本發(fā)明涉及一種錸催化劑及其催化合成2-甲基-1,4-萘醌的方法，尤其涉及一種碳氮材料包覆的活性炭負(fù)載錸金屬納米催化劑以及催化氧化合成2-甲基-1,4-萘醌。
背景技術(shù)：
：2-甲基-1,4-萘醌(簡稱2-MNQ)是最早使用的維生素K3，也是合成多種維生素K的重要中間體。該化合物具有抗凝血作用，能夠有效地激活生物體內(nèi)的抗凝血因子；也可以作為促進(jìn)家畜生長發(fā)育飼料的添加劑；也是生物體系中最重要的脂溶性抗氧化劑，能夠促進(jìn)高能化合物在人體內(nèi)的代謝，同時具有利尿、增強肝臟解毒功能的效果。2-MNQ的制備方法有多種，大體上可以分為直接氧化法和間接氧化法。直接氧化法有以2-甲基萘(CN105481673A)、2-甲基-1-羥基萘(RSCAdvances,2016，16,12717)、2-甲基-1-甲氧基萘(TetrohedronLett，2005,46,1091；EP0247513)或2-甲基-1,4-二甲氧基萘(TetrohedronLett，2001,42,6899；)等為原料的反應(yīng)路徑；間接氧化法的報道相對較少，包括甲基化反應(yīng)(JP2002138063)、Diels-Alder反應(yīng)(Tur.J.Chem.2002,26,251)等。在各種制備方法中，以2-甲基萘為原料的合成路線最簡單。氧化劑有過氧乙酸和鉻酸酐等。以含鉻物質(zhì)做氧化劑催化氧化2-甲基萘(CN103254056A；Med.Chem.Comm,2014，5,923；Tetrahedron,1980，36,123；)的收率為42-65％，但是在反應(yīng)過程中，含鉻廢水及含鉻固體廢棄物的產(chǎn)生對環(huán)境造成了嚴(yán)重的污染，使其不適合于工業(yè)應(yīng)用，因而制備綠色的、穩(wěn)定的、可重復(fù)使用的催化劑對工業(yè)需求尤為重要。目前，使用Re催化氧化2-甲基萘的相關(guān)報道相對較少，且面臨著催化劑中錸含量較高(EP0665209A1，Re：2％)或者催化劑無法回收的問題(Angew.Chem.Int.Ed.Engl.,1994,33(23/24),2475)等。技術(shù)實現(xiàn)要素：本發(fā)明的目的是為了改進(jìn)現(xiàn)有技術(shù)的不足而提供一種錸催化劑，本發(fā)明的另一目的是提供了利用上述催化劑催化合成2-甲基-1,4-萘醌的方法。該發(fā)明針對現(xiàn)有催化劑用量大、反應(yīng)效率低、環(huán)境污染嚴(yán)重的問題，提供一種反應(yīng)條件溫和、反應(yīng)收率高、催化劑用量低，綠色環(huán)保的由2-甲基萘氧化制備2-甲基-1,4-萘醌的新方法。本發(fā)明的技術(shù)方案為：一種錸催化劑，其特征在于錸化合物負(fù)載于活性炭上被碳氮材料包覆，然后在惰性氣體氛圍下煅燒得到穩(wěn)定的被包覆的負(fù)載型錸催化劑，其中錸的負(fù)載質(zhì)量占催化劑總質(zhì)量的1％-3％。具體步驟如下：在金屬化合物的可溶性溶劑中加入活性炭，可溶性溶劑為甲醇或者乙醇中的一種，攪拌均勻，加入碳氮材料于50-60℃的油浴鍋中繼續(xù)攪拌后，于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀旋干溶劑后在真空干燥箱40-50℃干燥過夜得到預(yù)催化劑材料；該材料于惰性氣氛圍下在600-800℃煅燒2-4h后得到碳氮材料包覆的活性炭負(fù)載錸金屬的納米催化劑。優(yōu)選上述的錸化合物為高錸酸鉀(KReO4)或高錸酸(HReO4)中的一種。優(yōu)選上述的碳氮材料是由1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物、雙氰胺或1,10-菲啰啉中的一種經(jīng)加熱得到的碳氮材料。優(yōu)選上述的惰性氣體為氮氣或氬氣中的一種。優(yōu)選催化劑的煅燒升溫速率為5-10℃/min；煅燒溫度為600℃-800℃；煅燒時間為2-4h。本發(fā)明還提供了利用上述的催化劑催化合成2-甲基-1,4-萘醌的方法，其具體步驟為：在有機溶劑中，加入2-甲基萘，氧化劑和催化劑，于油浴鍋控制反應(yīng)溫度和時間得到產(chǎn)物2-甲基-1,4-萘醌。最后，過濾催化劑，催化劑用乙醚洗滌干燥后即可重復(fù)利用。優(yōu)選上述的溶劑為乙酸或乙酸酐中的一種；所述的氧化劑為過氧化氫。優(yōu)選氧化劑的用量為底物2-甲基萘的3-10倍當(dāng)量。優(yōu)選上述的反應(yīng)溫度為70-90℃；反應(yīng)時間為6-12h。優(yōu)選催化劑的摩爾用量為底物2-甲基萘摩爾量的0.1％-0.3％。有益效果：本發(fā)明提供的催化劑所用的制備方法簡單，穩(wěn)定性好，具有較高的活性。該催化劑對于2-甲基萘制備2-甲基-1,4-萘醌具有高活性和高選擇性，易于回收再利用，而且反應(yīng)具有綠色環(huán)保的優(yōu)點，非常適合工業(yè)化生產(chǎn)。具體實施方式：實施案例1：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A1(錸負(fù)載量為1％)。實施案例2：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為700℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A2(錸負(fù)載量為1％)。實施案例3：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為800℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A3(錸負(fù)載量為1％)。實施案例4：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml乙醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A4(錸負(fù)載量為1％)。實施案例5：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌6h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A5(錸負(fù)載量為1％)。實施案例6：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至60℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A6(錸負(fù)載量為1％)。