本說明書要求提交于2014年4月4日的韓國專利申請(qǐng)No.10-2014-0040818、提交于2015年1月23日的韓國專利申請(qǐng)No.10-2015-0011540和提交于2014年1月23日的韓國專利申請(qǐng)No.10-2014-0011559的優(yōu)先權(quán)，其全部內(nèi)容通過引用并入本文。本說明書涉及有機(jī)發(fā)光二極管。
背景技術(shù)：
：有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象是通過特定有機(jī)分子的內(nèi)部過程將電流轉(zhuǎn)化為可見光的實(shí)例之一。有機(jī)發(fā)光現(xiàn)象的原理如下。當(dāng)將有機(jī)材料層設(shè)置在陽極與陰極之間時(shí)，如果在兩個(gè)電極之間施加電壓，則電子和空穴分別從陰極和陽極注入到有機(jī)材料層中。注入到有機(jī)材料層中的電子與空穴復(fù)合形成激子，并且激子再次返回到基態(tài)而發(fā)光。使用該原理的有機(jī)發(fā)光二極管可由以下構(gòu)成：陰極；陽極；和設(shè)置在其間的有機(jī)材料層，例如，包括空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層和電子傳輸層的有機(jī)材料層。在有機(jī)發(fā)光二極管中使用的材料大部分是純有機(jī)材料或其中有機(jī)材料和金屬形成配合物化合物的配合物化合物，并且根據(jù)其用途可分為空穴注入材料、空穴傳輸材料、發(fā)光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。在此，通常使用具有p型特性的有機(jī)材料(即，容易被氧化且當(dāng)該材料被氧化時(shí)電化學(xué)穩(wěn)定的有機(jī)材料)作為空穴注入材料或空穴傳輸材料。同時(shí)，通常使用具有n型特性的有機(jī)材料(即，容易被還原且當(dāng)該材料被還原時(shí)電化學(xué)穩(wěn)定的有機(jī)材料)作為電子注入材料或電子傳輸材料。作為發(fā)光層材料，具有p型特性和n型特性二者的材料(即，在氧化態(tài)和還原態(tài)期間均穩(wěn)定的材料)是優(yōu)選的，并且當(dāng)形成激子時(shí)，對(duì)激子轉(zhuǎn)化為光具有高發(fā)光效率的材料是優(yōu)選的。本領(lǐng)域需要開發(fā)具有高效率的有機(jī)發(fā)光二極管。[引用列表][專利文獻(xiàn)]韓國專利申請(qǐng)?zhí)亻_第2000-0051826號(hào)的官方公報(bào)技術(shù)實(shí)現(xiàn)要素：[技術(shù)問題]本說明書的一個(gè)目的是提供具有高發(fā)光效率和/或低驅(qū)動(dòng)電壓的有機(jī)發(fā)光二極管。[技術(shù)方案]本說明書提供了有機(jī)發(fā)光二極管，其包括：陰極、陽極、設(shè)置在陰極與陽極之間的發(fā)光層、包含由下式1表示的雜環(huán)化合物并設(shè)置在陰極與發(fā)光層之間的有機(jī)材料層，以及包含由下式3表示的咔唑衍生物并設(shè)置在陽極與發(fā)光層之間的有機(jī)材料層。[式1]在式1中，Ar1至Ar3彼此不同，Ar1和Ar2各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，Ar3由下式2表示，[式2]在式2中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺酰基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)，L1為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的二價(jià)雜環(huán)基，l為1至5的整數(shù)，m為1至3的整數(shù)，n為1至4的整數(shù)，并且當(dāng)l、m和n各自為2或更大的整數(shù)時(shí)，括號(hào)中的兩個(gè)或更多個(gè)結(jié)構(gòu)彼此相同或不同，[式3]在式1和2中，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，L2為直接鍵，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基，o為0至5的整數(shù)，并且當(dāng)o為2或更大的整數(shù)時(shí)，兩個(gè)或更多個(gè)L2彼此相同或不同，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)，并且Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者Y1和Y2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)。[有益效果]根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光二極管提供了低驅(qū)動(dòng)電壓和/或高發(fā)光效率。附圖說明圖1是示出了根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光二極管的圖。圖2是示出了根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光二極管的圖。圖3是示出了化合物1-6的HOMO(AC3)能級(jí)的測量數(shù)據(jù)結(jié)果的圖。圖4是示出了化合物1-8的HOMO(AC3)能級(jí)的測量數(shù)據(jù)結(jié)果的圖。圖5是示出了化合物1-30的HOMO(AC3)能級(jí)的測量數(shù)據(jù)結(jié)果的圖。圖6是示出了化合物1-138的HOMO(AC3)能級(jí)的測量數(shù)據(jù)結(jié)果的圖。圖7是示出了化合物2-5的HOMO(AC3)能級(jí)的測量數(shù)據(jù)結(jié)果的圖。＜附圖標(biāo)記說明>101：基板201：陽極301：空穴傳輸層401：發(fā)光層501：電子傳輸層601：陰極701：受體層具體實(shí)施方式下文中，將更詳細(xì)地描述本說明書。在本說明書中當(dāng)一個(gè)構(gòu)件被設(shè)置在另一構(gòu)件“上”時(shí)，這不僅包括一個(gè)構(gòu)件與另一構(gòu)件相接觸的情況，還包括在兩個(gè)構(gòu)件之間存在又一構(gòu)件的情況。在本說明書中當(dāng)一個(gè)部件“包括”一個(gè)構(gòu)成元件時(shí)，除非另有明確描述，否則這不意指排除另一構(gòu)成元件，而意指還可包括另一構(gòu)成元件。本說明書提供了有機(jī)發(fā)光二極管，其包括：陰極、陽極、設(shè)置在陰極與陽極之間的發(fā)光層、包含由式1表示的雜環(huán)化合物并設(shè)置在陰極與發(fā)光層之間的有機(jī)材料層，以及包含由式3表示的咔唑衍生物并設(shè)置在陽極與發(fā)光層之間的有機(jī)材料層。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層為電子傳輸層、電子注入層，或同時(shí)傳輸并注入電子的層。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層為電子傳輸層。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式3表示的咔唑衍生物的有機(jī)材料層為空穴傳輸層、空穴注入層，或同時(shí)傳輸并注入空穴的層。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式3表示的咔唑衍生物的有機(jī)材料層為空穴傳輸層。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，有機(jī)發(fā)光二極管發(fā)射藍(lán)色熒光。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物的HOMO能級(jí)為6eV或更大。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物的HOMO能級(jí)為6eV或更大并且7.0eV或更小。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，在具有如由式1表示的化合物中的深HOMO能級(jí)的情況下，可有效地自發(fā)光層阻擋空穴，并因此，可提供高的發(fā)光效率，并且可改善二極管的穩(wěn)定性，并因此，可提供具有長使用壽命的二極管。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，發(fā)光層包含主體和摻雜劑，并且主體的HOMO能級(jí)與由式1表示的雜環(huán)化合物的HOMO能級(jí)之間相差0.2eV或更大。如上所述，當(dāng)發(fā)光層的主體材料與由式1表示的雜環(huán)化合物之間的HOMO能級(jí)相差0.2eV或更大時(shí)，可進(jìn)一步有效地自發(fā)光層阻擋空穴，并因此，可提供具有高發(fā)光效率和長使用壽命的有機(jī)發(fā)光二極管。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，將包含由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層設(shè)置成與發(fā)光層相鄰。在這種情況下，可通過具有比發(fā)光層的主體化合物更深的HOMO能級(jí)來有效地阻擋空穴。如在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中在發(fā)藍(lán)色熒光的有機(jī)發(fā)光二極管的情況下，主體材料的HOMO能級(jí)小于6eV。因此，當(dāng)包含由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層設(shè)置在陰極和發(fā)光層之間時(shí)，可同時(shí)起阻擋空穴和電子傳輸?shù)淖饔?。在本說明書中，能級(jí)意指能量的大小。因此，即使當(dāng)以真空能級(jí)的負(fù)(-)方向表示能級(jí)時(shí)，也應(yīng)解釋為，能級(jí)意指相應(yīng)的能量值的絕對(duì)值。例如，HOMO能級(jí)意指真空能級(jí)至最高占據(jù)分子軌道的距離。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，HOMO能級(jí)可通過使用大氣壓光電子光譜儀AC3(由RikenKeikiCo.，Ltd.制造)測量。具體地，可通過在材料上照射光，并測量此時(shí)由于電荷分離產(chǎn)生的電子的量來測量HOMO能級(jí)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物的三線態(tài)能量為2.2eV或更大。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，在包含由式1表示的雜環(huán)化合物(其具有在多種范圍內(nèi)的三線態(tài)能量)的情況下，可以通過有效地阻擋有機(jī)發(fā)光二極管中發(fā)光層的三線態(tài)激子來預(yù)期具有高效率和/或長使用壽命的二極管。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，發(fā)光層包含主體和摻雜劑，并且由式1表示的雜環(huán)化合物的三線態(tài)能量大于所述主體的三線態(tài)能量。在具有比發(fā)光層的主體化合物的三線態(tài)能量大的三線態(tài)能量的情況下，可有效地阻擋發(fā)光層的三線態(tài)激子。具體地，由于一般使用的發(fā)光層的蒽主體衍生物的三線態(tài)能級(jí)小于1.9eV并且在陰極和發(fā)光層之間包含由式1表示的化合物的有機(jī)材料層的三線態(tài)能級(jí)為2.2eV或更大，所以阻擋三線態(tài)激子的作用高，并因此可提高二極管效率。全部以下化合物[ET-A]、[ET-B]、[ET-D]和[ET-J](其為被建議作為下述比較例的蒽衍生物)的三線態(tài)能量小于1.9eV，并且可以確認(rèn)的是，低三線態(tài)能量的化合物具有低的二極管效率。這是因?yàn)楫?dāng)使用三線態(tài)能量小于2.2eV的化合物時(shí)，減弱了三線態(tài)-三線態(tài)湮滅(TTA)的作用。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，當(dāng)在陰極和發(fā)光層之間設(shè)置多個(gè)層時(shí)，將包含由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層設(shè)置成相對(duì)鄰近發(fā)光層。在這種情況下，可更有效地阻擋三線態(tài)激子。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，三線態(tài)能量(ET)可通過使用低溫光致發(fā)光法進(jìn)行測量。三線態(tài)能量可通過測量λ邊緣值并使用以下轉(zhuǎn)換式來獲得。ET(eV)＝1239.85/(λ邊緣)當(dāng)通過采用磷光強(qiáng)度為縱軸并且波長為橫軸來表述磷光光譜時(shí)，轉(zhuǎn)換式中的“λ邊緣”意指通過相對(duì)于磷光光譜的短波長側(cè)的增加而繪制的切線與橫軸之截面的波長值，并且其單位為nm。在本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，三線態(tài)能量(ET)也可通過量子化學(xué)計(jì)算獲得。量子化學(xué)計(jì)算可通過使用由U.S.GaussianCorporation制造的量子化學(xué)計(jì)算程序Gaussian03來進(jìn)行。