材料，這類混合液晶材料可進一步應(yīng)用于液晶顯示器中。
下面結(jié)合具體實施例對本發(fā)明作進一步詳細說明。
具體實施例方式
以下實施例用于說明本發(fā)明，并不是本發(fā)明的限定c
—種結(jié)構(gòu)如式I的含氟嘧啶類液晶化合物




(_0CF3)
路線如下
C8烷基或烯基;
式I
式I中
R為Q C8的烷基或烯基，或者含氟的Q X為氫基或者氟基；
Z為Q Cs的烷基、氟基(-F)、二氟甲基(-CHF》、三氟甲基(-CF》、三氟甲氧基 二氟甲氧基(-0CHF2)或五氟乙基(_CF2CF3)中的一種。
( 一 )當式I中R、 Z為烷基，X為氫基或者氟基時，其所表示的液晶化合物的合成
<formula>formula see original document page 5</formula>
化合物l-3
化合物l-6、x 化合物1-7 上述合成路線中& = Z。 實施例1 2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2_氟苯基]_5_丙基-嘧啶的合成 R和Z分別為丙基、X為氫基時，式I所表示的化合物為2-[4-(5_丙基嘧啶
2-) -2-氟苯基]-5-
嘧啶，其合成過程按照如下步驟順序進行 5
al.化合物1-2 :戊醛烯胺的合成 500ml三口瓶中加入200g碳酸鉀和180ml嗎啡啉，安裝攪拌器、溫度計、恒壓滴液 漏斗，瓶外降溫至5°C以下，開始滴加86g正丁醛(化合物1-1)，約30分鐘滴加完畢；在0 1(TC保持8小時，吸濾反應(yīng)液，用1000ml石油醚(90-105°C )沖洗漏斗幾次濾液濃縮，減壓 蒸餾收集76 86 °C /20mmHg無色液體，即為戊醛烯胺，收率70% 。
bl.化合物1-3 :2-乙氧基甲烯基戊醛的合成 向lL容量的三口瓶中加入500ml二氯甲烷，116g原甲酸三乙酯和99g上步所得戊 醛烯胺。安裝攪拌、溫度計和滴液漏斗，降溫至-4(TC以下，開始滴加110g三氟化硼乙醚溶 液，滴加過程控溫在-60 -401:，約1小時滴加完畢，在-60 _401:保持3小時，自然升 溫3小時，加入20g硫酸400ml水和120ml乙醇混合液水解4小時，分液，水層用二氯甲烷 提取兩次，合并有機相，用5%碳酸鉀水溶液洗三次，再用水洗至中性，用無水硫酸鎂干燥有 機相，水浴下濃縮得棕紅色液體，即為2-乙氧基甲烯基戊醛，收率100%。
c 1.化合物1-4 :2-(4-溴-3-氟苯基)_5_丙基嘧啶的合成
向1L三口瓶中加入500ml甲醇，加入13克鈉絲，放熱回流反應(yīng)制得甲醇鈉溶液， 然后加入144克3-氣氟-4-溴苯氰脒鹽，120克2-乙氧基甲叉丁醛，通N2保護，控溫在 10 3(TC，反應(yīng)約30個小時，完畢，將反應(yīng)瓶放入冰柜中冷凍8小時，吸濾，濾餅用少量冷 石油醚洗濾餅3次，再用水洗濾餅3次，吸干后用3倍乙醇重結(jié)晶1次，得白色固體即為 2- (4-溴-3-氟苯基)-5-丙基嘧啶，收率70 % 。 d 1.化合物1-5 :2-氟-4-(5-丙基嘧啶_2_基)苯氰的合成
向1L三口瓶中加入61克2-(4-溴-3-氟苯基)-5-丙基嘧啶、36克氰化亞銅、 300mlN， N-二甲基甲酰胺；安裝攪拌器，在加熱下反應(yīng)回流12小時，降溫至5(TC以下，過 濾，濾液加入200ml甲苯，400ml攪拌10分鐘，轉(zhuǎn)入分液漏斗中，靜置分液，水層再用甲苯 200ml， 200ml提取兩次，合并有機相，水洗至ph值呈中性，有機相用無水硫酸鎂干燥。加熱 下蒸除溶劑，用乙醇重結(jié)晶兩次，得到白色固體即為2-氟-4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯氰 (化合物1-5)，收率75%。 e 1.化合物1-6 :2-氟_4_(5_丙基嘧啶_2_基)苯甲脒鹽酸鹽的合成
