包含可離子化改性劑的高純度色譜材料的制作方法
【專利說明】包含可離子化改性劑的高純度色譜材料
[0001] 本申請是申請?zhí)枮?01080034817.0母案的分案申請。該母案的申請日為2010年 8月4日；發(fā)明名稱為"包含可離子化改性劑的高純度色譜材料"。
[0002] 相關申請的交叉引用 本申請要求2009年8月4日提交的美國臨時申請系列號61/231，045和2010年6月 11日提交的美國臨時申請系列號61/353, 999的優(yōu)先權，這些申請的公開內容經該引用全 部并入本文。
【背景技術】
[0003]用于液相色譜法（LC)的填充材料一般分為兩類：有機材料，例如聚二乙烯基苯， 和無機材料，典型的是二氧化硅。許多有機材料對于強堿性和強酸性流動相是化學穩(wěn)定的， 使得在流動相PH值選擇方面具有靈活性。但是，有機色譜材料一般產生低效率的柱，特別 是對于低分子量分析物。許多有機色譜材料不僅缺乏典型色譜二氧化硅的機械強度，而且 當流動相的組成變化時會收縮和溶脹（swe 11 ing )。
[0004]二氧化硅是高效液相色譜法（HPLC)、超高效液相色譜法（UPLC)、和超臨界流體色 譜法（SFC)中最廣泛使用的材料。最常見的應用使用已用有機官能團表面衍生化的二氧化 硅，所述有機官能團例如十八烷基（C18)、辛基（C8)、苯基、氨基、氰基等。做為HPLC的固定 相，這些填充材料產生具有高效率的柱并且不顯示收縮或溶脹的跡象。
[0005] 目前的雜化材料技術（Hybrid Material Technologies，HMT)為使用二氧化娃基 填充材料遇到的傳統(tǒng)色譜問題提供了重要的解決方案。HMT改進包括大大改善的高pH穩(wěn)定 性和優(yōu)異的低pH穩(wěn)定性、高機械穩(wěn)定性、在pH7使用時的良好峰形狀、高效率、良好的保持 力（retentivity)、以及理想的色譜選擇性。
[0006] 然而，對于某些HMT和二氧化硅材料，已經注意到兩個問題。第一個問題是在低 PH值使用時對于堿差的峰形狀，這可能不利地影響在低pH值使用時的加載能力和峰容量 (peak capacity)。
[0007] 對于許多HMT和二氧化硅材料觀察到的第二個問題是：在柱暴露于流動相pH值 的重復變化后(例如從pH 10到3重復轉換)，酸性和堿性分析物保留時間的變化(記為"漂 移")。
[0008]因此，仍然需要提供優(yōu)異的峰形狀和減少的漂移的替代性材料。

【發(fā)明內容】

[0009] 本發(fā)明提供新的色譜材料，例如用于色譜分離，提供其制備方法和含有所述色譜 材料的分離裝置。
[0010] 在一個方面，本發(fā)明提供高純度色譜材料（high purity chromatographic material, HPCM)，其包含色譜表面，其中所述色譜表面包含疏水表面基團和一種或多種可 離子化改性劑（ionizable modifier)，前提是當所述可離子化改性劑不含兩性離子時，所 述可離子化改性劑不含季銨離子部分。
[0011] 在一些方面，HPCM還可以包含色譜芯材料。在某些方面，所述色譜芯是二氧化硅 材料、雜化無機/有機材料、表面多孔材料（superficially porous material)或表面多孔 材料。
[0012] 在另一個方面，可離子化改性劑含有羧酸基團、磺酸基團、磷酸基團、硼酸基團、氨 基基團、亞氨基基團、酰氨基基團、吡啶基、咪唑基、脲基、亞硫酰-脲基基團或氨基硅烷基 團。
[0013] 在另一個方面，可離子化改性劑選自鋯、鋁、鈰、鐵、鈦、其鹽、氧化物及它們的組 合。
[0014] 在另一個方面，可離子化改性劑可得自選自具有式（I):
的可離子化改性試劑或其組合， 其中： m是1-8的整數； V是〇或1 ; 當V為O時，m'是O ; 當V為1時，m'是1-8的整數； Z表示化學反應性基團，包括(但不限于）