在計(jì)算中，使用密度泛函理論(DFT)，并且三線態(tài)能量的計(jì)算值可通過含時(shí)密度泛函理論(TD-DFT)相對(duì)于使用B3LYP作為函數(shù)且6-31G＊作為基函數(shù)優(yōu)化的結(jié)構(gòu)來獲得。在本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，在一些情況下在特定有機(jī)化合物中沒有觀察到磷光光譜，并且在所述有機(jī)化合物中，可以假設(shè)并使用通過利用如上所示的量子化學(xué)計(jì)算獲得的三線態(tài)能量(ET)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物的偶極矩為2德拜或更小。優(yōu)選地，由式1表示的雜環(huán)化合物的偶極矩為1德拜或更小。本發(fā)明中的偶極矩是指示極性程度的物理量，并且可通過以下方程式1進(jìn)行計(jì)算：[方程式1]p(r)=∫Vρ(r0)(r0-r)d3r0]]>■ρ(r0)：分子密度■V：體積■r：觀察點(diǎn)■dBr0：單元體積偶極矩的值可通過計(jì)算方程式1中的分子密度獲得。例如，分子密度可通過如下獲得：使用稱為Hirshfeld電荷分析的方法以獲得各原子的電荷和偶極子并根據(jù)以下方程式進(jìn)行計(jì)算，偶極矩可通過將計(jì)算結(jié)果代入方程式1中來獲得。權(quán)函數(shù)Wα(r)=ρα(r-Rα)[Σβρβ(r-Rβ)]-1]]>■ρα(r-Rα)：球形平均基態(tài)原子密度■準(zhǔn)分子密度變形密度ρα(r)=ρ(r)-Σαρα(r-Rα)]]>■ρ(r)：分子密度■ρα(r-Rα)：位于坐標(biāo)Rα處的自由原子α的密度原子電荷q(α)＝-∫ρd(r)Wα(r)d3r■Wα（r)：權(quán)函數(shù)有機(jī)發(fā)光二極管(其包括包含具有前述偶極矩值范圍的化合物的有機(jī)材料層)具有改善的傳輸從有機(jī)材料層(如鄰近的電子注入層或鄰近的空穴注入層)注入的電子或空穴的能力。因此，可提供具有低驅(qū)動(dòng)電壓和高發(fā)光效率的有機(jī)發(fā)光層。此外，有機(jī)發(fā)光二極管中分子的排列是優(yōu)良的，從而提供了致密且緊湊的膜。因此，包含電子傳輸材料的有機(jī)發(fā)光二極管的穩(wěn)定性優(yōu)良，并因此可提供長使用壽命的有機(jī)發(fā)光二極管。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)包含具有前述偶極矩值范圍的化合物的有機(jī)材料層還包含上述n型摻雜劑時(shí)，有機(jī)材料層的偶極矩可大大增加，并且可提高從陰極注入和傳輸電子的能力，從而提供具有低驅(qū)動(dòng)電壓和/或高發(fā)光效率的有機(jī)發(fā)光二極管。因此，有機(jī)發(fā)光二極管(其滿足根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的偶極矩值范圍并且包含由式1表示的雜環(huán)化合物)可提供高度穩(wěn)定且高效的具有長使用壽命的有機(jī)發(fā)光二極管。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物的電子遷移率為10-6cm2/Vs或更大。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，在0.1MV/cm至0.5MV/cm的電場條件下由式1表示的雜環(huán)化合物的電子遷移率為10-6cm2/Vs或更大。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，在0.1MV/cm的電場條件下由式1表示的雜環(huán)化合物的電子遷移率為10-6cm2/Vs或更大。在這種情況下，發(fā)光層中產(chǎn)生的激子數(shù)量增加，并因此，可預(yù)期高效率。在本說明書中，電子遷移率可通過用于本領(lǐng)域的方法測量。具體地，可使用飛行時(shí)間(TOF)或測量空間電荷限制電流(SCLC)的方法，并且方法不限于此。具體地，在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，在真空下在ITO基板上加熱紅菲繞啉和鋰(2％)并使其沉積至20nm的厚度，然后使該化合物沉積至200nm的厚度。在真空下在所述層上加熱紅菲繞啉和鋰(2％)并使其沉積成厚度為20nm的膜，然后使鋁沉積至100nm或更大的厚度，由此制備樣品?？臻g電荷限制電流(SCLC)區(qū)域中的電子遷移率可通過測量針對(duì)樣品電壓的電流密度(mA/cm2)來計(jì)算。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為80℃或更高。更具體地，由式1表示的雜環(huán)化合物的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度為100℃。一般被認(rèn)為是空穴阻擋材料的紅菲繞啉(Bphen)的玻璃化轉(zhuǎn)變溫度小于70℃，并因此問題在于紅菲繞啉不可應(yīng)用于70℃或更高的環(huán)境。因此，當(dāng)使用玻璃化轉(zhuǎn)變溫度在前述范圍中的化合物時(shí)，可應(yīng)用具有優(yōu)良熱穩(wěn)定性的有機(jī)發(fā)光二極管。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層還包含n型摻雜劑。具體地，在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式1表示的所述雜環(huán)化合物的所述有機(jī)材料層還包含由下式10表示的n型摻雜劑。[式10]A為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，曲線表示形成具有M和兩個(gè)或三個(gè)原子的5元或6元環(huán)所需的鍵，并且所述原子為未經(jīng)取代的或者經(jīng)與一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)A所限定的取代基相同的取代基取代，并且M為堿金屬或堿土金屬。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式10表示的所述n型摻雜劑由下式10-1或10-2表示。[式10-1][式10-2]在式10-1和10-2中，M與式10中所限定的相同，并且式10-1和式10-2各自獨(dú)立地未經(jīng)取代或者經(jīng)一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的取代基取代：氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者相鄰取代基彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式10表示的n型摻雜劑可以是以下結(jié)構(gòu)中任一者。所述結(jié)構(gòu)可未經(jīng)取代或經(jīng)選自以下的一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，和經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。在本說明書中，n型摻雜劑意指允許主體材料具有n型半導(dǎo)體特征的材料。n型半導(dǎo)體特征意指在最低未占據(jù)分子軌道(LUMO)能級(jí)注入或傳輸電子的特征，即，電子導(dǎo)電率高的材料的特征。在本說明書中，n型摻雜劑通過用由堿金屬表示的供體摻雜電子傳輸層用于促進(jìn)電子自陰極的激發(fā)，并且n型摻雜劑可包括選自供體金屬化合物和供體金屬絡(luò)合物中的一種或更多種。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，基于包含由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層的總重量，由式10表示的有機(jī)堿金屬化合物或有機(jī)堿土金屬化合物的n型摻雜劑以20重量％至80重量％的量存在。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，n型摻雜劑可以是單獨(dú)的或者其兩種或更多種的結(jié)合。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光二極管包括電子傳輸層，其包含由式1表示的雜環(huán)化合物作為發(fā)光層和陰極之間的主體，以及n型摻雜劑。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，有機(jī)發(fā)光二極管還可在前述電子傳輸層和發(fā)光層之間包括空穴阻擋層。以下將描述取代基的實(shí)例，但本發(fā)明不限于此。術(shù)語“取代”意指與化合物的碳原子鍵合的氫原子變?yōu)榱硪蝗〈?，并且待取代的位置不受限制，只要該位置為氫原子被取代的位?即，取代基可進(jìn)行取代的位置)即可，并且當(dāng)兩個(gè)或更多個(gè)被取代時(shí)，所述兩個(gè)或更多個(gè)取代基可彼此相同或不同。在本說明書中，術(shù)語“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”意指經(jīng)選自以下中的一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、酰亞胺基、酰胺基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者經(jīng)以上所舉例的取代基中的兩個(gè)或更多個(gè)取代基連接的取代基取代，或者不具有取代基。例如，“兩個(gè)或更多個(gè)取代基連接的取代基”可為聯(lián)苯基。即，聯(lián)苯基還可為芳基，并且可解釋為兩個(gè)苯基連接的取代基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”可解釋為未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自以下中的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、羥基、羰基、酯基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；⒎蓟酋；⒓坠柰榛?、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、以及烷基芳基。根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，更優(yōu)選的是表述“經(jīng)取代或未經(jīng)取代的”為未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自氘、烷基和芳基中的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物的氫原子可被氘取代。即，根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案由式1表示的雜環(huán)化合物可包含一個(gè)或更多個(gè)氘。包含氘的含義還包括雜環(huán)化合物本身的取代基也可為氘的情況，以及雜環(huán)化合物的取代基被氘取代的情況。在本說明書中，鹵素基團(tuán)可為氟、氯、溴或碘。在本說明書中，烷基可以是直鏈或支化的，并且其碳原子數(shù)沒有特別限制，但優(yōu)選為1至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，烷基的碳原子數(shù)為1至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，烷基的碳原子數(shù)為1至10。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案，烷基的碳原子數(shù)為1至6。烷基的具體實(shí)例包括甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環(huán)戊基甲基、環(huán)己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、1-乙基丙基、1，1-二甲基丙基、異己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但不限于此。在本說明書中，環(huán)烷基沒有特別限制，但優(yōu)選為具有3至60個(gè)碳原子，并且根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至30。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至20。根據(jù)又一個(gè)示例性實(shí)施方案，環(huán)烷基的碳原子數(shù)為3至6。具體地，其示例包括環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、3-甲基環(huán)戊基、2，3-二甲基環(huán)戊基、環(huán)己基、3-甲基環(huán)己基、4-甲基環(huán)己基、2，3-二甲基環(huán)己基、3，4，5-三甲基環(huán)己基、4-叔丁基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基等，但不限于此。在本說明書中，烷氧基可為直鏈、支化或環(huán)狀的。烷氧基的碳原子數(shù)沒有特別限制，但優(yōu)選為1至20。其具體實(shí)例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3，3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、芐氧基、對(duì)甲基芐氧基等，但不限于此。在本說明書中，烯基可為直鏈或支化的，并且其碳原子數(shù)沒有特別限制，但優(yōu)選為2至40。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，烯基的碳原子數(shù)為2至20。