本發(fā)明涉及一種含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料及其制備方法和應(yīng)用，屬于偶氮染料領(lǐng)域。

背景技術(shù)：

1、活性染料墨水是由高純度活性無鹽染料、共溶劑和去離子水組成，用于棉纖維、蠶絲和羊毛等織物的數(shù)碼印花。現(xiàn)有活性染料中多以藍(lán)色色譜為準(zhǔn)，紅色譜活性染料的日曬牢度普遍較低，目前僅有一些偶氮基二個(gè)鄰位含有配位能力的羥基，與銅形成穩(wěn)定的螯合環(huán)，可以提高日曬牢度。一般而言，色深增加耐光性能也會(huì)增加，其主要原因是由染料在纖維上聚集顆粒越大，染料顆粒暴露在空氣中的比表面積越小，耐光性能也就越高。目前，歐洲huntsman公司、德國dystar公司和日本epson公司等出售的各系列活性染料墨水，都是具有代表性、應(yīng)用廣泛的活性染料墨水產(chǎn)品。盡管國內(nèi)很多墨水企業(yè)和科研單位也在研制活性染料墨水，但目前國內(nèi)開發(fā)的活性染料墨水品質(zhì)相比于國外仍然存在著較大差距，其中一個(gè)較為突出的問題是紅色活性染料墨水耐光色牢度差，與黃、藍(lán)染料墨水混合使用時(shí)，易出現(xiàn)紅光率先褪色，造成紡織品顏色偏差等問題。因此，急需開發(fā)出一種高光色牢度紅色染料。

技術(shù)實(shí)現(xiàn)思路

1、發(fā)明目的：本發(fā)明的第一目的是提供一種含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料，本發(fā)明的第二目的是提供一種該含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料的制備方法，本發(fā)明的第三目的是提供該含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料在制備聚酯纖維紡織材料或其混紡纖維制品的中的應(yīng)用。

2、技術(shù)方案：本發(fā)明所述的一種含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料，所述含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料的結(jié)構(gòu)通式如式iii所示：

3、

4、其中，x為-f、-cl或-cn中一種或多種。

5、進(jìn)一步地，所述偶氮類紅色染料化合物選自以下式iii-1～iii-3中任意一種：

6、

7、本發(fā)明所述含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料的制備方法，按照以下路線合成：

8、

9、其中，x為-f、-cl或-cn中一種或多種。

10、進(jìn)一步地，化合物i按照以下路線合成：

11、

12、更進(jìn)一步地，化合物ix按照以下路線合成：

13、

14、進(jìn)一步地，化合物ii按照以下路線合成：

15、

16、其中，x為-f、-cl或-cn中一種或多種。

17、更進(jìn)一步地，化合物vi按照以下路線合成：

18、

19、其中，x為-f、-cl或-cn中一種或多種。

20、更進(jìn)一步地，取自以下任一化合物：

21、

22、本發(fā)明所述含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料在制備聚酯纖維紡織材料或其混紡纖維制品的中的應(yīng)用。

23、進(jìn)一步地，在制備聚酯纖維紡織材料或其混紡纖維制品時(shí)用于染色和/或印花。

24、有益效果：與現(xiàn)有技術(shù)相比，本發(fā)明具有如下顯著優(yōu)點(diǎn)：

25、本發(fā)明中含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料分子結(jié)構(gòu)整體為共軛剛性的結(jié)構(gòu)，分子尺寸較大，容易在材料表面堆積，減小暴露在空氣中的表面積，耐光性能較好。且化合物結(jié)構(gòu)中包含有可吸收紫外波段的氰基苯并噻唑基團(tuán)，還具有受阻胺片段，更進(jìn)一步增強(qiáng)其耐紫外光氧化的性能。經(jīng)布染實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證其具有較好的光色牢度。其合成方法簡單，容易實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)，能廣泛的應(yīng)用于聚酯纖維紡織材料及其混紡纖維制品的染色和印花，提高了紡織品的服用性能，促進(jìn)了下游面料的發(fā)展。

技術(shù)特征：

1.一種含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料，其特征在于，所述含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料的結(jié)構(gòu)通式如式iii所示：

2.根據(jù)權(quán)利要求1所述的含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料，其特征在于，所述偶氮類紅色染料化合物選自以下式iii-1～iii-3中任意一種：

3.權(quán)利要求1或2所述含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料的制備方法，其特征在于，按照以下路線合成：

4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，化合物i按照以下路線合成：

5.根據(jù)權(quán)利要求4所述的制備方法，其特征在于，化合物ix按照以下路線合成：

6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的制備方法，其特征在于，化合物ii按照以下路線合成：

7.根據(jù)權(quán)利要求5所述的制備方法，其特征在于，化合物vi按照以下路線合成：

8.根據(jù)權(quán)利要求7所述的制備方法，其特征在于，

9.權(quán)利要求1或2所述含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料在制備聚酯纖維紡織材料或其混紡纖維制品的中的應(yīng)用。

10.根據(jù)權(quán)利要求9所述的應(yīng)用，其特征在于，在制備聚酯纖維紡織材料或其混紡纖維制品時(shí)用于染色和/或印花。

技術(shù)總結(jié)
本發(fā)明公開了一種含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料及其制備方法和應(yīng)用，該含雙偶氮結(jié)構(gòu)的高光色牢度紅色染料的結(jié)構(gòu)通式如式III所示，其中，X為?F、?Cl或?CN中一種或多種。將芳香二胺衍生物與硫氰酸鹽在催化條件下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)，得到氨基苯并噻唑系列化合物，再與氨基二磺酸萘經(jīng)重氮化預(yù)處理后偶聯(lián)，得到含偶氮結(jié)構(gòu)的材料，將受阻胺基團(tuán)通過葉立德反應(yīng)連接到芳香胺上，再與三氯聚氰反應(yīng)后堿性條件下與含偶氮結(jié)構(gòu)的材料反應(yīng)即得。該染料包含可以吸收紫外光的苯并噻唑基團(tuán)和受阻胺基團(tuán)，對(duì)光和氧化劑或自由基均具有較高的穩(wěn)定性，分子內(nèi)包含可與銅離子配位的羥基，進(jìn)一步增強(qiáng)其光色牢度，通過布染實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)其紅色具有良好的耐光色牢度。

技術(shù)研發(fā)人員：王小鋒,王喻霏,劉光祥,韓召聳
受保護(hù)的技術(shù)使用者：南京曉莊學(xué)院
技術(shù)研發(fā)日：
技術(shù)公布日：2025/1/28