、-OH、-0R6、胺、烷基胺、二烷基胺、異氰酸酯、?；?、三氟甲磺酸酯 /鹽（triflate)、異氰酸鹽、硫氰酸酯/鹽（thiocyanate)、咪唑碳酸酯/鹽（imidazole carbonate)、NHS-酯、羧酸、酯、環(huán)氧化物（epoxide)、炔、稀、疊氮化物（azide)、_Br、-Cl 或-I ; Y 是嵌入的極性官能團（embedded polar functionality); R1的每次出現獨立地表示在硅上的化學反應性基團，包括(但不限于）-H、-〇H、-0R 6、二 烷基胺、三氟甲磺酸酯/鹽、Br、C1、I、乙烯基、烯、或-(CH2U ; Q的每次出現是-〇H、-0R6、胺、烷基胺、二烷基胺、異氰酸酯、?；?、三氟甲磺酸酯/ 鹽、異氰酸鹽、硫氰酸酯/鹽、咪唑碳酸酯/鹽、NHS-酯、羧酸、酯、環(huán)氧化物、炔、烯、疊氮化 物、-Br、-Cl 或-I ; m' '是1_8的整數； P是1_3的整數； R1'的每次出現獨立地表示F、C1-C18烷基、C 2-Cls烯基、C 2-Cls炔基、C 3-Cls環(huán)烷基、C ^C18 雜環(huán)烷基、C5-C18芳基、C 5-(：18芳氧基或C fCls雜芳基、氟代烷基或氟代芳基； R2、R2'、R3和R 3'的每次出現獨立地表示氫、C1-C18烷基、C 2-Cls烯基、C 2-Cls炔基、C 3-Cls 環(huán)烷基、C1-C18雜環(huán)烷基、C 5-Cls芳基、C 5-Cls芳氧基或C「(^雜芳基、-Z、或具有式-Si (R'） bR" 3或-(：?'）bR'' J]基團； a和b各自表示0-3的整數，條件是a+b=3 ; R'表示C1-C6的直鏈、環(huán)狀或支鏈烷基； R"是選自烷基、烯基、炔基、芳基、氰基、氨基、二醇、硝基、酯、陽離子或陰離子交換 基團、含有嵌入的極性官能團的烷基或芳基、和手性部分的功能化基團（functionalizing group)； R4表示氫、C ^C18烷基、C 2-Cls烯基、C 2-Cls炔基、C 3-Cls環(huán)烷基、C ^C18雜環(huán)烷基、C 5-Cls 芳基、C5-C18芳氧基或C ^(^雜芳基； R5表示氫、C ^C18烷基、C 2-Cls烯基、C 2-Cls炔基、C 3-Cls環(huán)烷基、C ^C18雜環(huán)烷基、C 5-Cls 芳基、C5-C18芳氧基或C ^(^雜芳基； R6的每次出現獨立地表示C ^C18烷基、C 2-Cls烯基、C 2-Cls炔基、C 3-Cls環(huán)烷基、C ^(^雜 環(huán)烷基、C5-C18芳基、C 5-(：18芳氧基或C「(：18雜芳基； Het表示含有至少一個氮原子的雜環(huán)或雜芳基環(huán)系統(tǒng)；和 A表示酸性可離子化改性劑部分或雙電荷可離子化改性劑部分。
[0015] 在某些方面，當可離子化改性試劑選自式（III)時，A表示含有磷酸、羧酸、磺酸或 硼酸的被保護的或未被保護的烷基、芳基或芳烷基。
[0016] 在某些其他方面，當可離子化改性試劑選自式（III)時，A表示雙電荷可離子化改 性劑（dual charge ionizable modifier)。雖然不限于理論，但是雙電荷可離子化改性劑 具有可以顯示相反電荷的兩個子基團。在某些條件下，雙電荷可離子化改性劑可以類似地 起到兩性離子和兩性電解質的作用，以顯示正電荷和負電荷兩者并且保持零凈電荷。在其 它條件下，雙電荷可離子化改性劑可以僅僅具有一個離子化的基團并且可以顯示出凈正電 荷或凈負電荷。
