專利名稱：合成n-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法
技術(shù)領(lǐng)域：
發(fā)明涉及溶劑染料合成方法技術(shù)領(lǐng)域，具體講的是一種合成N-[4-[ (4-羥基蒽 醌-ι-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法。
背景技術(shù)：
N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺(CAS號67905-17_3)即俗稱 的溶劑藍122，是一種性能優(yōu)良的溶劑染料，色光為深藍色，主要用于工程塑料和聚酯紡絲 著色，既可以單色使用，又可以用于拼色。傳統(tǒng)的合成N-[4_[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法主要有兩 種一種以1，4- 二羥基蒽醌及1，4- 二羥基蒽醌隱色體為原料，在95 %乙醇或者丁醇-水 溶液中，以硼酸為催化劑與對氨基乙酰苯胺進行縮合反應，制得總收率73% 86. 9% 的N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺。該合成方法的缺點是合成出的 N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺品質(zhì)不夠好，表現(xiàn)為(1)產(chǎn)物純度為79 97 %，含量不易控制，主要副產(chǎn)物1，4- 二對乙酰胺基苯基蒽醌的含量為2 20 %，1，4- 二 羥基蒽醌殘留左右；(2)產(chǎn)品灰分高，大于0. 5%，主要是反應后處理時，殘留的1，4_ 二 羥基蒽醌需要用稀堿液多次加熱處理，產(chǎn)物N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙 酰胺的游離羥基在堿作用下，部分形成鈉鹽形式。以上原因?qū)е氯玖仙獠环€(wěn)定，與PET樹 脂相容性差，紡絲時過濾壓力高，有飄絲、斷絲現(xiàn)象，不適用于聚酯紡絲著色。另一種以1-羥基-4-氯蒽醌為原料，在醋酸鈉或醋酸銅催化下直接與對氨基乙酰 苯胺縮合，或者1-羥基-4-氯蒽醌與對苯二胺縮合，然后用醋酸酐?；蒒- [4- [ (4-羥 基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺。該合成方法的缺點是原料1-羥基-4-氯蒽醌是沒 有規(guī)?；a(chǎn)的產(chǎn)品，難以合成出高純度產(chǎn)品，或者價格高，很少有選擇1-羥基-4-氯蒽醌 做合成原料的生產(chǎn)方法，即該合成方法沒有工業(yè)化生產(chǎn)價值。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的技術(shù)問題是克服以上現(xiàn)有技術(shù)問題的不足，提供一種合成 N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，該方法合成的N-[4-[(4-羥基蒽 醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺產(chǎn)品純度高(95 99%)，且含量能控制，1，4_ 二羥基蒽醌 殘留低(< 0. 5% )，副產(chǎn)物含量及產(chǎn)品灰分低，適用于聚酯紡絲著色。本發(fā)明所采用的技術(shù)方案為一種合成N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，該方法所涉 及的主要化學反應如下1、縮合
權(quán)利要求
1.一種合成N-W-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，其特征在于具 有以下操作步驟(1)在丁醇-水溶液介質(zhì)中，以鹽酸為催化劑，1,4-二羥基蒽醌及1，4_ 二羥基蒽醌隱 色體與對苯二胺在95 105 °C進行縮合反應10 16小時；(2)縮合反應完成后依次加水蒸餾、過濾、用稀堿液加熱處理、水洗至中性、烘干，得到 縮合料；(3)該縮合料在醋酸介質(zhì)中與醋酸酐在110 112°C進行?；磻?小時，冷卻至常 溫，過濾、洗滌、烘干后得產(chǎn)物。
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成N44-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(1)中縮合反應的反應溫度為100 102°C。
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成N-W-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法， 其特征在于所述步驟(1)中1，4_ 二羥基蒽醌及1，4_ 二羥基蒽醌隱色體的純度> 95%。
4.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成N44-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(1)中1，4_ 二羥基蒽醌和1，4_ 二羥基蒽醌隱色體的摩爾比為 3 4 1。
5.根據(jù)權(quán)利要求4所述合成N44-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(1)中1，4_ 二羥基蒽醌和1，4_ 二羥基蒽醌隱色體的摩爾比為 3. 4 3. 8 1。
6.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成N44-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(1)中丁醇-水溶液中丁醇與水的體積比為4 5. 5 1。
7.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成N44-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(1)中丁醇-水溶液的重量與1，4- 二羥基蒽醌及1，4- 二羥基蒽 醌隱色體的重量和之比為8 10 1。
8.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成N44-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(1)中1，4-二羥基蒽醌及1，4-二羥基蒽醌隱色體的摩爾數(shù)之和 與對苯二胺的摩爾數(shù)之比為1 1.4 1.8。
9.根據(jù)權(quán)利要求8所述合成N44-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(1)中1，4-二羥基蒽醌及1，4-二羥基蒽醌隱色體的摩爾數(shù)之和 與對苯二胺的摩爾數(shù)之比為1 1. 45 1. 55。
10.根據(jù)權(quán)利要求1所述合成N-W-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方 法，其特征在于所述步驟(3)中醋酸酐的加入重量為縮合料的0. 4 0. 6倍。
全文摘要
本發(fā)明為合成N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺的方法，該方法在丁醇-水溶液介質(zhì)中，以鹽酸為催化劑，1，4-二羥基蒽醌及1，4-二羥基蒽醌隱色體與對苯二胺在95～105℃進行縮合反應10～16小時；縮合反應完成后依次加水蒸餾、過濾、用稀堿液加熱處理、水洗至中性、烘干，得到縮合料；該縮合料在醋酸介質(zhì)中與醋酸酐在110～112℃進行?；磻?小時，冷卻至常溫，過濾、洗滌、烘干后得產(chǎn)物N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺。該方法合成的N-[4-[(4-羥基蒽醌-1-基)氨基]苯基]乙酰胺產(chǎn)品純度高，且含量能控制，1，4-二羥基蒽醌殘留低，副產(chǎn)物含量及產(chǎn)品灰分低，適用于聚酯紡絲著色。
文檔編號C09B1/514GK102050757SQ20101056996
公開日2011年5月11日 申請日期2010年11月24日 優(yōu)先權(quán)日2010年11月24日
發(fā)明者劉華杰, 劉曉梅 申請人:寧波龍欣精細化工有限公司