專利名稱：有機化合物、苯并噁唑衍生物、以及使用其的發(fā)光元件的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及有機化合物及苯并噁唑衍生物、以及使用苯并噁唑衍 生物的發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子設(shè)備。
背景技術(shù)：
有機化合物與無機化合物相比具有多種多樣的結(jié)構(gòu)，且可能根據(jù) 適當?shù)姆肿釉O(shè)計來合成具有各種各樣的功能的材料。因為這些優(yōu)點， 使用功能性有機材料的光電子學及電子學近年來引人注目。
例如，作為將有機化合物用作功能性材料的電子器件的例子，可 舉出太陽電池、發(fā)光元件、及有機晶體管等。這些電子器件是利用有 機化合物的電物性以及光物性的器件，特別是，發(fā)光元件正在顯著地 發(fā)展。
發(fā)光元件的發(fā)光機制被認為是通過在一對電極之間夾著發(fā)光層 且施加電壓，從陰極注入的電子及從陽極注入的空穴在發(fā)光層的發(fā)光 中心中復合來形成分子激子，并且該分子激子在回到基態(tài)時釋放能量 來發(fā)光。作為激發(fā)態(tài)，普遍知道單態(tài)激發(fā)和三重態(tài)激發(fā)，且一般認為 通過任何激發(fā)態(tài)都可以進行發(fā)光。
這種發(fā)光元件在提高其元件特性時依靠材料的問題多。從而，為 解決這些問題而正在進行元件結(jié)構(gòu)的改良及材料開發(fā)等。
例如，作為發(fā)光元件的電子傳輸性材料廣泛利用三(8-羥基喹啉) 鋁(III)(簡稱Alq)(參照非專利文件1)。然而，存在有當將Alq 用于發(fā)光元件時，驅(qū)動電壓增大的問題。尤其是，因為當考慮商品化 時，低耗電化是重要的課題，所以為了獲得具有更優(yōu)異的特性的電子 傳輸材料進行各種研究開發(fā)。 Taishi Tsuji及其它五人，SID 04 DIGEST, 35，PP900-903 (2004)

發(fā)明內(nèi)容
為了降低發(fā)光元件的驅(qū)動電壓，電子傳輸材料要容易接受電子(具 有優(yōu)異的電子注入性)。另外，為了降低驅(qū)動電壓，具有高電子傳輸性 也是重要的。
因此，本發(fā)明的一個方式的目的在于提供新的電子傳輸材料。 另外，本發(fā)明的一個方式的目的在于提供使用新的電子傳輸材料
的發(fā)光元件、發(fā)光裝置，電子設(shè)備。
另外，本發(fā)明的一個方式的目的在于減少發(fā)光元件的驅(qū)動電壓。
另外，本發(fā)明的一個方式的目的在于減少發(fā)光元件、發(fā)光裝置、電子
設(shè)備的耗電。
本發(fā)明的一個方式是以通式(Gl)表示的苯并噁唑衍生物。
Het
(G1)
在式中Het表示吡啶基或嘧啶基，A 至Ar4分別為具有6至13 的碳數(shù)并取代或未取代的亞芳基，R"至『分別為氫、具有1至4 的碳數(shù)的烷基、l至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具有6至13的碳數(shù)并取 代或未取代的芳基、或鹵素。
在上述結(jié)構(gòu)中，Het優(yōu)選為以通式(Gl-l)表示的取代基。換言之， 優(yōu)選為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一種。 廠A1
<formula>formula see original document page 10</formula>在式中，A'至A3中的一個或兩個表示氮，其他表示碳。 在通式(Gl)中，優(yōu)選的是Ar'和Ar3具有同一個結(jié)構(gòu)，并且 A 和Ar4具有同一個結(jié)構(gòu)。
另外，本發(fā)明的一個方式是以通式(G2)表示的苯并噁唑衍生物。
(G2)
在式中A'至A3中的一個或兩個為氮，其他為碳，R"至R's分別分 別為氫、具有1至4的碳數(shù)的垸基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、 具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的芳基、或鹵素。
另外，本發(fā)明的一個方式是以通式(G3)表示的苯并噁唑衍生物。<formula>formula see original document page 12</formula>
在式中A'至A3中的一個或兩個為氮，其他為碳，R"至IT分別分 別為氫、具有1至4的碳數(shù)的烷基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、 具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的芳基、或鹵素。
另外，在通式(Gl)至通式(G3)中，優(yōu)選的是R"和R"具有同 一個結(jié)構(gòu)，R"和R"具有同一個結(jié)構(gòu)，R"和R"具有同一個結(jié)構(gòu)，R" 和R"具有同一個結(jié)構(gòu)。
另外，上述的苯并噁唑衍生物可以優(yōu)選地使用于發(fā)光元件。
因此，本發(fā)明的一個方式是在一對電極之間具有上述的苯并噁唑 衍生物的發(fā)光元件。
尤其是上述的苯并噁唑衍生物具有電子傳輸性，因此優(yōu)選將其用 作發(fā)光元件的電子傳輸層。
由此，本發(fā)明的一個方式是一種發(fā)光元件，該發(fā)光元件在陽極和 陰極之間具有發(fā)光層和包含上述苯并噁唑衍生物的層，其中該包含苯 并噁唑衍生物的層設(shè)置在發(fā)光層和陰極之間。
另外，本發(fā)明在其范圍中包括具有上述的發(fā)光元件的發(fā)光裝置。因此，本發(fā)明的一個方式的特征在于具有包含上述苯并噁唑衍生 物的發(fā)光元件、控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
在本說明書中的發(fā)光裝置包括圖像顯示裝置、發(fā)光裝置、或光源 (包括照明裝置)。另外，本發(fā)明的發(fā)光裝置包括所有的以下模塊在形
成有發(fā)光元件的面板上設(shè)置有連接器如FPC(撓性印刷電路)、TAB(載帶 自動鍵合)膠帶或TCP(載帶封裝)的模塊；在TAB膠帶或TCP的端部設(shè) 置有印刷線路板的模塊；以及以COG(玻璃上芯片)方式將IC(集成電路) 直接安裝到發(fā)光元件的模塊。
另外，本發(fā)明在其范圍中還包括將本發(fā)明的發(fā)光元件用于顯示部 的電子設(shè)備。因此，本發(fā)明的一個方式是一種電子設(shè)備，其特征在于包 括顯示部，該顯示部具有上述發(fā)光元件和控制發(fā)光元件的發(fā)光的控制
另外，當合成本發(fā)明的苯并噁唑衍生物時所使用的有機化合物也 是新的物質(zhì)，因此本發(fā)明還包括當合成本發(fā)明的苯并噁唑衍生物時所 使用的有機化合物。因此，本發(fā)明的一個方式是以通式(G11)表示的 有機化合物。
Het八N、r3-X6 、。'"
在通式中，Het為吡啶基或嘧啶基，A 及Ar3分別為具有6至13 的碳數(shù)并取代或未取代的亞芳基，并且f及X6分別為鹵素或三氟甲 磺酸酯基。
本發(fā)明的苯并噁唑衍生物是具有優(yōu)異的電子注入性的電子傳輸材 料。因此，上述苯并噁唑衍生物的任一種可以優(yōu)選地使用于發(fā)光元件。
另外，通過將本發(fā)明的苯并噁唑衍生物用于發(fā)光元件，可以獲得 驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。也可以獲得耗電少的發(fā)光元件。
另外，通過將本發(fā)明的發(fā)光元件用于發(fā)光裝置及電子設(shè)備，可以 獲得耗電少的發(fā)光裝置及電子設(shè)備。


圖1是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖； 圖2是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖； 圖3是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的發(fā)光元件的圖； 圖4A和4B是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置的圖5A和5B是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的發(fā)光裝置的圖； 圖6A至6D是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備的圖； 圖7是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備的圖； 圖8是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備的圖； 圖9是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備的圖； 圖IO是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的照明裝置的圖11是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的照明裝置的圖； 圖12A至12C是說明根據(jù)本發(fā)明的一個方式的電子設(shè)備的圖； 圖13A和13B是表示5， 6-雙(4-溴苯基)-2, 2'-聯(lián)吡啶的'H隱 圖表的圖14A和14B是表示2， 2'-[2， 2'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy)的^ NMR圖表的圖15是表示2, 2'-[2， 2'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy)的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜的 圖16是表示2， 2'-[2， 2'-聯(lián)吡啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy)的薄膜狀態(tài)的吸收光譜的圖17是表示2， 2'-[2， 2'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy)的薄膜狀態(tài)的發(fā)射光譜的圖18是表示2， 2'-[2， 2'-聯(lián)吡啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy)的CV測量結(jié)果的圖19是表示2, 2'-[2， 2'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy)的CV測量結(jié)果的圖20A和20B是表示5， 6-雙(4-溴苯基)-2， 3'-聯(lián)吡啶的'H隱 圖表的圖；圖21A和21B是表示2， 2'-[2, 3'-聯(lián)吡啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基-4, 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (3))的'H NMR圖表的圖22是表示2， 2'-[2, 3'-聯(lián)吡啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基-4, 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (3))的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光 譜的圖23是表示2， 2'-[2, 3'-聯(lián)吡啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B(kP2BPy (3))的薄膜狀態(tài)的吸收光譜的圖24是表示2， 2'-[2， 3'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (3))的薄膜狀態(tài)的發(fā)射光譜的圖25是表示2， 2'-[2， 3'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (3))的CV測量結(jié)果的圖26是表示2， 2'-[2， 3'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (3))的CV測量結(jié)果的圖27A和27B是表示5, 6-雙(4-溴苯基)-2， 4'-聯(lián)吡啶的NMR 圖表的圖28A和28B是表示5, 6-雙(4-溴苯基)-2， 4'-聯(lián)吡啶的13C NMR 圖表的圖29A和29B是表示2， 2'-[2， 4'-聯(lián)吡啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基-4, 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4))的'H NMR圖表的圖30是表示2, 2'-[2， 4'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4))的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光 譜的圖31是表示2， 2'-[2， 4'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4))的薄膜狀態(tài)的吸收光譜的圖32是表示2， 2'-[2， 4'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)] 雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4))的薄膜狀態(tài)的發(fā)射光譜的圖33A和33B是表示2-[5， 6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的'H 麗R圖表的圖34A和34B是表示2， 2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4,4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱:B0xP2PyPm)的'H NMR圖 表的圖35是表示2，2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基雙(聯(lián)苯基 -4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)的甲苯溶液的吸收光 譜及發(fā)射光譜的圖36是表示2,2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯(lián)苯基 -4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)的薄膜狀態(tài)的吸收光譜 的圖37是表示2，2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基雙(聯(lián)苯基 -4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)的薄膜狀態(tài)的發(fā)射光譜 的圖38是表示2， 2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基 -4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱.'B0xP2PyPm)的CV測量結(jié)果的圖39是表示2，2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基雙(聯(lián)苯基 -4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱.-B0xP2PyPm)的CV測量結(jié)果的圖40是說明實施例的發(fā)光元件的圖41是表示在實施例5中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性 的圖42是表示在實施例5中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖43是表示在實施例5中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性 的圖44是表示在實施例5中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特性的圖； 圖45是表示在實施例5中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖； 圖46是說明實施例的發(fā)光元件的圖47是表示在實施例6中制造的發(fā)光元件的電流密度-亮度特性 的圖48是表示在實施例6中制造的發(fā)光元件的電壓-亮度特性的圖； 圖49是表示在實施例6中制造的發(fā)光元件的亮度-電流效率特性 的圖；圖50是表示在實施例6中制造的發(fā)光元件的電壓-電流特性的圖51是表示在實施例6中制造的發(fā)光元件的發(fā)射光譜的圖52表示對于在實施例6中制造的發(fā)光元件的驅(qū)動時間的亮度變
具體實施例方式
下面，關(guān)于本發(fā)明的實施方式使用附圖給予詳細說明。所屬技術(shù) 領(lǐng)域的普通技術(shù)人員可以很容易地理解一個事實，就是，本發(fā)明不局 限于下面說明，其方式和詳細內(nèi)容可以被變換為各種各樣的形式而不 脫離本發(fā)明的宗旨及其范圍。因此，本發(fā)明不應該被解釋為僅限定在 下面示出的實施方式所記載的內(nèi)容中。
實施方式1
在本實施方式中，說明本發(fā)明的苯并噁唑衍生物。本發(fā)明的苯并 噁唑衍生物具有雜環(huán)和苯并噁唑骨架。
更具體地說，根據(jù)本發(fā)明的苯并噁唑衍生物之一是以通式(Gl) 表示的苯并噁唑衍生物。
在式中Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar'至Ai"4分別為具有6至13 的碳數(shù)并取代或未取代的亞芳基，R"至R"分別為氫、具有1至4
化的圖。的碳數(shù)的烷基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具有6至13的碳數(shù) 并取代或未取代的芳基、或鹵素。
作為在通式(Gl)中以A 至Ar4表示的亞芳基，可以舉出以結(jié) 構(gòu)式(11-1)至結(jié)構(gòu)式(11-13)表示的亞芳基等。如結(jié)構(gòu)式(11-7) 至結(jié)構(gòu)式(11-9)、結(jié)構(gòu)式(11-11)至結(jié)構(gòu)式(11-13)所示那樣， 以Ar1至Ar4表示的亞芳基還可以具有取代基。
("-1) (11-2) ("-3) (114) (11-5) (11-6)
("-7) (11-8) ("-9)
(11-10) (11-12) (11-13)
注意，本說明書中所示的芳基或亞芳基的碳數(shù)是指形成主骨架的 環(huán)的碳數(shù)，而不是指包括鍵合于該環(huán)的取代基的碳數(shù)。作為鍵合于芳 基或亞芳基的取代基，可以舉出具有1至4的碳數(shù)的垸基或者具有6
p—c
c
3至13的碳數(shù)的芳基。具體地說，可以舉出甲基、乙基、丙基、丁基、 苯基、萘基或芴基等。另外，芳基或亞芳基具有的取代基可以是一個 或多個，在芳基或亞芳基具有兩個取代基的情況下也可以使取代基相 互鍵合而形成環(huán)。例如，在芳基是芴基的情況下，既可使第九位的碳 具有兩個苯基，又可使該兩個苯基相互鍵合以形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)。結(jié)構(gòu)式 (11-12)是形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)的情況的實例。
另外，在通式(Gl)中，作為以R"至『表示的氫、具有1至4 的碳數(shù)的烷基，具有1至4的碳數(shù)的鹵代垸基、具有6至13的碳數(shù) 并取代或未取代的芳基，或鹵素，可以舉出如結(jié)構(gòu)式(12-1)至結(jié) 構(gòu)式(12-21)表示的取代基等。(12-10) (12-11)(12-12)(12-13) (12-14) (12-15)
(12-19) (12-20) (12-21)
另外，在通式(Gl)中，作為以Het為的雜環(huán)，可以具體地舉出 以結(jié)構(gòu)式(13-1)至結(jié)構(gòu)式(13-6)表示的吡啶基或嘧啶基。
<formula>formula see original document page 20</formula><formula>formula see original document page 21</formula>
尤其，Het優(yōu)選為以通式(Gl-1)表示的取代基。換言之，Het優(yōu) 選為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一種。 廠A1
<formula>formula see original document page 21</formula>
在式中，A'至A3中的一個或兩個表示氮，其他表示碳。
通過以Het表示的取代基為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧 啶-4-基中的任一種，可以獲得具有優(yōu)異的電子注入性、電子傳輸性的 苯并噁唑衍生物。
另外，在以通式(Gl)表示的苯并噁唑衍生物中，以A 至A 表 示的亞芳基優(yōu)選為亞苯基。具體而言，優(yōu)選為1,2-亞苯基、1,3-亞 苯基、1，4-亞苯基中的任一種。通過以A 至Ar4表示的亞芳基為亞 苯基，可以容易合成或純化(高純度化)。
就是說，根據(jù)本發(fā)明的苯并噁唑衍生物之一是以通式(G2)表示 的苯并噁唑衍生物。在式中Ai至A3中的一個或兩個為氮，其他為碳，R"至R"分別為 氫、具有1至4的碳數(shù)的烷基、具有l(wèi)至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具 有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的芳基、或鹵素。
