成鹽染料和著色固化性樹脂組合物的制作方法
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001] 本發(fā)明涉及成鹽染料和著色固化性樹脂組合物。
【背景技術(shù)】
[0002] 作為液晶顯示裝置等或固體攝像元件等所含的濾色器的著色劑，可使用染料。作 為染料，例如，在W02012/128318中記載了式（A-III-1)所示的化合物（式中，Et表示乙 基。）。


【發(fā)明內(nèi)容】

[0004] 本發(fā)明包含以下的發(fā)明。
[0005] [1] -種成鹽染料，其是由一價(jià)陽離子染料、二價(jià)陰離子化合物以及不具有發(fā)色基 團(tuán)的一價(jià)陽離子化合物所形成。
[0006] [2]如[1]記載的成鹽染料，其是由一價(jià)陰離子染料和不具有發(fā)色基團(tuán)的一價(jià)陽 離子化合物所形成的，其中，一價(jià)陰離子染料是由一價(jià)陽離子染料和二價(jià)陰離子化合物所 形成的。
[0007] [3]如[1]或[2]記載的成鹽染料，其中，二價(jià)陰離子化合物為具有2個(gè)相同的一 價(jià)陰離子的芳香族化合物或具有2個(gè)相同的一價(jià)陰離子的芳香雜環(huán)化合物。
[0008] [4]如[3]記載的成鹽染料，其中，一價(jià)陰離子為磺酸鹽陰離子。
[0009] [5]如[1]~[4]中任一項(xiàng)記載的成鹽染料，其中，二價(jià)陰離子化合物為式（1-b) 所示的化合物。
[0010] 03S--Rlb--S03 (l_b)
[0011] (式中，Rlb表示可具有取代基的碳原子數(shù)為6~18的芳香族烴基。）
[0012] [6]如[1]~[5]中任一項(xiàng)記載的成鹽染料，其中，一價(jià)陽離子染料為式（Ι-a)所 示的化合物。
[0013]
[0014] [式（ι-a)中，R1A~ RSA*別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基或碳原子數(shù)為 1~20的烷基，其中，碳原子數(shù)為1~20的烷基中所含的-CH2-可被-0-替換。
[0015] R9A~R~分別獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的碳原子數(shù)為1~20的烷基或 可具有取代基的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基，其中，碳原子數(shù)為1~20的烷基中所含 的-CH2-可被-0-替換。
[0016] A表示可具有取代基的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基或可具有取代基的碳原子 數(shù)為2~10的芳香雜環(huán)烴基。]
[0017] [7]如[1]~[6]中任一項(xiàng)記載的成鹽染料，其中，不具有發(fā)色基團(tuán)的一價(jià)陽離子 化合物是具有至少一個(gè)選自由聚合性基團(tuán)、硅原子和磷原子形成的群中的取代基并且不具 有發(fā)色基團(tuán)的化合物。
[0018] [8] -種著色劑，其包含[1]~[7]中任一項(xiàng)記載的成鹽染料。
[0019] [9] -種著色固化性樹脂組合物，其包含：上述[8]記載的著色劑、樹脂、聚合性化 合物和聚合引發(fā)劑。
[0020] [10] -種涂膜，其是由上述[9]記載的著色固化性樹脂組合物所形成。
[0021] [11] -種濾色器，其是由上述[9]記載的著色固化性樹脂組合物所形成。
[0022] [12] -種顯示裝置，其包含上述[11]記載的濾色器。
【具體實(shí)施方式】
[0023] 〈成鹽染料（I) >
[0024] 本發(fā)明的染料是由一價(jià)陽離子染料、二價(jià)陰離子化合物以及具有一價(jià)陽離子但不 具有發(fā)色基團(tuán)的化合物所形成的成鹽染料（以下，存在稱為成鹽染料（I)的情況）。
[0025] 本發(fā)明中，通常，由一價(jià)陽離子染料和二價(jià)陰離子化合物形成一價(jià)陰離子染料。以 下，存在將該陰離子染料稱為"陰離子染料（1-1)"的情況。成鹽染料（I)可由陰離子染料 (1-1)和不具有發(fā)色基團(tuán)的一價(jià)陽離子化合物所形成。
[0026] 本發(fā)明的成鹽染料是在除陰離子染料（1-1)之外，進(jìn)一步再加上不具有發(fā)色基團(tuán) 的一價(jià)陽離子化合物所形成，因此，其色度高于陰離子染料（1-1)。
[0027] 作為一價(jià)陽離子染料，可舉出具有2個(gè)以上苯基的陽離子染料。作為該陽離子染 料的具體例子，可舉出式（Ι-a)所示的化合物和該化合物的互變異構(gòu)體。
[0028]
[0029] [式（1-a)中，R1A~ RSA*別獨(dú)立地表示氫原子、鹵原子、硝基、羥基或碳原子數(shù)為 1~20的烷基，其中，碳原子數(shù)為1~20的烷基中所含的-CH2_可被-0-替換。