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，烯基的碳原子數(shù)為2至10。根據(jù)另一個(gè)示例性實(shí)施方案，烯基的碳原子數(shù)為2至6。其具體實(shí)例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1，3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2，2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2，2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、茋基、苯乙烯基等，但不限于此。在本說明書中，甲硅烷基的具體實(shí)例包括三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但不限于此。在本說明書中，硼基的具體實(shí)例包括三甲基硼基、三乙基硼基、叔丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基等，但不限于此。在本說明書中，芳基沒有特別限制，但優(yōu)選地具有6至60個(gè)碳原子，并且可為單環(huán)芳基或多環(huán)芳基。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，芳基的碳原子數(shù)為6至30。根據(jù)一個(gè)示例性實(shí)施方案，芳基的碳原子數(shù)為6至20。當(dāng)芳基為單環(huán)芳基時(shí)，芳基可為苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基等，但不限于此。當(dāng)芳基為多環(huán)芳基時(shí)，芳基可為萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、基、芴基等，但不限于此。在本說明書中，芴基可被取代，并且兩個(gè)取代基可彼此結(jié)合形成螺環(huán)結(jié)構(gòu)。當(dāng)芴基被取代時(shí)，取代基可為等，但不限于此。在本說明書中，雜環(huán)基為包含O、N、S、Si和Se中的一者或更多者作為雜元素的雜環(huán)基，并且其碳原子數(shù)沒有特別限制，但優(yōu)選為2至60。雜環(huán)基的實(shí)例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、唑基、二唑基、三唑基、吡啶基、聯(lián)吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基、噻唑基、異唑基、二唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、吩噻嗪基、二苯并呋喃基等，但不限于此。雜環(huán)基可為單環(huán)或多環(huán)的，并且可為芳族環(huán)、脂族環(huán)、或芳族環(huán)和脂族環(huán)的稠環(huán)。在本說明書中，對(duì)于上述芳基的描述可應(yīng)用于芳氧基、芳基硫基和芳基磺?；姆蓟?。在本說明書中，對(duì)于上述烷基的描述可應(yīng)用于烷基硫基和烷基磺?；耐榛?。在本說明書中，對(duì)于上述芳基的說明可應(yīng)用于除了二價(jià)亞芳基之外的亞芳基。在本說明書中，“相鄰”基團(tuán)可意指：被與取代相應(yīng)取代基的原子直接連接的原子所取代的取代基；位于空間上最靠近相應(yīng)取代基的取代基；或者被取代相應(yīng)取代基的原子所取代的另一個(gè)取代基。例如，在苯環(huán)中的鄰位上取代的兩個(gè)取代基和被脂族環(huán)中的同一個(gè)碳取代的兩個(gè)取代基可解釋為彼此“相鄰”的基團(tuán)。在本說明書中，未經(jīng)取代或者經(jīng)兩個(gè)相鄰烴環(huán)或雜環(huán)取代的亞烷基、或者未經(jīng)取代或者經(jīng)烴環(huán)或雜環(huán)取代的亞烯基可彼此結(jié)合形成環(huán)。在本說明書中，由相鄰基團(tuán)彼此結(jié)合形成的環(huán)可為單環(huán)或多環(huán)，可為脂族環(huán)、芳族環(huán)、或者脂族環(huán)和芳族環(huán)的稠環(huán)，并且可形成烴環(huán)或雜環(huán)。在本說明書中，與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成環(huán)的含義意指：與相鄰基團(tuán)結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族烴環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的脂族雜環(huán)、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳族雜環(huán)、及其稠環(huán)。烴環(huán)可選自除了非單價(jià)烴環(huán)之外的環(huán)烷基或芳基的實(shí)例。雜環(huán)可為芳族環(huán)、脂族環(huán)、或者芳族環(huán)和脂族環(huán)的稠環(huán)中的任一者，并且可選自除了非單價(jià)雜環(huán)之外的雜環(huán)基的實(shí)例。在本說明書中，“螺環(huán)鍵”可意指這樣的結(jié)構(gòu)：其中在同一個(gè)碳上的取代基彼此結(jié)合，以及兩個(gè)環(huán)化合物通過一個(gè)原子彼此連接。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物可由下式1-A表示：[式1-A]在式1-A中，Ar1、Ar2、L1、R1至R4、l、m和n的定義與式1中所限定的相同。在有機(jī)發(fā)光二極管中使用的有機(jī)材料的重要特性之一是需要形成非晶沉積膜。具有高結(jié)晶性的有機(jī)材料的缺點(diǎn)在于在沉積期間膜被不均勻地沉積，因此，當(dāng)使二極管驅(qū)動(dòng)時(shí)驅(qū)動(dòng)電壓大幅增加，且二極管的使用壽命縮短，因此二極管迅速劣化。為了減輕所述缺點(diǎn)，需要形成非晶膜。因此，本發(fā)明人已確認(rèn)呈三嗪衍生物結(jié)構(gòu)的非對(duì)稱材料不顯示出結(jié)晶性。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，對(duì)于由式1表示的雜環(huán)化合物，作為三嗪的取代基的Ar1至Ar3彼此不同。在這種情況下，由于三嗪的取代基是非對(duì)稱的，所以雜環(huán)化合物可提供能夠形成非晶沉積膜，且具有低驅(qū)動(dòng)電壓和長使用壽命的二極管。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，式1可由下式1-A-1至1-A-4中的任一者表示。[式1-A-1][式1-A-2][式1-A-3][式1-A-4]在式1-A-1至1-A-4中，Ar1、Ar2、L1、R1至R4、l、m和n的定義與式1中所限定的相同。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物由式1-A-1表示。在本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物由式1-A-2表示。在本說明書的又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物由式1-A-3表示。鑒于發(fā)光效率和使用壽命，在本說明書中用作電子傳輸層的雜環(huán)化合物優(yōu)選為由式1-A-4表示的化合物。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物由下式1-B表示。[式1-B]R1至R4、Ar1、L1、l、m和n與式1中所限定的那些相同。x1為1至5的整數(shù)，并且x2為1至4的整數(shù)，并且當(dāng)x1和x2為2或更大的整數(shù)時(shí)，括號(hào)中的兩個(gè)或更多個(gè)結(jié)構(gòu)彼此相同或不同，并且x1和x2彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰基團(tuán)彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物由下式1-B-1表示。[式1-B-1]在式1-B-1中，R1至R4、Ar1、L1、l、m、n、x1、x2、X1和X2與式1-B中所限定的那些相同。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，X1為氫。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，X2為氫。如在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中當(dāng)Ar1或Ar2包含聯(lián)苯基時(shí)，在二極管的使用壽命方面具有優(yōu)異的效果。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的1元環(huán)至4元環(huán)的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或者經(jīng)選自以下中的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的芳基：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；?、甲硅烷基、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、芳烷基、芳烯基、烷基芳基、烷基胺基、芳烷基胺基、雜芳基胺基、芳基胺基、芳基膦基、以及雜環(huán)基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或者經(jīng)選自氘、烷基和芳基中的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，并且Ar1和Ar2中的至少一者為未經(jīng)取代或經(jīng)氘取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)氘取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、菲基、基、芴基或雜芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜芳基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的三聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的四聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的萘基、或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為苯基、萘基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、菲基、基或雜芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是苯基、聯(lián)苯基、萘基或菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基時(shí)，Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、或者經(jīng)取代的苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為苯基時(shí)，Ar2為聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、經(jīng)苯基取代的三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、萘基、菲基、或者經(jīng)萘基取代的苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基時(shí)，Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為聯(lián)苯基時(shí)，Ar2為三聯(lián)苯基、聯(lián)苯基、經(jīng)萘基取代的苯基、經(jīng)菲基取代的苯基、經(jīng)萘基取代的聯(lián)苯基、萘基、經(jīng)苯基取代的萘基、或者菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基時(shí)，Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為萘基時(shí)，Ar2為聯(lián)苯基、經(jīng)萘基取代的苯基、經(jīng)菲基取代的苯基、三聯(lián)苯基、經(jīng)萘基取代的聯(lián)苯基、經(jīng)苯基取代的菲基、菲基、四聯(lián)苯基、或者經(jīng)苯基取代的三聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基時(shí)，Ar2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Ar1為菲基時(shí)，Ar2為聯(lián)苯基、經(jīng)菲基取代的苯基、經(jīng)萘基取代的苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、或者經(jīng)苯基取代的三聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的四聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar2是苯基、聯(lián)苯基、三聯(lián)苯基、四聯(lián)苯基、萘基或菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2中的至少一者是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的萘基、或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的菲基，并且Ar2是未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的三聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的四聯(lián)苯基、未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的萘基、或者未經(jīng)取代或經(jīng)芳基取代的菲基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1是苯基，并且Ar2是聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar1和Ar2彼此不同，并且各自獨(dú)立地為苯基、聯(lián)苯基、萘基、菲基、三聯(lián)苯基、經(jīng)萘基取代的苯基，或經(jīng)三聯(lián)苯基取代的苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1是氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1是氫、具有1至30個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、或者具有6至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1是氫、具有1至6個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、或者具有6至20個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R1彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1是氫、氘、具有1至6個(gè)碳原子的烷基、或具有6至20個(gè)碳原子的芳基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R1彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1是氫、氘或烷基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R1是氫。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，兩個(gè)或更多個(gè)R1彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R1彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯環(huán)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R1彼此結(jié)合形成苯環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫、氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基硫基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基磺?；⒔?jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基磺?；?、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的甲硅烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的硼基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、包含一個(gè)或更多個(gè)O和S原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的單環(huán)雜環(huán)基或二環(huán)雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡咯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的咪唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)吡啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的三唑基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吖啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的噠嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹唑啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的喹喔啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的酞嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶并嘧啶基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡啶并吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吡嗪并吡嗪基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的異喹啉基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的吲哚基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯并咪唑基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的菲咯啉基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫、氘、具有1至20個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、具有6至20個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者具有2至20個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫、氘、或者具有6至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫、氘、或者具有6至20個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫或具有6至20個(gè)碳原子的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫、氘或苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫或氘。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R2是氫。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R2是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R2是苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，兩個(gè)或更多個(gè)R2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯環(huán)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，兩個(gè)或更多個(gè)相鄰R2彼此結(jié)合形成苯環(huán)。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R1是氫，或者相鄰基團(tuán)彼此結(jié)合形成苯環(huán)。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R2是氫。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、氘、鹵素基團(tuán)、具有1至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的直鏈烷基、具有1至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的直鏈烷氧基、具有1至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的直鏈硫代烷基、具有3至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的支化單環(huán)烷基或支化多環(huán)烷基、具有3至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的支化烯基、具有3至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的支化烷氧基、具有3至40個(gè)碳原子的經(jīng)取代或未經(jīng)取代的支化硫代烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的6元至40元芳基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的5元至40元雜環(huán)基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的5元至40元芳氧基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的5元至40元雜芳氧基，或者彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)，或者同一個(gè)碳上的取代基彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的螺環(huán)鍵。根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基，或者彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)，或者同一個(gè)碳上的取代基彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的螺環(huán)鍵。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，更優(yōu)選的是，R3和R4為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。根據(jù)文獻(xiàn)(J.AM.CHEM.SOC.2003，125，3710-3711)，可以確認(rèn)，經(jīng)雙取代的芴基比螺二芴基具有更高的電子遷移率。因此，可以確認(rèn)，由式1表示的化合物可比用于以下將描述的比較例中的式[ET-J]或式[ET-K]更有效地傳輸電子，并因此表現(xiàn)出高效率，并且還提高使用壽命。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至20個(gè)碳原子的芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為烷基、具有6至20個(gè)碳原子的芳基，或者雜環(huán)基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基，或者R3和R4彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為甲基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基，或者R3和R4彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為甲基、未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)甲基取代的苯基、聯(lián)苯基，或者萘基，或者R3和R4彼此結(jié)合形成5元脂族環(huán)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R3和R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為烷基，或芳基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R3和R4為甲基，或苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)，或者同一碳中的取代基彼此結(jié)合形成螺環(huán)鍵。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R1至R4彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基，或者兩個(gè)或更多個(gè)相鄰取代基彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烴環(huán)，或者同一碳中的取代基彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的螺環(huán)鍵。