杯芳烴硼酸衍生物、制備方法及其應(yīng)用的制作方法
【專利摘要】本發(fā)明為杯芳烴硼酸衍生物、制備方法及其應(yīng)用。以2-甲?；脚鹚釣檩o配體；以5,17-二-胺基-25,26,27,28-四羥基杯[4]芳烴為主配體。本發(fā)明所制備杯芳烴硼酸衍生物對(duì)D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖都具有結(jié)合作用與識(shí)別作用。通過熒光光譜法可知衍生物對(duì)四種單糖均有識(shí)別作用，其中對(duì)D-果糖的檢出限最低，因此該衍生物對(duì)D-果糖的選擇識(shí)別性相對(duì)最高。
【專利說明】杯芳烴硼酸衍生物、制備方法及其應(yīng)用
【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種杯芳烴硼酸衍生物、制備方法和及其應(yīng)用。
【背景技術(shù)】
[0002]隨著現(xiàn)代社會(huì)的快速發(fā)展，人類的生存環(huán)境發(fā)生了很大的改變，與之相關(guān)的疾病也不斷涌現(xiàn)。雖然科技與經(jīng)濟(jì)發(fā)展的同時(shí)，各類傳染病及感染性疾病得到有效控制，但糖尿病已成為一種終身的慢性疾病，并可引起多種并發(fā)癥。全世界已有3.5億人患有糖尿病。檢測(cè)血糖濃度是診斷糖尿病主要標(biāo)準(zhǔn)，而熒光分析法快速、靈敏度高、選擇性好及簡(jiǎn)便等優(yōu)點(diǎn)以使它近年來在痕量分析領(lǐng)域得到廣泛的應(yīng)用，于是尋求高效、簡(jiǎn)便的血糖檢測(cè)方法是研究者們努力的方向。
[0003]糖類是自然界中分布廣泛的一類重要的有機(jī)化合物，是一切生命體維持生命活動(dòng)所需能量的主要來源。一般由碳、氫與氧三種元素組成，是多羥基的醛或多羥基的酮。而在人體中，糖類只有分解為單糖才能被吸收。
[0004]硼酸基是一類很重要的通過生成穩(wěn)定的環(huán)內(nèi)酯而實(shí)現(xiàn)檢測(cè)與識(shí)別糖類的基團(tuán)。

【發(fā)明內(nèi)容】

[0005]本發(fā)明的目的在于提供一種對(duì)D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖有識(shí)別能力和結(jié)合能力的杯芳烴硼酸衍生物、制備方法和及其應(yīng)用，并研究該杯芳烴硼酸衍生物作為熒光探針用于糖含量檢測(cè)和識(shí)別的可能性。
[0006]本發(fā)明的目的可以通過以下技術(shù)方案來實(shí)現(xiàn):
本發(fā)明提出的一種杯芳烴硼酸衍生物，所述衍生物的化學(xué)式為C42H4tlO8N2B2,以2-甲?；脚鹚釣檩o配體，5，17- 二 -胺基-25，26，27，28-四羥基杯[4]芳烴為主配體，其結(jié)構(gòu)式如下:
【權(quán)利要求】
1.一種杯芳烴硼酸衍生物，其特征在于，所述衍生物的化學(xué)式為C42H4tlO8N2B2,以2-甲?；脚鹚釣檩o配體，5，17- 二 -胺基-25，26，27，28-四羥基杯[4]芳烴為主配體，其結(jié)構(gòu)式如下:
2.一種如權(quán)利要求1所述的杯芳烴硼酸衍生物的制備方法，其特征在于，具體步驟如下: (1)合成5，17-二-胺基-25，26，27，28-四羥基杯[4]芳烴，得到磚紅色粉末； (2)將步驟(1)處理得到的粗產(chǎn)品0.4870 mmol和2-甲酰基苯硼酸1.1360 mmol，溶于63.9 mL無水甲醇和冰醋酸中，無水甲醇和冰醋酸的體積比例為70:1,水浴加熱,溫度控制在60-70° C，在攪拌下回流疒8 h后，旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去甲醇和醋酸，得紅褐色粉末； (3)三頸燒瓶中加入步驟(2)所得全部粗產(chǎn)物，再加入75mL無水甲醇和6倍于理想產(chǎn)物的硼氫化鈉2.8237 mmol，溫度控制在40-50° C，攪拌回流6~7 h，再在室溫下攪拌反應(yīng)10 h，取出在自然環(huán)境下?lián)]發(fā)甲醇和水，得淺黃色粉末狀粗產(chǎn)物； (4)將步驟(3)處理得到的粗產(chǎn)品用硅膠層析柱分離，然后旋干洗脫劑，得到粉末狀產(chǎn)物即為產(chǎn)品。
3.—種如權(quán)利要求1所述的杯芳烴硼酸衍生物的應(yīng)用，其特征在于，該衍生物對(duì)D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖和D-半乳糖都有識(shí)別作用和結(jié)合作用。
4.根據(jù)權(quán)利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應(yīng)用，其特征在于，通過熒光光譜對(duì)四種單糖有熒光增強(qiáng)現(xiàn)象，說明所述的杯芳烴硼酸衍生物能與單糖發(fā)生結(jié)合作用。
5.根據(jù)權(quán)利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應(yīng)用，其特征在于，通過計(jì)算衍生物與四種單糖檢測(cè)限的不同，說明衍生物對(duì)四種單糖有識(shí)別作用。
6.根據(jù)權(quán)利要求3所述的杯芳烴硼酸衍生物的應(yīng)用，其特征在于，通過計(jì)算衍生物與四種單糖檢測(cè)限的不同，說明該衍生物對(duì)D-果糖的選擇識(shí)別性相對(duì)最高。
【文檔編號(hào)】G01N33/52GK103864830SQ201410114976
【公開日】2014年6月18日 申請(qǐng)日期:2014年3月26日 優(yōu)先權(quán)日:2014年3月26日
【發(fā)明者】王麗, 馬福昌 申請(qǐng)人:同濟(jì)大學(xué)