500ml三口瓶中加入50克3_氟_4，-丙基_4_聯(lián)苯氰、甲苯200ml、甲醇100ml， 在冰鹽浴冷卻下通入干燥的氯化氫氣體，過程控溫_5°C ，通氣體時間6 8小時，再在-5°C 以下保持4小時，加入無水乙醚300ml，析出固體，過濾。吸濾固體加入1L三口瓶中，加 入質(zhì)量分數(shù)為18 %的氨乙醇溶液600ml， l(TC以下反應(yīng)12小時，減壓蒸除溶劑，得到產(chǎn)物 2_氟-4- (5-丙基嘧啶-2-基)苯甲脒鹽酸鹽，收率70 % 。 fl.目標化合物1-7 :2-[4-(5_丙基嘧啶2-)_2_氟苯基]_5_丙基-嘧啶的合成
在裝有機械攪拌、回流冷凝管以及溫度計的500ml三口瓶中依次加入 2_氟-4-(5-丙基嘧啶-2-基)苯甲脒鹽酸鹽29. 5g、2-乙氧基甲烯基戊醛21g(80mmo1)、 甲醇200mL和甲醇鈉8g，加熱回流24h，冷卻、過濾，然后用150ml甲苯、300ml石油醚熱溶產(chǎn) 品過熱的硅膠層析柱，用80ml甲苯與160ml石油醚混合液沖洗柱子，合并有機相并濃縮，用 1倍甲苯與2倍乙醇重結(jié)晶一次，再用2倍乙醇與2倍石油醚重結(jié)晶一次，得到白色晶體狀 即為目標產(chǎn)物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5-丙基-嘧啶，收率36%。
所得目標化合物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2_氟苯基]_5_丙基-嘧啶可以應(yīng)用于TN、 HTN、 STN或TFT中的任意一種顯示模式中，用于配制混合液晶材料，并進一步地將混合 液晶材料應(yīng)用于液晶顯示器中。 (二)當式I中R為烷基、X為氫基或者氟基、Z為氟基時，其所表示的化合物的結(jié)
構(gòu)式簡化為式II :<formula>formula see original document page 7</formula>


式II，<formula>formula see original document page 7</formula>
其合成路線如下
CH2FCOOH 化合物2-]
化合物l-6
化合物2-2
化合物2-3 X 實施例2 2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5-丙基-嘧啶的合成 式II中R為丙基，X為氫基時，化合物為2-[4-(5-丙基嘧啶2_) _2_氟苯基]_5_丙
基_嘧啶，其合成方法按照以下的步驟順序進行 a 2.化合物2-2 :1_ 二甲氨基_3_ 二甲亞氨基_2_氟丙烯高氯酸鹽的合成
在裝有攪拌、回流冷凝管的250ml的三口瓶中，加入氟乙酸(化合物2-1) 20g，氯 化亞砜100g;在加熱下反應(yīng)回流6h。蒸除過量的溶劑得到氟乙酰氯(備用)；在另一裝有 攪拌、回流冷凝管的500ml三口瓶中加入200ml N， N- 二甲基甲酰胺，攪拌下依次加入三氯 氧磷60ml和上述備用的氟乙酰氯，加完后在20 3(TC下反應(yīng)5h，將反應(yīng)液倒入700g冰 中，攪拌15分鐘，加入高氯酸鈉飽和溶液140g，有固體析出，過濾重結(jié)晶得到產(chǎn)品1-二甲氨 基-3- 二甲亞氨基-2-氟丙烯高氯酸鹽62g，收率75% 。 b 2.目標化合物2-3 :2-[4-(5-氟基嘧啶2-)_3_氟苯基]_5_丙基-嘧啶的合成