[0017] 雙電荷可離子化改性試劑包括但不限于可以顯示出正電荷(通常在氮原子或氧原 子上)，和通過包含羧酸、磺酸、膦酸或硼酸的酸性基團顯示出負電荷的烷基、支鏈烷基、芳 基、環(huán)狀、多芳香族（polyaromatic)、多環(huán)、雜環(huán)和多雜環(huán)基團。作為選擇，某些含金屬的絡 合物可以顯示出正電荷和負電荷這兩者。
[0018] 雙電荷可離子化改性試劑還可以包括但不限于兩性離子、兩性電解質、氨基酸、氨 基烷基磺酸、氨基烷基羧酸、單甲基氨基烷基磺酸和二甲基氨基烷基磺酸、單甲基氨基烷基 羧酸和二甲基氨基烷基羧酸、吡啶鑰烷基磺酸、和吡啶鑰烷基羧酸基團。作為選擇，雙電 荷可離子化改性劑可以包括2-(N-嗎啉代）乙磺酸、3-(N-嗎啉代）丙磺酸、4-(2-羥基 乙基）-1_哌嗪乙磺酸、哌嗪-N，N' -二（2-乙磺酸）、N-環(huán)己基-3-氨基丙磺酸、N-環(huán)己 基-2-羥基-3-氨基丙磺酸、3-[(3_膽酰胺（cholamido)丙基）二甲基銨]-1-丙磺酸鹽、 6-甲基-9, 10-雙脫氫-麥角靈-8-羧酸、苯酚磺酞、甜菜堿、quinonoid、N，N-二（2-羥基 乙基）氨基乙酸、和N-[三（羥甲基）甲基]氨基乙酸基團。
[0019] 在某些方面，當可離子化改性試劑選自式（I)、（II)或（III)時，m為2或3。
[0020] 在某些方面，當可離子化改性試劑選自式（I)、（II)或（III)時，R1表示Cl、-OH、 二烷基氨基、甲氧基或乙氧基。
[0021] 在一些方面，當可離子化改性試劑選自式（I)、（II)或（III)時，R1'表示甲基、乙 基、異丁基、異丙基或叔丁基。
[0022] 在其他方面，當可離子化改性試劑選自式（I)、（II)或（III)時，R2和R 3的每次出 現表不氫。
[0023] 在其他方面，當可離子化改性試劑選自式（I)、（II)或（III)時，R2'和R 3'的每次 出現表不氫。
[0024] 在其他方面，當可離子化改性試劑選自式（I)時，R4和R5的每一個表示氫。
[0025] 在又其他方面，當可離子化改性試劑選自式（II)時，Het是吡啶基、嘧啶基、噠嗪 基、吡嗪基、哌啶基、哌嗪基、六氫嘧啶基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、吡咯烷基、吡唑烷基、咪 唑烷基或三嗪基。
[0026] 在其他方面，當可離子化改性試劑選自式（I)、（II)或（III)時，V為l，m'為3,并 且R 2、R2'、R3和R3'的每次出現是氫。在一些方面，當可離子化改性試劑選自式（I)、（II)或 (III)時，V為l，m'為3,并且R 2、R2'、R3和R3'的每次出現是氫，Y是氨基甲酸酯、碳酸酯、酰 胺、脲、醚、硫醚、亞硫?；嗧?、磺?；⒘螂?、硫代碳酸酯、硫代氨基甲酸酯或三唑。
[0027] 在仍其他方面，可離子化改性試劑是氨基丙基三乙氧基硅烷、氨基丙基三甲氧 基硅烷、2-(2-(三氯甲硅烷基）乙基）吡啶、2-(2-(三甲氧基）乙基）吡啶、2-(2-(三 乙氧基）乙基）吡啶、2-(4-吡啶基乙基）三乙氧基硅烷、2-(4-吡啶基乙基）三甲氧 基硅烷、2-(4- P比陡基乙基）二氣硅烷、氣丙基二甲氧基硅烷、氣丙基二氣硅烷、氣丙基 三氯硅烷、氯丙基三乙氧基硅烷、咪唑基丙基三甲氧基硅烷、咪唑基丙基三乙氧基硅烷、 咪挫基丙基三氯硅烷、磺基丙基三硅烷醇（sulfopropyl trisilanol)、羧乙基硅烷三醇 (carboxyethylsilanetriol)、2_(甲酯基）乙基甲基二氯硅烷、2_(甲酯基）乙基三氯娃 烷、2-(甲酯基）乙基三甲氧基硅烷、n-(三甲氧基甲硅烷基丙基）乙二胺三乙酸、（2-二乙 基磷酰（phosphato)乙基）三乙氧基硅烷、3-巰基丙基三乙氧基硅烷、3-巰基丙基三甲氧基 硅烷、二[3_(三乙氧基甲硅烷基）丙基]二硫化物（disulfide)、二[3_(三乙氧基甲硅烷 基）丙基]四硫化物、2, 2-二甲氧基-1-硫雜-2-硅雜環(huán)戊烷、二（三氯甲硅烷基乙基）苯基 磺酰氯、2-(氯磺?