實施案例7：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌8h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A7(錸負(fù)載量為1％)。實施案例8：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌10h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A8(錸負(fù)載量為1％)。實施案例9：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中50℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A9(錸負(fù)載量為1％)。實施案例10：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.3152mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A10(錸負(fù)載量為1％)。實施案例11：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為8℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A11(錸負(fù)載量為1％)。實施案例12：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為10℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A12(錸負(fù)載量為1％)。實施案例13：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持3h。自然降溫到室溫后得到催化劑A13(錸負(fù)載量為1％)。實施案例14：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持4h。自然降溫到室溫后得到催化劑A14(錸負(fù)載量為1％)。實施案例15：量取含有0.0200g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A15(錸負(fù)載量為2％)。實施案例16：量取含有0.0300g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A16(錸負(fù)載量為3％)。實施案例17：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氬氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A17(錸負(fù)載量為1％)。實施案例18：稱取0.0155mgKReO4于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其溶解，溶解后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1576mg1-甲基-3-氰甲基咪唑氯化物，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A18(錸負(fù)載量為1％)。實施案例19：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1500mg雙氰胺，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A19(錸負(fù)載量為1％)。實施案例20：量取含有0.0100g金屬錸的高錸酸溶液于圓底燒瓶中，20ml甲醇作為溶劑將其稀釋，然后向溶液中加入1.0000g活性炭，在室溫下攪拌4h。將圓底燒瓶移至50℃的油浴鍋中，并向圓底燒瓶中加入0.1982mg1,10-菲啰啉，繼續(xù)在該溫度下攪拌12h。攪拌結(jié)束后將圓底燒瓶置于旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上旋轉(zhuǎn)蒸干溶劑，然后在真空干燥箱中40℃真空干燥過夜，得到的預(yù)催化劑于氮氣氛圍下在管式爐中煅燒到溫度為600℃，升溫速率為5℃/min，在該溫度下保持2h。自然降溫到室溫后得到催化劑A20(錸負(fù)載量為1％)。實施案例21：制備的催化劑用于2-甲基-1,4-萘醌的制備。在25ml的石英刻管中，加入0.5mmol2-甲基萘，7mmol雙氧水，2ml乙酸和催化劑A1，且催化劑的量為9.3mg，蓋緊石英刻管管塞。置于80℃的油浴鍋中加熱反應(yīng)8h，待反應(yīng)結(jié)束后，從油浴鍋中取出高壓管置于室溫下降溫到室溫，用乙醚萃取，氣相色譜檢測2-甲基萘的轉(zhuǎn)化率和2-甲基-1,4-萘醌的選擇性。最后過濾用乙醚洗滌催化劑，干燥后可以再重復(fù)使用。反應(yīng)式如下：使用催化劑A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20的工藝與A1的工藝流程一致，反應(yīng)結(jié)果分別列于下表中：除以下不同外，其余與實施案例21相同，溶劑按下表：溶劑2-甲基萘轉(zhuǎn)化率2-甲基-1,4-萘醌選擇性乙酸酐66％75％乙酸94％75％除以下不同外，其余與實施案例21相同，反應(yīng)溫度按下表：溫度2-甲基萘轉(zhuǎn)化率2-甲基-1,4-萘醌選擇性70℃80％76％80℃94％75％90℃74％75％除以下不同外，其余與實施案例21相同，反應(yīng)時間按下表：時間2-甲基萘轉(zhuǎn)化率2-甲基-1,4-萘醌選擇性686％75％894％75％1088％75％1282％74％除以下不同外，其余與實施案例21相同，過氧化氫量按下表：過氧化氫量2-甲基萘轉(zhuǎn)化率2-甲基-1,4-萘醌選擇性5mmol24％76％7mmol94％75％除以下不同外，其余與實施案例21相同，催化劑中金屬Re與2-甲基萘(MNL)的摩爾比按下表：Re:MNL2-甲基萘轉(zhuǎn)化率2-甲基-1,4-萘醌選擇性1:100094％75％2:100095％75％3:100095％76％催化劑A1的回收使用情況如下表：回收次數(shù)2-甲基萘轉(zhuǎn)化率2-甲基-1,4-萘醌選擇性194％75％294％76％393％75％494％76％593％76％693％76％當(dāng)前第1頁1 2 3