另外，在以通式(Gl)表示的苯并噁唑衍生物中，從容易合成或 純化(高純度化)之點來看，A 至Ar4優(yōu)選為取代或未取代的1,4-亞 苯基。
就是說，根據(jù)本發(fā)明的苯并噁唑衍生物之一是以通式(G3)表示 的苯并噁唑衍生物。在式中A'至A3中的一個或兩個為氮，其他為碳，R"至『分別為 氫、具有1至4的碳數(shù)的烷基、具有l(wèi)至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具 有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的芳基、或鹵素。
另外，在以通式(Gl)表示的苯并噁唑衍生物中，從容易合成或 純化(高純度化)之點來看，優(yōu)選具有吡啶環(huán)鍵合有相同的取代基的 結(jié)構(gòu)。換言之，Ar'和ArM尤選具有同一個結(jié)構(gòu)，并且Ar2和Ar4優(yōu)選具 有同一個結(jié)構(gòu)。另外，R"和R"優(yōu)選具有同一個結(jié)構(gòu)，『和R"優(yōu)選具 有同一個結(jié)構(gòu)，『和『優(yōu)選具有同一個結(jié)構(gòu)，R"和R"優(yōu)選具有同一 個結(jié)構(gòu)。
作為以通式(Gl)表示的苯并噁唑衍生物，可以舉出如以結(jié)構(gòu)式 (101)至結(jié)構(gòu)式(208)表示的苯并噁唑衍生物。但是，本發(fā)明不局 限于這些。<formula>formula see original document page 24</formula><formula>formula see original document page 25</formula><formula>formula see original document page 26</formula><formula>formula see original document page 27</formula><formula>formula see original document page 28</formula><formula>formula see original document page 29</formula><formula>formula see original document page 30</formula><formula>formula see original document page 31</formula><formula>formula see original document page 32</formula><formula>formula see original document page 33</formula><formula>formula see original document page 34</formula><formula>formula see original document page 35</formula><formula>formula see original document page 36</formula><formula>formula see original document page 37</formula><formula>formula see original document page 38</formula><formula>formula see original document page 39</formula><formula>formula see original document page 40</formula><formula>formula see original document page 41</formula><formula>formula see original document page 42</formula><formula>formula see original document page 43</formula><formula>formula see original document page 44</formula><formula>formula see original document page 45</formula><formula>formula see original document page 46</formula><formula>formula see original document page 47</formula><formula>formula see original document page 48</formula><formula>formula see original document page 49</formula><formula>formula see original document page 50</formula><formula>formula see original document page 51</formula><formula>formula see original document page 52</formula><formula>formula see original document page 53</formula><formula>formula see original document page 54</formula><formula>formula see original document page 55</formula><formula>formula see original document page 56</formula><formula>formula see original document page 57</formula><image>image see original document page 58</image><formula>formula see original document page 59</formula><formula>formula see original document page 60</formula><formula>formula see original document page 61</formula><formula>formula see original document page 62</formula><formula>formula see original document page 63</formula><formula>formula see original document page 64</formula><formula>formula see original document page 65</formula><formula>formula see original document page 66</formula><image>image see original document page 67</image><formula>formula see original document page 68</formula><formula>formula see original document page 69</formula><formula>formula see original document page 70</formula><formula>formula see original document page 71</formula><formula>formula see original document page 72</formula><formula>formula see original document page 73</formula>
作為本發(fā)明的苯并噁唑衍生物的合成方法，可以應用各種各樣的 反應。例如，通過下面所示的合成反應，可以合成本發(fā)明的苯并噁唑 衍生物。注意，本發(fā)明的苯并噁唑衍生物的合成方法不局限于下面的 合成方法。
〈以通式(Gl)表示的化合物的合成方法〉<formula>formula see original document page 74</formula>(A-1)
首先，苯并噁唑衍生物(化合物4)可以根據(jù)合成圖解(A-l)而 合成。在該合成圖解中，R"至R"分別為氫、具有1至4的碳數(shù)的垸基、 具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代 的芳基、鹵素中的任一種，并且A 表示具有6至13的碳數(shù)并取代 或未取代的亞芳基。X'表示鹵素，特別優(yōu)選為氯、溴、碘。另外， X2表示鹵素，特別優(yōu)選為氯。
首先，通過使用酰鹵(化合物2)將可以具有取代基的鄰-氨基 苯酚衍生物(化合物1)?；?，來合成N- (2-羥基苯基)芳基酰胺 衍生物(化合物3)。作為此時使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二 乙醚、四氫呋喃等，鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，但 是所使用的溶劑不局限于此。
接下來，通過對N- (2-羥基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物3) 進行脫水環(huán)化，可以形成苯并噁唑環(huán)。作為此時使用的脫水劑可以舉 出無機酸如鹽酸、硫酸、磷酸等或有機酸如對甲苯磺酸、三氟醋酸等， 但是不局限于此。另外，作為此時使用的溶劑可以舉出鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，或烴如苯、甲苯、二甲苯等。但是所使 用的溶劑不局限于此。如此可以獲得苯并噁唑衍生物(化合物4)。
<formula>formula see original document page 75</formula>
(A-2)
接下來，可以通過使用烷基鋰試劑和硼試劑對苯并噁唑衍生物(化 合物4)進行硼氧化或有機硼化，來獲得苯并噁唑衍生物的硼酸(化合 物5)、或苯并噁唑衍生物的有機硼化合物(化合物5)。
在合成圖解(A-2)中，R"至R"分別為氫、具有1至4的碳數(shù)并 烷基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具有6至13的碳數(shù)并取代或 未取代的芳基、或鹵素。另外，A 為具有6至13的碳數(shù)并取代或 未取代的亞芳基。X'為鹵素，特別優(yōu)選為氯、溴、碘。另外，『為 具有1至6的碳數(shù)的烷基，R"為具有l(wèi)至6的碳數(shù)的烷基，『及R41 分別為氫、或具有l(wèi)至6的碳數(shù)的垸基。在合成圖解(A-2)中，R4Q 和R"也可以相互鍵合而形成環(huán)。
在合成圖解(A-2)中，可以使用醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃 (THF)、環(huán)戊基甲醚等。但是，可以使用的溶劑不局限于這些。另外， 作為烷基鋰試劑可以舉出R3。為正丁基的正丁基鋰，R3o為叔丁基的叔丁 基鋰，R3。為仲丁基的仲丁基鋰，R"為甲基的甲基鋰等。但是，可以使 用的烷基鋰試劑不局限于此。另外，作為硼試劑，可以舉出R"為甲基 的硼酸三甲酯，R31為異丙基的硼酸三異丙酯等，但是，可以使用的硼 試劑不局限于此。<formula>formula see original document page 76</formula>另外，苯并噁唑衍生物(化合物9)可以根據(jù)合成圖解(A-3)而 合成。在該合成圖解中，R"至R"分別為氫、具有1至4的碳數(shù)的烷基、 具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的 芳基、鹵素中的任一種，并且Ai"4表示具有6至13的碳數(shù)并取代或未 取代的亞芳基。X3表示鹵素，特別優(yōu)選為氯、溴、碘。另外，r表示鹵 素，特別優(yōu)選為氯。
首先，通過使用酰鹵(化合物7)將可以具有取代基的鄰-氨基苯 酚衍生物(化合物6)?；瑏砗铣蒒- (2-羥基苯基)芳基酰胺衍生 物(化合物8)。作為此時使用的溶劑可以舉出醚類溶劑如二乙醚、四 氫呋喃等，鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，但是所使用的 溶劑不局限于此。
接下來，通過對N- (2-羥基苯基)芳基酰胺衍生物(化合物8) 進行脫水環(huán)化，可以形成苯并噁唑環(huán)。作為此時使用的脫水劑可以舉 出無機酸如鹽酸、硫酸、磷酸等或有機酸如對甲苯磺酸、三氟醋酸等， 但是不局限于此。另外，作為此時使用的溶劑可以舉出鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳等，或烴如苯、甲苯、二甲苯等。但是可以
所使用的溶劑不局限于此。如此可以獲得苯并噁唑衍生物(化合物9)。 >18 R1B
R義丄一o OR42 N bR43
R15 compound 9
1) R32Li
2) B(OR33)3
R15 compound 10
(A-4)
接下來，根據(jù)合成圖解(A-4)，可以通過使用烷基鋰試劑和硼試 劑對苯并噁唑衍生物(化合物9)進行硼氧化或有機硼化，來獲得苯并 噁唑衍生物的硼酸(化合物10)、或苯并噁唑衍生物的有機硼化合物(化 合物10)。
在合成圖解(A-4)中，R"至R"分別為氫、具有1至4的碳數(shù)的 烷基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具有6至13的碳數(shù)并取代或未 取代的芳基、鹵素中的任一種。另外，A 為具有6至13的碳數(shù)并取 代或未取代的亞芳基。X3為鹵素，特別優(yōu)選為氯、溴、碘。另外，K32 為具有1至6的碳數(shù)的烷基，1 33為具有1至6的碳數(shù)的垸基，R"及R43 表示氫或1至6的碳數(shù)的烷基。在合成圖解(A-4)中，R"和R"也可 以相互鍵合而形成環(huán)。
在合成圖解(A-4)中，可以使用醚類溶劑如二乙醚、四氫呋喃 (THF)、環(huán)戊基甲醚等。但是，可以使用的溶劑不局限于這些。另外， 作為烷基鋰試劑可以舉出R"為正丁基的正丁基鋰，R32為叔丁基的叔丁
基鋰，R32為仲丁基的仲丁基鋰，R32為甲基的甲基鋰等。但是，可以使 用的烷基鋰試劑不局限于此。另外，作為硼試劑，可以舉出R"為甲基 的硼酸三甲酯，R33為異丙基的硼酸三異丙酯等，但是，可以使用的硼<formula>formula see original document page 78</formula>
另外，如合成圖解(A-5)所示，通過使具有腈基的雜環(huán)化合物(化 合物11)和肼起反應，可以獲得氨基腙衍生物(化合物12)。在合成 圖解(A-5)中，Het為吡啶基或嘧啶基。
作為在合成圖解(A-5)中可以使用的溶劑，可以舉出醇類如乙醇、 甲醇、丁醇等，水等。但是，可以使用的溶劑不局限于此。另外，通 過將肼用作溶劑，可以不使用其它溶劑。另外，從安全觀點來看，作 為用作試劑的肼優(yōu)選使用水合物，但是不局限于此。
NH-
Het—C;
N-NH2
compound 12
O丫Ar1
compound 13
cydiz3tion
N
Het人N
jsiAr1—X5
A一一X6 compound 14
(A-6〉
接下來，如合成圖解(A-6)所示，將氨基腙衍生物(化合物12) 和1,2-二酮衍生物(化合物13)環(huán)化，可以獲得1,2,4-三嗪衍生物(化 合物14)。在合成圖解(A-6)中，Het為吡啶基或嘧啶基。另外，X5 及X6分別為鹵素或三氟甲磺酸酯基，當X5和X6為鹵素時，特別優(yōu)選為 氯、溴、碘。另外，Ar'及Ar3分別為具有6至13的碳數(shù)并取代或未取 代的亞芳基。
作為在合成圖解(A-6)中，可使用的溶劑可以舉出鹵類溶劑如二 氯甲烷、氯仿、四氯化碳等；醇類如乙醇、甲醇、異丙醇等；芳香烴類如苯、甲苯、二甲苯等。但是，可以使用的溶劑不局限于這些。另 外，當使用鹵類溶劑時，優(yōu)選使用具有更高的沸點的氯仿或四氯化碳。
另外，在合成圖解(A-6)中，從收率及純化的角度來看，Ar'和
A 優(yōu)選為同一。但是，不局限于此。
<formula>formula see original document page 79</formula>
使用具有烯烴結(jié)構(gòu)的化合物以Diels-Alder反應對1， 2, 4-三嗪衍 生物(化合物14)進行脫氮，而獲得吡啶衍生物(化合物15)。在合 成圖解(A-7)中，Het為吡啶基或嘧啶基。另外，X5及X6分別為鹵素 或三氟甲磺酸酯基，當X5和X6表示鹵素時，特別優(yōu)選為氯、溴、碘。 另外，A 及A 分別為具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的亞芳基。
作為在合成圖解(A-7)中可以使用的溶劑，可以舉出醇類如乙醇、 甲醇、丁醇等；醚類如四氫呋喃、二乙醚、環(huán)戊基甲醚、二異丙醚等； 鏈烷烴類如己垸、環(huán)己胺、庚烷、鋅垸等；芳香烴如苯、甲苯、二甲 苯等；鹵類溶劑如氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、1，2-二氯乙烷、 1， 1，2，2，-四氯甲烷、氯苯、溴苯、1，2-二氯苯、1,3-二氯苯、1，4-二氯苯、1,2-二溴苯、1，3-二溴苯、1,4-二溴苯等。但是，可以使 用的溶劑不局限于此。另外，所使用的溶劑更優(yōu)選為如二甲苯和二 氯苯等的沸點高的溶劑。
作為具有烯烴結(jié)構(gòu)的化合物，可以舉出環(huán)戊二烯或雙環(huán)[2，2, l]庚 -2，5-二烯等。但是，可以使用的具有烯烴結(jié)構(gòu)的化合物不局限于此。
接下來，以鈴木.宮浦偶合使吡啶衍生物(化合物15)和化合物5 或化合物IO所示的苯并噁唑衍生物的有機硼化合物或硼酸起反應，可 以獲得目的物的以通式(Gl)表示的苯并噁唑衍生物。作為在鈴木，宮浦偶合中可使用的鈀催化劑，可以舉出醋酸鈀(II )、
四(三苯基膦)合鈀(O)、雙(三苯基膦)合鈀(II) 二氯化物等，但是
可以使用的催化劑不局限于這些。作為在鈴木.宮浦偶合中可使用的鈀 催化劑的配體，可以舉出三(鄰-甲苯基)膦、三苯基膦、三環(huán)己基膦等。 可以使用的鈀催化劑的配體不局限于這些。作為在鈴木.宮浦偶合中可 使用的堿可以舉出有機堿如叔丁醇鈉等、無機堿如碳酸鉀等，但是可 以使用的堿不局限于這些。作為在鈴木.宮浦偶合中可使用的溶劑，可 以舉出甲苯和水的混合溶劑、甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、二甲 苯和水的混合溶劑、二甲苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、苯和水的混 合溶劑、苯和乙醇等醇和水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類和水的 混合溶劑等。但是，可以使用的溶劑不局限于這些。另外，更優(yōu)選的 為甲苯和水、或甲苯、乙醇以及水的混合溶劑、乙二醇二甲醚等醚類 和水的混合溶劑。
在鈴木.宮浦偶合中，除了如化合物5或化合物10那樣的有機硼化 合物或硼酸以外，還可以采用使用有機鋁化合物、有機鋯化合物、有 機鋅化合物、有機錫化合物等的交叉偶合。但是，不局限于這些。
在合成通式(Gl)的化合物的情況下，從收率及純化的角度來看， 用作原料的化合物5和化合物IO為同一的情況是優(yōu)選的，就是說，R11 和R15、 R'2和R16、 R"和R17、 R"和JT為同一，并且使用2當量的同一個 有機硼試劑或硼酸。
另外，根據(jù)本發(fā)明的苯并噁唑衍生物具有優(yōu)異的電子注入性。特 別在通式(Gl)中的Het為2-吡啶基、4-吡啶基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一種的情況下，可以獲得具有優(yōu)異的電子注入性及電子傳輸 性的苯并噁哇衍生物。因此，通過將根據(jù)本發(fā)明的苯并噁唑衍生物用 于發(fā)光元件或有機晶體管等的電子器件，可以獲得良好的電特性。
另外，用來合成根據(jù)本發(fā)明的苯并噁唑衍生物的原料的有機化合 物為新的物質(zhì)，因此其包括于本發(fā)明。
根據(jù)本發(fā)明的一個方式的有機化合物為以通式(G11)表示的有機 化合物。Het乂N上Ar3-X6 (G11)
在通式中，Het為吡啶基或嘧啶基，A 及A 分別為具有6至13 的碳數(shù)并取代或未取代的亞芳基，并且f及"分別為鹵素或三氟甲磺 酸酯基。
作為以通式(G11)表示的有機化合物的具體實例，可以舉出如下 面的(301)至(360)的有機化合物。但是，本發(fā)明不局限于這些。<formula>formula see original document page 82</formula><formula>formula see original document page 83</formula>(313) (314)
(315) (316)
(317) (318)
84<formula>formula see original document page 85</formula><formula>formula see original document page 86</formula><formula>formula see original document page 87</formula><formula>formula see original document page 88</formula><formula>formula see original document page 89</formula><formula>formula see original document page 90</formula><formula>formula see original document page 91</formula>作為以通式(Gil)表示的有機化合物的合成法，可以應用各種反 應。例如，可以使用與上述的化合物15同樣的合成法(合成圖解(A-7)) 而合成。
實施方式2
在本實施方式中，參照圖1及圖2對使用實施方式1所示的苯并 噁唑衍生物的發(fā)光元件的一個方式進行說明。
本發(fā)明的發(fā)光元件在一對電極之間具有多個層。通過組合并層疊 包含具有高載流子注入性的物質(zhì)或具有高載流子傳輸性的物質(zhì)的層來 構(gòu)成上述多個層，以使得發(fā)光區(qū)形成于遠離電極的部分中，換句話說， 載流子在遠離電極的部分中復合。
