專利名稱:一種用于檢測(cè)水相中銅離子的近紅外熒光探針及其制備方法
技術(shù)領(lǐng)域:
本發(fā)明屬于小分子熒光探針領(lǐng)域,特別涉及一種用于檢測(cè)水相中銅離子的近紅外 熒光探針及其制備方法。
背景技術(shù):
銅是人體及動(dòng)植物必需的微量元素之一,對(duì)機(jī)體的新陳代謝有重要的調(diào)節(jié)作用。 但過(guò)量攝入銅會(huì)引起組織中銅蓄積,比如在肝臟、腦部,可引起組織病變。已知銅在細(xì)胞中 的平衡改變會(huì)導(dǎo)致抑制神經(jīng)性疾病,如緬克斯(Menkes)綜合癥、肝豆?fàn)詈俗冃圆?Wilson 病)、家族遺傳性脊側(cè)索硬化、阿爾茨海默病(Alzheimmers病)和Prion病等。正是由于銅 對(duì)于生命的重要性,銅在人體中受到嚴(yán)格的控制。采用熒光分子探針的方法檢測(cè)生物系統(tǒng) 中銅離子就變的尤為重要了。測(cè)定痕量銅常采用的方法有原子吸收光譜法,屬于常規(guī)元素分析法,但對(duì)于痕 量的元素的測(cè)定靈敏度低,操作復(fù)雜,塞曼效應(yīng)石墨原子吸收光譜法,是一種準(zhǔn)確可靠的方 法,但同樣操作復(fù)雜,而且費(fèi)用高昂,難以大規(guī)模應(yīng)用。此外還有利用絡(luò)合劑和銅離子絡(luò)合 形成有色絡(luò)合物進(jìn)行比色測(cè)定的方法,但其靈敏度低,重現(xiàn)性差,現(xiàn)在一般很少采用。更重 要的是這些方法無(wú)法在不損傷生物體系的活細(xì)胞和活組織的前提下,在其中應(yīng)用。更無(wú)法 實(shí)時(shí)檢測(cè)生物體系的活細(xì)胞和活組織中的銅離子濃度的變化。熒光分子探針技術(shù)應(yīng)用于 離子的檢測(cè),可實(shí)現(xiàn)原位檢測(cè),由于普通的熒光分子探針在水溶液中溶解性差,或者選擇性 差,因此目前許多銅離子探針在有機(jī)溶劑中表現(xiàn)出良好的性能(參見(jiàn)(a) Mashraqui, S. H. ; Poonia, K. ; Betkar, R. ; Chandiramani, M. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4336 ; (b) Li, N. ; Xiang, Y. ; Tong, A. Chem. Comm. 2010, 46, 3363 ; (c) Xiang, Y. ; Tong, A. J. ; Jin, P. Y. ; Ju, Y. Org Lett. 2006, 8, 2863)0 但實(shí)際上只有能夠在水溶液中 表現(xiàn)出良好的性能的熒光分子探針才具有使用價(jià)值。同時(shí)大部分對(duì)銅離子識(shí)別的熒光探針 分子處于短波長(zhǎng)區(qū),激發(fā)時(shí)會(huì)對(duì)細(xì)胞產(chǎn)生損傷,并且生物體中自發(fā)熒光對(duì)檢測(cè)也產(chǎn)生了嚴(yán) 重的干擾,使其在應(yīng)用中受到了一定的限制。因此設(shè)計(jì)合成能在水相中檢測(cè)銅離子的近紅 外的熒光探針在實(shí)際應(yīng)用中具有非常重要的意義。
發(fā)明內(nèi)容
本發(fā)明的目的在于提供一種能檢測(cè)水相中銅離子的近紅外熒光探針,從而準(zhǔn)確、 靈敏地檢測(cè)出水相中、細(xì)胞中、生物體中的銅離子的濃度。為了實(shí)現(xiàn)上述目的,本發(fā)明采用的技術(shù)方案是一種檢測(cè)水相中銅離子的近紅外 熒光探針,其結(jié)構(gòu)式如下所示
權(quán)利要求
1.一種檢測(cè)水相中銅離子的近紅外熒光探針,其結(jié)構(gòu)式如下所示
2.權(quán)利要求1所述近紅外熒光探針的制備方法,其特征在于,包括以下步驟 1)混合2-氯甲基吡啶鹽酸鹽水溶液、氫氧化鈉水溶液、間甲氧基苯胺、相轉(zhuǎn)移催化 劑,在惰性氣體氣氛中,室溫下攪拌10 12天;制得中間產(chǎn)物3-甲氧基-N,N-二(2-氯甲 基吡啶)苯胺;所述中間產(chǎn)物3-甲氧基-N,N- 二(2-氯甲基吡啶)苯胺的結(jié)構(gòu)式為
3.權(quán)利要求1所述近紅外熒光探針檢測(cè)水相中銅離子的應(yīng)用。
4.權(quán)利要求1所述近紅外熒光探針檢測(cè)生物體系中銅離子的應(yīng)用,所述生物體系包括生物細(xì)胞、生物組織。
5.權(quán)利要求1所述近紅外熒光探針在活細(xì)胞或者活組織中檢測(cè)銅離子的應(yīng)用。
全文摘要
本發(fā)明屬于小分子熒光探針領(lǐng)域,特別涉及一種用于檢測(cè)水相中銅離子的近紅外熒光探針及其制備方法,所述近紅外熒光探針的結(jié)構(gòu)式如下所示。上述近紅外熒光探針可以用于生物體系中的銅離子的檢測(cè),生物活細(xì)胞和生物活組織內(nèi)的銅離子的分析檢測(cè)和熒光成像檢測(cè),以及臨床醫(yī)學(xué)上病變組織中銅離子的檢測(cè)。
文檔編號(hào)G01N33/52GK102093884SQ20111002424
公開(kāi)日2011年6月15日 申請(qǐng)日期2011年1月21日 優(yōu)先權(quán)日2011年1月21日
發(fā)明者楊學(xué)波, 葛健鋒, 路建美 申請(qǐng)人:蘇州天立藍(lán)環(huán)保科技有限公司