用于電子器件的材料的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物，涉及所述化合物在電子器件中的用途，并且涉及包含式(I)、(II)或(III)化合物的電子器件。本發(fā)明還涉及式(I)、(II)或(III)化合物的制備方法，并且涉及包含一種或多種式(I)、(II)或(III)化合物的制劑。
【專利說明】用于電子器件的材料
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物，涉及所述化合物在電子器件中的用途，并且涉及包含式(I)、(II)或(III)化合物的電子器件。本發(fā)明還涉及式(I)、(II)或(III)化合物的制備方法，并且涉及包含一種或多種式(I)、(II)或(III)化合物的制劑。
【背景技術(shù)】
[0002]開發(fā)用于電子器件中的功能化合物，是當(dāng)前大力研究的主題。在此處的目的特別是開發(fā)如下的化合物，使用該化合物可以在一個(gè)或多個(gè)相關(guān)點(diǎn)獲得電子器件性質(zhì)的改進(jìn)，所述性質(zhì)例如是發(fā)光的功率效率、壽命或顏色坐標(biāo)。
[0003]根據(jù)本發(fā)明，術(shù)語電子器件特別是被認(rèn)為是指有機(jī)集成電路(0IC)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(OFET)、有機(jī)薄膜晶體管(OTFT)、有機(jī)發(fā)光晶體管(OLET)、有機(jī)太陽能電池(0SC)、有機(jī)光學(xué)檢測(cè)器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場(chǎng)粹熄器件(OFQD)、有機(jī)發(fā)光電化學(xué)電池(0LEC)、有機(jī)激光二極管(O-1aser)和有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。
[0004]特別感興趣的是提供用于最后提及的被稱為OLED的電子器件中的化合物。OLED的一般結(jié)構(gòu)和功能原理是本領(lǐng)域普通技術(shù)人員所已知的，并且特別是描述于US4539507、US5151629、EP0676461 和 W01998/27136 中。
[0005]特別是考慮到廣泛的商業(yè)用途，例如在顯示器件中或作為光源，在OLED的性能數(shù)據(jù)方面仍需要進(jìn)一步改進(jìn)。在這點(diǎn)上，特別重要的是OLED的壽命、效率和工作電壓以及達(dá)到的色值。特別是在發(fā)藍(lán)色光的OLED的情況中，有可能在所述器件的壽命方面進(jìn)行改進(jìn)。此外，希望用作電子器件中功能材料的化合物具有高的熱穩(wěn)定性和高的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度，以能夠在未分解的情況下升華。
[0006]關(guān)于這一點(diǎn)，特別是需要可選的空穴傳輸材料。在根據(jù)現(xiàn)有技術(shù)的空穴傳輸材料中，電壓通常隨空穴傳輸層的層厚度增加而升高。在實(shí)際中，通常需要空穴傳輸層具有更大的層厚度，但是這通常導(dǎo)致更高的工作電壓和更差的性能數(shù)據(jù)。關(guān)于這一點(diǎn)，需要具有高載荷子遷移率的新型空穴傳輸材料，從而可以在工作電壓僅略微升高的情況下得到更厚的空穴傳輸層。
[0007]將芳基胺化合物和咔唑化合物用作OLED的空穴傳輸材料是現(xiàn)有技術(shù)中已知的。在這一點(diǎn)上，應(yīng)當(dāng)參考例如公開的說明書EP1661888。然而，仍需要用于OLED中的新型空穴傳輸材料。特別是，需要如下的材料，使用這些材料可以達(dá)到OLED的性能數(shù)據(jù)和性質(zhì)上的上述改進(jìn)。
[0008]公開的說明書W02010/064871公開了包含咔唑基團(tuán)和芴基基團(tuán)的化合物，其中所述基團(tuán)通過氨基基團(tuán)彼此直接連接。公開了所述化合物用作有機(jī)電致發(fā)光器件中的摻雜齊U。仍然需要用作OLED中的空穴傳輸材料的可選化合物，特別是需要使用其可獲得器件的良好效率和長壽命的那些化合物。
[0009]公開的說明書US2005/0221124公開了 2_取代的芴基化合物，其帶有咔唑基團(tuán)或芳基氨基基團(tuán)。該文獻(xiàn)還公開了所述2-芴基化合物適合用作OLED中的空穴傳輸材料。然而，特別是在發(fā)光層中作為空穴傳輸材料與磷光摻雜劑組合使用時(shí)，非常希望用作空穴傳輸材料的化合物具有高的激發(fā)三重態(tài)能級(jí)。因此仍需要用作OLED中的空穴傳輸材料的可選化合物，特別是需要使用其可獲得器件的良好效率和長壽命的那些化合物。
[0010]仍需要用于OLED和其它電子器件中的可選的基質(zhì)材料。特別地，需要用于磷光發(fā)光體的同時(shí)導(dǎo)致良好效率、長壽命和低工作電壓的基質(zhì)材料。特別是基質(zhì)材料的性質(zhì)通常局限有機(jī)電致發(fā)光器件的壽命和效率。特別地，希望磷光發(fā)光體的基質(zhì)材料具有高的激發(fā)二重態(tài)能級(jí)。
[0011]因此，本發(fā)明基于提供適合用于電子器件中并且特別是能夠用作空穴傳輸材料和/或用作基質(zhì)材料的化合物的技術(shù)目的，所述電子器件例如為0LED。
[0012]作為本發(fā)明的一部分，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)以下示出的式(I)、(II)或(III)的化合物高度適合于上述用途。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0013]本發(fā)明化合物的特征在于具有在其1-、3_或4-位鍵合至芳基氨基基團(tuán)的芴基基團(tuán)，其又被另外的三芳基氨基基團(tuán)或咔唑基團(tuán)取代。
[0014]因此，本發(fā)明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物
[0015]
【權(quán)利要求】
1.式(I)、(II)或(III)的化合物
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的化合物，其特征在于基團(tuán)Ar1，或者在m=0的情況中基團(tuán)N (Ar3)鍵合至荷環(huán)系的3位。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的化合物，其特征在于A等于C(R%。
4.根據(jù)權(quán)利要求1至3中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于Ar1代表具有6至12個(gè)芳族環(huán)原子的芳族環(huán)系，其可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代。
5.根據(jù)權(quán)利要求1至4中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于Ar2代表亞苯基基團(tuán)，其可以被一個(gè)或多個(gè)基團(tuán)R1取代。
6.根據(jù)權(quán)利要求1至5中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于基團(tuán)X選自單鍵、C(R1)2^ 或 S。
7.根據(jù)權(quán)利要求1至6中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于m等于O。
8.根據(jù)權(quán)利要求1至7中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于如果沒有基團(tuán)鍵合在相關(guān)位置，則Z等于CR1，且特征在于如果有基團(tuán)鍵合在相關(guān)位置，則Z等于C。
9.根據(jù)權(quán)利要求1至8中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于η等于I或2。
10.根據(jù)權(quán)利要求1至9中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，其特征在于在所述化合物中不存在具有多于14個(gè)芳族環(huán)原子的稠合的芳基基團(tuán)。
11.根據(jù)權(quán)利要求1至10中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物，特征在于其不能以鏡面對(duì)稱的結(jié)構(gòu)式表示。
12.制備根據(jù)權(quán)利要求1至11中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的方法，其特征在于在第一偶聯(lián)反應(yīng)中使芴基或螺二芴基衍生物與芳基氨基化合物反應(yīng)，且在第二偶聯(lián)反應(yīng)中使所得產(chǎn)物與三芳基氨基或咔唑化合物反應(yīng)。
13.含有一種或多種根據(jù)權(quán)利要求1至11中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物的低聚物、聚合物或樹枝狀大分子，其中構(gòu)成所述低聚物、聚合物或樹枝狀大分子的鍵可以位于在式(I)、(II)或(III)中被R1取代的任何希望的位置處。
14.一種制劑，所述制劑包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至11中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或至少一種根據(jù)權(quán)利要求13所述的聚合物、低聚物或樹枝狀大分子和至少一種溶劑。·
15.一種電子器件，其包含至少一種根據(jù)權(quán)利要求1至11中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或至少一種根據(jù)權(quán)利要求13所述的聚合物、低聚物或樹枝狀大分子。
16.根據(jù)權(quán)利要求15所述的電子器件，特征在于其選自有機(jī)集成電路(0-1C)、有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管(O-FET )、有機(jī)薄膜晶體管(O-TFT )、有機(jī)發(fā)光晶體管(O-LET )、有機(jī)太陽能電池(O-SC)、有機(jī)光學(xué)檢測(cè)器、有機(jī)光感受器、有機(jī)場(chǎng)粹熄器件(O-FQD)、發(fā)光電化學(xué)電池(LEC)、有機(jī)激光二極管(O-1aser)和有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。
17.根據(jù)權(quán)利要求16所述的電子器件，其選自有機(jī)電致發(fā)光器件(0LED)，特征在于，根據(jù)權(quán)利要求1至11中的一項(xiàng)或多項(xiàng)所述的化合物或者根據(jù)權(quán)利要求13所述的聚合物、低聚物或樹枝狀大分子用于一個(gè)或多個(gè)如下的功能中: -在空穴傳輸或空穴注入層中作為空穴傳輸材料， -在發(fā)光層中作為基質(zhì)材料， -作為電子阻擋材料， -作為激子阻擋材料， -作為用于中間層的材料。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK103718317SQ201280037908
【公開日】2014年4月9日 申請(qǐng)日期:2012年7月5日 優(yōu)先權(quán)日:2011年8月3日
【發(fā)明者】埃米爾·侯賽因·帕勒姆, 阿爾內(nèi)·比辛, 克里斯托夫·普夫盧姆, 特雷莎·穆?？?費(fèi)爾瑙德, 菲利普·斯托塞爾, 托馬斯·埃伯利, 弗蘭克·福格斯 申請(qǐng)人:默克專利有限公司