在裝有機械攪拌、回流冷凝管以及溫度計的500ml三口瓶中依次加入 2_氟-4- (5-丙基嘧啶-2-基)苯甲脒鹽酸鹽(化合物1-6) 29. 5g， 1- 二甲氨基_3_ 二甲亞 氨基_2-氟丙烯高氯酸鹽48g，甲醇200ml和甲醇鈉8g，加熱回流24h，冷卻、過濾，然后用 150ml甲苯、300ml石油醚熱溶產(chǎn)品過熱的硅膠層析柱，用80ml甲苯與160ml石油醚混合液沖洗柱子，合并有機相并濃縮，用1倍甲苯與2倍乙醇重結(jié)晶一次，再用2倍乙醇與2倍石油 醚重結(jié)晶一次，得到白色晶體狀，即為目標產(chǎn)物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5-丙 基-嘧啶，收率38%。 所得目標化合物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)_2-氟苯基]_5_丙基-嘧啶可以應(yīng)用于 TN、 HTN、 STN或TFT中的任意一種顯示模式中，用于配制混合液晶材料，并進一步地將混合 液晶材料應(yīng)用于液晶顯示器中。(三)當式I中R為烷基、X為氫基或者氟基、Z為三氟甲基時，其所表示的液晶化
合物的結(jié)構(gòu)如式III所示
<formula>formula see original document page 8</formula> 實施例3 2-[4-(5-丙基嘧啶-2-)-2-氟苯基]-5-三氟甲基-嘧啶的合成
R為丙基、X為氫基時，式III所示化合物為2-[4-(5-丙基嘧啶2-)_2_氟苯 基]-5_三氟甲基_嘧啶，其合成方法按照以下的步驟順序進行
a3.化合物3-1 :2-[4-(5-溴嘧啶-2_)-3_氟苯基]_5_丙基-嘧啶的合成
在裝有機械攪拌、回流冷凝管以及溫度計的500ml三口瓶中依次加入即 2_氟-4-(5-丙基嘧啶_2-基)苯甲脒鹽酸鹽(化合物1-6)29. 5g、溴代丙二醛15g、甲醇 200mL和甲醇鈉8g，加熱回流8h，冷卻、過濾，然后用150ml甲苯、300ml石油醚熱溶產(chǎn)品過 熱的硅膠層析柱，用80ml甲苯與160ml石油醚混合液沖洗柱子，合并有機相并濃縮，用1倍 甲苯與2倍乙醇重結(jié)晶一次，得到白色晶體狀即為2-[4-(5-溴嘧啶-2-)-3-氟苯基]-5-丙 基_嘧啶(化合物3-1)，收率72 % 。 b3.化合物3-2 :2-[4-(5-碘嘧啶_2-)-3_氟苯基]_5_丙基-嘧啶的合成
在裝有密封攪拌、低溫溫度計、恒壓滴液漏斗的500ml三口瓶中，加入2_[4_ (5-溴嘧啶_2-) -3-氟苯基]-5-丙基-嘧啶37g、干燥的四氫呋喃200ml ，通氮氣保護，降溫 至-90 _701:之間，慢慢滴加0. 21mol 丁基鋰溶液，滴畢在-90 _701:之間保持lh，然后 滴加27g碘與80ml四氫呋喃配成的溶液，滴畢在-90 -7(TC之間保持3h，然后自然升溫至 室溫，加入200ml水，攪拌分液，水層用甲苯300ml提取一次，合并有機相，水洗至中性。蒸除 溶劑，用l倍甲苯與2倍乙醇重結(jié)晶一次，得到白色晶體狀即為2-[4-(5-碘嘧啶-2-)-3-氟 苯基]-5-丙基-嘧啶(化合物3-2)，收率80 % 。 c3.目標化合物3-3 :2-[4-(5_丙基嘧啶-2_)-2_氟苯基]_5_三氟甲基_嘧啶的 合成 在裝有機械攪拌、溫度計、冷凝管和氮氣保護裝置的500ml三口瓶中加入干 燥的N， N- 二甲基甲酰胺300ml 、三氟乙酸鈉70g，通入氮氣，攪拌下加入2- [4- (5碘嘧 啶-2-)-3-氟苯基]-5-丙基-嘧啶42g、干燥的碘化亞銅催化劑，加熱升溫至回流，在回流 下反應(yīng)8h。冷卻至室溫，將反應(yīng)液倒入300ml水中，加入300ml甲苯，攪拌分液，水層再用甲 苯200ml提取一次，合并有機相水洗二次。加熱下蒸除溶劑，用150ml甲苯，300ml石油醚熱 溶產(chǎn)品過熱的硅膠層析柱，用80ml甲苯與160ml石油醚混合液沖洗柱子，合并有機相并濃 縮，用1倍甲苯與2倍乙醇重結(jié)晶一次，再用2倍乙醇與2倍石油醚重結(jié)晶一次，得到白色 晶體狀即為目標產(chǎn)物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5-三氟甲基-嘧啶，收率38%。