；交┮一裙柰?、2-(氯磺酰基苯基）乙基三甲氧基硅烷、2-(乙 氧基磺?；交┮一籽趸柰椤?-(乙氧基磺酰基苯基）乙基三甲氧基硅烷、2-(乙 氧基磺?；交┮一裙柰椤⒒撬岜揭一柰榇?、（三乙氧基甲硅烷基乙基）苯基膦 酸二乙酯、（三甲氧基甲硅烷基乙基）苯基膦酸二乙酯、（三氯甲硅烷基乙基）苯基膦酸二 乙酯、膦酸苯乙基三硅烷醇、N- (3-三甲氧基甲硅烷基丙基）吡咯、N- (3-三乙氧基甲硅烷基 丙基）-4, 5-二氫咪唑、二（甲基二甲氧基甲硅烷基丙基）-N-甲基胺、三（三乙氧基甲硅烷 基丙基）胺、二（3-三甲氧基甲硅烷基丙基）-N-甲基胺、（N，N-二乙基-3-氨基丙基）三 甲氧基硅烷、N-(羥乙基）-N-甲基氨基丙基三甲氧基硅烷、3- (N，N-二甲基氨基丙基）三甲 氧基硅烷、二（2-羥乙基）-3-氨基丙基三乙氧基硅烷、N，N'-二（羥乙基）-N，N'-二（三 甲氧基甲硅烷基丙基）乙二胺、或N，N-二甲基-3-氨基丙基甲基二甲氧基硅烷。
[0028] 在某些方面，在本發(fā)明的HPCM中的疏水表面基團：可離子化改性劑的比為約 2. 5:1 至約 350:1，約 3:1 至約 200:1，約 4:1 至約 150:1，約 4:1 至約 35:1，約 5:1 至約 25:1， 約 5:1 至約 22:1，約 20:1 至約 100:1，約 25:1 至約 100:1。
[0029] 在其他方面，在本發(fā)明的HPCM中的可離子化改性劑的濃度為小于約0. 5 ymol/ m2,小于約 0? 4 ymol/m2,小于約 0? 3 ymol/m2,為約 0? 01 ymol/m2至約 0? 5 ymol/m 2,為約 0? 01 y mol/m2至約 0? 4 y mol/m2,或者為約 0? 03 y mol/m2至約 0? 3 y mol/m 2。
[0030] 在另一方面，本發(fā)明的HPCM的疏水表面基團是C4-C3。鍵合相。在一些方面，所述 疏水表面基團是C 18鍵合相。在其他方面，所述疏水表面基團是芳香族、苯基烷基、氟代芳香 族、苯基己基、五氟苯基烷基或手性鍵合相。在仍然其他方面，疏水表面基團是嵌入的極性 鍵合相。
[0031] 在一些方面，本發(fā)明的HPCM的形式可以為：顆粒、粒狀材料（granular material)、整體料（monolith)、表面多孔材料、表面多孔顆粒、表面多孔整體料、或用于開 管色譜法的表面多孔層。
[0032] 在一些方面，本發(fā)明的HPCM可以是無機材料(例如二氧化硅、氧化鋁、二氧化鈦、 氧化錯)、雜化有機/無機材料、具有雜化表面層的無機材料(例如二氧化娃、氧化錯、二氧化 鈦、氧化鋯)、具有無機(例如二氧化硅、氧化鋁、二氧化鈦、氧化鋯）表面層的雜化材料、或者 具有不同雜化表面層的雜化材料。在其他方面，本發(fā)明的HPCM可以具有有序的孔結構、非 周期性的孔構造、非晶或無定形孔構造或基本無序的孔構造。
[0033] 在一個方面，本發(fā)明的HPCM沒有色譜增強性孔幾何結構（chromatographically enhancing pore geometry)〇
[0034] 在另一個方面，本發(fā)明的HPCM具有色譜增強性孔幾何結構。
[0035] 在一些方面，本發(fā)明的HPCM的表面積為約25-1100m2/g，約80-500m 2/g，或約 120-330m2/g。
[0036] 在其他方面，本發(fā)明的HPCM的孔體積為約0.15-I. 5cm3/g，或約0.5-I. 3cm3/g〇
[0037] 在仍然其他方面，本發(fā)明的HPCM的微孔表面積小于約110 m2/g，小于約105 m2/g， 小于約80 m2/g，或小于約50 m2/g。
