本發(fā)明涉及偶氮色素、含有該偶氮色素的著色固化性樹脂組合物、由該著色固化性樹脂組合物形成的濾色器、包含該濾色器的顯示裝置和固體攝像元件、以及偶氮色素的制造方法。
背景技術(shù):
1、作為偶氮色素,例如,已知有在油墨組合物中使用的專利文獻1所記載的雙偶氮顏料。
2、現(xiàn)有技術(shù)文獻
3、專利文獻
4、專利文獻1:日本特開2018-123321號公報
技術(shù)實現(xiàn)思路
1、將偶氮色素用作可形成在液晶顯示裝置、電致發(fā)光顯示裝置和等離子顯示器等顯示裝置、ccd和cmos傳感器等固體攝像元件中使用的濾色器的著色固化性樹脂組合物所含有的著色劑的情況下,如果使用專利文獻1中記載的雙偶氮顏料等以往已知的偶氮色素,則有時形成的濾色器的耐熱性和耐光性無法充分令人滿意。因此,本發(fā)明的課題之一在于提供可形成耐熱性和耐光性得到改善的濾色器的偶氮色素和著色固化性樹脂組合物。另外,本發(fā)明的課題在于在于提供可形成耐熱性和耐光性得到改善的濾色器的偶氮色素的制造方法。
2、本發(fā)明的主旨如下。
3、[1]一種偶氮色素,由下述式(i)表示,
4、上述偶氮色素在偶氮色素50份與氧化鋁50份的混合物的使用cukα射線的粉末x射線衍射的衍射圖案中,
5、在衍射角(2θ±0.2°)=5°~25°的范圍存在峰,
6、在9.8°~16.0°存在5°~25°中的最大峰,
7、在11.0°~11.8°存在1個以上的峰,
8、9.8°~16.0°處的最大峰強度(i1)與11.0°~11.8°處的最大峰強度(i2)之間,滿足i2/i1≥0.05,并且
9、在來自氧化鋁的衍射角(2θ±0.2°)=35.1°處的峰強度(i3)與上述i1之間,滿足i1/i3≥0.35。
10、a-l1?(i)
11、[式(i)中,
12、l1表示式(ph1-1)、式(ph1-2)、式(ph11-1)或式(ph11-2)所示的基團,
13、a表示式(ia)所示的基團。
14、
15、[式(ph1-1)、式(ph1-2)、式(ph11-1)和式(ph11-2)中,
16、x1a、x1b、x10、x11a、x11b各自獨立地表示取代基或者可以具有取代基的烴基。
17、n1表示0~5的整數(shù),n2表示0~4的整數(shù)。n1表示2以上的整數(shù)時,多個x1a可以相同或不同,n2表示2以上的整數(shù)時,多個x1b可以相同或不同。n1表示2以上的整數(shù)并且x1a鍵合于鄰接的碳原子時,鍵合于鄰接的碳原子的x1a可以相互鍵合形成環(huán),n2表示2以上的整數(shù)并且x1b鍵合于鄰接的碳原子時,鍵合于鄰接的碳原子的x1b可以相互鍵合形成環(huán)。
18、p表示0~4的整數(shù)。p表示2以上的整數(shù)時,多個x10可以相同或不同。p表示2以上的整數(shù)并且x10鍵合于鄰接的碳原子時,鍵合于鄰接的碳原子的x10可以相互鍵合形成環(huán)。
19、q1表示0~5的整數(shù),q2表示0~4的整數(shù)。q1表示2以上的整數(shù)時,多個x11a可以相同或不同,q2表示2以上的整數(shù)時,多個x11b可以相同或不同。q1表示2以上的整數(shù)并且x11a鍵合于鄰接的碳原子時,鍵合于鄰接的碳原子的x11a可以相互鍵合形成環(huán),q2表示2以上的整數(shù)并且x11b鍵合于鄰接的碳原子時,鍵合于鄰接的碳原子的x11b可以相互鍵合形成環(huán)。
20、y表示-o-、-co-、-so2-或-c(cf3)2-。
21、*表示與a的鍵合位點。
22、**表示與式(ib)表示的基團的鍵合位點。]
23、
24、[式(ia)和式(ib)中,
25、x6~x9各自獨立地表示可以具有取代基的烴基,該烴基中包含的-ch2-可以取代-o-、-co-或-nh-,該烴基中包含的-ch=可以取代為-n=,該烴基中包含的-c<可以取代為-n<。
26、x6與x7可以相互鍵合形成環(huán),x8與x9可以相互鍵合形成環(huán)。
27、*表示與l1的鍵合位點。]]