目標化合物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2_氟苯基]_5_三氟甲基_嘧啶可以應(yīng)用于 TN、 HTN、 STN或TFT中的任意一種顯示模式中，用于配制混合液晶材料，并進一步地將混合 液晶材料應(yīng)用于液晶顯示器中。(四)當式I中R為烷基、X為氫基或者氟基、Z為二氟甲基時，式I液晶化合物的 結(jié)構(gòu)式如式IV : 式IV 其合成路線如下<formula>formula see original document page 10</formula>
實施例4 2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5-二氟甲基-嘧啶的合成
式IV中R為丙基、X為氫基時，式IV所示化合物為2-[4-(5-丙基嘧啶2_)_2_氟 苯基]-5_ 二氟甲基_嘧啶，其合成方法按照以下的步驟順序進行
a4.化合物4-1 :2-[4-(5-丙基嘧啶_2-)-2_氟苯基]_5_嘧啶甲醛的合成
在裝有密封攪拌，低溫溫度計，恒壓滴液漏斗的500ml三口瓶中加入2-[4_(5_溴 嘧啶_2-) -3-氟苯基]-5-丙基-嘧啶(化合物3-1) 37g、干燥的四氫呋喃200ml，通氮氣保 護，降溫至-90 -7(TC之間，慢慢滴加0. 21mol 丁基鋰溶液，滴畢在-90 -7(TC之間保持 lh，然后滴加N， N- 二甲基甲酰胺9g，滴畢在-90 -70°〇之間保持2h，然后自然升溫至室 溫，加入200ml冰水中，攪拌分液，水層用甲苯300ml提取一次，合并有機相，水洗至中性。有 機相用無水硫酸鎂干燥，蒸除溶劑，得到淡黃色固體狀即為2-[4-(5-丙基嘧啶-2-)-2-氟 苯基]-5-嘧啶甲醛，收率80 % 。 b4.目標化合物4-2 :2-[4-(5_丙基嘧啶_2-)-2_氟苯基]_5_ 二氟甲基_嘧啶的 合成 在裝有機械攪拌、溫度計、氮氣保護裝置的250ml三口瓶中加入干燥的四氯化碳 80ml、2-[4-(5-丙基嘧啶_2-)-2_氟苯基]-5_嘧啶甲醛(化合物4-1) 16g、 DAST25g，通入 氮氣，在室溫下攪拌反應(yīng)30h。將反應(yīng)液倒入300ml冰水中，加入300ml甲苯，攪拌分液，水 層再用甲苯200ml提取一次，合并有機相水洗四次。加熱下蒸除溶劑，用100ml甲苯，200ml 石油醚熱溶產(chǎn)品過熱的硅膠層析柱，用60ml甲苯與120ml石油醚混合液沖洗柱子，合并有 機相并濃縮，用1倍甲苯與2倍乙醇重結(jié)晶一次，再用2倍乙醇與2倍石油醚重結(jié)晶一次，得 到白色晶體狀，即為目標化合物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5- 二氟甲基-嘧啶， 收率30%。 所得目標化合物可以應(yīng)用于TN、HTN、STN或TFT中的任意一種顯示模式中，用于配 制混合液晶材料，并進一步地將混合液晶材料應(yīng)用于液晶顯示器中。(五)當式I中R為烷基、X為氫基或者氟基、Z為五氟乙基時，式I所表示的液晶
化合物的結(jié)構(gòu)如式V:
<formula>formula see original document page 10</formula>
式V 其合成路線如下
實施例5 2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5-五氟乙基-嘧啶的合成
當式V中R為丙基、X為氫基時，目標化合物為2-[4-(5-丙基嘧啶2_)_2_氟苯 基]-5_五氟乙基_嘧啶，其合成方法按照以下的步驟順序進行 a5.目標化合物5-1 :2_[4-(5_丙基嘧啶2-)_2_氟苯基]_5_五氟乙基_嘧啶的 合成 在裝有機械攪拌、溫度計、氮氣保護裝置的250ml三口瓶中，加入新蒸過的二甲基 亞砜80ml、2-[4-(5-碘嘧啶-2_)-3_氟苯基]-5_丙基-嘧啶(化合物3_2) 10g、通入氮氣， 在攪拌下加入新制的活性銅粉8g和五氟碘乙烷6g。在90 12(TC之間攪拌反應(yīng)20h，冷卻 至室溫，過濾，濾液倒入300ml冰水中，加入300ml甲苯，攪拌分液，水層再用甲苯200ml提 取一次，合并有機相水洗四次。加熱下蒸除溶劑，用100ml甲苯，200ml石油醚熱溶產(chǎn)品過熱 的硅膠層析柱，用60ml甲苯與120ml石油醚混合液沖洗柱子，合并有機相并濃縮，用1倍甲 苯與2倍乙醇重結(jié)晶一次，再用2倍乙醇與2倍石油醚重結(jié)晶一次，得到白色晶體狀目標產(chǎn) 物2-[4-(5-丙基嘧啶2-)-2-氟苯基]-5-五氟乙基-嘧啶(化合物3-3)，收率30%。
