一種螺二芴衍生物類有機(jī)電致發(fā)光材料及制備方法
【專利摘要】一種螺二芴衍生物類有機(jī)電致發(fā)光材料,結(jié)構(gòu)通式如式(1)所示:式(1);其中,R1、R2各自獨(dú)立地選自苯基、聯(lián)苯基、甲基苯基、萘基、連萘基。本發(fā)明化學(xué)結(jié)構(gòu)對稱,形成一定程度的共軛,咔唑基團(tuán),芴、蒽都是很好的助色基團(tuán),實(shí)現(xiàn)對性能的改善,用本發(fā)明的材料制作成的藍(lán)光器件能夠滿足工業(yè)化生產(chǎn)的需求。特別是當(dāng)R1為連苯基,R2為萘基時(shí),制備得到的該類有機(jī)發(fā)光材料在稀溶液中的發(fā)光效率可達(dá)到97%,在薄膜中的發(fā)光效率可達(dá)到61%。通過將具有強(qiáng)給電子能力的芳胺基團(tuán)引入到具有良好發(fā)光性能的大共軛結(jié)構(gòu)的螺環(huán)體系,從而獲得高效、穩(wěn)定的藍(lán)色發(fā)光材料。
【專利說明】一種螺二芴衍生物類有機(jī)電致發(fā)光材料及制備方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明屬于有機(jī)光電材料領(lǐng)域,具體涉及涉及一種螺二芴衍生物類有機(jī)發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]有機(jī)電致發(fā)光顯示(organic light-emitting diodes, 0LED)具有亮度高、結(jié)構(gòu)簡單、驅(qū)動(dòng)電壓低、視角大、發(fā)光顏色豐富、發(fā)光性能不受環(huán)境溫度限制、可抗震蕩、可卷曲等優(yōu)點(diǎn),是公認(rèn) 的最有前景的新一代顯示技術(shù)。
[0003]在紅綠藍(lán)三色發(fā)光顯示材料中,紅色和綠色發(fā)光材料已經(jīng)滿足了 OLED需要,但高效穩(wěn)定的藍(lán)色發(fā)光材料仍然較少,阻礙了全彩色OLED以及白光器件的產(chǎn)業(yè)化步伐。藍(lán)色發(fā)光材料的研究主要包括高分子聚合物和小分子化合物,近幾年螺芴衍生物方面作為藍(lán)色發(fā)光材料的研究很熱,發(fā)展很快。由于芴類化合物是剛性平面結(jié)構(gòu),具有良好的熒光性能,所以含有螺芴框架結(jié)構(gòu)材料具有高發(fā)光量子效率,應(yīng)用到OLED中可以提高顯示材料的熱穩(wěn)定性、形態(tài)穩(wěn)定性、載流子遷移的穩(wěn)定性以及良好的互溶性等優(yōu)點(diǎn),是一種較好的藍(lán)光材料。而發(fā)光材料的化學(xué)結(jié)構(gòu)對其發(fā)光性能有著重要影響,一般來說,一個(gè)強(qiáng)的熒光物質(zhì)所需具備的結(jié)構(gòu)特征有:具有大的共軛η鍵結(jié)構(gòu),特別是平面結(jié)構(gòu);取代基團(tuán)中有較多的給電子取代基。因此,本文設(shè)計(jì)合成了一種新型螺芴化合物,通過將具有強(qiáng)給電子能力的芳胺基團(tuán)引入到具有良好發(fā)光性能的大共軛結(jié)構(gòu)的螺環(huán)體系,從而獲得高效、穩(wěn)定的藍(lán)色發(fā)光材料。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004]本發(fā)明為了解決現(xiàn)有藍(lán)光材料無法滿足工業(yè)化生產(chǎn)的問題,提供了一種具有較高發(fā)光效率,成本低,產(chǎn)率及純度高的螺芴類有機(jī)發(fā)光材料及其制備方法和應(yīng)用。
[0005]為了解決上述技術(shù)問題,本發(fā)明的技術(shù)方案具體如下:
一種螺二芴類有機(jī)發(fā)光材料,該材料的結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示:
【權(quán)利要求】
1.一種螺二芴衍生物類有機(jī)電致發(fā)光材料,其特征在于:該材料的結(jié)構(gòu)通式如式(I)所示:
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的一種螺二芴衍生物類有機(jī)電致發(fā)光材料,其特征在于=R1為苯基,R2為苯基成為連苯基,R2為苯基成為萘基,R2為苯基成為連萘基,R2為苯基成為甲基苯基,R2為苯基成為連苯基,R2為萘基。
3.根據(jù)權(quán)利要求1或2所述的一種螺二芴衍生物類有機(jī)電致發(fā)光材料的制備方法,其特征在于包括下列步驟: (1)按摩爾比為1:3.0-3.5稱取含有R1取代基的二胺類化合物和含有R2取代基的鹵代物,再加入三(二芐叉丙酮)二鈀、2,2-雙(二苯基膦)-1, 1-聯(lián)萘基(BINAP)和叔丁醇鉀,用甲苯溶劑; (2)在氮?dú)獗Wo(hù)條件下,反`應(yīng)溫度為85°C~90°C,反應(yīng)6~7個(gè)小時(shí); (3)冷卻,過濾,柱層析,干燥后,得到含有R1和R2取代基的二胺類中間體; (4)按摩爾比為1:1.5~2.0稱取2,2 ’ - 二溴_9,9’ -螺二芴與含有R1和R2取代基的二胺類中間體,用溶劑溶解;(5)再加入叔丁醇鉀、乙酸鈀、三叔丁基磷,叔丁醇鉀與螺二芴類溴取代物的摩爾比為`2.0-2.5:1,乙酸鈀與苯并蒽類溴取代物的摩爾比為1:20-15,三叔丁基磷與苯并蒽類溴取代物的摩爾比為1:20-?5 ; (6)在氮?dú)獗Wo(hù)條件下,反應(yīng)溫度為85°C~90°C,反應(yīng)7~8小時(shí); (7)冷卻,過濾,柱層析,重結(jié)晶,干燥后,得到所述螺二芴衍生物類有機(jī)發(fā)光材料。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK103525401SQ201310424142
【公開日】2014年1月22日 申請日期:2013年9月17日 優(yōu)先權(quán)日:2013年9月17日
【發(fā)明者】李賀, 彭勃, 姜曉晨 申請人:吉林奧來德光電材料股份有限公司