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1為直接鍵，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞芳基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1為直接鍵，或者具有6至20個(gè)碳原子的亞芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，L1為直接鍵，或者選自以下結(jié)構(gòu)的任一者。所述結(jié)構(gòu)可為未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自以下中的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、羥基、羰基、酯基、酰亞胺基、氨基、氧化膦基團(tuán)、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、烷基磺?；?、芳基磺?；⒓坠柰榛?、硼基、烷基、環(huán)烷基、烯基、芳基、胺基、芳基膦基、或雜環(huán)基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，(L1)1是直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基、或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是直接鍵。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是亞苯基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基。在一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是亞聯(lián)苯基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是亞萘基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞菲基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是亞菲基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是直接鍵、亞苯基或亞萘基。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L1是未經(jīng)取代的或者經(jīng)一個(gè)或更多個(gè)氘取代。在本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，式2可選自以下結(jié)構(gòu)中的任一者：在所述結(jié)構(gòu)中，R3、R4、L1和l與以上所描述的那些相同，并且所述結(jié)構(gòu)可以是未經(jīng)取代的或者經(jīng)選自以下中的一個(gè)或更多個(gè)取代基取代：氘、鹵素基團(tuán)、腈基、硝基、酰亞胺基、酰胺基、羥基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的環(huán)烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烷氧基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的烯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的胺基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳基、以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的雜環(huán)基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar3可選自以下結(jié)構(gòu)。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式1表示的雜環(huán)化合物由以下結(jié)構(gòu)1-1至1-627和2-1至2-363中的任一者表示。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式3表示的化合物的空穴遷移率為5×10-6cm2/Vs或更大。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，在0.1MV/cm至0.5MV/cm的電場條件下由式3表示的化合物的空穴遷移率為5×10-6cm2/Vs或更大。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，在0.1MV/cm的電場條件下由式3表示的化合物的空穴遷移率為5×10-6cm2/Vs或更大。在另一些示例性實(shí)施方案中，由式3表示的化合物的空穴遷移率為10-6cm2/Vs或更大。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的由式3表示的化合物在0.1MV/cm至0.5MV/cm的電場條件下的空穴遷移率為5×10-6cm2/Vs或更大，并且所述空穴遷移率比相關(guān)領(lǐng)域中空穴傳輸材料的空穴遷移率大。因此，可增加發(fā)光層中產(chǎn)生的激子的數(shù)目，并因此可期望高效率，但是可導(dǎo)致朝向陰極的空穴泄漏。然而，當(dāng)包含根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的由式1表示的雜環(huán)化合物的有機(jī)材料層設(shè)置在發(fā)光層和陰極之間時(shí)，優(yōu)點(diǎn)在于，不僅可最大化效率還有使用壽命，因?yàn)椴粌H可通過式3將泄漏的空穴、還有產(chǎn)生的激子有效地限制在發(fā)光層中，并且激子，即，空穴-電子對(duì)面對(duì)化學(xué)侵蝕可保持穩(wěn)定的形式。在本說明書中，空穴遷移率可通過用于本領(lǐng)域的方法測量。具體地，可使用飛行時(shí)間(TOF)或測量空間電荷限制電流(SCLC)的方法，并且方法不限于此。在本說明書中，可通過設(shè)置材料的膜厚度為100nm或更大以便測量空間電荷限制電流(SCLC)來測量空穴遷移率。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，通過飛行時(shí)間(TOF)測量的由式3表示的化合物的空穴遷移率為5×10-6cm2/Vs或者更大。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，在真空下在ITO基板上以20∶1的重量比加熱由式3表示的化合物和由式4表示的化合物并沉積至厚度為10nm，然后沉積由式3表示的空穴傳輸材料至厚度為200nm，然后以20∶1的重量比沉積由式3表示的化合物和由式4表示的化合物至厚度為10nm，然后在其上沉積鋁至厚度為10nm或更大，從而制備樣品。空間電荷限制電流(SCLC)區(qū)域中的電子遷移率可通過測量針對(duì)樣品電壓的電流密度(mA/cm2)來計(jì)算。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，式3中的Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至20個(gè)碳原子的單環(huán)或多雜環(huán)芳基。根據(jù)本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至15個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至15個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳基。根據(jù)本說明書的又一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基。根據(jù)本說明書的再一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar4和Ar5彼此相同或不同，并且為苯基、經(jīng)苯基取代的苯基、經(jīng)吡啶基取代的苯基、聯(lián)苯基，或者經(jīng)甲基取代的芴基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar4為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)芳基取代的苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)苯基取代的苯基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)雜環(huán)基取代的苯基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)含氮雜環(huán)基取代的苯基。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)吡啶基取代的苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，經(jīng)吡啶基取代的苯基為在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為聯(lián)苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，聯(lián)苯基為在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)烷基取代的芴基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar4為經(jīng)甲基取代的芴基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，Ar5為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。在一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar5為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar5為苯基。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar5為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的聯(lián)苯基。在再一個(gè)示例性實(shí)施方案中，Ar5為聯(lián)苯基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，在式3中，L2為直接鍵，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基。根據(jù)本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案，L2為直接鍵，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至10個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)亞芳基。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，L2為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，(L2)為直接鍵、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞苯基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞聯(lián)苯基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的亞萘基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，在式3中，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地選自氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至20個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基，以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳基。根據(jù)本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地選自氫、氘、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至10個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至10個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基，以及經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至10個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳基。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基。根據(jù)本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案，R5至R11彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為氫，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R5為氫。