在本方式中，發(fā)光元件包括第一電極102、第二電極l04、以及在 第一電極102和第二電極104之間設(shè)置的EL層。在本方式的說明中， 假設(shè)第一電極102用作陽極而第二電極104用作陰極。即在以下說明 中，假設(shè)在對第一電極102和第二電極104之間施加電壓使得第一電 極102的電位高于第二電極104的電位時獲得發(fā)光。
襯底101用作發(fā)光元件的支撐體。作為襯底101，例如可以使用玻 璃、塑料或金屬等。注意，只要是可以用作發(fā)光元件的支撐體的材料， 也可以采用上述之外的材料。在將來自發(fā)光元件的光穿過襯底提取到 外部的情況下，襯底IOI優(yōu)選為具有透光性的襯底。
作為第一電極102，優(yōu)選使用具有高功函數(shù)(具體而言，優(yōu)選為 4.0 eV以上)的金屬、合金、導電性化合物、以及它們的混合物等。 例如，可以舉出例如氧化銦-氧化錫(ITO:氧化銦錫)、含有硅或氧化 硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(IZO:氧化銦鋅)、含有氧化媽 和氧化鋅的氧化銦(IWZO)等。這樣的導電性金屬氧化物膜一般通過 濺射來形成，但是也可以應用溶膠凝膠法等通過噴墨法、旋涂方法等 來形成。例如，氧化銦-氧化鋅(IZO)可以通過使用在氧化銦中摻入1 到20 wtM的氧化鋅的耙材進行濺射法來形成。含有氧化鉤和氧化鋅的 氧化銦(IWZO)可以通過使用在氧化銦中摻入0. 5到5 wt。/。的氧化鉤和0. 1到1 wtM的氧化鋅的靶材進行濺射法來形成。除了這些以外， 還可以舉出金(Au)、鉑(Pt)、鎳(Ni)、鵒(W)、鉻(Cr)、鉬(Mo)、 鐵(Fe)、鈷(Co)、銅(Cu)、鈀(Pd)、鈦(Ti)、或金屬材料的氮化 物(諸如氮化鈦)等。
另外，在使用包含下面說明的復合材料的層作為與第一電極102 接觸的層的情況下，作為第一電極102不管功函數(shù)的高低，可以使用 各種各樣的金屬、合金、導電性化合物、以及這些的混合物等。例如， 可以使用鋁(Al)、銀(Ag)、含有鋁的合金(例如AlSi)等。另外， 也可以使用具有低功函數(shù)的材料的屬于元素周期表第1族或第2族的 元素，即堿金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs)等，堿土金屬諸如鎂(Mg)、 藥(Ca)和鍶(Sr)等，以及含有這些元素的合金(MgAg、 AlLi)，稀 土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等，以及含有這些元素的合金等。堿 金屬、堿土金屬、含這些元素的合金的膜可以通過真空蒸鍍法形成。 此外，還可以通過濺射法形成含有堿金屬或堿土金屬的合金。另外， 還可以通過噴墨法等形成銀膏等。
在本實施方式中示出的EL層103具有空穴注入層111、空穴傳輸 層112、發(fā)光層113、電子傳輸層114、電子注入層115。注意，EL層 103具有實施方式1所示的苯并噁唑衍生物即可，對其他層的疊層結(jié)構(gòu) 沒有特別的限制。也就是說，EL層103對層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別的限 制，適當?shù)亟M合包含如下物質(zhì)的層和實施方式1所示的苯并噁唑衍生 物而構(gòu)成即可具有高電子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、 具有高電子注入性的物質(zhì)、具有高空穴注入性的物質(zhì)，具有雙極性的 物質(zhì)(具有高電子傳輸性和高空穴傳輸性的物質(zhì))、具有高發(fā)光性的物 質(zhì)等。例如，可以適當?shù)亟M合空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電 子傳輸層、電子注入層等而構(gòu)成。下面具體地說明構(gòu)成每個層的材料。
空穴注入層111是包含具有高空穴注入性的物質(zhì)的層。作為具有 高空穴注入性的物質(zhì)可以使用氧化鉬、氧化釩、氧化釕、氧化鎢、氧 化錳等。另外，作為低分子有機化合物，可以使用酞菁化合物如酞
菁染料(簡稱H2Pc)、酞菁銅(II)(簡稱CuPc)、或者釩氧酞菁(簡稱VOPc)等，以及芳香胺化合物等，如4， 4', 4〃-三(N， N-二苯基氨基)-三苯胺(簡稱:TDATA)、 4，4'，4〃-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]-三苯胺(簡稱MTDATA)、 4， 4'-雙[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基] 聯(lián)苯基(簡稱DPAB)、 4，4'-雙(N-{4-[N'-(3-甲基苯基)-N'-苯基氨基] 苯基卜N-苯基氨基)聯(lián)苯基(簡稱DNTPD)、 1,3，5-三[N-(4-二苯基氨 基苯基)-N-苯基氨基]苯(簡稱DPA3B)、 3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑 (簡稱PCzPCAl)、 3, 6-雙[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(簡稱PCzPCA2)、以及3-[N-(l-萘 基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基昨唑(簡稱PCzPCNl)等。
作為空穴注入層111，可以使用使具有高空穴傳輸性的物質(zhì)包含受 主物質(zhì)的復合材料。注意，通過使用使具有高空穴傳輸性的物質(zhì)包含 受主物質(zhì)的復合材料，可以選擇用于形成電極的材料而不考慮其功函 數(shù)。換句話說，除了具有高功函數(shù)的材料之外，還可以使用具有低功 函數(shù)的材料作為第一電極102。這樣的復合材料可以通過對具有高空穴 傳輸性的物質(zhì)和受主物質(zhì)進行共蒸鍍來形成。
注意，在本說明書中，復合指除了只混合兩種材料之外，還指通 過混合多種材料處于可以進行材料之間的電荷的授受的狀態(tài)。
作為用于復合材料的有機化合物，可以使用各種化合物諸如芳香 胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、以及高分子化合物(諸如低聚物、 樹枝狀聚合物、高聚物等)。作為用于復合材料的有機化合物，優(yōu)選使 用具有高空穴傳輸性的有機化合物。具體而言，優(yōu)選為具有10"cm7Vs 以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要是其空穴傳輸性高于電子傳輸 性的物質(zhì)，就可以使用除此之外的其它物質(zhì)，。下面具體地舉出可以用 于復合材料的有機化合物。
可以使用下列材料作為用于復合材料的有機化合物，例如芳香 胺化合物諸如MTDATA、 TDATA、 DPAB、 DNTPD、 DPA3B、 PCzPCAl、 PCzPCA2、 PCzPCNl、 4，4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱NPB或a -NPD)、以及N，N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1， l'-聯(lián)苯基]-4， 4'-二胺(簡稱TPD)等；咔唑衍生物諸如4，4'-二(N-咔唑基)聯(lián)苯基(簡稱:CBP)、 1，3，5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(簡稱:TCPB)、 9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA)、以及1,4-雙[4-(N-咔唑 基)苯基]-2, 3， 5， 6-四苯基苯等；芳香烴化合物，諸如2-叔丁基-9， 10-二(2-萘基)蒽(簡稱t-BuDNA)、 2-叔丁基-9， 10-二(1-萘基)蒽、9， IO-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(簡稱DPPA)、 2-叔丁基-9， 10-雙(4-苯基苯 基)蒽(簡稱:t-BuDBA)、 9， 10-二(2-萘基)蒽(簡稱:DNA) 、 9, 10-二 苯基蒽(簡稱:DPAnth)、 2-叔丁基蒽(簡稱:t-BuAnth)、 9， 10-雙(4-甲基-1-萘基)蒽 (簡稱:DMNA)、 9,10-雙[2-(1-萘基)苯基]-2-叔丁基 -蒽、9， 10-雙[2-(1-萘基)苯基]蒽、2， 3， 6， 7-四甲基-9, 10-二(1-萘基〉 蒽、2，3，6, 7-四甲基-9， 10-二(2-萘基)蒽、9，9'-二蒽基、10， 10'-二苯 基-9, 9'-二蒽基、10, 10'-雙(2-苯基苯基)-9, 9'-二蒽基、10, 10'-雙 [(2，3，4，5，6-五苯基)苯基]-9，9'-二蒽基、蒽、并四苯、紅熒烯、二萘 嵌苯、2， 5, 8， U-四(叔丁基)二萘嵌苯、并五苯、六苯并苯、4, 4'-雙(2， 2-二苯基乙烯基)聯(lián)苯基(簡稱DPVBi)、以及9， 10-雙[4-(2，2-二苯基 乙烯基)苯基]蒽(簡稱.* DPVPA)等。
作為受主物質(zhì)的材料可以使用有機化合物諸如7,7，8，8-四氰 -2，3,5，6-四氟二甲基對苯醌(簡稱FfTCNQ)以及氯醌、過渡金屬氧 化物。另外，還可以使用屬于元素周期表第4族到第8族元素的金屬 的氧化物。具體地說，優(yōu)選使用氧化釩、氧化鈮、氧化鉭、氧化鉻、 氧化鉬、氧化鎢、氧化錳以及氧化錸，因為它們的電子接受性高。在 它們之中，氧化鉬是特別優(yōu)選的，因為其在空氣中也穩(wěn)定而且吸濕性 低，所以容易處理此。
作為空穴注入層111可以使用高分子化合物(諸如低聚物、樹枝 狀聚合物、以及高聚物)。例如，可以使用以下高分子化合物聚(N-
乙烯咔唑)(簡稱..PVK);聚(4-乙烯三苯胺)(簡稱PVTPA);聚苯基-N'-苯基氨基}苯基)甲基丙 烯酰胺](簡稱PTPDMA);以及聚[N，N'-雙(4-丁基苯基)-N，N'-雙(苯 基)聯(lián)苯胺](簡稱Poly-TPD)等。另外，還可以使用添加了酸的高 分子化合物諸如聚(3， 4-乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、以及聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等。
作為空穴注入層111可以使用利用上述高分子化合物諸如PVK、 PVTPA、 PTPDMA、或Poly-TPD等以及上述受主物質(zhì)形成的復合材料。
空穴注傳輸層112是包含具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層。作為具 有高空穴傳輸性的物質(zhì)的低分子有機化合物，可以使用芳香胺化合物 諸如NPB (或a-NPD)、 TPD、 4， 4'-雙[N-(9， 9-二甲基荷-2-基)-N-苯基 氨基]聯(lián)苯基(簡稱:DFLDPBi)、以及4，4'-雙[N-(螺-9,9'-二芴-2-基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基 (簡稱BSPB)等。這些物質(zhì)大體上是具有 10—6cm7Vs以上的空穴遷移率的物質(zhì)。但是，只要是其空穴傳輸性高于 電子傳輸性的物質(zhì)，就可以使用除了這些物質(zhì)之外的其它物質(zhì)，。包含 具有高空穴傳輸性的物質(zhì)的層并不只限于單層，而可以層疊兩層以上 的包含上述物質(zhì)的層。
此外，作為空穴傳輸層U2，還可以使用使上述具有高空穴傳輸性
的物質(zhì)含有受主物質(zhì)的復合材料。
此外，作為空穴傳輸層U2，還可以使用高分子化合物諸如PVK、 PVTPA、 PTPDMA、以及Poly-TPD等。
發(fā)光層113是包括高發(fā)光性的物質(zhì)的層，可以使用各種各樣的材 料。例如，作為高發(fā)光性的物質(zhì)，可以使用發(fā)射熒光的熒光性化合物 或發(fā)射磷光的磷光性化合物。
作為可以用于發(fā)光層的磷光性化合物有如下有機金屬配合物。例 如，作為藍色發(fā)光材料，可以舉出雙[2-(4' ， 6' -二氟苯基)吡啶醇-N， C2'] 合銥(III)四(1-吡唑基)硼酸鹽(簡稱.-Flr6)、雙[2- (4'，6'-二 氟苯基)吡啶醇-N，C2']合銥(III)吡啶甲酸鹽(簡稱:FIrpic)、雙[2-(3'，5'-雙三氟甲基苯基)吡啶醇-N，C2']合銥(III)吡啶甲酸鹽(簡 稱Ir (CF譜)2 (pic))、雙[2- (4'，6，-二氟苯基)吡啶醇-N, C2'] 合銥(III)乙酰丙酮(簡稱Fir (acac))等。另外，作為綠色發(fā)光 材料，可以舉出三(2-苯基吡啶醇-N，C2')合銥(III)(簡稱:Ir (ppy) 3)、雙(2-苯基吡啶醇-N，C2')合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (卯y) 2 (acac))、雙(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (pbi) 2 (織C))、雙(苯并[h]喹啉)合銥(III)乙酰丙酮(簡
稱Ir (bzq) 2 (acac))等。另外，作為黃色發(fā)光材料，可以舉出雙 (2，4-二苯基-l，3-噁唑-N，C20合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (dpo) 2 (acac))、雙[2- (4'-全氟苯基苯基)吡啶醇]合銥(III)乙酰丙酮(簡 稱Ir (p-PF-ph) 2 (acac))、雙(2-苯基苯并噻唑-N， C2')合銥(III) 乙酰丙酮(簡稱Ir (bt) 2 (acac))等。另外，作為橙色發(fā)光材料， 可以舉出三(2-苯基喹啉-N，C20合銥(III)(簡稱:Ir (pq) 3)、雙(2-苯基喹啉-N，C")合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (pq) 2 (acac))等。 另外，作為紅色發(fā)光材料，可以舉出雙[2- (2'-苯并[4，5-oc]噻吩基) 吡啶醇-N，C3']合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (btp) 2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N，C2')合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (piq) 2 (acac))、 (乙酰丙酮)雙[2，3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]合銥(III)(簡稱Ir(Fdpq) 2 (acac))、 2， 3, 7， 8， 12， 13， 17， 18-八乙基-21H， 23H-卟啉合鉑(II )(簡 稱PtOEP)等有機金屬配合物。此外，由于諸如三(乙酰丙酮)(一 菲咯啉)合鋱(III)(簡稱:Tb (acac) 3 (Phen))、三(1， 3-二苯基-l， 3-丙二酮)(一菲咯啉)合銪(III)(簡稱Eu (DBM) 3 (Phen))、三[l-
(2-噻吩甲?；?-3，3，3-三氟丙酮](一菲咯啉)合銪(III)(簡稱 Eu (TTA) 3 (Phen))等的稀土金屬配合物利用稀土金屬離子而發(fā)光(在 不同多重性之間的電子遷移)，所以可以用作磷光性化合物。
作為可用于發(fā)光層的熒光性化合物有如下材料。例如，作為藍色 發(fā)光材料，可以舉出N， N'-雙[4- (9H-咔唑-9-基)苯基]-N， N' -二苯基 甚-4，4'-二胺(簡稱:YGA2S)、 4- (9H-咔唑-9-基)-4'- (10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱:YGAPA)、 4- (9H-咔唑-9-基)-4，- (9， IO-二苯 基-2-蒽基)三苯胺(簡稱2YGAPPA)、 N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱PCAPA)、 二萘嵌苯、2，5，8, 11-四叔 丁基二萘嵌苯(縮寫TBP)、 4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔 唑-3-基)三苯胺(簡稱:PCBAPA)等。另外，作為綠色發(fā)光材料，可以舉 出N- (9， 10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱: 2PCAPA)、 N-[9， 10-雙(1， 1，-聯(lián)苯基-2-基)-2-蒽基]-N, 9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCABPhA)、 N- (9， 10-二苯基-2-蒽基)-N， N， ， N，-三苯-1，4-苯二胺(簡稱:2DPAPA)、 N-[9，10-雙(1， 1，-聯(lián)苯基-2-基) -2-蒽基]-N，N，，N'-三苯-1，4-苯二胺(簡稱:2DPABPhA)、 N-[9， 10-雙 (1， 1'-聯(lián)苯基-2-基)]-N-[4- (9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱:2YGABPhA)、 N， N， 9-三苯蒽-9-胺(簡稱:DPhAPhA)等。另 外，作為黃色發(fā)光材料，可以舉出紅熒烯、5，12-雙(1，1，-聯(lián)苯基-4-基)-6， 11-二苯基并四苯(簡稱BPT)等。另外，作為紅色發(fā)光材料， 可以舉出N,N，N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5, 11-二胺(簡稱 p-mPhTD)、 7，13-二苯基-N，N，N'，N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]熒 蒽-3, 10-二胺(簡稱p-mPhAFD)等。
注意，作為發(fā)光層，也可以具有將上述高發(fā)光性的物質(zhì)(客體材 料)分散于其他物質(zhì)(主體材料)中的結(jié)構(gòu)。作為用于分散發(fā)光性物 質(zhì)的物質(zhì)，可以使用許多種材料，但優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其最低空分 子軌道能級(LUM0能級)高于發(fā)光性物質(zhì)的最低空分子軌道能級并其 最高占據(jù)分子軌道能級(HOMO能級)低于發(fā)光性物質(zhì)的最高占據(jù)分子 軌道能級。
作為用于分散發(fā)光性物質(zhì)的物質(zhì)，具體地說可以使用下列材料 金屬配合物諸如三(8-羥基喹啉)鋁(m)(簡稱..Alq)、三(4-甲基-8-
羥基喹啉)鋁(m)(簡稱:ai崎)、雙(io-羥基苯并[h]喹啉)鈹(n)(簡
稱BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚合)鋁(III)(簡稱 BAlq)、雙(8-羥基喹啉)鋅(II)(簡稱:Znq)、雙[2-(2-苯并噁唑基) 苯酚]鋅UI)(簡稱:ZnPB0)、以及雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II) (簡稱ZnBTZ)等；雜環(huán)化合物諸如2-(4-聯(lián)苯基)-5_(4-叔丁基苯 基)-1,3,4-噁二唑(簡稱PBD)、 1，3-雙[5-(對-叔丁基苯基)-l，3，4-噁二唑基-2-基]苯 (簡稱0XD-7)、 3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁 基苯基)-1，2，4-三唑(簡稱:TAZ)、 2，2'，2〃-(1，3, 5-苯三基)三(l-苯 基-1H-苯并咪唑)(簡稱TPBI)、向紅菲咯啉(簡稱BPhen)、以及 浴銅靈(簡稱BCP)等；或者稠合芳烴諸如9-[4-(10-苯基-9-蒽基) 苯基]-9H-咔唑(簡稱:CzPA)、 3，6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9_蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱:DPCzPA)、 9， 10-雙(3，5-二苯基苯基)蒽(簡稱: DPPA)、 9, 10-二(2-萘基)蒽(簡稱DNA)、 2-叔丁基-9， 10-二(2-萘基) 蒽(簡稱:t-BuDNA)、 9，9'-聯(lián)二蒽(簡稱:BANT)、 9， 9'-(芪-3， 3'-二基) 二菲(簡稱:DPNS)、 9，9'-(芪-4,4'-二基)二菲(簡稱:DPNS2)、以及 3，3'，3〃-(苯-1，3，5-三基)三芘(簡稱:TPB3)、 9， 10-二苯基蒽(簡稱: DPAnth)、 6， 12-二甲氧基-5， U-二苯基屈等；芳香胺化合物諸如N，N-二苯基-9-[4- (lO-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(簡稱CzAlPA)、 4- (10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱DPhPA) 、 N, 9-二苯基-N- [4- (10-苯 基-9-蒽基)苯基]-9H-昨唑-3-胺(簡稱PCAPA) 、 N， 9- 二苯基 -N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-昨唑-3-胺(簡 稱PCAPBA)、 N-(9， 10-二苯基-2-蒽基)-N， 9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(簡 稱2PCAPA)、 NPB(或a-NPD)、 TPD、 DFLDPBi、 BSPB等。
另外，可以使用多種用于分散具有發(fā)光性物質(zhì)的物質(zhì)。例如，為 了抑制晶化也可以還添加抑制晶化的物質(zhì)如紅熒稀等。此外為了更高 效地進行對于具有發(fā)光性物質(zhì)的能量躍遷，也可以還添加NPB或Alq
等o
通過采用將具有高發(fā)光性的物質(zhì)分散于另一物質(zhì)中的結(jié)構(gòu)，可以
抑制發(fā)光層113的晶化。另外，也可以抑制由于具有高發(fā)光性的物質(zhì) 的濃度高而導致的濃度淬滅。