28、[2]根據(jù)[1]所述的偶氮色素,其中,上述式(ph1-2)表示的基團為式(ph2-2)表示的基團,
29、上述式(ph11-1)表示的基團為式(ph12-1)表示的基團,
30、上述式(ph11-2)表示的基團為式(ph12-2)表示的基團。
31、
32、[式(ph2-2)、式(ph12-1)和式(ph12-2)中,
33、x2b~x5b、x12a~x15a、x21a~x25a、x12b~x15b、x22b~x25b各自獨立地表示氫原子、碳原子數(shù)1~4的烷基、氨基、酰胺基、羧酰胺基、羧基、碳原子數(shù)1~4的烷氧基、碳原子數(shù)1~4的烷硫基、氰基、或鹵素原子。
34、x2b與x3b、x4b與x5b、x12a與x13a、x14a與x15a、x22a與x23a、x21a與x23a、x21a與x25a、x24a與x25a、x12b與x13b、x14b與x15b、x22b與x23b、x24b與x25b可以相互鍵合形成環(huán)。
35、y表示與上述相同的含義。
36、*表示與a的鍵合位點。
37、**表示與式(ib)所示的基團的鍵合位點。]
38、[3]根據(jù)[1]或[2]所述的偶氮色素,其中,式(ia)和式(ib)表示的基團各自獨立地為式(t1)~式(t5)表示的基團中的任一者。
39、
40、[式(t1)~式(t5)中,
41、r1~r16各自獨立地表示氫原子、可以具有取代基的烴基、雜環(huán)基、氰基或鹵素原子。
42、*表示與l1的鍵合位點。]
43、[4]一種著色固化性樹脂組合物,包含[1]~[3]中任一項所述的偶氮色素、樹脂、聚合性化合物、聚合引發(fā)劑和溶劑。
44、[5]一種濾色器,由[4]所述的著色固化性樹脂組合物形成。
45、[6]一種顯示裝置,包含[5]所述的濾色器。
46、[7]一種固體攝像元件,包含[5]所述的濾色器。
47、[8]一種偶氮色素的制造方法,包括:使偶氮色素(a)在溫度80~200℃與溶劑(z)在漿料狀態(tài)下接觸的接觸工序、以及通過固液分離取出與溶劑(z)接觸的偶氮色素(a)的分離工序,上述溶劑(z)包含選自酯溶劑、醚溶劑、醚酯溶劑、酮溶劑、腈溶劑、醇溶劑、酰胺溶劑、芳香族烴溶劑、亞砜溶劑、砜溶劑、鹵素溶劑和胺溶劑中的至少1種,上述接觸工序中的溶劑(z)的量相對于偶氮色素(a)為0.1質(zhì)量倍~120.0質(zhì)量倍。
48、根據(jù)本發(fā)明,能夠提供可形成耐熱性和耐光性得到改善的濾色器的偶氮色素和著色固化性樹脂組合物。另外,根據(jù)本發(fā)明,提供可形成耐熱性和耐光性得到改善的濾色器的偶氮色素的新的制造方法。
1.一種偶氮色素,由下述式(i)表示,
2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的偶氮色素,其中,所述式(ph1-2)表示的基團為式(ph2-2)表示的基團,所述式(ph11-1)表示的基團為式(ph12-1)表示的基團,所述式(ph11-2)表示的基團為式(ph12-2)表示的基團,
3.根據(jù)權(quán)利要求1所述的偶氮色素,其中,式(ia)和式(ib)表示的基團各自獨立地為式(t1)~式(t5)表示的基團中的任一者,
4.一種著色固化性樹脂組合物,包含權(quán)利要求1~3中任一項所述的偶氮色素、樹脂、聚合性化合物、聚合引發(fā)劑和溶劑。
5.一種濾色器,是由權(quán)利要求4所述的著色固化性樹脂組合物形成的。
6.一種顯示裝置,包含權(quán)利要求5所述的濾色器。
7.一種固體攝像元件,包含權(quán)利要求5所述的濾色器。
8.一種偶氮色素的制造方法,包括使偶氮色素(a)在溫度80~200℃與溶劑(z)在漿料狀態(tài)下接觸的接觸工序和通過固液分離取出與溶劑(z)接觸的偶氮色素(a)的分離工序,所述溶劑(z)包含選自酯溶劑、醚溶劑、醚酯溶劑、酮溶劑、腈溶劑、醇溶劑、酰胺溶劑、芳香族烴溶劑、亞砜溶劑、砜溶劑、鹵素溶劑和胺溶劑中的至少1種,所述接觸工序中的溶劑(z)的量相對于偶氮色素(a)為0.1質(zhì)量倍~120.0質(zhì)量倍。