專利名稱：一種咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域：
本發(fā)明涉及一種咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿及其制備方法，該席夫堿具有良好的熒光性能，而且能夠絡(luò)合金屬離子，可以作為金屬離子熒光探針。
背景技術(shù)：
咔唑是一個富電子芳雜環(huán)，具有良好的電子共軛平面，因此是許多熒光化合物的首選母核。另外，咔唑環(huán)易于進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，因此，咔唑及其衍生物已作為光學(xué)材料被深入研究并加以開發(fā)應(yīng)用。 席夫堿是指一類含有C=N基團(tuán)的化合物，N原子上存在孤對電子，使得席夫堿成為一類重要的有機配體。如果能研發(fā)一種具有熒光性能的席夫堿，由于席夫堿能夠與金屬離子配位，那么與金屬離子配位的席夫堿由于其空間結(jié)構(gòu)的變化，它的熒光性能也會隨之發(fā)生變化，因此就可以通過席夫堿熒光性能的變化來追蹤金屬離子的某些行為特征。這就是近年來，研究較熱的金屬離子熒光探針。而且，關(guān)于這一課題的研究，人們已經(jīng)做出了大量工作。例如，有研究者利用N —乙基咔唑一 3 —甲醛與乙二胺為原料合成了 N —乙基咔唑席夫堿化合物，并研究了各種金屬離子對其熒光性能的影響，結(jié)果表明Cu2+能有效地猝滅其熒光，可以作為探測Cu2+的熒光探針[功能材料，2011，9 (42) :1588-1590]。此外，眾多研究者對于其他的一些金屬離子熒光探針也做了大量研究，譬如Zn2+、Ni2+、Co2+等等。席夫堿金屬離子熒光探針因其具有良好的應(yīng)用前景，研究者們已經(jīng)做了大量的研究工作。但是，由于具有新型結(jié)構(gòu)的熒光席夫堿的缺乏、熒光席夫堿的熒光性能不良等缺點，在一定程度上制約了席夫堿熒光探針的使用。針對這些問題，本發(fā)明提供了一種新的咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿，該席夫堿在溶液中具有良好的熒光發(fā)射。經(jīng)過檢索，該席夫堿結(jié)構(gòu)未見相關(guān)報導(dǎo)。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的是針對現(xiàn)有技術(shù)的不足，提供一種新的咔唑苯甲醛縮苯二胺雙席夫堿，該席夫堿具有良好熒光性能，可以作為金屬離子熒光探針。并且該工藝具有成本低、操作簡便、條件溫和、產(chǎn)率高等優(yōu)點。本發(fā)明的另一目的是提供所述咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿的制備方法。本發(fā)明的另一目的是提供所述咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿的應(yīng)用。為了實現(xiàn)這樣的目的，本發(fā)明的技術(shù)方案中采用咔唑和對氟苯甲醛為原料制備了咔唑苯甲醛，又利用咔唑苯甲醛與價格低廉的對苯二胺為原料，得到了一種咔唑苯甲醛縮苯二胺雙席夫堿。本發(fā)明是通過如下措施來實現(xiàn)的本發(fā)明涉及的新的咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿，其化學(xué)結(jié)構(gòu)如下
權(quán)利要求
1.一種咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿，其特征在于其結(jié)構(gòu)式如下
2.如權(quán)利要求I所述化合物的應(yīng)用，其特征在于應(yīng)用于熒光探針領(lǐng)域。
3.—種權(quán)利要求I所述的咔唑苯甲醛縮苯二胺類雙席夫堿的制備方法，其特征在于其制備方法如下 1)稱取咔唑苯甲醛溶于溶劑，咔唑苯甲醛與溶劑的摩爾比為l:l(Tl:100； 2)稱取二胺類化合物溶于步驟I)所述的溶液，對苯二胺與咔唑苯甲醛的摩爾比為I:2 1:8 ; 3)量取一定量的弱酸加入步驟2)所述的溶液中，弱酸的用量為f8d； 4)開動攪拌開始反應(yīng)，在5(T75°C下恒溫反應(yīng)2 12h，得到了黃色的席夫堿粉末，粉末選用合適的溶劑重結(jié)晶，即得純品。
4.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于溶劑為甲醇、乙醇或丙酮。
5.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于弱酸為甲酸或乙酸。
6.如權(quán)利要求3所述化合物的制備方法，其特征在于重結(jié)晶所用的溶劑為乙醇、氯仿或二氯甲烷。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種咔唑苯甲醛縮對苯二胺雙席夫堿及其制備方法。以對苯二胺與咔唑、對氟苯甲醛為原料，通過醛基與伯胺的縮合反應(yīng)，得到了一種具有共軛結(jié)構(gòu)的雙席夫堿。該工藝合成成本低，產(chǎn)率高，反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)品易于純化。因為該化合物具有共軛、剛性平面結(jié)構(gòu)，所以表現(xiàn)出了較強的熒光性能，Cu2+對化合物的熒光具有很強的增強作用，可以作為Cu2+熒光探針，應(yīng)用于熒光探針領(lǐng)域。
文檔編號C09K11/06GK102911111SQ20121044368
公開日2013年2月6日 申請日期2012年11月8日 優(yōu)先權(quán)日2012年11月8日
發(fā)明者孟霞, 卜娟, 王興建, 段洪東 申請人:山東輕工業(yè)學(xué)院