作為發(fā)光層113，可以使用高分子化合物。具體而言，作為發(fā)射藍 光的發(fā)光材料，可以使用聚(9，9-二辛基芴-2，7-二基)(簡稱PFO)、 聚[(9， 9-二辛基芴-2, 7-二基)-co-(2, 5-二甲氧基苯-l， 4-二基)](簡 稱PF-DM0P)，聚{(9，9-二辛基莉-2，7-二基)-co-[N,N'-二-(對-丁基 苯基)-1,4-二氨基苯]}(簡稱TAB-PFH)等。作為發(fā)射綠光的發(fā)光材 料，可以使用聚(對-苯撐乙烯)(簡稱PPV)、聚[(9，9-二己基芴-2，7-二基)-alt-co-(苯并[2，1，3]噻二唑-4,7-二基)] (簡稱:PFBT)、聚 [(9， 9-二辛基-2,7-二乙烯亞芴)-alt-co-(2-甲氧基-5-(2-乙基己氧 基)-1，4-苯撐)]等。作為發(fā)射橙光到紅光的發(fā)光材料，可以使用聚[2-甲氧基-5-(2'-乙基己氧基)-1，4-苯撐乙烯](簡稱:MEH-PPV)、聚(3-丁基噻吩-2，5-二基)(簡稱R4-PAT)、聚{[9，9-二己基-2,7-雙(l-氰 基乙烯)亞芴]-alt-co-[2,5-雙(N，N'-二苯基氮基)-1，4-苯撐]}、聚 {[2-甲氧基-5-(2-乙基己氧基)-1，4-雙(1-氰基乙烯苯 撐)]-alt-co-[2,5-雙(N，N'-二苯基氨基)-1,4-苯撐]}(簡稱 CN-PPV-DPD)等。
電子傳輸層114是包含具有高電子傳輸性的物質(zhì)的層。在實施方 式1中表示的苯并噁唑衍生物具有電子傳輸性，因此可以將其作電子 傳輸層114。尤其，在通式(Gl)中的Het為2-吡啶基、4-吡啶基、 嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一種的苯并噁唑衍生物具有優(yōu)異的電子 傳輸性，因此可以優(yōu)選將其用作電子傳輸層。注意，電子傳輸層并不 只限于單層，又可以層疊兩層以上。
在采用層疊兩層以上的電子傳輸層的結(jié)構(gòu)的情況下，作為其他電 子傳輸材料，例如可以舉出低分子的有機化合物如金屬配合物諸如三 (8-羥基喹啉)鋁(ni)(簡稱:Alq)、三(4-甲基-8-羥基喹啉)鋁(m)(簡 稱Almq》、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹(n)(簡稱:BeBq2)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉)(4-苯基苯酚合)鋁(m)(簡稱BAlq)、雙(8-羥基 喹啉)鋅UI)(簡稱:Znq)、雙[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]鋅(n)(簡稱:
ZnPB0)、以及雙[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]鋅(II)(簡稱:ZnBTZ)等。 除了金屬配合物以外，也可以使用雜環(huán)化合物如2-(4-聯(lián)苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁唑(簡稱PBD)、 1，3-雙[5-(對-叔丁基苯 基)-1，3，4-噁唑基-2-基]苯(簡稱.-0XD-7)、 3-(4-聯(lián)苯基)-4-苯基 -5-(4-叔丁基苯基)-1，2，4-三唑(簡稱:TAZ)、 2，2',2〃-(1，3，5-苯三 基)三(1-苯基-lH-苯并咪唑)(簡稱TPBI)、向紅菲咯啉(簡稱BPhen)、 以及浴銅靈(簡稱BCP)等。這些物質(zhì)大體上是具有10—6cm7Vs以上 的電子遷移率的物質(zhì)。另外，只要是其電子傳輸性高于空穴傳輸性的 物質(zhì)，就可以使用除了上述之外的物質(zhì)作為電子傳輸層。電子傳輸層 并不只限于單層，而是可以層疊兩層以上的包含上述物質(zhì)的層。
在采用層疊兩層以上的電子傳輸層的結(jié)構(gòu)的情況下，作為其他高 電子傳輸性的物質(zhì)，可以使用高分子化合物。例如，可以使用聚[(9，9-二己基芴-2， 7-二基)-co-(吡啶-3, 5-二基)](簡稱PF-Py)和聚[(9， 9-
二辛基芴-2，7-二基)-co-(2,2'-聯(lián)吡啶-6,6'-二基)](簡稱PF-BPy)等。
電子注入層115是包含具有高電子注入性物質(zhì)的層。作為具有高 電子注入性的物質(zhì)，可以使用堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物諸 如鋰(Li)、鎂(Mg)、氟化鋰(LiF)、氟化銫(CsF)和氟化轉(zhuǎn)(CaF2) 等。例如，可以使用將堿金屬、堿土金屬、或它們的化合物包含在由 具有電子傳輸性的物質(zhì)制成的層，例如，將鎂(Mg)包含在Alq中的 層等。通過使用將堿金屬或堿土金屬包含在由具有電子傳輸性的物質(zhì) 制成的層作為電子注入層，從第二電極104有效地注入電子，因此是 優(yōu)選的。
作為用于形成第二電極104的物質(zhì)，可以使用具有低功函數(shù)(具 體而言，功函數(shù)優(yōu)選為3.8 eV以下)的金屬、合金、導電性化合物、 或它們的混合物等。作為這種陰極材料的具體例子，可以舉出屬于元 素周期表第1族或第2族的元素，即堿金屬諸如鋰(Li)和銫(Cs) 等，堿土金屬諸如鎂(Mg)、鈣(Ca)和鍶(Sr)等，以及含有這些元 素的合金(MgAg、 AlLi)，稀土金屬諸如銪(Eu)和鐿(Yb)等，以及 含有這些元素的合金等。堿金屬、堿土金屬、含有這些元素的合金的 膜可以通過真空蒸鍍法形成。此外，還可以通過濺射法形成含有堿金 屬或堿土金屬的合金。另外，也可以通過噴墨法等形成銀膏等。
此外，通過將具有增進電子注入功能的電子注入層115設(shè)置于第 二電極104和電子傳輸層U4之間，不管其功函數(shù)的大小，可以使用 各種導電材料諸如A1、 Ag、 IT0、含有硅或氧化硅的氧化銦-氧化錫等 作為第二電極104。這些導電材料可以通過濺射、噴墨、旋涂等方法形 成。
不管是干法還是濕法，可以使用各種方法來形成EL層。例如，可 以采用如真空蒸鍍、噴墨、旋涂等方法。另外，也可以采用根據(jù)每個 電極或每個層不同的形成方法而形成。
例如，可以通過使用從上述材料中選擇的高分子化合物以濕法形成EL層。此外，也可以通過使用低分子的有機化合物以濕法形成。另 外，還可以通過使用低分子的有機化合物以真空蒸鍍法等干法來形成 EL層。
電極也可以通過使用溶膠-凝膠法的濕法形成，或者通過使用金屬 材料的膏的濕法形成。此外，電極還可以通過干法諸如濺射法或真空 蒸鍍法來形成。
例如，在將本發(fā)明的發(fā)光元件用于顯示裝置且使用大型襯底制造 的情況下，發(fā)光層優(yōu)選通過濕法形成。通過使用噴墨法形成發(fā)光層， 即使使用大型襯底也容易獨立涂布發(fā)光層。
在具有上述結(jié)構(gòu)的本發(fā)明的發(fā)光元件中，通過第一電極102和第 二電極104之間產(chǎn)生的電位差引起電流流動，而在EL層103中空穴和 電子復合，由此使得發(fā)光元件發(fā)光。
發(fā)光經(jīng)過第一電極102和第二電極104中的任一方或雙方被提取 到外部。因而，第一電極102和第二電極104中的任一方或雙方為具 有透光性的電極。例如，當只有第一電極102具有透光性時，發(fā)光經(jīng) 過第一電極102從襯底一側(cè)被提取到外部。當只有第二電極104具有 透光性時，發(fā)光經(jīng)過第二電極104從襯底的相反一側(cè)被提取到外部。 當?shù)谝浑姌O102和第二電極104都具有透光性時，發(fā)光經(jīng)過第一電極 102和第二電極104從襯底一側(cè)和襯底的相反一側(cè)被提取到外部。
設(shè)在第一電極102和第二電極104之間的層的結(jié)構(gòu)并不限于上述 結(jié)構(gòu)。只要具有如下結(jié)構(gòu)，就可以采用上述之外的結(jié)構(gòu)，即在遠離 第一電極102和第二電極104的部分設(shè)置有發(fā)光區(qū)，在其中空穴和電 子復合，以防止由于發(fā)光區(qū)鄰近金屬而引起的淬滅，并且具有在實施 方式1中說明的苯并噁唑衍生物。
換言之，對層的疊層結(jié)構(gòu)沒有特別的限制，適當?shù)亟M合由如下物 質(zhì)構(gòu)成的層和實施方式1所示的苯并噁唑衍生物即可，即具有高電 子傳輸性的物質(zhì)、具有高空穴傳輸性的物質(zhì)、具有高電子注入性的物 質(zhì)、具有高空穴注入性的物質(zhì)、具有雙極性的物質(zhì)(具有高電子傳輸 性和高空穴傳輸性的物質(zhì))等。另外，如圖2所示那樣，也可以采用在襯底101上按順序?qū)盈B用 作陰極的第二電極104、 EL層103、用作陽極的第一電極102的結(jié)構(gòu)。 在圖2中采用在第二電極104上按順序?qū)盈B電子注入層115、電子傳輸 層114、發(fā)光層H3、空穴傳輸層112、空穴注入層lll的結(jié)構(gòu)。
另外，在本實施方式中，在由玻璃、塑料等形成的襯底上制造發(fā) 光元件。通過在一個襯底上制造多個這樣的發(fā)光元件，可以制造無源 矩陣型發(fā)光裝置。此外，也可以在由玻璃、塑料等形成的襯底上形成 例如薄膜晶體管(TFT)，在與TFT電連接的電極上制造發(fā)光元件。由 此，可以制造由TFT控制發(fā)光元件驅(qū)動的有源矩陣型發(fā)光裝置。另外， 對于TFT的結(jié)構(gòu)沒有特別限制，可以是交錯型的TFT或反交錯型的TFT。 此外，形成在TFT襯底上的驅(qū)動用電路可以由N型及P型的TFT構(gòu)成， 也可以僅使用N型及P型中的任一種TFT構(gòu)成。此外，對于用于TFT 的半導體膜的結(jié)晶性也沒有特別限制，可以使用非晶半導體膜或結(jié)晶 半導體膜。另外，也可以使用單晶半導體膜。單晶半導體膜可以使用 智能切割法等來制造。
實施方式1所示的苯并噁唑衍生物具有容易接受電子的特性，具 有優(yōu)異的電子注入性。因此，作為發(fā)光元件的電子傳輸材料，特別用 于電子傳輸層，可以獲得驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。另外，可以獲得耗 電低的發(fā)光元件。尤其，在通式(Gl)中的Het為2-吡啶基、4-吡啶 基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基中的任一種的苯并噁唑衍生物具有優(yōu)異的 電子傳輸性，因此可以優(yōu)選將其用作電子傳輸層。
另外，在很多情況下，當驅(qū)動時使用有機化合物的發(fā)光元件的空 穴過多。因此，重要的是使用具有優(yōu)異的電子傳輸性的材料而供應更 多的電子，以便提高發(fā)光效率。實施方式1所示的苯并噁唑衍生物具 有優(yōu)異的電子傳輸性，因此通過將其用于發(fā)光元件，可以提高載流子 平衡和發(fā)光效率。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。
實施方式3在本實施方式中，作為根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件的一個方式，對將 實施方式1所示的苯并噁唑衍生物用于發(fā)光層的結(jié)構(gòu)進行說明。
因為實施方式1所示的苯并噁唑衍生物具有電子傳輸性，所以在 釆用將具有高發(fā)光性的物質(zhì)(客體材料)分散于其他物質(zhì)(主體材料) 的結(jié)構(gòu)的發(fā)光層中，可以將其用作主體材料。
在將實施方式1所示的苯并噁唑衍生物用作主體材料的情況下， 當客體材料發(fā)射熒光時，作為客體材料，優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其最低
空分子軌道能級(LUMO能級)低于實施方式1所示的苯并噁唑衍生物 的最低空分子軌道能級并其最高占據(jù)分子軌道能級(HOMO能級)高于 實施方式1所示的苯并噁唑衍生物的最高占據(jù)分子軌道能級。例如， 作為藍色發(fā)光材料，可以舉出N, N'-雙[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N， N，-二苯基芪-4，4'-二胺(簡稱:YGA2S)、 4- (9H-咔唑-9-基)-4，- (10-苯基-9-蒽基)三苯胺(簡稱YGAPA)等。另外，作為綠色發(fā)光材料， 可以舉出N- (9， 10-二苯基-2-蒽基)-N， 9-二苯基-卵-咔唑-3-胺(簡 稱2PCAPA)、 N-[9, 10-雙(1, 1'-聯(lián)苯基-2-基)-2-蒽基]-N, 9-二苯 基-9H-咔唑-3-胺(簡稱:2PCABPhA)、 N- (9， 10-二苯基-2-蒽基) -N,N，，N'-三苯-1,4-苯二胺(簡稱:2DPAPA)、 N-[9, 10-雙(l，l'-聯(lián) 苯基-2-基)-2-蒽基]-N，N'，N'-三苯-1，4-苯二胺(簡稱:2DPABPhA)、 N-[9, 10-雙(1， 1'-聯(lián)苯基-2-基)]-N-[4- (9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(簡稱2YGABPhA)、 N， N， 9-三苯蒽-9-胺(簡稱DPhAPhA) 等。另外，作為黃色發(fā)光材料，可以舉出紅熒烯、5，12-雙(l，l'-聯(lián) 苯基-4-基)-6，11-二苯基并四苯(簡稱BPT)等。另外，作為紅色 發(fā)光材料，可以舉出N，N，N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺 (簡稱:p-mPhTD)、 7， 13-二苯基-N，N，N',N'-四(4-甲基苯基)苊并 [1，2-a]熒蒽-3， 10-二胺(簡稱:p-mPhAFD)等。
在將實施方式1所示的苯并噁唑衍生物用作主體材料的情況下， 當客體材料發(fā)射磷光時，作為客體材料，優(yōu)選使用一種物質(zhì)，其三重 態(tài)激發(fā)能小于實施方式1所示的苯并噁唑衍生物。例如，可以舉出有 機金屬配合物如雙[2- (2'-苯并[4，5-oc]噻吩基)吡啶醇-N，C"合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (btp) 2 (acac))、雙(1-苯基異喹啉-N， C2') 合銥(III)乙酰丙酮(簡稱:Ir (piq)2 (acac))、(乙酰丙酮)雙[2， 3-雙(4-氟苯基)喹喔啉]合銥(III)(簡稱Ir (Fdpq) 2 (acac))、 2， 3， 7， 8， 12， 13, 17， 18-八乙基-21H, 23H-B卜啉合鈾(II )(簡稱.-PtOEP)等。
因為在實施方式1中表示的苯并噁唑衍生物具有電子傳輸性，所 以通過將其用于發(fā)光層，可以制造具有高電子傳輸性的發(fā)光層。具有 這種結(jié)構(gòu)的發(fā)光層在使用具有高電子俘獲性的客體材料的情況下，可 以獲得高效率的發(fā)光。
可以使用多種用于分散發(fā)光性物質(zhì)(客體材料)的物質(zhì)(主體材 料)。因此，除了實施方式l所示的苯并噁唑衍生物之外，發(fā)光層還可 以包含第二主體材料。因為在實施方式1中表示的苯并噁唑衍生物具 有優(yōu)異的電子傳輸性，左翼作為第二主體材料，優(yōu)選使用具有優(yōu)異的 空穴傳輸性的材料。通過采用這種結(jié)構(gòu)，發(fā)光層具有空穴傳輸性及電 子傳輸性，因此提高發(fā)光層中的空穴和電子的復合幾率，而可以獲得 高效的發(fā)光。此外，也可以獲得驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。
實施方式4
在本實施方式中，作為根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件的一個方式，對將 實施方式1所示的苯并噁唑衍生物用于電子注入層的結(jié)構(gòu)進行說明。
因為在實施方式1所示的苯并噁唑衍生物具有優(yōu)異的電子注入性， 所以可以用于發(fā)光元件的電子注入層。在將實施方式1所示的苯并噁 唑衍生物用作電子注入層的情況下，除了實施方式1所示的苯并噁唑 衍生物之外，優(yōu)選還含有鋰、鎂等堿金屬、堿土金屬或它們的化合物。 通過采用這種結(jié)構(gòu)，提高來自用作陰極的電極的電子注入性，因此可 以獲得驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。實施方式5
在本實施方式中，參照圖3說明具有層疊了多個發(fā)光單元的結(jié)構(gòu) 的根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件的一個方式(以下稱為疊層型元件)。該發(fā)光 元件為在第一電極和第二電極之間具有多個發(fā)光單元的疊層型發(fā)光元 件。作為各發(fā)光單元的結(jié)構(gòu)，可以采用與實施方式2至實施方式4中 所示的結(jié)構(gòu)相同的結(jié)構(gòu)。即，實施方式2中所示的發(fā)光元件是具有一 個發(fā)光單元的發(fā)光元件。在本實施方式中，對具有多個發(fā)光單元的發(fā) 光元件進行說明。
在圖3中，在第一電極501和第二電極502之間層疊有第一發(fā)光 單元511和第二發(fā)光單元512。第一電極501和第二電極502可以采用 與實施方式1相同的電極。此外，第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元 512可以具有相同的結(jié)構(gòu)或不同的結(jié)構(gòu)，并且作為其結(jié)構(gòu)可以采用與實 施方式2至實施方式4所示的結(jié)構(gòu)相同的結(jié)構(gòu)。
電荷產(chǎn)生層513是在對第一電極501和第二電極502施加電壓 時，對一側(cè)的發(fā)光單元注入電子并對另一側(cè)的發(fā)光單元注入空穴的層， 它既可以為單層，又可以采用層疊多個層的結(jié)構(gòu)。作為層疊多個層的 結(jié)構(gòu)，優(yōu)選采用層疊注入空穴的層和注入電子的層的結(jié)構(gòu)。
作為注入空穴的層，可以使用半導體或絕緣體如氧化鉬、氧化釩、 氧化錸、氧化釕等?；蛘咭部梢圆捎脤哂懈呖昭▊鬏斝缘奈镔|(zhì)添加 受主物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和含有受主物質(zhì)的層是實 施方式2所示的復合材料，作為受主物質(zhì)包括7， 7， 8， 8-四氰-2， 3， 5， 6-四氟二甲基對苯醌(簡稱FfTCNQ)、金屬氧化物如氧化釩、氧化鉬、 氧化鎢等。作為具有高空穴傳輸性的物質(zhì)，可以使用各種化合物諸如 芳香胺化合物、咔唑衍生物、芳香烴、高分子化合物、低聚物、樹枝 狀聚合物、以及高聚物等。優(yōu)選應用具有10—6cm7Vs以上的空穴遷移率 的具有高空穴傳輸性的物質(zhì)。但是，只要其空穴傳輸性高于電子傳輸 性，就可以使用除此之外的其它物質(zhì)，。因為含有具有高空穴傳輸性的 物質(zhì)和受主物質(zhì)的復合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所 以可以實現(xiàn)低電壓驅(qū)動、低電流驅(qū)動。作為注入電子的層，可以使用半導體或絕緣體如氧化鋰、氟化鋰、 碳酸銫等。或者也可以采用對具有高電子傳輸性的物質(zhì)添加施主物質(zhì) 的結(jié)構(gòu)。作為施主物質(zhì)可以使用堿金屬、堿土金屬、稀土金屬、以及 屬于元素周期表中第13族的金屬及它們的氧化物、碳酸鹽。具體而言，
優(yōu)選使用鋰(丄i)、銫(Cs)、鎂(Mg)、鈣(Ca)、鐿(Yb)、銦(In)、 氧化鋰、碳酸銫等。另外，也可以使用有機化合物如四硫并四苯作為 施主物質(zhì)。作為具有高電子傳輸性的物質(zhì)可以使用實施方式2所示的 材料。注意，優(yōu)選應用具有1(Tcm7Vs以上的電子遷移率的具有高電子 傳輸性的物質(zhì)。但是，只要是其電子傳輸性高于空穴傳輸性，就可以 使用除此之外的其它物質(zhì)。因為具有高電子傳輸性的物質(zhì)和施主物質(zhì) 的復合材料具有高載流子注入性和載流子傳輸性，所以可以實現(xiàn)低電 壓驅(qū)動、低電流驅(qū)動。
另外，作為電荷產(chǎn)生層513，也可以使用實施方式2所示的電極材 料。例如，通過組合含有具有高空穴傳輸性的物質(zhì)和包含金屬氧化物 的層和透明導電膜而形成。注意，從光獲取效率的觀點來看，優(yōu)選采 用具有高透光性的層作為電荷產(chǎn)生層。
無論如何，只要當將電壓施加到第一電極501和第二電極502時 夾在第一發(fā)光單元511和第二發(fā)光單元512之間的電荷產(chǎn)生層513對 這些發(fā)光單元中的一方注入電子而對其它單元注入空穴就行。例如， 只要當施加電壓使得第一電極的電位高于第二電極的電位時，電荷產(chǎn) 生層513對第一發(fā)光單元511注入電子而對第二發(fā)光單元512注入空 穴，就可以采用任何結(jié)構(gòu)。
本實施方式中說明具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件。但是，本發(fā)明 可以同樣地用于層疊了三個以上的發(fā)光單元的發(fā)光元件中。當電荷產(chǎn) 生層設(shè)置于一對電極之間使得劃分多個發(fā)光單元時，可以在保持低電 流密度的同時高亮度區(qū)中發(fā)光，因此可以實現(xiàn)一種長使用壽命的元件。 當將照明用作應用例時，可以減少由于電極材料的電阻引起的電壓降 低，由此可以在大面積區(qū)域上實現(xiàn)均勻發(fā)光。而且，還可以實現(xiàn)低電 壓驅(qū)動和低耗電的發(fā)光裝置。通過使每個發(fā)光單元具有不同發(fā)光顏色，作為整個發(fā)光元件可以 得到所需的發(fā)光顏色。例如，在具有兩個發(fā)光單元的發(fā)光元件中，當 第一發(fā)光單元的發(fā)光顏色和第二發(fā)光單元的發(fā)光顏色互為補色時，可 以得到整體發(fā)白光的發(fā)光元件。注意，"補色"為顏色間的一種關(guān)系， 其通過混合變?yōu)闊o色。即通過混合從發(fā)射補色光的物質(zhì)中得到的光來 可以得到白色光。與此相似，在包含三個發(fā)光單元的發(fā)光元件中，例 如如果第一發(fā)光單元發(fā)紅光、第二發(fā)光單元發(fā)綠光、而第三發(fā)光單元 發(fā)藍光，作為整個發(fā)光元件可以獲得白色發(fā)光。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。.