[0030] R9A~R~分別獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的碳原子數(shù)為1~20的烷基或 可具有取代基的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基，其中，碳原子數(shù)為1~20的烷基中所含 的-CH2-可被-0-替換。
[0031] A表示可具有取代基的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基或碳原子數(shù)為2~10的 可具有取代基的芳香雜環(huán)烴基。]
[0032] 作為R1A、R2A、R3A、R 4A、R5A、R6A、R?和RSA所示的鹵原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原 子和碘原子，優(yōu)選氟原子或氯原子。
[0033] 作為R1A、R2A、R3A、R 4A、R5A、R6A、R?和R #所示的碳原子數(shù)為1~20的烷基，可舉出 直鏈、支鏈和環(huán)狀的烷基，作為其具體的例子，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、 仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、環(huán)丙 基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基環(huán)己基、二甲基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)庚基、環(huán)癸基、 十氫萘基、金剛烷基、2-烷基金剛烷-2-基、1-(金剛烷-1-基）烷烴-1-基、降冰片基、甲 基降冰片基和異冰片基。
[0034] 作為該烷基，優(yōu)選碳原子數(shù)為1~8的烷基，更優(yōu)選碳原子數(shù)為1~6的烷基，進(jìn) 一步優(yōu)選碳原子數(shù)為1~4的烷基。
[0035] R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R 6A、R、P R #所示的碳原子數(shù)為1~20的烷基所含的-CH 2-可 被-0-替換。然而，碳原子數(shù)為1~20的烷基所含的-CH2-被替換為-0-時(shí)，作為碳原子 數(shù)，并不包含-0-。
[0036] 作為R1A、R2A、R3A、R 4A、R5A、R6A、R?和R #所示的碳原子數(shù)為1~20的烷基所含 的-ch2-被替換成-〇-的基團(tuán)，可舉出下述所記載的基團(tuán)。式中，*表示結(jié)合鍵。
[0037]
[0038] 作為R9A、R1QA、Rn4P R~所示的碳原子數(shù)為1~20的烷基，可舉出與R 1A、R2A、R3A、R?、r5A、r6A、r7A和r8A所示的碳原子數(shù)為1~ 2〇的烷基相同的烷基。
[0039] R'R'R11^ R 12A所示的碳原子數(shù)為1~20的烷基所含的-CH 2-可被-0-替換。 然而，碳原子數(shù)為1~20的烷基所含的-CH2-被替換為-0-時(shí)，在碳原子數(shù)中并不包含-0-。
[0040] 作為R9A、R1' Rn，P R 12A所示的碳原子數(shù)為1~20的烷基所含的-CH 2_被替換 成-0-的基團(tuán)，可舉出與R1A、R2A、R3A、R4A、R 5A、R6A、R?和RSA所示的碳原子數(shù)為1~20的烷 基所含的-CH2-被替換成-0-的基團(tuán)相同的基團(tuán)。
[0041] 作為R9A、R1' R，P R 12A所示的碳原子數(shù)為1~20的烷基可具有的取代基，可舉 出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等鹵原子；氨基和二甲氨基等-NRmR112(Rm和R 112分別 獨(dú)立地表示氫原子或碳原子數(shù)為1~4的烷基。）。
[0042] 作為R9\ R1' R，P R 12A所示的可具有取代基的碳原子數(shù)為1~20的烷基，可舉 出下述記載的基團(tuán)。*表示與氮原子的結(jié)合鍵。
[0044] 作為R'R'R11^ R 12A所示的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基，可舉出苯基、萘 基和蒽基。
[0045] 作為R'f'RnqP R12A所示的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基可具有的取代基， 可舉出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等鹵原子；氯甲基、三氟甲基等碳原子數(shù)為1~6的 鹵代烷基；甲氧基、乙氧基等碳原子數(shù)為1~6的烷氧基；羥基；氨磺?；患谆酋；忍?原子數(shù)為1~6的烷基磺?；?。
