專利名稱：一種紅色染料及其制造方法
技術領域：
本發(fā)明涉及一種紅色染料。特別是涉及一種適用于染色及印染含羥基或胺基物質(zhì)、動物纖化物質(zhì)的紅色染料及其制造方法。
已知的紅色(或黃紅色)反應性染料，已在美國專利第5,075,428號、第5,359,042號、及第5,354,849號中記載。
本發(fā)明的目的在于提供一種日光堅牢度和濕牢度好，且色彩亮麗的適合于染色及印染含羥基或胺基物質(zhì)，特別是動物纖維物質(zhì)的紅色染料及其制造方法。
本發(fā)明的目的是這樣完成的本發(fā)明提供有如下式(1)的新穎紅色染料，
式中R1代表H或C1-4烷基；R2代表經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基或萘基，其上的取代基是選自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。本發(fā)明的式(1)染料，可用下列幾種方法來合成1)以式(2)的胺基羥基萘磺酸
其中R1的定義如前述，與下式(3)化合物的偶氮鹽，進行偶合反應，
而得到下式(4)的偶合物，
然后再與下式(5)的苯基或(6)的萘基進行縮合反應，而得如前述式(1)的染料，
其中R3是選自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。2)以前述式(2)的胺基羥基萘磺酸，與前述式(5)的苯基或(6)的萘基進行縮合反應，而得到如下式(7)或(8)的縮合物，
然后再與前述式(3)化合物的偶氮鹽進行偶合，而得到前述式(1)的染料。
在前述式(2)與前述式(3)進行偶合反應時，是將反應物溶解或分散在水溶液中反應，溫度為5℃到20℃，酸堿值范圍為弱酸到弱堿性，反應被釋放出來的酸，以堿金屬的氫氧化物，堿金屬的碳酸化合物，或堿金屬的碳酸氫根化合物的水溶液加以中和，通常較佳的是以鈉堿處理，例如碳酸鈉。
在前述式(4)與前述式(5)或式(6)進行縮合反應時，是將反應物溶解或分散在水溶液中反應，溫度為60℃到90℃并保持在弱酸到弱堿的酸堿值范圍內(nèi)反應。
本發(fā)明的式(1)新穎染料適用于染色及印染含羥基或胺基物質(zhì)，特別是動物纖維物質(zhì)。
對所提到物質(zhì)染色或印染是以一般通常在工業(yè)上使用的程序染色?？梢缘玫饺展饫味燃皾駡岳味燃亚疑柿聋惖募t色染物及印染物。
對于這水溶性染料分子式的描述或舉例中都以自由酸的形式表示，而染料一般被分離及應用的形態(tài)是堿金屬形態(tài)，特別是鈉鹽、鉀鹽或鋰鹽。
本發(fā)明的優(yōu)點在于本發(fā)明的式(1)新穎染料適用于染色及印染含羥基或胺基物質(zhì)，特別是動物纖維物質(zhì)，其特點在于高固著率。這染物及印染物包含了動物纖維物質(zhì)，特別是羊毛、絲及人工合成的聚酰胺纖維。對于這一染料的最大特色在于染料及纖維間可形成高穩(wěn)定度的鍵結(jié)。
實施例1將0.1摩爾1-羥基-6-胺基萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升溫到60-90℃，再加入45.3克2-萘磺酰氯，以碳酸鈉水溶液中和所產(chǎn)生的鹽酸，縮合完成后的化合物在與0.1摩爾4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸鈉水溶液保持在pH為7.0到8.0之間進行偶合反應，當偶合完成后以20％體積比的氯化鈉鹽析沉淀，并將它抽氣過濾、干燥及研磨，而得到紅色粉末，經(jīng)UV測試λmax為515nm，其可易于溶于水中，該染料以自由酸的形式表示如式(9)
將該染料溶于水為鮮紅色，以通常的染色方法染耐龍，可以得到明亮的黃紅色色調(diào)，并有良好的濕牢度及日光堅牢度。實施例2將0.1摩爾1-羥基-6-甲基胺萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升溫到60-90℃，再加入45.3克2-萘磺酰氯，以碳酸鈉水溶液中和所產(chǎn)生的鹽酸，縮合完成后的化合物再與0.1摩爾4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸鈉水溶液保持在pH為7.0到8.0之間進行偶合反應，當偶合完成后以20％體積比的氯化鈉鹽析沉淀，并將它抽氣過濾、干燥及研磨，而得到紅色粉末，經(jīng)UV測試λmax為516nm，其可易于溶于水中，該染料以自由酸的形式表示如式(10)
將該染料溶于水為鮮紅色，以通常的染色方法染耐龍，可以得到明亮的黃紅色色調(diào)，并有良好的濕牢度及日光堅牢度。實施例3將0.1摩爾1-羥基-6-胺基萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升溫到60-90℃，再加入38.1克對甲苯磺酰氯，以碳酸鈉水溶液中和所產(chǎn)生的鹽酸，縮合完成后的化合物再與0.1摩爾4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸鈉水溶液保持在pH為7.0到8.0之間進行偶合反應，當偶合完成后以20％體積比的氯化鈉鹽析沉淀，并將它抽氣過濾、干燥及研磨，而得到紅色粉末，經(jīng)UV測試λmax為511nm，其可易于溶于水中，該染料以自由酸的形式表示如式(11)
將該染料溶于水為鮮紅色，以熟知的染色方法染耐龍，可以得到明亮的黃紅色色調(diào)，并有良好的濕牢度及日光堅牢度。實施例4將0.1摩爾1-羥基-6-甲基胺萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升溫到60-90℃，再加入38.1克對甲苯磺酰氯，以碳酸鈉水溶液中和所產(chǎn)生的鹽酸，縮合完成后的化合物再與0.1摩爾4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸鈉水溶液保持在pH為7.0到8.0之間進行偶合反應，當偶合完成后以20％體積比的氯化鈉鹽析沉淀，并將它抽氣過濾、干燥及研磨，而得到紅色粉末，經(jīng)UV測試λmax為511.5nm，其可易于溶于水中，該染料以自由酸的形式表示如式(12)
該染料溶于水為鮮紅色，以常知的染色方法染耐龍，可以得到明亮的黃紅色色調(diào)，并有良好的濕牢度及日光堅牢度。實施例5