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R6為氫。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R7為氫。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R8為氫。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R9為氫。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R9為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至30個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基。在又一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R9為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基。在再一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R9為苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R10為氫。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，R11為氫。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，在式3中，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至20個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至20個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳基，或者Y1和Y2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香環(huán)。根據(jù)本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至15個(gè)碳原子的直鏈或支化烷基、經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有6至15個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)芳基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有2至15個(gè)碳原子的單環(huán)或多環(huán)雜芳基，或者Y1和Y2彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芳香環(huán)。根據(jù)本說明書的又一個(gè)示例性實(shí)施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的具有1至10個(gè)碳原子的烷基，或者經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基，或者彼此結(jié)合形成經(jīng)取代或未經(jīng)取代的芴結(jié)構(gòu)。根據(jù)本說明書的另一個(gè)示例性實(shí)施方案，Y1和Y2彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為甲基，或苯基，或者彼此結(jié)合形成芴結(jié)構(gòu)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，當(dāng)Y1和Y2彼此結(jié)合形成芴結(jié)構(gòu)時(shí)，式3中包含Y1和Y2的芴基可以是螺二芴結(jié)構(gòu)。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，由式3表示的化合物由下式3-1至3-22中的任一者表示。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，有機(jī)發(fā)光二極管在陽極與包含由式3表示的咔唑衍生物的有機(jī)材料層之間還包括受體層，所述受體層包含由下式4表示的受體材料。[式4]在式4中，A1至A3彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為芳基，其未經(jīng)取代或者經(jīng)一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的取代基取代：氰基、鹵素基團(tuán)和鹵代烷基；或者雜環(huán)基，其未經(jīng)取代或者經(jīng)一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的取代基取代：氰基、鹵素基團(tuán)和鹵代烷基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，受體層還包含由式3表示的咔唑衍生物。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，基于受體層的總重量，由式4表示的受體材料以1重量％至30重量％的量存在。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案，受體層可用作電子注入層。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式3表示的咔唑衍生物的空穴傳輸層設(shè)置在發(fā)光層和陽極之間，并且包含由式4表示的受體材料和由式3表示的咔唑衍生物的受體層可設(shè)置在空穴傳輸層和陽極之間。在本說明書中，受體層可用作空穴注入層。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，將不包含受體材料的空穴傳輸層設(shè)置成鄰近發(fā)光層。在另一個(gè)示例性實(shí)施方案中，有機(jī)發(fā)光二極管還可在前述空穴傳輸層和發(fā)光層之間包括電子阻擋層。另外，當(dāng)前述受體材料包含于含有根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的由式3表示的咔唑衍生物的有機(jī)材料層中時(shí)，空穴平穩(wěn)地從陽極注入。這是因?yàn)樘岣吡俗⑷肟昭ǖ哪芰?，同時(shí)由于摻雜受體材料，將陽極的費(fèi)米能級(jí)與空穴傳輸層的費(fèi)米能級(jí)之差調(diào)整到0.2eV之內(nèi)。由于提高了空穴注入能力，許多空穴從陽極傳輸至發(fā)光層以降低有機(jī)發(fā)光二極管的驅(qū)動(dòng)電壓，并提高二極管的效率。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，包含由式3表示的咔唑衍生物的有機(jī)材料層包含芴基并因此具有相對(duì)較高的分子平面度，從而產(chǎn)生高的空穴遷移率。因此由于與由式4表示的受體材料的優(yōu)良相互作用，增加了載流子的產(chǎn)生。因此，具有的效果為，許多空穴可被傳輸并注入到發(fā)光層中。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，有機(jī)發(fā)光二極管可在陽極和發(fā)光層之間包括兩個(gè)或更多個(gè)空穴傳輸層。在這種情況下，所述兩個(gè)或更多個(gè)空穴傳輸層中的一個(gè)或更多個(gè)層包含由式3表示的咔唑衍生物。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，用于兩個(gè)或更多個(gè)空穴傳輸層的材料彼此相同或不同。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，當(dāng)有機(jī)發(fā)光二極管包括兩個(gè)或更多個(gè)空穴傳輸層時(shí)，將包含由式3表示的咔唑衍生物的空穴傳輸層設(shè)置成鄰近發(fā)光層。另外，兩個(gè)或更多個(gè)空穴傳輸層可包含由式3表示的咔唑衍生物，并且除了咔唑衍生物的其他材料可彼此相同或不同。本說明書中“鄰近”意指相對(duì)靠近地設(shè)置。在這種情況下，本說明書可包括彼此物理接觸的情況，并且還可包括在鄰近的有機(jī)材料層之間設(shè)置附加的有機(jī)材料層的情況。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，A1至A3彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基或異喹啉基，并且苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基和異喹啉基可未經(jīng)取代或者經(jīng)一個(gè)或兩個(gè)或更多個(gè)選自以下的取代基取代：氰基、鹵素基團(tuán)和鹵代烷基。A1至A3包括氰基、鹵素基團(tuán)和鹵代烷基的吸電子基團(tuán)，并因此還可增強(qiáng)受體的作用。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，A1至A3彼此相同或不同，并且各自獨(dú)立地為經(jīng)氟和氰基取代的苯基。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，由式4表示的受體材料由下式4-1表示。[式4-1]根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的有機(jī)發(fā)光二極管可通過本領(lǐng)域已知的材料和方法制造，不同之處在于，有機(jī)發(fā)光二極管包含在陰極和發(fā)光層之間的前述由式1表示的雜環(huán)化合物，以及在陽極和發(fā)光層之間的前述由式3表示的咔唑衍生物。例如，本說明書的有機(jī)發(fā)光二極管可通過在基板上依次堆疊陽極、有機(jī)材料層和陰極來制造。在這種情況下，有機(jī)發(fā)光二極管可通過如下制造：通過使用物理氣相沉積(PVD)法(如濺射或電子束蒸發(fā))使具有導(dǎo)電性的金屬或金屬氧化物或其合金沉積在基板上以形成陽極，在其上形成包括空穴注入層、空穴傳輸層、電子阻擋層、發(fā)光層、電子傳輸層和電子注入層的有機(jī)材料層，然后使可用作陰極的材料沉積在其上。除了上述方法之外，有機(jī)發(fā)光二極管還可通過在基板上依次沉積陰極材料、有機(jī)材料層和陽極材料來制成。除了上述方法之外，有機(jī)發(fā)光二極管還可通過在基板上依次沉積陽極材料、有機(jī)材料層和陰極材料來制成。本說明書的有機(jī)發(fā)光二極管的有機(jī)材料層可由其中堆疊了具有兩個(gè)或更多個(gè)層的有機(jī)材料層的多層結(jié)構(gòu)構(gòu)成。在本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案中，有機(jī)發(fā)光二極管還可包括選自以下的一個(gè)或更多個(gè)層：空穴注入層、空穴傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層和空穴阻擋層。例如，本說明書的有機(jī)發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)可具有與圖1和圖2中所示的相同結(jié)構(gòu)，但不限于此。圖1示出了有機(jī)發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)，其中陽極201、空穴傳輸層301、發(fā)光層401、電子傳輸層501和陰極601依次堆疊在基板101上。在圖1中，由式1表示的雜環(huán)化合物包含于電子傳輸層501中，并且由式3表示的咔唑衍生物包含于空穴傳輸層301中。圖2示出了有機(jī)發(fā)光二極管的結(jié)構(gòu)，其中陽極201、受體層701、空穴傳輸層301、發(fā)光層401、電子傳輸層501和陰極601依次堆疊在基板101上。在圖1中，由式1表示的雜環(huán)化合物可包含于電子傳輸層501中，由式3表示的咔唑衍生物可包含于空穴傳輸層301中，并且由式4表示的受體材料可包含于受體層701中。圖1和2為根據(jù)本說明書的示例性實(shí)施方案的例示的結(jié)構(gòu)，并且還可包括另一些有機(jī)材料層。當(dāng)有機(jī)發(fā)光二極管包括多個(gè)有機(jī)材料層時(shí)，有機(jī)材料層可由相同的材料或不同的材料形成。作為陽極材料，通常優(yōu)選的是具有大的功函數(shù)的材料以使空穴平穩(wěn)注入有機(jī)材料層。本發(fā)明中可使用的陽極材料的實(shí)例包括：金屬，如釩、鉻、銅、鋅和金或其合金；金屬氧化物，如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)和氧化銦鋅(IZO)；金屬和氧化物的組合，如ZnO：Al或SnO2：Sb；導(dǎo)電聚合物，如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亞乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等，但不限于此。作為陰極材料，通常優(yōu)選的是具有小的功函數(shù)的材料以使電子平穩(wěn)注入有機(jī)材料層。陰極材料的具體實(shí)例包括金屬，如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫或鉛或其合金；多層結(jié)構(gòu)材料，如LiF/Al或LiO2/Al等，但不限于此。作為空穴注入材料，優(yōu)選這樣的化合物：其中所述空穴注入材料具有向從電極注入空穴的層傳輸空穴的能力，從而在陽極處具有空穴注入作用，并具有優(yōu)異的空穴注入發(fā)光層或發(fā)光材料的作用，防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子移動(dòng)至電子注入層或電子注入材料，并且具有優(yōu)異的薄膜形成能力。