實施方式6
在本實施方式中，對具有本發(fā)明的發(fā)光元件的發(fā)光裝置的一個方 式進行說明。
在本實施方式中，參照圖4A和4B說明在像素部中具有本發(fā)明的 發(fā)光元件的發(fā)光裝置。圖4A為發(fā)光裝置的俯視圖，而圖4B為將圖4A 中沿線A-A'和線B-B'剖開的截面圖。該發(fā)光裝置包括由虛線表示的驅(qū) 動電路部(源極側(cè)驅(qū)動電路)601、像素部602、驅(qū)動電路部(柵極側(cè) 驅(qū)動電路)603作為控制發(fā)光元件的發(fā)光的單元。附圖標記604表示密 封襯底、605表示密封件、而607表示由密封件605包圍的內(nèi)側(cè)而成的 空間。
注意，引導布線608為用于傳輸輸入到源極側(cè)驅(qū)動電路601和柵 極側(cè)驅(qū)動電路603中的信號的布線，接收來自作為外部輸入端子的FPC (撓性印刷電路)609的視頻信號、時鐘信號、起始信號、復位信號等。 盡管這里只顯示了FPC，但是也可以將印刷線路板(PWB)附加到FPC。
本說明書中的發(fā)光裝置不僅包括發(fā)光裝置自身，而且還包括附加到發(fā) 光裝置中的FPC或PWB的狀態(tài)。
接下來，參照圖4B說明截面結(jié)構(gòu)。驅(qū)動電路部和像素部形成于元 件襯底610上，但這里顯示作為驅(qū)動電路部的源極側(cè)驅(qū)動電路601和 像素部602中的一個像素。源極側(cè)驅(qū)動電路601形成有組合N溝道型TFT 623和P溝道型TFT 624的CMOS電路。驅(qū)動電路還可以使用各種各樣的CMOS電路、PMOS 電路或麗OS電路來形成。雖然在本實施方式中，示出將驅(qū)動電路形成 在與形成有像素部的襯底同一個襯底上的驅(qū)動器一體型，但是，并非 必須如此，驅(qū)動電路無需形成在與形成有像素部的襯底同一個襯底上 而可以形成于襯底外部。
像素部602包括多個像素，該像素包括開關(guān)TFT 611、電流控制 TFT 612、以及電連接到電流控制TFT 612的漏極的第一電極613。形 成絕緣體614以覆蓋第一電極613的邊緣部。這里絕緣體614使用正 型感光丙烯酸樹脂薄膜來形成。
為了改善覆蓋性，形成絕緣體614的上部邊緣部或下部邊緣部以 使其形成有具有一定曲率的曲面。例如，當將正型感光丙烯酸用于絕 緣體614的材料時，優(yōu)選使只絕緣體614的上部邊緣部包括具有曲率 半徑(0.2到3 um)的曲面。不管是通過光輻照變得不溶于蝕刻劑的 負型還是通過光輻照變得溶于蝕刻劑的正型都可以用于絕緣體614。
EL層616和第二電極617分別形成于第一電極613上。作為用于 第一電極613的材料，可以使用各種金屬、合金、導電性化合物、或 它們的混合物。當將第一電極用作陽極時，優(yōu)選使用這些材料中具有 高功函數(shù)(優(yōu)選為4.0 eV以上的功函數(shù))的金屬、合金、導電性化合 物、或它們的混合物等。例如，可以使用包含硅的氧化銦-氧化錫膜、 氧化銦-氧化鋅膜、氮化鈦膜、鉻膜、鎢膜、Zn膜、Pt膜等單層膜。 還可以使用層疊了氮化鈦膜和以鋁為主要成分的膜的疊層膜，或者層 疊了氮化鈦膜、以鋁為主要成分的膜和氮化鈦膜的三層結(jié)構(gòu)等的疊層 膜。當采用這種疊層結(jié)構(gòu)時，作為布線可以實現(xiàn)低電阻、良好歐姆接 觸，并可以將其用作陽極。
F丄層616通過各種方法形成，如使用蒸鍍掩模的蒸鍍法、噴墨法、 以及旋涂法等。EL層616包括實施方式1中所示的苯并噁唑衍生物。 也可以使用低分子化合物、高分子化合物、低聚物、和樹枝狀聚合物 中的任一種作為構(gòu)成EL層616的材料。作為用于EL層的材料，不僅可以使用有機化合物而且還可以使用無機化合物。
作為用于第二電極617的材料，可以使用各種金屬、合金、導電 性化合物、或它們的混合物。當將第二電極用作陰極時，優(yōu)選使用這 些材料中具有低功函數(shù)(優(yōu)選為3. 8 eV以下的功函數(shù))的金屬、合金、 導電性化合物、或它們的混合物等。例如，屬于元素周期表第1族或 第2族的元素，即堿金屬如鋰(Li)或銫(Cs)等，堿土金屬如鎂(Mg)、 鈣(Ca)或鍶(Sr)等，或者含有這些元素的合金(MgAg、 AlLi)等。 當使EL層616中產(chǎn)生的光經(jīng)過第二電極617時，可以用將其膜厚度減 薄了的金屬薄膜和透明導電膜(氧化銦-氧化錫(ITO)、包含硅或氧化 硅的氧化銦-氧化錫、氧化銦-氧化鋅(izo)、含氧化鎢和氧化鋅的氧化 銦(IWZO)等)的疊層膜形成第二電極617。
通過使用密封件605貼合密封襯底604和元件襯底610，發(fā)光元件 618設(shè)置于由元件襯底610、密封襯底604和密封件605包圍而形成的 空間607中。空間607可以用填充物填充，也可以用惰性氣體(諸如 氮氣和氬氣等)或密封件605等填充。
作為密封件605優(yōu)選使用環(huán)氧樹脂。這些材料優(yōu)選盡量不透過水 分和氧氣。作為密封襯底604的材料，除了玻璃襯底或石英襯底外還 可以使用由FRP (玻璃纖維強化塑料)、PVF (聚氟乙烯)、聚酯、丙烯 酸等材料制成的塑料襯底。
如上所述，可以獲得具有本發(fā)明發(fā)光元件的發(fā)光裝置。
本發(fā)明的發(fā)光裝置具有實施方式2至實施方式5所示的發(fā)光元件。 因為實施方式2至實施方式5所示的發(fā)光元件的驅(qū)動電壓低，所以可 以獲得耗電低的發(fā)光裝置。
如上所述，雖然在本實施方式中，說明了通過晶體管控制發(fā)光元 件的驅(qū)動的有源矩陣型發(fā)光裝置，然而也可以為無源矩陣型的發(fā)光裝 置。圖5A和5B表示應用本發(fā)明制造的無源矩陣型發(fā)光裝置。注意， 圖5A是發(fā)光裝置的透視圖，而圖5B是沿圖5A中的線X-Y切割的截面 圖。在圖5A和5B中，在襯底951上，在電極952和電極956之間設(shè) 置有EL層955。電極952的邊緣部由絕緣層953覆蓋。此外，在絕緣層953上設(shè)置有隔離層954。隔離層954的側(cè)壁具有如下傾斜，即越靠 近襯底面，以防的側(cè)壁和另一方的側(cè)壁之間的間隔越變窄。換句話說， 隔離層954的在短邊方向上的截面是梯形的，底邊(平行于絕緣層953 并與絕緣層953接觸的一邊)短于上邊(平行于絕緣層953并不與絕 緣層953接觸的一邊)。通過如上所述設(shè)置隔離層954，可以對陰極進 行構(gòu)圖。另外，通過在無源矩陣型的發(fā)光裝置中包括驅(qū)動電壓低的涉 及本發(fā)明的發(fā)光元件，可以獲得耗電低的發(fā)光裝置。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。
實施方式7
在本實施方式中，說明將實施方式6所示的發(fā)光裝置包括在其一 部分中的本發(fā)明的電子設(shè)備的一個方式。本發(fā)明的電子設(shè)備具有實施 方式2至實施方式5所示的發(fā)光元件，且具有低耗電的顯示部。
作為使用本發(fā)明的發(fā)光裝置而制造的電子設(shè)備，可以舉出攝像機、 數(shù)碼照相機、護目鏡型顯示器、導航系統(tǒng)、聲音再現(xiàn)裝置(汽車音響、 音響組件等)、計算機、游戲機、便攜式信息終端(移動計算機、便攜 式電話機、便攜式游戲機、電子圖書等)、具有記錄介質(zhì)的圖像再現(xiàn)裝 置(具體地，數(shù)字通用光盤(DVD)等再現(xiàn)記錄介質(zhì)，且具有可以顯示 其圖像的顯示裝置的裝置)等。將這些電子設(shè)備的具體例子示于圖6A 至6D。
圖6A是根據(jù)本實施方式的電視裝置，包括外殼9101、支撐體9102、 顯示部9103、揚聲器部9104、視頻輸入端子9105等。在該電視裝置 中，顯示部9103通過將與實施方式2至實施方式5中所說明的發(fā)光元 件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū)動電壓低 且耗電低的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9103也具有同樣的特征， 因此所述電視裝置實現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，在電視裝置中可 以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以謀求實現(xiàn)外殼9101或支撐 體9102的小型輕量化。由于根據(jù)本實施方式的電視裝置實現(xiàn)了低耗電 及小型輕量化，因此可以提供適合居住環(huán)境的產(chǎn)品。200 圖6B是根據(jù)本實施方式的計算機，包括主體9201、外殼9202、 顯示部9203、鍵盤9204、外部連接端口 9205、定位裝置9206等。在 該計算機中，顯示部9203通過將與實施方式2至實施方式5中所說明 的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū) 動電壓且耗電低的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9203也具有同樣 的特征，因此所述計算機實現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，在計算機 中可以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以實現(xiàn)主體9201或外殼 9202的小型輕量化。由于根據(jù)本實施方式的計算機實現(xiàn)了低耗電及小 型輕量化，因此可以提供適合環(huán)境的產(chǎn)品。
圖6C是影像拍攝裝置，包括主體9301、顯示部9302、外殼9303、 外部連接端口 9304、遙控接收部9305、圖像接收部9306、電池9307、 聲音輸入部9308、操作鍵9309、取景器9310等。在該影像拍攝裝置 中，顯示部9302通過將與實施方式2至實施方式5中所說明的發(fā)光元 件同樣的發(fā)光元件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū)動電壓低 且耗電低的特征。由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9302也具有同樣的特征， 因此所述影像拍攝裝置實現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，影像拍攝裝 置可以大幅度地削減或縮小電源電路，由此可以實現(xiàn)主體9301的小型 輕量化。由于根據(jù)本實施方式的影像拍攝裝置實現(xiàn)了低耗電及小型輕 量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。
圖6D是根據(jù)本實施方式的便攜式電話機，包括主體9401、外殼 9402、顯示部9403、聲音輸入部9404、聲音輸出部9405、操作鍵9406、 外部連接端口 9407、天線9408等。在該便攜式電話機中，顯示部9403 通過將與實施方式2至實施方式5中所說明的發(fā)光元件同樣的發(fā)光元 件排列為矩陣狀而構(gòu)成。該發(fā)光元件具有驅(qū)動電壓低且耗電低的特征。 由該發(fā)光元件構(gòu)成的顯示部9403也具有同樣的特征，因此所述便攜式 電話機實現(xiàn)了低耗電化。由于這種特征，在便攜式電話機中可以大幅 度地削減或縮小電源電路，由此可以實現(xiàn)主體9401或外殼9402的小 型輕量化。由于根據(jù)本實施方式的便攜式電話機實現(xiàn)了低耗電及小型 輕量化，因此可以提供適合攜帶的產(chǎn)品。在圖12A至12C中表示與圖6D不同結(jié)構(gòu)的便攜式電話機的一個實 例。圖12A是正視圖、圖12B是后視圖、圖12C是展幵圖。圖12A至 12C所示的便攜式電話機具備電話機和便攜式信息終端雙重的功能，且 內(nèi)置有計算機，除了進行聲音對話外還可以處理各種各樣的數(shù)據(jù)，即 所謂的智能手機(Smartphone)。
如圖12A至12C表示的便攜式電話機由外殼1001以及1002兩個 外殼構(gòu)成。在外殼1001中備有顯示部1101、揚聲器1102、麥克風1103、 操作鍵1104、定位裝置1105、相機用透鏡1106、外部連接端子1107 等，在外殼1002中備有耳機端子1108、鍵盤1201、外部儲存器插槽 1202、影像拍攝裝置用透鏡1203、燈1204等。此外，天線內(nèi)置在外殼 1001內(nèi)。
此外，在上述構(gòu)成的基礎(chǔ)上，還可以內(nèi)置有非接觸IC芯片、小型 儲存器件等。
可以將實施方式6中所示的發(fā)光裝置安裝在顯示部1101中，且根 據(jù)使用方式顯示方向適當?shù)刈兓?。由于在與顯示部1101相同的一面上 備有相機用透鏡1106，所以可以進行視頻通話。此外，將顯示部1101 用作取景器，使用相機用透鏡1203以及燈1204可以進行靜態(tài)圖像以 及動態(tài)圖像的攝影。揚聲器1102以及麥克風1103不僅能夠用于聲音 通話，還可以用于如視頻通話、錄音、再現(xiàn)等的用途。操作鍵1104可 以進行電話的撥打和接收、電子郵件等的簡單的信息輸入、畫面的翻 滾、指針移動等。再者，相重合的外殼1001和外殼1002 (圖12A)滑動 如圖12C那樣展開，可以用于便攜式信息終端。在此情況下，可以使 用鍵盤1201和定位裝置1105順利地進行操作。外部連接端子1107可 以與AC適配器以及USB電纜等的各種電纜連接，而可以進行充電以及 與個人電子計算機等的數(shù)據(jù)通信。此外，通過對外部儲存器接口 1202 插入記錄介質(zhì)可以進一步對應大量的數(shù)據(jù)存儲以及移動。
另外，除了上述功能之外，還可以備有紅外線通信功能、電視廣 播接收功能等。
圖7是一種音頻再現(xiàn)裝置，具體為車載音頻立體聲，它包括主體701、顯示部702以及操作開關(guān)703和704。顯示部702可通過使用實 施方式6的發(fā)光裝置(無源矩陣型或有源矩陣型)獲得。而且，顯示 部702可使用片段型發(fā)光裝置來形成。不管在上述哪一種情況下，通 過使用根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件，使用車載電源(12至42V)可以實現(xiàn) 低功耗的明亮的顯示部。此外，雖然在本實施方式中示出車載音頻立 體聲，但本發(fā)明的發(fā)光元件也可用于便攜或家用音頻立體聲。
圖8示出數(shù)字播放器作為音頻再現(xiàn)裝置的一個實例。圖8所示的 數(shù)字播放器包括主體710、顯示部711、存儲器部712、操作部713、 耳機714等。頭戴式耳機或無線耳機可用來代替耳機714。顯示部711 可通過使用實施方式6的發(fā)光裝置(無源矩陣型或有源矩陣型)獲得。 而且，顯示部分711可使用片段型發(fā)光裝置來形成。不管在上述哪一 種情況下，通過使用根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光元件，可形成明殼的顯示部， 它甚至能夠使用二次電池(鎳氫電池等)進行顯示并且實現(xiàn)低功耗。 硬盤或非易失性存儲器可用于存儲器部712。例如，通過使用具有20 至200 GB存儲容量的NAND型非易失性存儲器操作，操作部713可以 進行圖像或聲音(音樂)的記錄或再現(xiàn)。注意，顯示部702和711的 功耗可通過在黑背景上顯示白字符抑制。這在便攜音頻裝置中特別有 效。
如上所述，通過應用本發(fā)明制造的發(fā)光裝置的應用范圍極寬，從 而該發(fā)光裝置可用于各種領(lǐng)域中的電子器件。通過使用本發(fā)明，可制 造具有低耗電的顯示部的電子設(shè)備。
此外，使用本發(fā)明而制造的發(fā)光裝置具有高發(fā)光效率的發(fā)光元件， 也可以用作照明裝置。參照圖9對將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明 裝置的一種形態(tài)進行說明。
作為將根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明裝置的電子設(shè)備的一個實 例，在圖9中示出將應用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作背光燈的液晶顯示裝 置。圖9所示的液晶顯示裝置包括外殼901、液晶層902、背光燈903 以及外殼904，液晶層902與驅(qū)動器IC905連接。此外，作為背光燈 903使用本發(fā)明的發(fā)光裝置，通過端子906供應電流。因為根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置是薄型的且耗電低，所以通過將根據(jù) 本發(fā)明的發(fā)光裝置用作液晶顯示裝置的背光燈，可以實現(xiàn)顯示裝置的 薄型化和低耗電化。此外，根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置是面發(fā)光的照明裝 置，也可以實現(xiàn)大面積化，因此可以實現(xiàn)背光燈的大面積化，也可以 實現(xiàn)液晶顯示裝置的大面積化。
圖io是將根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置用作照明裝置的臺燈的例子。圖
10所示的臺燈包括外殼2001和光源2002，作為光源2002使用根據(jù)本 發(fā)明的發(fā)光裝置。因為本發(fā)明的發(fā)光裝置被低耗電化，所以臺燈的耗
電也低。
圖11為將使用本發(fā)明的發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的例子。 由于根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置也可以實現(xiàn)大面積化，所以可以用作大發(fā) 光面積的照明裝置。此外，因為根據(jù)本發(fā)明的發(fā)光裝置由于耗電低， 因此可以用作低耗電化的照明裝置。像這樣，可以在將使用本發(fā)明的 發(fā)光裝置用作室內(nèi)照明裝置3001的房間內(nèi)設(shè)置圖6A所說明的本發(fā)明 的電視裝置3002，來欣賞廣播或電影。在此情況下，由于兩個裝置的 耗電都低，所以可以減少對環(huán)境的負擔。
注意，本實施方式可以與其他實施方式適當?shù)亟M合。
實施例1
在本實施例中，說明以結(jié)構(gòu)式(101)表示的2，2'-[2, 2'-聯(lián)吡 啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4, 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy) 的合成方法。(101)
解'
步驟l: 4-(苯并噁唑-2-基)苯基硼酸的合成
(i ) 4-溴基-N- (2-羥基苯基)苯甲酰胺的合成 在(B-l)中表示4-溴基-N- (2-羥基苯基)苯甲酰胺的合成圖
HO NH2
NEt，
THF
(B-1)
將2-氨基苯酚2. 2g (20mmo1)、三乙胺3. OmL (22mmo1)、以及四 氫呋喃(THF) 50mL放在200mL三口燒瓶中，冷卻到0。C。冷卻之后， 在氮氣氣流下滴加4-溴苯甲酰氯4.5g (20mmol)的THF50mL溶液。在 氮氣氣流下，在0"C中攪拌該溶液4小時。在經(jīng)過預定的時間之后，將 該溶液添加到水中，使用乙酸乙酯萃取水層?；旌汐@得了的萃取液和 有機層，使用0.2M的鹽酸、飽和碳酸氫鈉水溶液洗滌之后，使用硫酸鎂干燥該有機層。使用硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號
碼531-16855)對該混合物進行抽濾，并且濃縮濾液，獲得固體。使 用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體重結(jié)晶，以88%的收率獲得收量5. 3g 的目的物的白色粉末。
(U) 2- (4-溴苯基)苯并噁唑的合成
在(B-2)中表示2- (4-溴苯基)苯并噁唑的合成圖解。
Br
將4-溴基-N- (2-羥基苯基)苯甲酰胺5.3g (18,1)、對甲苯磺
酸一水物8. 0g (46imio1)、甲苯200mL放在300mL三口燒瓶中。在氮氣
氣流下，將該混合物回流4小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對獲得了
的混合物添加水，使用乙酸乙酯萃取水層。混合該萃取液和有機層合
并，使用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干
燥有機層。使用硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號
碼531-16855)對獲得了的混合物進行抽濾，并且濃縮濾液，獲得固
體。使用乙酸乙酯/己烷使獲得了的固體重結(jié)晶，以61%的收率獲得收
量3. lg的目的物的白色粉末。
(iii) 4-(苯并噁唑-2-基)苯基硼酸的合成
在(B-3)中表示4-(苯并噁唑-2-基)苯基硼酸的合成圖解。
<formula>formula see original document page 117</formula>將2- (4-溴苯基)苯并噁唑5.5g (2Ommo1)放在300mL三口燒瓶 中，來在該燒瓶內(nèi)進行氮氣置換。在這里添加THF120mL，在氮氣氣流 下冷卻到-78°C。冷卻之后，對該溶液滴加1.6M的正丁基鋰13mL
(22mmo1)，并且在相同溫度下攪拌2小時。在經(jīng)過預定的時間之后， 對該溶液添加4.4mL (40mmo1)的硼酸三甲酯，并將該溶液的溫度上升 到室溫，且攪拌16小時。在經(jīng)過預定的時間之后，將1M的鹽酸100mL 添加到溶液且攪拌1小時。使用乙酸乙酯萃取獲得了的混合物的水層。 混合該獲得了的萃取液和有機層，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫 酸鎂干燥。對獲得了的混合物進行自然過濾，并且濃縮濾液，獲得固 體。使用乙酸乙酯/己垸使獲得了的固體重結(jié)晶，以69%的收率獲得收 量3.3g的目的物的白色粉末。
步驟2: 5,6-雙(4-溴苯基)-2，2'-聯(lián)吡啶的合成 (i )吡啶-2-羧基氨基腙的合成
在(B-4)中表示吡啶-2-羧基氨基腙的合成圖解。
NH2NH2 ■ H2〇
、
,NH2
M EtOH
(B畫4)
