一種芳基苯醌化合物的結(jié)構(gòu)、制備和用途
【專利摘要】本發(fā)明涉及一種化合物的結(jié)構(gòu)、制備方法及部分性質(zhì)。新化合物外觀呈紫紅色晶體,熔點(diǎn)177-179℃,分子式C24H24O8,化學(xué)名為:2,6-二(2,4,5-三甲氧基苯基)環(huán)己烷-2,5-二烯-1,4-二酮,結(jié)構(gòu)如下:。其結(jié)晶為正交晶系,Pbca空間群,a=17.499(9)?,b=8.287(4)?,c=29.962(15)?,α=β=γ=90°,V=4345(4)?3,Z=8。該化合物制備方法簡(jiǎn)單,在370-400nm有很強(qiáng)的紫色熒光,對(duì)肺癌A549細(xì)胞有抑制活性。
【專利說明】-種芳基苯醌化合物的結(jié)構(gòu)、制備和用途
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及有機(jī)合成、光學(xué)材料和藥物【技術(shù)領(lǐng)域】,使用較簡(jiǎn)單的原料和方法一步 合成目標(biāo)產(chǎn)物。
【背景技術(shù)】
[0002] 對(duì)苯醌取代衍生物在自然界中廣泛存在,并且種類繁多,很多衍生物表現(xiàn)出了重 要的生物活性,例如抗腫瘤、殺菌、抑制艾滋病毒逆轉(zhuǎn)錄酶、治療糖尿病等等。
[0003] 對(duì)苯醌的取代芳烴衍生物是對(duì)苯醌取代衍生物中很重要的一類,例如從中藥射干 種子中提取出來的belamcandaquinones A和belamcandaquinones B可以用作環(huán)氧合酶抑 制劑。
【發(fā)明內(nèi)容】
[0004] 本發(fā)明的內(nèi)容是合成了一種未見報(bào)道的化合物,該化合物外觀呈紫紅色晶體,熔 點(diǎn)177-179°c,分子式C 24H2408,化學(xué)名為:2, 6-二(2, 4, 5-三甲氧基苯基)環(huán)己烷-2, 5-二 烯-1,4-二酮[或2, 6-二(2, 4, 5-三甲氧基苯基)-1,4-苯醌],結(jié)構(gòu)如下:
【權(quán)利要求】
1. 一種化合物,外觀呈紫紅色晶體,熔點(diǎn)177-179°c,分子式C24H 2408,化學(xué)名為:2,6-二 (2, 4, 5-三甲氧基苯基)環(huán)己烷-2, 5-二烯-1,4-二酮,結(jié)構(gòu)如下:
,其結(jié)晶為正交晶系,Pbca 空間群,a=17.499(9)A,b=8.287(4) A,c=29.962(15) A, α=β = γ=90°,V= 4345 (4) Α3, Ζ=8。
2. 如權(quán)利要求1中所述化合物的合成方法,其特征在于:以3, 3, 6, 6-四甲氧 基-1,4-環(huán)己二烯為原料,在合適的溶劑中通過Lewis酸催化,步驟如下: 1) 將3, 3, 6, 6-四甲氧基-1,4-環(huán)己二烯加入有機(jī)溶劑中,加入催化劑,反應(yīng)在常溫下 短時(shí)間內(nèi)(約5-10分鐘)即可完成; 2) 揮發(fā)溶劑至半干,若得到晶體狀物,分離出即為產(chǎn)物;若得到粘稠溶液,則經(jīng)柱色譜 分離,即可得目標(biāo)產(chǎn)物。
3. 如權(quán)利要求2中的合成方法,其特征在于:所述有機(jī)溶劑選自:甲醇、乙酸乙酯、二氯 甲燒、乙醇。
4. 如權(quán)利要求2中的合成方法,其特征在于:所述催化劑為L(zhǎng)ewis酸,選自:BF3、TiCl4、 AICI30
5. 如權(quán)利要求1中所述的化合物的用途,該用途基于其熒光性質(zhì)。
6. 如權(quán)利要求1所述的化合物在制備預(yù)防和/或治療腫瘤藥物中的應(yīng)用。
7. 如權(quán)利要求6所述的應(yīng)用,其特征在于:所述腫瘤為癌。
8. 如權(quán)利要求7所述的應(yīng)用,其特征在于:所述癌為肺癌。
【文檔編號(hào)】C09K11/06GK104193603SQ201410394455
【公開日】2014年12月10日 申請(qǐng)日期:2014年8月12日 優(yōu)先權(quán)日:2014年8月12日
【發(fā)明者】譚學(xué)杰, 劉云娜, 劉耘, 杜廷文 申請(qǐng)人:齊魯工業(yè)大學(xué)