專利名稱:羅丹明6g噁二唑化合物及其制備方法與應(yīng)用的制作方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本明發(fā)屬于化學(xué)傳感技術(shù)應(yīng)用領(lǐng)域,涉及2-對(duì)甲基苯基-5-[羅丹明6G-9’ _(2’ ’ -苯甲酰)基]-1,3,4噁二唑I的制備方法,及其作為細(xì)胞染料的生物染色劑的用途。
背景技術(shù):
熒光染料分子的發(fā)展與生命科學(xué)、化學(xué)、生物技術(shù)、診斷醫(yī)學(xué)等學(xué)科緊密相關(guān),熒光探針染料的合成與應(yīng)用研究已發(fā)展成為生命科學(xué)和化學(xué)兩大學(xué)科的交叉性前沿研究領(lǐng)域。羅丹明類熒光探針染料,具有熒光量子產(chǎn)率高,激發(fā)波長(zhǎng)、值范圍寬等優(yōu)點(diǎn)。另外還可以通過對(duì)母體的修飾滿足不同使用條件(例如最大吸收波長(zhǎng),最大發(fā)射波長(zhǎng),量子產(chǎn)率等)的需要。所以該類熒光探針染料已廣泛的應(yīng)用于生物活體內(nèi)的PH值、離子、小分子的檢測(cè)和復(fù)雜生物體系的研究等領(lǐng)域。為了達(dá)到改變羅丹明類熒光染料分子探針在生物親和性、水溶性的性能,我們?cè)诹_丹明的母體結(jié)構(gòu)上引入了噁二唑的雜環(huán)結(jié)構(gòu),設(shè)計(jì)并合成了新型的羅丹明類生物熒光探針。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的第一個(gè)目的是提供了具有通式I的化合物的制備方法。本發(fā)明的第二個(gè)目的是提供了化合物I用于活體細(xì)胞熒光染料方面的用途。為實(shí)現(xiàn)上述目的問發(fā)明公開了如下的技術(shù)內(nèi)容
具有結(jié)構(gòu)式I的2-對(duì)甲基苯基_5-[羅丹明6G-9’ _(2’ ’ -苯甲酰)基]-1,3,4-噁二唑化合物
權(quán)利要求
1.具有結(jié)構(gòu)式I化合物
2.權(quán)利要求I所述2-對(duì)甲基苯基-5-[羅丹明6G-9’-(2’’ -苯甲酰)基]_1,3,4-噁二唑化合物的制備方法,其特征在于按如下的步驟進(jìn)行化合物I的合成(1)羅丹明6G酰肼的合成將羅丹明6G用乙醇溶解,然后將85%的水合肼在室溫的條件下逐滴加入到混合體系中,滴加完畢后將混合物加熱強(qiáng)回流3-10小時(shí),反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,減壓除去溶劑, 抽濾,蒸餾水洗滌產(chǎn)物3-5次;其中羅丹明6G與85%的水合肼的摩爾比I : I. 5飛;(2)目標(biāo)化合物I的合成將上述步驟(I)制備的羅丹明酰肼與對(duì)甲基苯甲酸混合溶于三氯氧磷中,加熱回流,反應(yīng)完成后將其冷卻到室溫并倒入冰水中,二氯甲烷萃取,硫酸鎂干燥,經(jīng)體積比為二氯甲烷 /甲醇10(T20:1,柱色譜分離,得到目標(biāo)化合物I,其中羅丹明B酰肼甲基苯甲酸三氯氧磷的摩爾比為I : I : 1.5 5。
3.權(quán)利要求I所述化合物I在制備作為細(xì)胞熒光染料方面的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種新型氧雜蒽-噁二唑化合物I,它是羅丹明6G染料的衍生物?;衔颕中,在1,3,4-噁二唑環(huán)的2-和5-位分別由對(duì)甲基苯基和羅丹明6G取代?;衔颕具有良好的水溶性及熒光性質(zhì),具有細(xì)胞熒光染色劑的用途。
文檔編號(hào)C09B57/00GK102627635SQ20121009128
公開日2012年8月8日 申請(qǐng)日期2012年3月31日 優(yōu)先權(quán)日2012年3月31日
發(fā)明者盧娟娟, 史學(xué)芳, 柴璐, 端君君, 郭萍, 陳勝靜, 馬媛 申請(qǐng)人:天津師范大學(xué)