[0038] 在仍然其他方面，本發(fā)明的HPCM的平均孔徑為約20-1500A，約50-1000A，約 100 - 750A，或者約 110 - 500A。
[0039] 在仍然其他的方面，在本發(fā)明的HPCM為顆粒形式時，本發(fā)明的HPCM的平均顆粒尺 寸為約 〇? 3 - 100 y m，約 0? 5 - 20 y m，0? 8 - 10 y m，或約 I. 0 - 3. 5 y m。
[0040] 在另一個方面，本發(fā)明的HPCM在約I-約14的pH值，在約10-約14的pH 值，或者在約1 _約5的pH值是水解穩(wěn)定的。
[0041] 在仍然另一個方面，本發(fā)明的HPCM具有約2. 5 -約300的量化的表面覆蓋率比 (surface coverage ratio) B/A，其中A表示可離子化改性劑，B表示疏水基團。在一些方 面，量化的表面覆蓋率比B/A為約3 -約200,約4 -約35,或約5 -約22。
[0042] 在另一個方面，本發(fā)明的HPCM可以是表面改性的。在一些方面，本發(fā)明的HPCM可 以是通過涂覆聚合物進行表面改性的。在其他方面，本發(fā)明的HPCM可以是通過涂覆聚合 物、通過有機基團和硅烷醇基團改性的組合、通過有機基團改性和涂覆聚合物的組合、或者 通過硅烷醇基團改性和涂覆聚合物的組合進行表面改性的。在其他方面，本發(fā)明的HPCM可 以是已經通過有機基團改性、硅烷醇基團改性和涂覆有機物的組合進行表面改性的材料。 在仍然其他的方面，本發(fā)明的HPCM可以是通過在所述材料的有機基團與改性試劑之間形 成有機共價鍵進行表面改性的。
[0043] 在一些方面，本發(fā)明的HPCM可以進一步包含分散在所述材料內的納米顆粒。在還 包含納米顆粒的方面中，所述納米顆?？梢允嵌嘤谝环N的納米顆粒的混合物。在包含納米 顆粒的某些方面，納米顆粒的存在量按納米復合材料的重量計為〈20%或按納米復合材料 的重量計〈5%。在包含納米顆粒的其他方面中，所述納米顆粒是結晶的或無定形的。在一些 方面，所述納米顆粒是包含選自碳化硅、鋁、金剛石、鈰、碳黑、碳納米管、鋯、鋇、鈰、鈷、銅、 銪、釓、鐵、鎳、釤、硅、銀、鈦、鋅、硼、其氧化物、以及其氮化物的一種或多種成分的物質。在 一些其他的方面，所述納米顆粒是包含選自納米金剛石、碳化硅、二氧化鈦、立方氮化硼的 一種或多種成分的物質。在另一個方面，所述納米顆粒的直徑小于或等于200nm，小于或等 于100nm，小于或等于50nm，或小于或等于20nm。
【附圖說明】
[0044]圖1表示使用（a)傳統(tǒng)的商業(yè)C18鍵合材料和（b)本發(fā)明的材料隨pH轉換(從 pH3 到 pH10)的漂移（drift)。
[0045]圖2表示使用（a)傳統(tǒng)的商業(yè)C18鍵合材料和（b)本發(fā)明的材料的各種分析物的 峰形狀。
[0046] 圖3表示在含有三種不同HPCM C18材料的4. 6X 150mm柱上的阿米替林等強度 (isocratic)加載行為的比較：(a)具有高水平可離子化改性劑的產品2e顯示前伸/反 Langmuirian峰形狀，表明凹形的Langmuirian等溫線；(b)具有平衡水平的可離子化改性 劑的產品2d顯示出接近對稱的Gaussian/線性峰形狀，表明線性的Langmuirian等溫線； 和（c)具有非常低水平可離子化改性劑的產品2b顯示拖尾/Bi-Langmuirian峰形狀，表明 凸形的Langmuirian等溫線。
[0047] 圖4表示在C18柱(二者都是2. lX50mm)上的阿米替林等強度加載行為的比較。
【具體實施方式】
[0048] 本發(fā)明提供新的色譜材料，例如用于色譜分離，提供其制備方法以及含有所述色 譜材料的分離裝置。通過參考下面給出的定義將更充分地說明本發(fā)明。