優(yōu)選的是，空穴注入材料的最高占據(jù)分子軌道(HOMO)介于陽極材料的功函數(shù)與有機(jī)材料層的HOMO之間。空穴注入材料的具體實(shí)例包括金屬卟啉、低聚噻吩、芳胺類有機(jī)材料、六腈六氮雜三亞苯基類有機(jī)材料、喹吖啶酮類有機(jī)材料、苝類有機(jī)材料、蒽醌、聚苯胺和聚噻吩類導(dǎo)電聚合物等，但不限于此?？昭▊鬏攲邮墙邮諄碜钥昭ㄗ⑷雽拥目昭ú⒖昭▊鬏斨涟l(fā)光層的層，并且空穴傳輸材料是這樣的合適的材料：其可接收來自陽極或空穴注入層的空穴并可將空穴轉(zhuǎn)移至發(fā)光層，并且對(duì)空穴具有高遷移率。其具體的實(shí)例包括芳胺類有機(jī)材料、導(dǎo)電聚合物、同時(shí)存在共軛部分和非共軛部分的嵌段共聚物等，但不限于此。發(fā)光材料是這樣的材料：其可接收分別來自空穴傳輸層和來自電子傳輸層的空穴和電子并使空穴與電子結(jié)合而在可見光區(qū)內(nèi)發(fā)光，并且優(yōu)選為對(duì)熒光或磷光具有良好量子效率的材料。其具體實(shí)例包括8-羥基喹啉鋁配合物(Alq3)；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并唑、苯并噻唑和苯并咪唑類化合物；聚(對(duì)苯乙炔)(PPV)類聚合物；螺環(huán)化合物；聚芴、紅熒烯等，但不限于此。發(fā)光層可包含主體材料和摻雜劑材料。主體材料的實(shí)例包括稠合芳環(huán)衍生物或含雜環(huán)的化合物等。具體地，稠合芳環(huán)衍生物的實(shí)例包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、熒蒽化合物等，并且含雜環(huán)的化合物的實(shí)例包括咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物、嘧啶衍生物等，但其實(shí)例不限于此。在熒光發(fā)光層中，作為主體材料，一種或兩種或更多種選自二苯乙烯基亞芳(DSA)、二苯乙烯基亞芳衍生物、二苯乙烯基苯(DSB)、二苯乙烯基苯衍生物、4，4′-雙(2，2′-二苯基乙烯基)-1，1′-二苯基(DPVBi)、DPVBi衍生物、螺-DPVBi和螺-6P。在熒光發(fā)光層中，作為摻雜劑材料，一種或兩種或更多種選自苯乙烯胺類摻雜劑材料、苝類摻雜劑材料和二苯乙烯基聯(lián)苯(DSBP)類摻雜劑材料。電子注入層是從電極注入電子的層，并且優(yōu)選為這樣的化合物：其具有傳輸電子的能力、具有從陰極注入電子的作用并且具有優(yōu)異的將電子注入發(fā)光層或發(fā)光材料的作用，防止發(fā)光層中產(chǎn)生的激子移動(dòng)至空穴注入層，并且還能夠高度形成薄膜。其具體實(shí)例包括芴酮、蒽醌二甲烷、二酚醌、噻喃二氧化物、唑、二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亞芴基甲烷、蒽酮及其衍生物、金屬配合物化合物、含氮5元環(huán)衍生物等，但不限于此。金屬配合物化合物的實(shí)例包括8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(鄰甲酚)鎵、雙(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)鋁、雙(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)鎵等，但不限于此?？昭ㄗ钃鯇邮亲钃蹩昭ǖ竭_(dá)陰極的層，并且一般可在與空穴注入層相同的條件下形成。其具體實(shí)例包括二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、鋁配合物等，但不限于此。根據(jù)所使用的材料，根據(jù)本說明書的有機(jī)發(fā)光二極管可為頂部發(fā)光型、底部發(fā)光型或雙發(fā)光型。此外，根據(jù)本說明書的有機(jī)發(fā)光二極管可為其中下電極是陽極且上電極是陰極的常規(guī)型，而且也可為其中下電極是陰極且上電極是陽極的倒置型。根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的結(jié)構(gòu)可通過與有機(jī)發(fā)光二極管所應(yīng)用的原理類似的原理進(jìn)行操作，即使在包括有機(jī)太陽能電池、有機(jī)光電導(dǎo)體、有機(jī)晶體管等的有機(jī)電子二極管中也是如此。本發(fā)明的實(shí)施方式下文中，將通過參考具體描述本說明書的實(shí)施例來詳細(xì)地描述本發(fā)明。然而，根據(jù)本說明書的實(shí)施例可以多種形式進(jìn)行修改，并且其不解釋為本發(fā)明的范圍受制于以下詳細(xì)描述的實(shí)施例。提供本說明書的實(shí)施例用于向本領(lǐng)域普通技術(shù)人員更完全地解釋本發(fā)明。[實(shí)施例1]根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的由式1表示的雜環(huán)化合物、由下式ET-B和ET-J表示的化合物的HOMO能級(jí)和三線態(tài)能量(ET)的值示于下表1。在本說明書的實(shí)施例中，HOMO能級(jí)通過使用大氣壓光電子光譜儀AC3(由RikenKeikiCo.，Ltd.制造)測量。此外，三線態(tài)能量(ET)通過使用由美國Gaussian公司開發(fā)的量子化學(xué)計(jì)算程序Gaussian03計(jì)算，并且使用密度泛函理論(DFT)，并且三線態(tài)能量的計(jì)算值通過含時(shí)密度泛函理論(TD-DFT)相對(duì)于使用B3LYP作為函數(shù)且6-31G＊作為基函數(shù)優(yōu)化的結(jié)構(gòu)來獲得。。[表1]式HOMO(eV)ET(eV)1-66.372.621-86.382.781-226.352.611-306.442.621-406.352.791-536.392.791-546.352.621-556.382.771-566.372.781-926.302.461-1026.272.461-1166.292.571-1266.312.461-1386.292.471-1606.372.791-1706.362.641-1986.302.461-2376.282.461-2796.312.461-3416.272.431-3456.202.431-4826.312.462-56.222.622-66.252.702-386.302.702-706.222.462-906.202.462-1136.252.442-1416.152.432-1786.202.432-2696.132.442-3536.152.44ET-B5.811.67ET-J5.841.68[實(shí)施例2]根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的由式1表示的雜環(huán)化合物的偶極矩值示于表2。[表2]式偶極矩(德拜)1-60.851-80.511-300.81-1980.64[實(shí)施例1-1]將薄薄地涂覆有厚度的氧化銦錫(ITO)的玻璃基板置于其中溶解有洗滌劑的蒸餾水中，并超聲清洗。在這種情況下，使用Fischer公司制造的產(chǎn)品作為洗滌劑，而將使用由Millipore公司制造的過濾器過濾兩次的蒸餾水用作蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘之后，使用蒸餾水進(jìn)行兩次超聲清洗10分鐘。在使用蒸餾水的清洗完成之后，使用異丙醇、丙酮和甲醇溶劑進(jìn)行超聲清洗，并進(jìn)行干燥，然后將產(chǎn)物轉(zhuǎn)移至等離子體清洗機(jī)。此外，使用氧等離子體清洗基板5分鐘，然后將其轉(zhuǎn)移至真空蒸發(fā)器。在如上所述制備的透明ITO電極上，以98：2的重量比熱真空沉積式3-3和式4-1至厚度為從而形成空穴注入層。在空穴注入層上真空沉積式3-3至厚度為從而形成空穴傳輸層。隨后，在空穴傳輸層上以25∶1的重量比真空沉積以下化合物[BH]和[BD]至膜厚度為從而形成發(fā)光層。在發(fā)光層上以1∶1的重量比真空沉積式1-6的化合物和以下化合物[LiQ]，從而形成厚度為的電子傳輸層。隨后在電子傳輸層上分別沉積氟化鋰(LiF)和鋁至厚度為和從而形成陰極。在上述過程中，使有機(jī)材料的沉積速率維持在至使陰極的氟化鋰的沉積速率維持在并且使鋁的沉積速率維持在并且使沉積期間的真空度維持在1×10-7至5×10-8托，從而制造有機(jī)發(fā)光二極管。[實(shí)施例1-2]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-8]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-3]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-30]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-4]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-56]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-5]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-102]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-6]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-116]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-7]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-138]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-8]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-170]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-9]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-198]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-10]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-237]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-11]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-341]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-12]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-482]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-13]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-126]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-14]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-6]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-15]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-38]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-16]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-90]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-17]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-113]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-18]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-141]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-19]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-269]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-20]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于分別使用[式1-40]和[式3-6]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]和[式3-3]。[實(shí)施例1-21]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-20]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-160]代替[實(shí)施例1-20]中的[式1-40]。[實(shí)施例1-22]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-20]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-345]代替[實(shí)施例1-20]中的[式1-40]。