專利名稱：一種巰基熒光探針及其制備方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種萘酰亞胺類巰基熒光探針，還涉及該探針的制備方法，屬于有機小分子熒光探針技術領域。
背景技術：
巰基(也稱為硫醇，-SH)是生物體中許多蛋白質(zhì)和小分子的組成部分，生物體內(nèi)含疏基的物質(zhì)主要有半)!光氣酸(Cys)、谷胱;甘妝(GSH)、硫氧還蛋白、金屬硫蛋白等。疏基在細胞的氧化還原系統(tǒng)中具有重要的作用，其含量的變化與癌癥、老年癡呆癥、心血管疾病以及艾滋病等許多疾病有著直接的聯(lián)系，因此對巰基的檢測具有重要的意義。熒光探針在巰基檢測中廣泛應用(尹伶靈，陳蓁蓁，佟麗麗，徐克花，唐波，分析化學，2009, 3 7(7), 1073-1081;XiaoqiangChen, Ying Zhou,Xiaojun Peng, Juyoung Yoon, Chem. Soc.Rev.，2010，39，2120 - 2135)。探針分子可以在不破壞生物活性的情況下進入細胞，與活細胞內(nèi)的巰基結合生成強熒光物質(zhì)，借助于激光共聚焦成像技術，能實現(xiàn)“可視化”觀測細胞內(nèi)巰基的變化。1，8-萘酰亞胺衍生物具有較好的熒光性質(zhì)，已廣泛用于熒光染料和熒光增白劑，最近也用于多種突光探針的開發(fā)(KenjiroHanaoka, Yasuaki Muramatsu, YasuteruUrano, Takuya Terai, Tetsuo Nagano. Chem. Eur. J. 2010, 16, 568-572;Raman Parkesh, T.Cl ive Leeb, Thorfinnur Gunnlaugsson. Org. Biomol. Chem. , 2007, 5, 310-317)。馬來酸亞胺類巰基熒光探針對巰基的選擇性高和反應迅速，以其為反應基團的熒光探針自身往往無熒光或熒光較弱，與巰基反應后熒光大大增強，具有較好的檢測靈敏度。但馬來酰亞胺和N- 丁基-1，8-萘酰亞胺結合得到N- 丁基-4-馬來酰亞胺基-1，8-萘酰亞胺及用于巰基熒光探針的應用未見報道。近年來，以熒光素、吖啶、羅丹明、BODIPY等為熒光團的馬來酰亞胺類熒光探針相繼被開發(fā)利用。但常用于巰基熒光成像的探針中，熒光素馬來酰亞胺、羅丹明馬來酰亞胺等的斯托克斯位移較小，且其熒光易受PH影響，而BODIPY類熒光團的制備步驟較復雜。

發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明所要解決的問題是提供一種巰基熒光探針。本發(fā)明還提供該探針的制備方法。本發(fā)明為解決上述技術問題提供的技術方案為一種巰基熒光探針，該探針為N- 丁基-4-馬來酰亞胺基-1，8-萘酰亞胺，具體結構如下
權利要求
1.一種巰基熒光探針，其特征在于所述的巰基熒光探針是N- 丁基-4-馬來酰亞胺基-1，8-萘酰亞胺，具體結構如下
2.一種如權利要求1所述的巰基熒光探針的制備方法，其特征在于將N-丁基-4-氨基-1，8-萘酰亞胺溶于乙酸或CHCl3中，在攪拌下加入過量的馬來酸酐，加熱至反應完畢后冷卻，過濾得到淡黃色固體，干燥，將干燥后的淡黃色固體與乙酸酐混合，于80°C反應2h， 然后旋干溶劑，重結晶得到巰基熒光探針。
全文摘要
本發(fā)明公開了一種用于檢測巰基的熒光探針，還公開了該探針的制備方法。該探針是以N-丁基-4-氨基和馬來酸酐為起始原料合成獲得，它以N-丁基-1,8-萘酰亞胺為熒光團，馬來酰亞胺為巰基的特異性反應基團；探針自身熒光較弱，與巰基發(fā)生反應后熒光增強，可用于巰基的檢測及熒光成像。該探針制備簡單，在中性及弱堿性環(huán)境中對巰基反應快速，選擇性好，靈敏度高，在巰基的測定及熒光成像等方面具有廣闊的應用前景。
文檔編號C09K11/06GK103013497SQ20121056218
公開日2013年4月3日 申請日期2012年12月21日 優(yōu)先權日2012年12月21日
發(fā)明者梁淑彩, 劉衍斌, 陳小慧, 仰望 申請人:武漢大學