將2-氰基吡啶21g (0.20mmol)、乙醇200mL、肼一水物33mL (0.68mol)放在500mL茄形燒瓶中。在氮氣氣流下，且在室溫中將該 溶液攪拌44小時。在經(jīng)過預定的時間之后，將該溶液添加到水。使用 氯仿萃取該溶液，使用飽和食鹽水洗滌獲得了的萃取液之后，使用硫 酸鎂干燥有機層。對該混合物進行自然過濾，并且濃縮獲得了的濾液， 獲得固體。對該固體添加己烷的懸浮液照射超聲波之后，進行抽濾回收該固體，以75^的收率獲得收量21g的目的物的白色粉末。
(ii) 5,6-雙(4-溴苯基)-3- (2-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成
在(B-5)中表示5，6-雙(4-溴苯基)-3- (2-吡啶基)-1,2,4-三嗪的合成圖解。
<formula>formula see original document page 119</formula>
將4，4'-二溴聯(lián)苯酰10g (28,1)、吡啶-2-羧基氨基腙4. 3g (31mmo1)、氯仿100mL放在300mL三口燒瓶中。在氮氣氣流下，將該 混合物回流6小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對該混合物添加水，使 用氯仿萃取水層。混合獲得了的萃取液和有機層，使用l.OM的鹽酸、 飽和碳酸氫鈉水溶液、飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。 對獲得了的混合物進行自然過濾，并且濃縮獲得了的濾液，獲得固體。 對該固體添加乙醇/己垸而成懸浮液，并且對該懸浮液照射超聲波之 后，進行抽濾回收該固體，以91%的收率獲得收量12g的目的物的黃
色粉末。
(iii) 5,6—雙(4-溴苯基)-2，2'-聯(lián)吡啶的合成
在(B-6)中表示5,6-雙(4-溴苯基)-2，2'-聯(lián)吡啶的合成圖解。
<formula>formula see original document page 119</formula>將5， 6-雙(4-溴苯基)-3- (2-吡啶基)-1， 2， 4-三嗪13g (27mmo1)、 2， 5-降冰片二烯9. 0mL (83mmo1)、 二甲苯150mL放在500mL三口燒瓶 中。在氮氣氣流下，且在14(TC中回流該混合物5小時。在經(jīng)過預定的 時間之后，對該混合物添加水，使用甲苯萃取水層?；旌汐@得了的萃 取液和有機層，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。 對混合物進行自然過濾，并且濃縮獲得了的濾液，獲得固體。對該固 體使用硅膠柱色譜法(甲苯)純化，以59%的收率獲得收量7. 5g的目 的物的淡黃色粉末。
通過利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，來確認獲得了的化合物 是5，6-雙(4-溴苯基)-2， 2'-聯(lián)吡啶。
下面表示'HNMR數(shù)據(jù)。'腿R (300MHz、 CDC13): S (卯m) =7.10 (d、 J二8.4Hz、 2H)、 7.31-7.47 (m、 7H)、 7.80-7.86 (m、 2H)、 8.46 (d、 J = 8.4Hz、 1H)、 8.54 (d、 J = 7. 8Hz、 1H)、 8.71 (d、 J = 4. 8Hz、 1H)。
另外，在圖13A和13B中表示'H醒R圖表。注意，圖13B是放大 圖13A中的7. 0ppm至9. 0ppm的范圍而表示的圖表。
步驟3: 2，2'-[2,2'-聯(lián)吡啶-5，6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙 苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy)的合成
在(B-7)中表示B0xP2BPy的合成圖解。<formula>formula see original document page 121</formula>
(B畫7)
將5, 6-雙(4-溴苯基)-2， 2'-聯(lián)吡啶1. 4g (3. 0畫1)、碳酸鈉1. 3g (12mmo1)、 4-(苯并噁唑-2-基)苯基硼酸1. 6g (6.6mmo1)、甲苯 25mL、乙醇6mL、水6mL放在100mL三口燒瓶中。對該混合物在減壓 下進行攪拌來脫氣，以將該燒瓶內(nèi)進行氮氣置換。對該混合物添加四 (三苯基膦)鈀(0) 0. 14g (0. 12mmo1〉，在氮氣氣流下，且在80。C中 攪拌11小時。在經(jīng)過預定的時間之后，將該混合物冷卻到室溫并通過 抽濾回收析出了的固體。將獲得了的固體溶于氯仿中，使用水、飽和 食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。對獲得了的混合物進行自 然過濾，來濃縮濾液獲得固體。使用硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對獲得了的固體的甲苯溶液進行抽濾， 來濃縮濾液獲得固體。對該固體添加甲醇而成懸浮液，并且對該懸浮 液照射超聲波之后，進行抽濾回收固體。再者，使用甲苯使該固體重 結(jié)晶，以54%的收率獲得收量1. lg的目的物的白色粉末。
然后通過在330。C、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)并在壓力10Pa 的條件下對獲得了的1.4g的目的物進行升華純化17小時，而以59% 的回收率獲得收量0. 85g的目的物。通過利用核磁共振法(麗R)測定該 化合物，來確認獲得了的化合物是2， 2'-[2， 2'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián) 苯基-4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱:B0xP2BPy)。
下面表示'H隱數(shù)據(jù)？H麗R(300MHz、CDCl3): S (ppm) = 7. 33-7. 43 (m、 7H)、 7.58-7.69 (m、 8H)、 7.77-7.89 (m、 7H)、 7.95 (d、 J = 8. 4Hz、 1H)、 8.30-8.35 (m、 4H)、 8.51 (d、 J = 7. 8Hz、 1H)、 8. 64 (d、 J=7. 8Hz、 1H)、 8.73 (d、 J = 3. 9Hz、 1H)。
另外，在圖14A和14B中表示'H NMR圖表。注意，圖14B是放大 圖14A中的7. Oppm至9. Oppra的而表示的圖表。
另外，將B0xP2BPy的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜表示于圖15 中。在測定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會社 制)。將溶液放在石英比色皿中，表示減去在石英比色皿中只放甲苯測 定的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖15中，橫軸表示波長(rai)，縱 軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在329nm附近觀察到 吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發(fā)光波長為418nra(激發(fā)波長為 332nm)。
此外，將B0xP2BPy的薄膜的吸收光譜表示于圖16中，并且將 B0xP2BPy的薄膜的發(fā)射光譜表示于圖17中。在測定中使用紫外可見光 分光光度計(V550型，日本分光株式會社制)。在石英襯底上進行蒸鍍來 制造薄膜樣品，表示減去石英襯底的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在 圖16中，橫軸表示波長(mn)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖17 中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。在處于薄膜 狀態(tài)的情況下，在329nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發(fā)光波長為441nm(激發(fā)波長為370nm)。
此外，在大氣中通過利用光電子分光法(日本理研計器株式會社制 造的AC-2)測定在B0xP2BPy處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結(jié)果為 6. 04eV。其結(jié)果是，可知HOMO能級為-6. 04eV。再者，通過使用B0xP2BPy 的薄膜的吸收光譜的數(shù)據(jù)，根據(jù)假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端， 且以該吸收端為光學能隙進行預測，結(jié)果是，該能隙為3.32eV。根據(jù) 所獲得的能隙值和HOMO能級來算出的LUMO能級為一2. 72eV。
此外，測定了 B0xP2BPy的氧化還原反應特性。氧化還原反應特性 通過循環(huán)伏安測量法(CV)測定考察。另外，在測定中使用電化學分 析器(ALS600A型，BAS株式會社(BAS Inc.)制)。
在CV測定的溶液中，作為溶劑使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)(99. 8 Q%，目錄編號22705-6，奧德里奇有限公司(Aldrich)制)，使作為 支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NC104)(目錄編號T0836，東 京化成工業(yè)株式會社(Tokyo Chemical Industry Co. ， Ltd.)制)溶 解，以使其到達100mmol/L的濃度。另外，使作為測量對象的B0xP2BPy 溶解，以使其到達2mmol/L的濃度。另外，作為工作電極使用鉑電極 (PTE鉑電極，BAS株式會社(BAS Inc.)制)，作為輔助電極使用鉑電 極(VC-3用Pt對電極(5cm)， BAS株式會社(BAS Inc.)制)，作為參 比電極使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑類參比電極，BAS株式會社(BAS Inc.)制)。另外，測定在室溫下進行。
如下對B0xP2BPy的氧化反應特性進行考察。以使相對于參比電極 的工作電極的電位從0. 02V變化為1. 50V之后、從1. 50V變化為0. 02V 的掃描為一個周期，測定100個周期。另外，如下對B0xP2BPy的還原 反應特性進行考察。以使相對于參比電極的工作電極的電位從-1. 28V 變化為-2.55V之后從-2.55V變化為-1. 28V的掃描為一個周期，測定 100個周期。另外，將CV測定的掃描速度設(shè)定為O. 1V/s。
在圖18中表示B0xP2BPy的氧化側(cè)的CV測定結(jié)果，在圖19中表 示B0xP2BPy的還原側(cè)的CV測定結(jié)果。在圖18及圖19中，橫軸表示 相對于參比電極的工作電極的電位(V)，縱軸表示在工作電極和輔助電極之間流過的電流值(A)。在圖18中不觀察到示出氧化的電流，但 是在圖19中-2. 25V(相對于Ag/Ag+電極)附近觀測到表示還原的電流。 盡管反復進行了 100個周期的掃描，但是在還原反應中幾乎沒有 發(fā)現(xiàn)CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發(fā)明的苯并噁唑 衍生物的B0xP2BPy對于反復進行的還原反應是極為穩(wěn)定的。
實施例2
在本實施例中，說明以結(jié)構(gòu)式(102)表示的2，2'-[2，3'-聯(lián)吡 啶-5, 6-二基雙(聯(lián)苯基-4, 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (3))的合成方法。
<formula>formula see original document page 124</formula>
步驟l: 5，6-雙(4-溴苯基)-2， 3'-聯(lián)吡啶的合成
(i )吡啶-3-羧基氨基腙的合成 在(C-1)中表示吡啶-3-羧基氨基腙的合成圖解。
<formula>formula see original document page 124</formula>將3-氰基吡啶2. 6g (25,1)、乙醇lOmL、水5. OmL、肼一水物 7.0mL (0. 14mol)放在100mL茄形燒瓶中。在氮氣氣流下，且在室溫 中將該溶液攪拌6天。在經(jīng)過預定的時間之后，對該溶液添加飽和食 鹽水30raL。使用氯仿萃取該溶液，使用硫酸鎂干燥萃取液。對該混合 物進行自然過濾，并且濃縮濾液，獲得固體。使用氯仿/己烷使獲得了 的固體重結(jié)晶，以33%的收率獲得收量1. lg的目的物的白色粉末。 (ii) 5,6-雙(4-溴苯基)一3— (3-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成
在(C-2)中表示5,6-雙(4-溴苯基)-3- (3-吡啶基)-1，2，4-三嗪的合成圖解。
<formula>formula see original document page 125</formula>
將吡啶-3-羧基氨基腙1. lg (8. 2mmo1)、氯仿80邁L、水10mL、 4， 4'-二溴聯(lián)苯酰3.2g (8. 8mmo1)放在200mL三口燒瓶中。在氮氣氣流下， 將該混合物回流14小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對該混合物添加水， 使用氯仿萃取水層?；旌汐@得了的萃取液和有機層，使用飽和食鹽水 洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。對該混合物進行自然過濾，并且 濃縮濾液，獲得固體。使用硅膠柱色譜法(氯仿乙酸乙酯=2: 1)將 該固體純化，以71%的收率獲得收量2. 8g的目的物的黃色粉末。 (iii) 5,6-雙(4-溴苯基)-2, 3'-聯(lián)吡啶的合成
在(C-3)中表示5，6-雙(4-溴苯基)-2，3'_聯(lián)吡啶的合成圖解。將5， 6-雙(4-溴苯基)-3-(3-吡啶基)-l， 2， 4-三嗪2. 4g(5. O咖ol)、 對己烷60mL、 2， 5-降冰片二烯2. 5mL (23mmo1)放在200mL三口茄形 燒瓶中。在氮氣氣流下，且在15(TC中將該溶液回流20小時。在經(jīng)過 預定的時間之后，對該溶液添加水，使用甲苯萃取水層。混合獲得了 的萃取液和有機層合并，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥 有機層。對該混合物進行自然過濾，并且濃縮獲得了的濾液，獲得固 體。使用硅膠柱色譜法(己垸乙酸乙酯=1: 1)將該固體純化，而且 使用氯仿/己烷使該固體重結(jié)晶，以28y。的收率獲得收量0.68g的目的 物的黃色粉末。
通過利用核磁共振法(NMR)測定該化合物，來確認獲得了的化合物 是5,6-雙(4-溴苯基)-2， 3'-聯(lián)吡啶。
下面表示'HNMR數(shù)據(jù)。'腿R (300MHz、 CDC13): S (ppm) =7.10 (d、 J = 8. lHz、 2H)、 7.31-7.48 (m、 7H)、 7.81 (d、 J=1.8Hz、 2H)、 8. 45 (d、 J = 7. 8Hz、 1H)、 8. 68 (dd、 J = 5. 1、 2. 1Hz、 1H)、 9. 31 (d、 J = 2. lHz、 1H)。
另外，在圖20A和20B中表示'H NMR圖表。注意，圖20B是放大 圖20A中的7. Oppm至9. 5ppm的范圍而表示的圖表。
步驟2: 2，2'-[2，3'-聯(lián)吡咬-5，6-二基雙(聯(lián)苯基-4, 4'-二基)]雙 苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (3))的合成
在(C-4)中表示BOxP2BPy (3)的合成圖解。<formula>formula see original document page 127</formula>
將5,6-雙(4-溴苯基)-2,3'-聯(lián)吡啶0.80g (1, 7mmo1)、碳酸鈉 0. 84g (7.9咖o1)、 4-(苯并噁唑-2-基)苯基硼酸0. 77g (3.3mmo1)、 甲苯20mL、乙醇4. 0mL、水5. 0mL放在100mL三口燒瓶中。對該混合 物在減壓下進行攪拌來脫氣，以在該燒瓶內(nèi)進行氮氣置換。對該混合 物添加四(三苯基膦)鈀(0) 78mg (0.067mrao1)，在氮氣氣流下，且 在8(TC中攪拌4小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對該混合物添加水并 使用氯仿萃取水層?；旌汐@得了的萃取液和有機層，使用飽和食鹽水 洗滌，然后使用硫酸鎂干燥有機層。對獲得了的混合物進行自然過濾， 并且濃縮濾液，獲得固體。使用硅膠柱色譜法(己垸甲苯=2: 1)將 獲得了的固體純化，而且使用甲苯/己烷使該固體重結(jié)晶，以36%的收 率獲得收量0. 44g的目的物的白色粉末。
然后通過在37(TC、氬氣氣流下(流速為3.0mL/min)并在壓力10Pa的條件下對得到的0. 45g的目的物進行升華純化17小時，由此，以37% 的回收率獲得收量O. 17g的目的物。通過利用核磁共振法(麗R)測定該 化合物，來確認獲得了的化合物是2， 2'-[2， 3'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián) 苯基-4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱:B0xP2BPy (3))。
下面表示'HNMR數(shù)據(jù)？H麗R(300MHz、CDCl3): S (ppm) = 7. 35-7. 45 (m、 7H)、 7.59-7.69 (m、 8H)、 7.78-7.92 (m、 8H)、 8.31-8.36 (m、 4H)、 8.52 (d、 J = 8.4Hz、 1H)、 8.70 (dd、 J = 4. 8、 1. 5Hz、 1H)、 9.37 (d、 J = 2.4Hz、 1H)。
另外，在圖21A和21B中表示'H NMR圖表。注意，圖21B是放大 圖21A中的7. Oppm至9. 5ppm的范圍而表示的圖表。
另外，將B0xP2BPy (3)的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜表示于 圖22。在測定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會 社制)。將溶液放在石英比色皿中，表示減去在石英比色皿中只放甲苯 測定的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖22中，橫軸表示波長(nm)， 縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在328mn附近觀察 到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發(fā)光波長為417nm(激發(fā)波長為 334nm)。
此外，將B0xP2BPy (3)的薄膜的吸收光譜表示于圖23中，并且 將B0xP2BPy (3)的薄膜的發(fā)射光譜表示于圖24中。在測定中使用紫 外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會社制)。在石英襯底上進
行蒸鍍來制造薄膜樣品，表示減去石英襯底的吸收光譜而獲得的吸收 光譜。在圖23中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。 在圖24中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。在薄 膜的情況下，在329nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發(fā)光 波長為454nm(激發(fā)波長為336nm)。
此外，在大氣中通過利用光電子分光法(日本理研計器株式會社制 造的AC-2)測定在BOxP2BPy (3)處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結(jié)果為 5. 85eV。其結(jié)果是，可知HOMO能級為-5. 85eV。再者，通過使用B0xP2BPy (3)的薄膜的吸收光譜的數(shù)據(jù)，根據(jù)假定直接躍遷的Tauc曲線找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結(jié)果是，該能隙為3. 31eV。 根據(jù)所獲得的能隙值和HOMO能級算出的LUMO能級為一2. 54eV。
此外，測定了 B0xP2BPy (3)的氧化還原反應特性。氧化還原反應 特性通過循環(huán)伏安測量法(CV)測定考察。另外，測定中使用電化學 分析器(ALS600A型，BAS株式會社(BAS Inc.)制)。
在CV測定的溶液中，作為溶劑使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)(99.8 %，目錄編號22705-6，奧德里奇有限公司(Aldrich)制)，使作為 支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基銨(n-Bu4NC104)(目錄編號T0836,東 京化成工業(yè)株式會社(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)制)溶 解，以使其到達lOOmmol/L的濃度。另外，使作為測量對象的B0xP2BPy (3)溶解，以使其到達0,6nimol/L的濃度。另外，作為工作電極使用 鉑電極(PTE鉑電極，BAS株式會社(BAS Inc.)制)，作為輔助電極使 用鉑電極(VC-3用Pt對電極(5cm)， BAS株式會社(BAS Inc.)制)， 作為參比電極使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑類參比電極，BAS株式會 社(BAS Inc.)制)。另外，測定在室溫下進行。