所得目標化合物可以應(yīng)用于TN、HTN、 STN或TFT中的任意一種顯示模式中，用于配 制混合液晶材料，并進一步地將混合液晶材料應(yīng)用于液晶顯示器中。
權(quán)利要求
一種含氟嘧啶類液晶化合物，其特征在于該化合物的結(jié)構(gòu)用式I表示如下式I，式I中R為C1～C8的烷基或烯基、或者含氟的C1～C8烷基或烯基；X為氫基或者氟基；Z為C1～C8的烷基、氟基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或五氟乙基中的一種。F2009101752283C0000011.tif
2. 根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種含氟嘧啶類液晶化合物，其特征在于所述R為Q C8 的直鏈烷基或烯基，或者是含氟的Q C8直鏈烷基或烯基。
3. 根據(jù)權(quán)利要求2所述的一種含氟嘧啶類液晶化合物，其特征在于所述R為Q C8 的直鏈烷基；Z為Q C5的烷基、氟基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或五 氟乙基中的一種。
4. 根據(jù)權(quán)利要求1 3任一項所述的一種含氟嘧啶類液晶化合物，其特征在于所述Z 為& C5的烷基、氟基、三氟甲基、二氟甲基或五氟乙基中的一種。
5. 權(quán)利要求1 3任一項所述的一種含氟嘧啶類液晶化合物的用途，其特征在于所 述含氟嘧啶類液晶化合物應(yīng)用于TN、HTN、STN或TFT中的任意一種顯示模式中，用于配制混 合液晶材料。
6. 根據(jù)權(quán)利要求5所述的一種含氟嘧啶類液晶化合物的用途，其特征在于所述混合 液晶材料應(yīng)用于液晶顯示器中。
7. 權(quán)利要求4所述的一種含氟嘧啶類液晶化合物的用途，其特征在于所述含氟嘧啶類液晶化合物應(yīng)用于TN、 HTN、 STN或TFT中的任意一種顯示模式中，用于配制混合液晶材 料。
8. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的一種含氟嘧啶類液晶化合物的用途，其特征在于所述混合 液晶材料應(yīng)用于液晶顯示器中。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種含氟嘧啶類液晶化合物及其用途，該化合物結(jié)構(gòu)為其中R為C1～C8的烷基或烯基，或者含氟的C1～C8烷基或烯基；X為氫基或者氟基；Z為C1～C8的烷基、氟基、二氟甲基、三氟甲基、三氟甲氧基、二氟甲氧基或五氟乙基中的一種。該化合物具有較大的光學(xué)折射率各向異性(Δn)、閾值電壓較低、液晶相溫度范圍較寬，光、熱、電、化學(xué)穩(wěn)定性好，并且與其它化合物相容性較好，可以用來改善液晶混合物的特性，可廣泛用于TN、HTN、STN、TFT混合液晶材料中，并進一步應(yīng)用于液晶顯示器中。
文檔編號C09K19/34GK101712654SQ200910175228
公開日2010年5月26日 申請日期2009年11月26日 優(yōu)先權(quán)日2009年11月26日
發(fā)明者任惜寒, 劉文菊, 唐洪, 孟勁松, 尹環(huán), 梁曉, 田秋峰, 韓耀華 申請人:石家莊開發(fā)區(qū)永生華清液晶有限公司