[0046] 作為A所示的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基，可舉出苯基和萘基，優(yōu)選碳原子 數(shù)為6~10的芳香族烴基。
[0047] 作為A所示的碳原子數(shù)為2~10的芳香雜環(huán)烴基，具有至少一個(gè)雜原子作為環(huán)的 構(gòu)成要素即可。
[0048] 作為雜原子，可舉出氮原子、氧原子和硫原子。
[0049] 作為A所示的碳原子數(shù)為2~10的芳香雜環(huán)烴基，可舉出吡啶基、咪唑基、吡唑 基、惡唑基、異惡唑基、噻唑基、異噻唑基、苯并噻唑基、苯并異噻唑基、噻吩基和苯并噻吩 基，優(yōu)選碳原子數(shù)為2~8的芳香雜環(huán)烴基，更優(yōu)選具有至少一個(gè)氮原子的碳原子數(shù)為2~ 8的芳香雜環(huán)烴基，進(jìn)一步優(yōu)選具有氮原子和硫原子的碳原子數(shù)為2~8的芳香雜環(huán)烴基 (例如，噻唑基）。
[0050] 作為A所示的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基中的取代基，可舉出鹵原子、可具 有取代基的氨基和碳原子數(shù)為1~6的烷基。
[0051] 作為齒原子，可舉出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
[0052] 作為碳原子數(shù)為1~6的烷基，可舉出甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、仲 丁基、叔丁基、戊基、新戊基和己基。
[0053] 作為氨基中的取代基，可舉出碳原子數(shù)為1~20的烷基、碳原子數(shù)為1~6的鹵 代烷基和可具有取代基的芳香族烴基。
[0054] 在A中，作為碳原子數(shù)為1~20的烷基，可舉出直鏈、支鏈和環(huán)狀的烷基，作為其 具體例子，可舉出甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、 2-乙基己基、辛基、壬基、癸基、^^一烷基、十二烷基、環(huán)丙基、環(huán)丁基、環(huán)戊基、環(huán)己基、甲基 環(huán)己基、二甲基環(huán)己基、環(huán)庚基、環(huán)辛基、環(huán)庚基、環(huán)癸基、十氫萘基、金剛烷基、2-烷基金剛 燒_2-基、1-(金剛燒_1_基）烷烴 _1_基、降冰片基、甲基降冰片基和異冰片基。
[0055] A所示的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基中的作為取代基具有的芳香族烴基，可 舉出苯基和萘基。
[0056] 作為芳香族烴基中的取代基，可舉出氟原子、氯原子、溴原子和碘原子等鹵原子； 甲氧基和乙氧基等碳原子數(shù)為1~4的烷氧基；甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、仲丁基和叔 丁基等碳原子數(shù)為1~4的烷基。
[0057] 作為具有取代基的氨基，可舉出甲氨基和乙氨基等烷基氨基；苯基氨基、2-氟苯 基氨基、2-氯苯基氨基、（對甲氧基苯基）氨基和（鄰甲基苯基）氨基等苯基氨基；二甲基 氨基和二乙基氨基等二烷基氨基；N-苯基-N-甲基氨基、N-(鄰甲基苯基）-N_甲基氨基、 N-(鄰甲基苯基）-N-乙基和N-苯基-N-異丙基氨基等烷基苯基氨基。
[0058] 作為A所示的碳原子數(shù)為2~10的芳香雜環(huán)烴基可具有的取代基，可舉出鹵原 子、碳原子數(shù)為1~20的烷基、可具有取代基的碳原子數(shù)為6~20芳香族烴基和可具有取 代基的氣基。
[0059] 作為鹵原子、碳原子數(shù)為1~20的烷基、可具有取代基的碳原子數(shù)為6~20芳香 族烴基和可具有取代基的氨基的具體例子，可分別舉出以上述芳香族烴基可具有的取代基 所例舉的那些例子。
[0060] 作為A所示的基團(tuán)，可舉出式（A1-1)所示的基團(tuán)~式（A1-13)所示的基團(tuán)，優(yōu)選 式（A1-2)所示的基團(tuán)、式（A1-7)所示的基團(tuán)、式（A1-8)所示的基團(tuán)和式（A1-9)所示的基 團(tuán)，更優(yōu)選式（A1-8)所示的基團(tuán)和式（A1-9)所示的基團(tuán)。
[0062] 對于式（Ι-a)所示的一價(jià)陽離子染料，優(yōu)選式（1-a-l)所示的化合物及其互變異 構(gòu)體。
[0064][式（1-a-l)中，X表示氧原子或硫原子。
[0065] R45和R46分別獨(dú)立地表示氫原子、可具有取代基的碳原子數(shù)為1~20的烷基或可 具有取代基的碳原子數(shù)為6~20的芳香族烴基，所述可具有取代基的碳原子數(shù)為1~20 的烷基所含的-ch2-可被-〇-替換。
[0066] R55表示氫原子、