[實(shí)施例1-23]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-20]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-5]代替[實(shí)施例1-20]中的[式1-40]。[實(shí)施例1-24]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-20]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-353]代替[實(shí)施例1-20]中的[式1-40]。[實(shí)施例1-25]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于分別使用[式1-22]和[式3-12]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]和[式3-3]。[實(shí)施例1-26]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-25]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-92]代替[實(shí)施例1-25]中的[式1-22]。[實(shí)施例1-27]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-25]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-279]代替[實(shí)施例1-25]中的[式1-22]。[實(shí)施例1-28]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-25]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-70]代替[實(shí)施例1-25]中的[式1-22]。[實(shí)施例1-29]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-25]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式2-178]代替[實(shí)施例1-25]中的[式1-22]。[實(shí)施例1-30]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-53]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-31]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用[式1-54]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[實(shí)施例1-32]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式1-55]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-1]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[NPB]代替[實(shí)施例1-1]中的[式3-3]。[比較例1-2]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-2]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[NPB]代替[實(shí)施例1-2]中的[式3-3]。[比較例1-3]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-4]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[NPB]代替[實(shí)施例1-4]中的[式3-3]。[比較例1-4]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-12]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[NPB]代替[實(shí)施例1-12]中的[式3-3]。[比較例1-5]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-18]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[TCTA]代替[實(shí)施例1-18]中的[式3-3]。[比較例1-6]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-22]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[TCTA]代替[實(shí)施例1-22]中的[式3-6]。[比較例1-7]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-28]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[TCTA]代替[實(shí)施例1-28]中的[式3-12]。[比較例1-8]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-9]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[TCTA]代替[實(shí)施例1-9]中的[式3-3]。[比較例1-9]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-6]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[HT-A]代替[實(shí)施例1-6]中的[式3-3]。[比較例1-10]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-8]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[HT-A]代替[實(shí)施例1-8]中的[式3-3]。[比較例1-11]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-26]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[HT-A]代替[實(shí)施例1-26]中的[式3-3]。[比較例1-12]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-A]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-13]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-B]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-14]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-C]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-15]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-D]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-16]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-E]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-17]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-F]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-18]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-20]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-G]代替[實(shí)施例1-20]中的[式1-40]。[比較例1-19]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-20]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-H]代替[實(shí)施例1-20]中的[式1-40]。[比較例1-20]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-20]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-I]代替[實(shí)施例1-20]中的[式1-40]。[比較例1-21]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-25]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-J]代替[實(shí)施例1-25]中的[式1-22]。[比較例1-22]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-25]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[ET-K]代替[實(shí)施例1-25]中的[式1-22]。[比較例1-23]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[Alq3]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。[比較例1-24]有機(jī)發(fā)光二極管以與[實(shí)施例1-1]中相同的方式制造，不同之處在于使用式[TPBI]代替[實(shí)施例1-1]中的[式1-6]。對(duì)于通過上述方法制造的有機(jī)發(fā)光二極管來說，在10mA/cm2的電流密度下測量驅(qū)動(dòng)電壓和發(fā)光效率，在20mA/cm2的電流密度下測量用于達(dá)到與初始亮度相比90％值的時(shí)間T90。結(jié)果示于下表3。[表3]從表3的結(jié)果可以證實(shí)，根據(jù)本說明書的一個(gè)示例性實(shí)施方案的由式1表示的化合物可用于有機(jī)層，所述有機(jī)層可同時(shí)注入并傳輸有機(jī)發(fā)光二極管的電子。在使用所述有機(jī)層的有機(jī)發(fā)光二極管的情況下，可以證實(shí)，與三嗪化合物(其中Ar1至A3中至少兩者或更多者具有相同對(duì)稱性)用于可同時(shí)注入并傳輸電子的有機(jī)層的情況相比，所述二極管具有更高效率、更低驅(qū)動(dòng)電壓和更長的使用壽命。具體地，根據(jù)本發(fā)明的由式1表示的化合物的熱穩(wěn)定性優(yōu)良，且具有6.0eV或更大的深HOMO能級(jí)，以及高的三線態(tài)能量(ET)和空穴穩(wěn)定性，從而表現(xiàn)出優(yōu)良的特征。當(dāng)化合物用于可同時(shí)注入并傳輸電子的有機(jī)層時(shí)，化合物可以與n型摻雜劑混合使用。因此，由式1表示的化合物具有低驅(qū)動(dòng)電壓和高效率，并且二極管的穩(wěn)定性可通過化合物的空穴穩(wěn)定性得以改善。由于表1，可證實(shí)，由式[ET-B]和式[ET-J]表示的化合物二者均具有小于1.9eV的三線態(tài)能量，并且由于表3的實(shí)施例和比較例，可證實(shí)三線態(tài)能量小于2.2eV的化合物具有低的二極管效率。這些結(jié)果是由于當(dāng)使用三線態(tài)能量小于2.2eV的化合物時(shí)，減弱了三線態(tài)-三線態(tài)湮滅(TTA)的作用。此外，可由表1證實(shí)，由式[ET-B]和式[ET-J]表示的化合物具有小于6eV的HOMO能級(jí)，并且參考通過評(píng)估二極管獲得的表3的結(jié)果，可證實(shí)，當(dāng)二極管包含所述化合物時(shí)，所述二極管具有短的使用壽命。展現(xiàn)如上所述的結(jié)果是因?yàn)樽钃鯊陌l(fā)光層轉(zhuǎn)移的空穴的作用在包含HOMO能級(jí)小于6eV的化合物的有機(jī)發(fā)光二極管中減小。三線態(tài)能量和HOMO能級(jí)值的范圍可特別地在包含蒽的化合物中確認(rèn)，并且關(guān)于此的作用可在應(yīng)用[ET-A]、[ET-B]、[ET-D]和[ET-J]的比較例中確認(rèn)。因此，根據(jù)本發(fā)明的一個(gè)示例性實(shí)施方案的由式1表示的雜環(huán)化合物并且HOMO能級(jí)為6eV或更大且三線態(tài)能量為2.2eV的化合物在二極管的驅(qū)動(dòng)電壓、效率和/或使用壽命方面是更優(yōu)選的。此外，根據(jù)文獻(xiàn)(J.AM.CHEM.SOC.2003，125，3710-3711)，可證實(shí)，經(jīng)二取代的芴基具有比螺二芴基更高的電子遷移率。因此，可證實(shí)，由式1表示的化合物比用于比較例的式[ET-J]或式[ET-K]更有效率地傳輸電子，并因此表現(xiàn)出高效率，并且還改善了使用壽命。另外，可證實(shí)，當(dāng)將比較例1-1至1-24的結(jié)果與實(shí)施例1-1至1-32的結(jié)果相比較時(shí)，其中在陰極與發(fā)光層之間設(shè)置由式1表示的雜環(huán)化合物且在陽極與發(fā)光層之間設(shè)置由式3表示的咔唑衍生物的有機(jī)發(fā)光二極管可提供具有低驅(qū)動(dòng)電壓、高發(fā)光效率和/或長使用壽命的有機(jī)發(fā)光二極管。當(dāng)前第1頁1 2 3