如下對B0xP2BPy (3)的氧化反應特性進行考察。以使相對于參比 電極的工作電極的電位從-O. 16V變化為1. 50V之后、從1. 50V變化為 -0. 16V的掃描為一個周期，測定100個周期。另外，如下對B0xP2BPy (3)的還原反應特性進行考察。以使工作電極相對于參比電極的電位 從-O. 69V變化為-2. 70V之后、從-2. 70V變化為-0. 69V的掃描為一個 周期，測定100個周期。另外，將CV測定的掃描速度設(shè)定為O. 1V/s。
在圖25中表示B0xP2BPy (3)的氧化側(cè)的CV測定結(jié)果，并且在圖 26中表示B0xP2BPy (3)的還原側(cè)的CV測定結(jié)果。在圖25及圖26中， 橫軸表示相對于參比電極的工作電極的電位(V)，縱軸表示在工作電 極和輔助電極之間流過的電流值(A)。在圖25中不觀察到表示氧化的 電流，但是在圖26中-2. 26V (相對于Ag/Ag+電極)附近觀測到表示還 原的電流。
盡管反復進行了 100個周期的掃描，但是在還原反應中幾乎沒有 發(fā)現(xiàn)CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發(fā)明的苯并噁唑衍生物的B0xP2BPy (3)對于反復進行的還原反應是極為穩(wěn)定的。 實施例3
在本實施例中，說明以結(jié)構(gòu)式(103)表示的2，2'-[2,4'-聯(lián)吡啶 -5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4)) 的合成方法。
<formula>formula see original document page 130</formula>
步驟l: 5,6-雙(4-溴苯基)-2， 4'-聯(lián)吡啶的合成
(i )吡啶-4-羧基氨基腙的合成 在(D-1)中表示吡啶-4-羧基氨基腙的合成圖解。
<formula>formula see original document page 130</formula>
將4-氰基吡啶1.0g (9. 9mmo1)、乙醇2. 0mL、水7. 0mL、肼一水 物5. 5mL (0. llmol)放在50mL茄形燒瓶中。在氮氣氣流下，且在室溫中攪拌該溶液26小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對該溶液添加水。使 用氯仿萃取該溶液，使用硫酸鎂干燥獲得了的萃取液。對該混合物進 行自然過濾，濃縮獲得了的濾液，以50%的收率獲得收量0.67g的目 的物的黃色粉末。
(ii) 5，6-雙(4-溴苯基)-3- (4-吡啶基)-1， 2， 4-三嗪的合成
在(D-2)中表示5,6-雙(4-溴苯基)-3- (4-吡啶基)-1,2,4-三嗪的合成圖解。
<formula>formula see original document page 131</formula>
將吡啶-4-羧基氨基腙1.2g (8.5rnmo1)、 4， 4'-二溴聯(lián)苯酰3. 2g (8. 8mmo1)、氯仿10()mL、水10mL放在300mL三口燒瓶中。在氮氣氣 流下，攪拌該混合物4小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對獲得了的混 合物添加水，使用氯仿萃取水層。將獲得了的萃取液和有機層使用飽 和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。對該混合物進行自然過 濾，并且濃縮濾液，獲得固體。使用硅膠柱色譜法(氯仿乙酸乙酯 =10: l)將該固體純化，以52。/。的收率獲得收量2.2g的目的生成物的
黃色粉末。
(iii) 5，6-雙(4-溴苯基)-2,4'-聯(lián)吡啶的合成 在(D-3)中表示5，6-雙(4-溴苯基)-2，4'-聯(lián)吡啶的合成圖解。<formula>formula see original document page 132</formula>
將5， 6-雙(4-溴苯基)-3-(4-吡啶基)-1, 2， 4-三嗪2. 2g(4. 7mmo1)、 對己烷45mL、 2，5-降冰片二烯2. 5mL (23mmo1)放在100mL三口燒瓶 中，并且在氮氣氣流下，且在14(TC中回流該溶液14小時。在經(jīng)過預 定的時間之后，對該溶液添加水，使用氯仿萃取水層?；旌汐@得了的 萃取液和有機層，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。 對該獲得了的混合物進行自然過濾，并且濃縮濾液，獲得固體。使用 硅膠柱色譜法(己院乙酸乙酯=2: 1)將獲得了的固體純化，以78% 的收率獲得收量1. 7g的目的物的黃色粉末。
通過利用核磁共振法WMR)測定該化合物，來確認獲得了的化合物 是5，6-雙(4-溴苯基)-2， 4'-聯(lián)吡啶。
下面表示'H NMR數(shù)據(jù)及13C麗R數(shù)據(jù)。
'HNMR (300MHz、 CDC13): 6 (ppm) =7.09 (d、 J = 8. 7Hz、 2H)、 7.33 (d、 J = 8.4Hz、 2H)、 7.43-7.48 (m、 4H)、 7.80-7.88 (m、 2H) 8.01 (d、 J=6. 3Hz、 2H)、 8.75 (d、 J二5, 7Hz、 2H)。
13C NMR (75MHz、 CDC13): S (ppm) =119.21、 120.97、 122.14、 122.85、 130.97、 131.30、 131.64、 131.87、 134.91、 138.01、 138.43、 139.60、 145.63、 150.48、 153.29、 155.86。
另外，在圖27A和27B中表示'H N匿圖表。注意，圖27B是放大 圖27A中的7. 0ppm至9. 0ppm的范圍而表示的圖表。另外，在圖28A 和28B中表示13C NMR圖表。注意，圖28B是放大圖28A中的110ppm 至160ppm的范圍而表示的圖表。步驟2: 2，2'-[2,4'-聯(lián)吡啶-5,6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙 苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4))的合成
在(D-4)中表示B0xP2BPy (4)的合成圖解。
<formula>formula see original document page 133</formula>
將5,6-雙(4-溴苯基)-2，4'-聯(lián)吡啶0.83g (1.8mmo1)、碳酸鈉 0. 82g (7. 7mmo1)、 4-(苯并噁唑-2-基)苯基硼酸0. 81g (3.4mmo1)、 甲苯20mL、乙醇4. 0mL、水10mL放在100mL三口燒瓶中。對該混合物 在減壓下進行攪拌來脫氣，以在該燒瓶內(nèi)進行氮氣置換。對該混合物 添加四(三苯基膦)鈀(0) 82mg (0.071mmo1)，在氮氣氣流下，且在 8(TC中攪拌12小時。在經(jīng)過預定的時間之后，將該混合物冷卻到室溫 并通過抽濾回收析出了的固體。使獲得了的固體溶于氯仿中，使用水、 飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。對獲得了的混合物進行抽濾，來濃縮濾液獲得固體。使用硅藻土 (日本和光純藥工業(yè)株式
會社、目錄號碼531-16855)對獲得了的固體的甲苯溶液進行抽濾， 來濃縮濾液獲得固體。再者，使用甲苯/己烷使該固體重結(jié)晶，以55% 的收率獲得收量0. 69g的目的物的白色粉末。
然后通過在36(TC、氬氣氣流下(流速為3. OmL/min)并在壓力10Pa 的條件下對得到的0. 66g的目的物進行升華純化7小時，由此，以54% 的回收率獲得收量0. 36g的目的物。通過利用核磁共振法(NMR)測定該 化合物，來確認獲得了的化合物是2， 2'-[2， 4'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián) 苯基-4,4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4))。
下面表示'HNMR數(shù)據(jù)？HNMJ (300MHz、O)Cl3): S (Ppra) = 7. 35-7. 43 (m、 6H)、 7.59-7.69 (m、 8H)、 7.77-7.82 (m、 6H)、 7.93 (d、 J = 4. 5Hz、 2H)、 8.08 (d、 J = 4. 2Hz、 2H)、 8.31—8.35 (m、 4H)、 8.78 (d、 J = 4. 2Hz、 2H)。
另外，在圖29A和29B中表示'H固R圖表。注意，圖29B是放大 圖29A中的7. 0ppm至9. 0ppm的范圍而表示的圖表。
另外，將B0xP2BPy (4)的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜表示于 圖30中。在測定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式 會社制)。將溶液放在石英比色皿中，表示減去在石英比色皿中只放甲 苯測定的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖30中，橫軸表示波長(mii), 縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在328nm附近觀察 到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發(fā)光波長為418nm(激發(fā)波長為 330nm)。
此外，將B0xP2BPy (4)處于薄膜狀態(tài)的吸收光譜表示于圖31中， 并且將B0xP2BPy (4)處于薄膜狀態(tài)的發(fā)射光譜表示于圖32中。在測 定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會社制)。在石 英襯底上進行蒸鍍來制造薄膜樣品，表示減去石英襯底的吸收光譜而 獲得的吸收光譜。在圖31中，橫軸表示波長(mn)，縱軸表示吸收強度 (任意單位)。在圖32中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發(fā)光強度(任 意單位)。在薄膜的情況下，在330nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發(fā)光波長為451nra(激發(fā)波長為332nm)。
此外，在大氣中通過利用光電子分光法(日本理研計器株式會社制 造的AC-2)測定在BOxP2BPy (4)處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結(jié)果為 5. 92eV。其結(jié)果是，可知HOMO能級為-5. 92eV。再者，通過使用B0xP2BPy (4)的薄膜的吸收光譜的數(shù)據(jù)，根據(jù)假定直接躍遷的Tauc曲線找到 吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結(jié)果是，該能隙為3. 29eV。 根據(jù)所獲得的能隙值和HOMO能級算出的LUMO能級為一2. 63eV。
在本實施例中，說明以結(jié)構(gòu)式(104)表示的2， 2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基雙(聯(lián)苯基-4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱 B0xP2PyPm)的合成方法。
步驟l: 2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成
(i )嘧啶-2-羧基氨基腙的合成 在(E-1)中表示嘧啶-2-羧基氨基腙的合成圖解。
實施例4<formula>formula see original document page 136</formula>
將2-氰基嘧啶3. 2g (3.0隨o1)、乙醇15tnL、水5. 0mL、肼一水物 2.0mL (41mol)放在50mL茄形燒瓶中。在氮氣氣流下，且在室溫中攪 拌該溶液26小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對該溶液添加飽和食鹽水。 使用氯仿萃取該溶液，使用硫酸鎂干燥獲得了的萃取液。對該混合物 進行自然過濾，濃縮獲得了的濾液，以40y。的收率獲得收量1.7g的黃 色油狀物。
(ii) 5，6-雙(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1，2，4-三嗪的合成 在(E-2)中表示5，6-雙(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1， 2, 4-三嗪的合成圖解。
<formula>formula see original document page 136</formula>
將4，4'-二溴聯(lián)苯酰4.4g (12mmo1)、嘧啶-2-羧基氨基腙1. 7g (12mmo1)、氯仿lOOmL、水5. 0mL放在200mL三口燒瓶中。在氮氣氣 流下，回流該混合物14小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對該混合物添 加水，使用氯仿萃取水層?；旌汐@得了的萃取液和有機層，使用飽和 食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂干燥有機層。對該混合物進行自然過濾， 并且濃縮濾液，獲得固體。使用硅膠柱色譜法(氯仿乙酸乙酯-l: 1)將該固體純化，以73%的收率獲得收量4. lg的目的物的黃色粉末。 (iii) 2-[5，6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶的合成 在(E-3)中表示2-[5，6-雙(4-溴苯基)_2-吡啶基]嘧啶的合成 圖解。
<formula>formula see original document page 137</formula>
將5,6-雙(4-溴苯基)-3-(嘧啶-2-基)-1,2，4-三嗪2. 4g (5. Ommol)、對己烷60mL、 2, 5-降冰片二烯2. lmL (19mmo1)放在200mL 三口燒瓶中。在氮氣氣流下，在150。C中回流該混合物12小時。在經(jīng) 過預定的時間之后，對該混合物添加水，使用甲苯萃取水層。混合獲 得了的萃取液和有機層合并，使用飽和食鹽水洗滌之后，使用硫酸鎂 干燥有機層。對該混合物進行自然過濾，并且濃縮濾液，獲得固體。 使用氯仿/己垸使獲得了的固體重結(jié)晶，以67%的收率獲得收量1.6g 的目的物的淡黃色固體。
通過利用核磁共振法(畫R)測定該化合物，來確認獲得了的化合物 是2-[5,6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶。
下面表示'HNMR數(shù)據(jù)。'HNMR (300MHz、 CDC13): S (ppm) =7.10 (d、 J二8.4Hz、 2H)、 7.27-7.47 (m、 7H)、 7.87 (d、 J = 8. 1Hz、 1H)、 8.53 (d、 J = 7. 8Hz、 1H)、 8.95 (d、 J = 4. 5Hz、 2H)。
另外，在圖33A和33B中表示^ N服圖表。注意，圖33B是放大 圖33A中的6. 5ppm至9. 5ppm的范圍而表示的圖表。
步驟2: 2, 2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)的合成在(E-4)中表示B0xP2PyPm的合成圖解。
B(OH)2
(E-4)
將2-[5'6-雙(4-溴苯基)-2-吡啶基]嘧啶O. 80g (1.7咖o1)、三 (鄰-甲苯基)膦0. llg(O. 36mmo1)、4-(苯并噁唑-2-基)苯基硼酸0. 89g (3. 7mmo1)、乙二醇二甲醚(DME) 70mL、 2. 0M的碳酸鉀水溶液4. 0mL 放在200mL三口燒瓶中。對該混合物在減壓下進行攪拌來脫氣，以將 該燒瓶內(nèi)進行氮氣置換。對該混合物添加醋酸鈀(II )26mg(0. 12mmo1)， 在氮氣氣流下，且在8(TC中攪拌13小時。在經(jīng)過預定的時間之后，對 該混合物添加水并使用氯仿萃取水層?；旌汐@得了的萃取液和有機層 合并，使用飽和食鹽水洗滌，然后使用硫酸鎂干燥有機層。對該混合 物進行自然過濾，并且濃縮濾液，獲得固體。使用硅藻土 (日本和光 純藥工業(yè)株式會社、目錄號碼531-16855)對該固體的甲苯溶液進行抽濾，來濃縮濾液，獲得固體。使用甲苯使該固體重結(jié)晶，以42%的 收率獲得收量0. 51g的目的物的白色粉末。
然后通過在370'C、氬氣氣流下(流速為3. OmL/min)并在壓力10Pa 的條件下對得到的0. 45g的目的物進行升華純化17小時，由此，以84% 的回收率獲得收量0. 38g的目的物。通過利用核磁共振法(麗R)測定該 化合物，來確認獲得了的化合物是2，2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)。
下面表示'HNMR數(shù)據(jù)？H麗R(300MHz、CDCl3): S (ppm) = 7. 33-7. 43 (m、 7H)、 7.57-7.68 (m、 8H)、 7.76-7.81 (m、 6H)、 8.00 (d、 J = 7. 8Hz、 1H)、 8.29-8.35 (m、 4H)、 8.57 (d、 J = 7. 8Hz、 1H)、 8. 98(d、 J = 5. lHz、 2H)。
另外，在圖34A和34B中表示'H NMR圖表。注意，圖34B是放大 圖34A中的7. 0卯m至9. 5ppm的范圍而表示的圖表。
另外，將BOxP2PyPm的甲苯溶液的吸收光譜及發(fā)射光譜表示于圖 35中。在測定中使用紫外可見光分光光度計(V550型，日本分光株式會 社制)。將溶液放在石英比色皿中，表示減去在石英比色皿中只放甲苯 測定的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖35中，橫軸表示波長(nm)， 縱軸表示強度(任意單位)。在甲苯溶液的情況下，在328mn附近觀察 到吸收。此外，在甲苯溶液中的最大發(fā)光波長為418nm(激發(fā)波長為 333nm)。
此外，將B0xP2PyPm的薄膜的吸收光譜表示于圖36中，并且將 B0xP2PyPm的薄膜的發(fā)射光譜表示于圖37中。在測定中使用紫外可見 光分光光度計(V550型，日本分光株式會社制)。在石英襯底上蒸鍍來制 造薄膜樣品，表示減去石英襯底的吸收光譜而獲得的吸收光譜。在圖 36中，橫軸表示波長(mn)，縱軸表示吸收強度(任意單位)。在圖37 中，橫軸表示波長(nm)，縱軸表示發(fā)光強度(任意單位)。薄膜的情況 下，在327nm附近觀察到吸收。此外，在薄膜中的最大發(fā)光波長為 450nm(激發(fā)波長為363nm)。
此外，在大氣中通過利用光電子分光法(日本理研計器株式會社制造的AC-2)測定在B0xP2PyPra處于薄膜狀態(tài)時的電離電位的結(jié)果為 5.94eV。其結(jié)果是，可知HOMO能級為-5.94eV。再者，通過使用 B0xP2PyPm的薄膜的吸收光譜的數(shù)據(jù)，根據(jù)假定直接躍遷的Tauc曲線 找到吸收端，且以該吸收端為光學能隙進行預測，結(jié)果是，該能隙為 3. 16eV。根據(jù)所獲得的能隙值和HOMO能級算出的LUMO能級為一 2. 78eV。
此外，測定了 B0xP2PyPm的氧化還原反應特性。氧化還原反應特 性通過循環(huán)伏安測量法(CV)測定考察。另外，在測定中使用電化學 分析器(ALS600A型，BAS株式會社(BAS Inc.)制)。
在CV測定的溶液中，作為溶劑使用脫水二甲基甲酰胺(DMF)(99. 8 %，目錄編號22705-6，奧德里奇有限公司(Aldrich)制)，使作為 支持電解質(zhì)的高氯酸四正丁基鉸(n-Bu4NC104)(目錄編號T0836,東 京化成工業(yè)株式會社(Tokyo Chemical Industry Co. ， Ltd.)制)溶 解，以使其到達100mmol/L的濃度。另外，使作為測量對象的B0xP2PyPm 溶解，以使其到達l.Ommol/L的濃度。另外，作為工作電極使用鉑電 極(PTE鉑電極，BAS株式會社(BAS Inc.)制)，作為輔助電極使用鉑 電極(VC-3用Pt對電極(5cm)， BAS株式會社(BAS Inc.)制)，作為 參比電極使用Ag/Ag+電極(RE5非水溶劑類參比電極，BAS株式會社(BAS Inc.)制)。另外，測定在室溫下進行。
如下對B0xP2PyPm的氧化反應特性進行考察。以使相對于參比電 極的工作電極的電位從-0.27V變化為1.50V之后、從1.50V變化為 -0. 27V的掃描為一個周期，測定100個周期。另外，如下對B0xP2PyPm 的還原反應特性進行考察。以使相對于參比電極的工作電極的電位從 -0. 93V變化為-2. 70V之后、從-2. 70V變化為-0. 93V的掃描為一個周 期，測定100個周期。另外，將CV測定的掃描速度設(shè)置為O. 1V/s。
在圖38中表示B0xP2PyPm的氧化側(cè)的CV測定結(jié)果，并且在圖39 中表示B0xP2PyPm的還原側(cè)的CV測定結(jié)果。在圖38及圖39中，橫軸
表示相對于參比電極的工作電極的電位(V)，縱軸表示在工作電極和 輔助電極之間流過的電流值(A)。在圖38中不觀察到表示氧化的電流，但是在圖39中-2.23V (相對于Ag/Ag+電極)附近觀測到表示還原的電 流。
盡管反復進行了 100個周期的掃描，但是在還原反應中幾乎沒有 發(fā)現(xiàn)CV曲線的峰位置和峰強度的變化。由此可知，本發(fā)明的苯并噁唑 衍生物的B0xP2PyPm對于反復進行的還原反應是極為穩(wěn)定的。
實施例5
在本實施例中，使用圖40說明本發(fā)明的實施方式的發(fā)光元件。下 面表示在本實施例中使用的材料的結(jié)構(gòu)式。注意，省略己表示結(jié)構(gòu)式 的材料。下面表示本實施例的發(fā)光元件的制造方法。 發(fā)光元件1
首先，通過濺射法在玻璃襯底2101上形成包含氧化硅的氧化銦錫