[0049] 定義 "高純度"或"高純度色譜材料"包括從高純度前體制備的材料。在某些方面，高純度材 料具有減少的金屬污染物和/或未降低的色譜性能，包括但不限于表面硅烷醇的酸度和表 面的異質性。
[0050] "色譜表面"包括為樣品的色譜分離提供的表面。在一些方面，色譜表面是多孔的。 在某些方面，色譜表面可以是顆粒、表面多孔材料或整體料的表面。在一些方面，色譜表面 由在色譜分離過程中組合使用的一種或多種顆粒、表面多孔材料或整體料的表面組成。在 某些其他方面，色譜表面是無孔的。
[0051] "可離子化改性劑"包括帶有供電子基團或吸電子基團的官能團。在一些方面，可 離子化改性劑含有一個或多個羧酸基團、氨基基團、亞氨基基團（imido group)、酰氨基基 團、吡啶基、咪唑基、脲基、亞硫酰-脲基基團（thionyl-ureido groups)或氨基娃烷基團， 或其組合。在其他方面，可離子化改性劑包含帶有具有自由孤電子對（free electron lone pair)的氮原子或磷原子的基團。在一些方面，可離子化改性劑共價結合到所述材料表面并 且具有可離子化基團。在某些情況下，其通過表面雜化基團（surface hybrid group)的化 學改性連接到所述色譜材料。
[0052] "疏水表面基團"包括表現出疏水性的在所述色譜表面上的表面基團。在一些方 面，疏水基團可以是碳鍵合相（carbon bonded phase)，例如C4 - C18鍵合相。在其他方 面，疏水表面基團可以含有嵌入的極性基團使得疏水表面的外部部分保持疏水性。在某些 情況下，其通過表面雜化基團的化學改性連接到色譜材料。在其他情況下，疏水基團可以是 C4-C30、嵌入的極性、手性、苯基烷基、或五氟苯基鍵合和涂層。
[0053] "色譜芯"包括色譜材料，包括但不限于顆粒、整體料或其他合適結構形式的無機 材料如二氧化硅或本文所定義的雜化材料，其形成本發(fā)明的材料的內部部分。在某些方面， 色譜芯的表面代表本文所定義的色譜表面，或者代表被本文所定義的色譜表面包圍的材 料。色譜表面材料可以以分離的或清晰的過渡是可辨別的方式布置在色譜芯上或者結合到 或退火（annealed)到色譜芯上，或者可以以與色譜芯的表面混合產生材料梯度并且沒有 分離的內部芯表面的方式結合到色譜芯上。在某些實施方案中，色譜表面材料可以與色譜 芯的材料相同或不同，并且可以呈現出與色譜芯不同的物理或物理化學性質，包括但不限 于孔體積、表面積、平均孔徑、碳含量或水解PH穩(wěn)定性。
[0054] "雜化（hybrid)" (包括"雜化無機/有機材料")包括基于無機物質的結構，其中有 機官能團對內部或"骨架"無機結構以及雜化材料表面都是不可或缺的。雜化材料的無機 部分可以是例如氧化鋁、二氧化硅、鈦、鈰、或鋯或其氧化物，或者陶瓷材料。"雜化"包括基 于無機物質的結構，其中有機官能團對內部或"骨架"無機結構以及雜化材料表面都是不可 或缺的。如上所述，示例性雜化材料在美國專利No. 4, 017, 528、6, 528, 167、6, 686, 035和 7, 175,913 中示出。
[0055] 術語"脂環(huán)族基團"包括三個或更多個碳原子的閉環(huán)結構。脂環(huán)族基團包括作為 飽和環(huán)狀烴的環(huán)烷烴或環(huán)烷屬烴、用兩個或更多個雙鍵不飽和的環(huán)烯烴、和具有三鍵的環(huán) 炔烴。它們不包括芳香族基團。環(huán)烷烴的實例包括環(huán)丙烷、環(huán)己烷和環(huán)戊烷。環(huán)烯烴的實 例包括環(huán)戊二烯和環(huán)辛四烯。脂環(huán)族基團也包括稠環(huán)結構和取代的脂環(huán)族基團如烷基取代 的脂環(huán)族基團。在脂環(huán)族類（alicyclic