將0.1摩爾1-羥基-6-胺基萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升溫到60-90℃，再加入35.3克對苯磺酰氯，以碳酸鈉水溶流中和所產(chǎn)生的鹽酸，縮合完成后的化合物再與0.1摩爾4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸鈉水溶液保持在pH為7.0到8.0之間進行偶合反應，當偶合完成后以20％體積比的氯化鈉鹽析沉淀，并將它抽氣過濾、干燥及研磨，而得到紅色粉末，經(jīng)UV測試λmax為511nm，其可易于溶于水中，該染料以自由酸的形式表示如式(13)
將該染料溶于水為鮮紅色，以常知的染色方法染耐龍，可以得到明亮的黃紅色色調(diào)，并有良好的濕牢度及日光堅牢度。實施例6將0.1摩爾1-羥基-6-甲基胺萘-3-磺酸溶解于300毫升水中得到一中性溶液，升溫到60-90℃，再加入38.1克對苯磺酰按，以碳酸鈉水溶液中和所產(chǎn)生的鹽酸，縮合完成后的化合物在與0.1摩爾4-胺基偶氮苯-4′-磺酸以一般常用的方法直接偶氮化之偶氮化合物，在5℃到20℃，以碳酸鈉水溶液保持在pH為7.0到8.0之間進行偶合反應，當偶合完成后以20％體積比的氯化鈉鹽析沉淀，并將它抽氣過濾、干燥及研磨，而得到紅色粉末，經(jīng)UV測試λmax為511.5nm，其可易于溶于水中，該染料以自由酸的形式表示如式(14)
將該染料溶于水為鮮紅色，以熟知的染色方法染耐龍，可以得到明亮的黃紅色色調(diào)，并有良好的濕牢度及日光堅牢度。
權利要求
1.一種如下式(1)的紅色染料，其特征在于
式中R1代表H或C1-4烷基；R2代表經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基或萘基，其上的取代基是選自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
2.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的R1為H或CH3
3.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的R2為經(jīng)取代或末經(jīng)取代的苯基，其取代基是選自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
4.如權利要求1所述的的紅色染料，其特征在于所述的R2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基，其取代基是選自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
5.如權利要求2所述的的紅色染料，其特征在于所述的R2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的苯基，其取代基是選自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
6.如權利要求2所述的的紅色染料，其特征在于所述的R2為經(jīng)取代或未經(jīng)取代的萘基，其取代基是選自-Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH。
7.如權利要求1所述的的紅色染料，其特征在于所述的R1為H或CH3，R2代表苯基或經(jīng)甲烷基取代的苯基。
8.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的R1為H或CH3，R2代表萘基或經(jīng)甲烷基取代的萘基。
9.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的該式(1)染料是如下式(9)的化合物
10.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的該式(1)染料是如下式(10)的化合物
11.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的該式(1)染料是如下式(11)的化合物
12.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的該式(1)染料是如下式(12)的化合物
13.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的該式(1)染料是如下式(13)的化合物
14.如權利要求1所述的紅色染料，其特征在于所述的該式(1)染料是如下式(14)的化合物
15.一種制備權利要求1所述的式(1)紅色染料的方法，其特征在于1)以式(2)的胺基羥基萘磺酸
其中R1代表H或C1-4烷基，加水配成中性溶液，與下式(3)化合物的偶氮鹽，進行偶合反應，
反應，而得到下式(4)的偶合物
然后再與下式(5)的苯基或(6)的萘基
進行縮合反應而得式(1)的染料，其中式(5)和(6)中R3選自Cl、-Br、-I、-CH3、-C2H5、-C3H7、-C4H9、-OH、-OCH3、-OC2H5、-NO2、-NHCOCH3及-COOH；2)以前述式(2)的胺基羥基萘磺酸，與前述式(5)的苯基或(6)的萘基進行縮合反應，而得到下式(7)或(8)的縮合物，
然后再與前述(3)化合物的偶氮鹽進行偶合，而得到式(1)的染料；其中在式(2)與式(3)進行偶合反應時，將反應物溶解或分散在水溶液中反應，溫度為5℃到20℃，酸堿值為7-8，反應被釋放出來的酸，以堿金屬的氫氧化物，堿金屬的碳酸化合物，或堿金屬的碳酸氫根化合物的水溶液加以中和；其中在前述式(4)與前述式(5)或式(6)進行縮合反應時，是將反應物溶解或分散在水溶液中反應，溫度為60℃到90℃并保持在pH＝7-8范圍內(nèi)反應；當偶合反應完成后以20％體積比的氮化鈉鹽析沉淀，并經(jīng)通常抽氣過濾、干燥、研磨得到紅粉末。
16.按權利要求15所述的制備紅色染料的方法，其特征在于所述的在式(2)與式(3)進行偶合反應時釋放出的酸以碳酸鈉水溶液中和。
全文摘要
本發(fā)明涉及一種如下式(1)的染料及其制備方法,式中,R
文檔編號C09B31/00GK1229108SQ98100919
公開日1999年9月22日 申請日期1998年3月17日 優(yōu)先權日1998年3月17日
發(fā)明者葉明媚 申請人:美國永光公司