(ITSO)的膜，從而形成第一電極2102。注意，第一電極2102的膜厚 度為110nm，并其面積為2mmX2mm。接著，將形成有第一電極2102的襯底固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置 中的襯底支架上，以使形成有第一電極的襯底表面向下。將成膜室減 壓到大約l(TPa，然后通過將4,4'-雙[N- (1-萘基)-N-苯基氮基]聯(lián)苯 基(簡稱NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2102上，來形成 包含復合有機化合物和無機化合物而成的復合材料的層2111。此時， 將該膜厚度設(shè)定為50nm，并且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調(diào)節(jié)為 4:1 。NPB:氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸發(fā) 源同時進行蒸鍍的方法。
接著，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在包含復合材料的層2111 上以10nm的厚度形成4，4'-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡
稱NPB)的膜，來形成空穴傳輸層2112。
再者，通過將9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA) 和4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡稱 PCBAPA)共蒸鍍，來在空穴傳輸層2112上形成30nm厚的發(fā)光層2113。 在此，將CzPA和PCBAPA的重量比調(diào)節(jié)為1:0. 1 (-CzPA:PCBAPA)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層2113上以30nm的 厚度形成以結(jié)構(gòu)式(101)表示的2，2'-[2,2'-聯(lián)吡啶-5,6-二基雙(聯(lián) 苯基-4，4'-二基)]雙苯并噁唑(B0xP2BPy)的膜，來形成電子傳輸層 2114。
再者，在電子傳輸層2114上以lmn的厚度形成氟化鋰，來形成電 子注入層2115。
最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2115上以200nm 的厚度形成鋁的膜形成第二電極2104，來制造發(fā)光元件1。 發(fā)光元件2
使用與發(fā)光元件1同一個襯底，采用以結(jié)構(gòu)式(104)表示的 2， 2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基雙(聯(lián)苯基-4,4'-二基)]雙 苯并噁唑(簡稱BOxP2PyPm)而代替B0xP2BPy，來與發(fā)光元件1相同 地制造發(fā)光元件2。就是，以30nm的厚度形成以結(jié)構(gòu)式(104)表示的 2， 2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯(lián)苯基-4，4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)的膜，來形成電子傳輸層2U4。除了電 子傳輸層2114之外，發(fā)光元件2與發(fā)光元件1相同地制造。 發(fā)光元件3
使用與發(fā)光元件1同一個襯底，采用以結(jié)構(gòu)式(103)表示的 2，2'-[2，4'-聯(lián)吡啶-5，6_二基雙(聯(lián)苯基-4，4'-二基)]雙苯并噁唾(簡 稱B0xP2BPy (4))而代替B0xP2BPy，來與發(fā)光元件1相同地制造發(fā) 光元件3。就是，以30nm的厚度形成以結(jié)構(gòu)式(103)表示的2， 2'-[2， 4'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4))的膜，來形成電子傳輸層2114。除了電子傳輸層2114之外，發(fā) 光元件3與發(fā)光元件1相同地制造。
對照發(fā)光元件4
使用與發(fā)光元件1同一個襯底，采用三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡 稱Alq)而代替B0xP2BPy，來與發(fā)光元件1相同地制造對照發(fā)光元件 4。就是，以30mn的厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq) 的膜，來形成電子傳輸層2114。除了電子傳輸層2114之外，發(fā)光元件 4與發(fā)光元件1相同地制造。
在氮氣氣氛的手套箱中，以不使發(fā)光元件暴露于大氣的方式對通 過上述方法獲得的發(fā)光元件1至發(fā)光元件3及對照發(fā)光元件4進行密 封，然后對這些發(fā)光元件的工作特性進行測定。注意，在室溫(保持為 25。C的氣氛)中進行測定。
圖41示出發(fā)光元件1至發(fā)光元件3及對照發(fā)光元件4的電流密度 -亮度特性。另外，圖42示出電壓-亮度特性。圖43示出亮度-電流效 率特性。圖44示出電壓-電流特性。
圖45示出當流過lmA的電流時的發(fā)射光譜。根據(jù)圖45，可知發(fā)光 元件1至發(fā)光元件3及對照發(fā)光元件4的發(fā)光是由于PCBAPA的發(fā)光。
另外，在對照發(fā)光元件4中，在亮度為940cd/m2時，其CIE色度 坐標是(x二O. 17，y=0. 19)，并且發(fā)出的光是藍色。在亮度為940cd/m2 時，電流效率為4.3cd/A，并且外部量子效率為2.9%。另外，在亮度 為940cd/m2時，電壓為5. 8V，電流密度為22. 0mA/cm2，并且功率效率為2. 3 WW。
另一方面，在發(fā)光元件l中，在亮度為990cd/m2時，其CIE色度 坐標是"=0. 15，y=0. 18)，并且發(fā)出的光是藍色。在亮度為990cd/m2 時，電流效率為6.6cd/A，并且外部量子效率為4.9%，表示高發(fā)光效 率。在亮度為990cd/m2時，電壓為3.4V，與對照發(fā)光元件4相比，驅(qū) 動電壓減少。另夕卜，電流密度為14. 9mA/cm2，并且功率效率為6. 11m/W，
表示高功率效率。
另外，在發(fā)光元件2中，在亮度為930cd/ni2時，其CIE色度坐標 是(x:O. 15,y=0. 17)，并且發(fā)出的光是藍色。在亮度為930cd/ni2時，電 流效率為5. 9cd/A，并且外部量子效率為4.4%，表示高發(fā)光效率。在 亮度為930cd/m2時，電壓為3.8V，與對照發(fā)光元件4相比，驅(qū)動電壓 減少。另外，電流密度為15.9mA/cm2，并且功率效率為4. 91m/W，表示 高功率效率。
另外，在發(fā)光元件3中，在亮度為850cd/m2時，其CIE色度坐標 是(x:O. 15,y=0. 17)，并且發(fā)出的光是藍色。在亮度為850cd/m2時，電 流效率為5.0cd/A，并且外部量子效率為3.8%,表示高發(fā)光效率。在 亮度為850cd/m2時，電壓為4.2V，與對照發(fā)光元件4相比，驅(qū)動電壓 減少。另外，電流密度為17.2mA/cm2，并且功率效率為3. 71m/W，表示 高功率效率。
從圖44可知，與對照發(fā)光元件4相比，當相同的電流流過時，發(fā) 光元件1至發(fā)光元件3所需要的電壓低。而且，從圖43可知，與對照 發(fā)光元件4相比，發(fā)光元件1至發(fā)光元件3的電流效率高。因此，如 圖42所示，可知當要相同亮度時所需要的電壓低，可以減少耗電。
因此，通過將本發(fā)明的苯并噁唑衍生物用于發(fā)光元件，可以獲得 驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。另外，可以獲得低耗電的發(fā)光元件。
實施例6
在本實施例中，參照圖46對本發(fā)明的發(fā)光元件進行說明。下面， 示出本實施例的發(fā)光元件的制造方法。發(fā)光元件5
首先，通過濺射法在玻璃襯底2201上形成包含氧化硅的氧化銦錫 (ITSO)的膜，從而形成第一電極2202。注意，第一電極2202的膜厚 度為110nm，并其電極面積為2mniX2mm。
接著，將形成有第一電極2202的襯底固定在設(shè)置在真空蒸鍍裝置 中的襯底支架上，以使形成有第一電極的襯底表面向下。將成膜室減 壓到大約10—4 Pa，然后通過將4,4'-雙[N- (l-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián) 苯基(簡稱NPB)和氧化鉬(VI)共蒸鍍在第一電極2202上，來形 成包含復合有機化合物和無機化合物而成的復合材料的層2211。將該 膜厚度設(shè)定為50mn，并且將NPB和氧化鉬(VI)的重量比調(diào)節(jié)為4:1 (二NPB:氧化鉬)。注意，共蒸鍍法是指在一個處理室內(nèi)從多個蒸發(fā)源 同時進行蒸鍍的方法。
接著，通過使用電阻加熱的蒸鍍法在包含復合材料的層2211上以 10mn的厚度形成4,4'-雙[N- (1-萘基)-N-苯基氨基]聯(lián)苯基(簡稱 NPB)的膜，來形成空穴傳輸層2212。
再者，通過將9- [4- (10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(簡稱CzPA) 和4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(簡 稱PCBAPA)共蒸鍍，來在空穴傳輸層2212上形成30nm厚的發(fā)光層 2213。在此，將CzPA和PCBAPA的重量比調(diào)節(jié)為1:0. l(=CzPA: PCBAPA)。
然后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在發(fā)光層2213上以10nm的 厚度形成三(8-羥基喹啉)鋁(III)(簡稱Alq)的膜，來形成電子 傳輸層(A) 2214。再者，在電子傳輸層(A) 2214上以20nm的厚度形 成以結(jié)構(gòu)式(101)表示的2， 2'-[2, 2'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙苯并噁唑(B0xP2BPy)的膜，來形成電子傳輸層(B) 2215。 因此，本實施例的發(fā)光元件具有層疊兩層電子傳輸層的結(jié)構(gòu)。
再者，在電子傳輸層(B) 2215上以lrnn的厚度形成氟化鋰，來形 成電子注入層2216。
最后，通過使用電阻加熱的蒸鍍法，在電子注入層2216上以200nm 的厚度形成鋁的膜形成第二電極2204，來制造發(fā)光元件5。發(fā)光元件6
使用與發(fā)光元件5同一個襯底，采用以結(jié)構(gòu)式(104)表示的 2， 2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5，6-二基雙(聯(lián)苯基-4,4'-二基)]雙 苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)而代替B0xP2BPy，并與發(fā)光元件5相同 地制造發(fā)光元件6。就是，以20nm的厚度形成以結(jié)構(gòu)式(104)表示的 2，2'-[2-(聯(lián)吡啶-2-基)吡啶-5,6-二基雙(聯(lián)苯基_4,4'-二基)]雙 苯并噁唑(簡稱B0xP2PyPm)的膜，來形成電子傳輸層(B) 2215。 除了電子傳輸層(B) 2215之外，發(fā)光元件6與發(fā)光元件5相同地制造。
發(fā)光元件7
使用與發(fā)光元件5同一個襯底，采用以結(jié)構(gòu)式(103)表示的 2,2'-[2，4'-聯(lián)吡啶-5,6-二基雙(聯(lián)苯基-4,4'-二基)]雙苯并噁唑(簡 稱B0xP2BPy (4)而代替B0xP2BPy，并與發(fā)光元件5相同地制造發(fā)光 元件7。就是，以20nm的厚度形成以結(jié)構(gòu)式(103)表示的2， 2'-[2， 4'-聯(lián)吡啶-5， 6-二基雙(聯(lián)苯基-4， 4'-二基)]雙苯并噁唑(簡稱B0xP2BPy (4)的膜，來形成電子傳輸層(B) 2215。除了電子傳輸層(B) 2215 之外，發(fā)光元件7與發(fā)光元件5相同地制造。
在氮氣氣氛的手套箱中，以不使發(fā)光元件暴露于大氣的方式對通 過上述方法獲得的發(fā)光元件5至發(fā)光元件7進行密封，然后對這些發(fā)光 元件的工作特性進行測定。注意，在室溫(保持為25。C的氣氛)中進 行測定。
圖47示出發(fā)光元件5至發(fā)光元件7的電流密度-亮度特性。另外， 圖48示出電壓-亮度特性。圖49示出亮度-電流效率特性。圖50示出 電壓-電流特性。
圖51示出當使lmA的電流流過時的發(fā)射光譜。根據(jù)圖51，可知發(fā) 光元件5至發(fā)光元件7的發(fā)光是由于PCBAPA的發(fā)光。
在對照發(fā)光元件5中，在亮度為1080cd/V時，其CIE色度坐標是 (x二O. 16， y=0. 18)，并且發(fā)出的光是藍色。在亮度為1080cd/V時，電 流效率為4.8cd/A，并且外部量子效率為3.5%。當亮度為1080cd/m2 時，電壓為4.4V，從而可知驅(qū)動電壓為低。另外，電流密度為22.5mA/cm2，并且功率效率為3. 41m/W，表示高功率效率。
另外，在對照發(fā)光元件6中，在亮度為840cd/m2時，其CIE色度 坐標是"=0. 16，y=0. 18)，并且發(fā)出的光是藍色。在亮度為840cd/m2 時，電流效率為4.8cd/A，并且外部量子效率為3.5%。當亮度為 840cd/n)2時，電壓為4.4V,從而可知驅(qū)動電壓為低。另外，電流密度 為17.4mA/cm2，并且功率效率為3. 51m/W，表示高功率效率。
另外，在發(fā)光元件7中，在亮度為1160cd/V時，其CIE色度坐標 是(x二O. 16，y二0. 18)，并且發(fā)出的光是藍色。在亮度為1160cd/m2時， 電流效率為4. 7cd/A，并且外部量子效率為3. 4%。當亮度為1160cd/m2 時，電壓為4.6V，從而可知驅(qū)動電壓為低。另外，電流密度為 24. 5mA/cm2，并且功率效率為3. 21m/W，表示高功率效率。
另外圖52示出，對于發(fā)光元件5及發(fā)光元件7以1000cd/n/的起
始亮度進行利用恒流驅(qū)動的連續(xù)點亮測試而得到的結(jié)果(縱軸為當以 1000cd/i^為100%時的相對亮度)。從圖52可知，發(fā)光元件5經(jīng)過1500 小時后也保持起始亮度的63%的亮度。另外可知，發(fā)光元件7經(jīng)過690 小時之后也保持起始亮度的64%左右的亮度。
可知雖然與如實施例5所示的對照發(fā)光元件4那樣只使用由Alq 形成的層構(gòu)成電子傳輸層的情況相比，發(fā)光元件5至發(fā)光元件7作為 電子傳輸層(A)使用Alq，但是通過將本發(fā)明的苯并噁唑衍生物的 B0xP2BPy及B0xP2PyPm、 B0xP2BPy (4)用作第二電子傳輸層(電子傳 輸層(B))，可以大幅度地減少驅(qū)動電壓。另外，也可以減少耗電。
因此，通過將本發(fā)明的苯并噁唑衍生物用于發(fā)光元件，可以獲得 驅(qū)動電壓低的發(fā)光元件。另外，也可以獲得低耗電的發(fā)光元件。
本申請基于2008年5月16日在日本專利局提交的日本專利申 請序列號2008-129723，在此引用其全部內(nèi)容作為參考。
權(quán)利要求
1.一種以通式(G1)表示的苯并噁唑衍生物，其中，Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar1至Ar4分別為具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的亞芳基，且R11至R18分別為氫、具有1至4的碳數(shù)的烷基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代烷基、具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的芳基、或鹵素。
2. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的苯并噁唑衍生物，其中Het為以通式 (Gl-1)表示的取代基，<formula>formula see original document page 2</formula>其中，A'至A3中的一個或兩個為氮，且其他為碳。
3. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的苯并噁唑衍生物，其中所述苯并噁唑衍 生物以通式(G2)表示，<formula>formula see original document page 3</formula>其中，A'至A3中的一個或兩個為氮，且其他為碳。
4.<image>image see original document page 3</image>
5.根據(jù)權(quán)利要求l所述的苯并噁唑衍生物，其中Ar'和A 具有同一 個結(jié)構(gòu)，且Ar2和Ar4具有同一個結(jié)構(gòu)。
6. 根據(jù)權(quán)利要求l所述的苯并噁唑衍生物，其中R"和R'5具有同一 個結(jié)構(gòu)，R'2和R'6具有同一個結(jié)構(gòu)，R'3和R"具有同一個結(jié)構(gòu)，且R"和R18 具有同一個結(jié)構(gòu)。
7. —種發(fā)光元件，包括一對電極之間的以通式(Gl)表示的苯 并噁唑衍生物，其中，Het表示吡啶基或嘧啶基，Ar'至Ar4分別為具有6至13的碳數(shù) 并取代或未取代的亞芳基，且R"至R"分別為氫、具有1至4的碳數(shù)的垸 基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代垸基、具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的 芳基、或鹵素。
8. —種發(fā)光裝置，包括 權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件；以及 控制所述發(fā)光元件的發(fā)光的控制電路。
9. 根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中Het為以通式(G1-1)表 示的取代基，<formula>formula see original document page 4</formula>其中，A'至A3中的一個或兩個為氮，且其他為碳。
10.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中所述苯并噁唑衍生物以 通式(G2)表示的，<formula>formula see original document page 4</formula><image>image see original document page 5</image>其中，A'至A3中的一個或兩個為氮，并且其他為碳。
11.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中所述苯并呃唑衍生物以通式(G3)表示，<image>image see original document page 5</image>其中，A'至A3中的一個或兩個為氮，并且其他為碳。
12.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中A 和Ar3具有同一個結(jié)構(gòu)，且Ar2和Ar4具有同一個結(jié)構(gòu)。
13.根據(jù)權(quán)利要求7所述的發(fā)光元件，其中RU和R"具有同一個結(jié)構(gòu)，R'2和R'6具有同一個結(jié)構(gòu)，R'3和R"具有同一個結(jié)構(gòu)，且R"和R'8具有同一 個結(jié)構(gòu)。
14. 一種電子設(shè)備，包括顯示部，所述顯示部包括一對電極之間的以通式(Gl)表示的苯并噁唑衍 生物，(G1)其中，Het表示吡啶基或嘧啶基，A 至Ar4分別為具有6至13的碳數(shù) 并取代或未取代的亞芳基，且RU至R"分別為氫、具有1至4的碳數(shù)的烷 基、具有1至4的碳數(shù)的鹵代垸基、具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的 芳基、或鹵素。
15. 根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件，其中Het為以通式(Gl-1)表示的取代基， 廠A1A《l (G1-1) \=A3其中，A'至A3中的一個或兩個為氮，且其他為碳。
16. 根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件，其中所述苯并噁唑衍生物 以通式(G2)表示，其中，A'至A3中的一個或兩個為氮，且其他為碳。
17.<image>image see original document page 7</image>
18.根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件，其中A 和Ar3具有同一個結(jié)構(gòu)，且A 和A 具有同一個結(jié)構(gòu)。
19.根據(jù)權(quán)利要求14所述的發(fā)光元件，其中RU和R"具有同一個結(jié)構(gòu)，^和R"具有同一個結(jié)構(gòu)，R"和K"具有同一個結(jié)構(gòu)，且R"和IT具有 同一個結(jié)構(gòu)。
20. —種以通式(G11)表示的有機化合物，<formula>formula see original document page 8</formula>(G11)其中，Het為吡啶基或噴咬基，A 及A 分別為具有6至13的碳數(shù)并取代或未取代的亞芳基，并且X5及X6分別為鹵素或三氟甲磺酸酯基。
全文摘要
本發(fā)明的苯并噁唑衍生物提供減少發(fā)光元件的驅(qū)動電壓，并且減少發(fā)光元件、發(fā)光裝置以及電子設(shè)備的耗電。發(fā)明提供一種以通式(G1)表示的苯并噁唑衍生物。因為以通式(G1)表示的苯并噁唑衍生物具有電子注入性，因此該苯并噁唑衍生物可以優(yōu)選用于發(fā)光元件、發(fā)光裝置以及電子設(shè)備。
文檔編號C09K11/06GK101580504SQ20091020351
公開日2009年11月18日 申請日期2009年5月15日 優(yōu)先權(quán)日2008年5月16日
發(fā)明者川上祥子, 瀨尾哲史, 牛洼孝洋, 野村洸子, 門間裕史 申請人:株式會社半導體能源研究所